DE2234133A1 - Verfahren zur herstellung von triarylboranen - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Triarylboranen.
- Es ist bekannt, daß Trialkyl- und Triarylborane durch Reaktion einer geeigneten Grignard-Verbindung mit einem Borhalogenid oder Boratester hergestellt werden können. Die Trialkylborane sind sehr flüchtig und können leicht aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden. Die Triarylborane besitzen dagegen nur geringe Flüchtigkeit. Viele von ihnen sind gegen Sauerstoff empfindlich.
- Als Ziege davon ist ihre Abtrennung aus Reaktionsmischungen mit Schwierigkeiten verbunden, insbesondere bei Synthesen auf der Basis von Boratestern. Versuche, die unerwunschten Nebenprodukte durch Destillation oder Kristallisation abzutrennen, wobei das Reaktionsprodukt einer Wärmebehandlung ausgesetzt ist, führen unvenneidlich zu stärkerem Abbau der erwünschten Triarylborane.
- Weiterhin werden bei der Synthese auf der Basis von Borhalogeniden,wie BF3, Tetraarylborananionen als Nebenprodukt gebildet, wenn auch nur ein geringer ueberschuß der Grignardverbindung verwendet wird.
- Das Ziel der Erfindung ist daher eintVerfahren zur herstellung von Triarylboranen, bei dem nicht die obengenannten Schwierigkeiten auftreten.
- Das Ziel der Erfindung wird durch eine Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von Triarylboranen durch Reaktion einergeeigneten Aryl-Grignardverbindung mit einem Boratester erreicht. Die Verbesserung besteht darin, daß das isolierte Reaktionsprodukt aus einer Aryl-Grignardverbindung und einem Boratester mit einem flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoff behandelt wird, der die Reaktionsnebenprodukte auflöst, jedoch nicht das angestrebte Triarylboran.
- Das erhaltene Triarylboran kann in der auf diesem Wege anfallenden für diesen Zweck Form/verwendet werden oder, wenn ein reineres Produkt erwünscht oder erforderlich ist, durch Destillation oder Kristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel weiter gereinigt werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird im wesentlichen nach den bei Grignard-Reaktionen üblichen Verfahren für sauerstoffempfindliche Materialien durchgeführt. Die entsprechende aromatische Grignardverbindung, wie Phenylmagnesiumchlorid oder Phenylmagnesiumbrol.ni.d-, wird mit dem Trialkylborat, wie Trimethylborat oder Triäthylborat, in einem Lösungsmittel, wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, in einer inerten Atmosphäre,wie Stickstoff, zur Reaktion gebracht. Das Molverhältnis der Grignardverbindung zu der Boratverbindung sollte mindestens 3:1 betragen. Es hannalmauchein Überschuß an-Grignardverbindung verwendet werden, wobei sich die überschüssige Menge nach der angestrebten Ausbeute und nach wirtschaftlichen Erwägungen richtet. Die Reaktionen werden üblicherweise bei der Rückflußtemperatur des jeweils eingesetzten Lösungsmittels ausgeführt. Zweckmäßig wird der Boratester in den Reaktionskolben oder -behälter gegeben, der die Grignardverbindung enthält, und die Reaktion so lange durchgeführt -, bis alle Reaktionskomponenten in das Reaktionsgefäß eingeführt sind und sichergestellt ist, daß die Reaktion im wesentlichen vollständig ist.
- Üblicherweise reichen, nachdem der gesamte Boratester zugefügt xvurde, 30 bis 60 Minuten Erhitzen unter Rückfluß aus, um die Vervollständigung der Reaktion sicherzustellen.
- Nach dem üblichen Isolierungsverfahren, d.h. Säurehydrolyse, Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, wie Cyclohexan, Waschen und Trocknen des Extraktionsmittels und Konzentrierung wird das auf diesem Wege erhaltene Rohprodukt mit einem flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt unterhalb von etwa 80°C behandelt, der die eingeschlossenen Nebenprodukte löst, jedoch das angestrebte Triarylboran relativ wenig löst.
- Geeignete flüssige Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise n-Pentan, 2-Methylbutan, 2-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan, 2,3-Dimethylbutan, Cyclopentan und deren Mischungen. Petroläther ist eine besonders zweckmäßige Mischung flüssiger aliphatischer Kohlenwasserstoffe. Die Behandlung des Produkts mit diesen Flüssigkeiten kann bei einer Temperatur von im wesentlichen Raumtempenatur bis zu einer Temperatur unterhalb von OOC vorgenommen werden, wobei es von besonderer Wichtigkeit ist, daß das angestrebte Produkt in der jeweils verwendeten Flüssigkeit im wesentlichen unlöslich ist.
- Das Syntheseverfahren ist anwendbar auf die herstellung von solchen Arylboranens wie Triphenylboran, Tritolylboran, Trixylylbora nen, Trinaphthylboranen und Tribenzylboraneni ) Von diesen Verbindingen ist Triphenylboran besonders nützlich als Promotor * ) d. h. Arylalkylborane bei der Hydrocyanierung von Olefinverbindungen in Gegenwart von Nickel-(0)-triarylphosphit-Katalysatorkomplexen, wie sie etwa in US-Patentschrift 3 496 215 beschrieben sind.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besitzt der flüssige aliphatische Kohlenwasserstoff einen Siedepunkt im Bereich von 30 bis 600C. Weiterhin wird die Extraktion mit dem auf eine Temperatur unterhalb von 0°C, bevorzugt unterhalb vonetwa -50°C gekühlten flüssigen Kohlenwasserstoff durchgeführt, damit di-e Löslichkeit des angestrebten Triarylborans in der-Flüssigkeit vermindert und damit die Ausbeute erhöht wird.
- Von größtem Interesse sind Triphenylboran und Tritolylboran. Das bevorzugte Molverhältnis der Aryl-Grignard-Verbindung zu dem Boratester beträgt mindestens 4,5:1, und besonders gute Ergebnisse werden bei einem Verhältnis von 6:1 erhalten. Die bevorzugte Aryl-Grignard-Verbindung ist aus wirtschaftlichen Gründen Phenylmagnesiumchlorid, obwohl auch Arylmagnesiumbromid oder Arylmagnesiumjodid, insbesondere die entsprechenden Phenylverbindungen, verwendet werden können.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
- Beispiel 1 In einen ReSitionskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Trocknungsröhrchen ausgestattet ist und eine Lösung von 54 g (0,3 Mol) Phenylmagnesiumbromid in 100 ml Diäthyläther enthält, v!1rd tropfenweise eine Lösung von 5,7 g Trimethylborat (0,055 Mol) in 50 ml Diäthyläther gegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann 90 Minuten unter Stickstoff als Schùtzgas auf Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend in 50 ml kalte, konzentrierte Salzsäure gegossen. Es werden dann zusätzliche 75 mol Äther zugefügt, die entstehende organische Schicht abgetrennt und mit Natriumbikarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die Atherlösung wird über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet und der Äther unter Vakuum entfernt. Zu dem rohen braunen Festprodukt werden 50 ml Potroläther (Siedepunkt 30 bis 600C), der in Trockeneis vorgekühlt war, gegeben und das Ganze gründlich gerührt. Durch Filtrieren der Aufschlämmung wurden 7,95 g Triphenylboran gewonnen, was einer Ausbeute von 68%, bezogen auf das eingesetzte Trimethylborat, entspricht.
- Das extrahierte Produkt wird durch Destillieren bei einem Druck on 15 mm bei 2030C weiter gereinigt. Die Ausbeute nach der Destillation ist im wesentlichen quantitativ, Im Gegensatz hierzu führten Versuche, das rohe nicht mit Petroläther extrahierte Produkt durch Destillation zu reinigen, zu übermäßigem Abbau des- Produkts und zu sehr geringer Ausbeute an gereinigtem Produkt. Umkristallisieren des Rohprodukts in siedendem n-Eexan ergab 6% Ausbeute an-gereinigtem Produkt.
- Beispiel 2 Nachdem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird eine Lösung von 2,85 g Trimethylborat (0,0275 Mol) in 50 ml Tetrahydrofuran tropfenweise zu einer Lösung von 20,5 g (0,15 Mol) Phenylmagnesiumchlorid in 100 ml Tetrahydrofuran gegeben. Die entstehende Mischung wird 3 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt und, mie im Beispiel 1 beschrieben, hydrolysiert und, gewaschen. Durch Extraktion des Rohprodukts mit Petroläther, wie im Beispiel 1 beschrieben, wurde eine entsprechend hohe Ausbeute an gereinigtem.
- Triphenylboran erhalten.
Claims (4)
- Patentansprüchet13 Verfahren zur erstellung von Triarylboranen durch Umsetzen einer Aryl-Grignard-Verbindung mit einem Alkylborat, llydrolyse des Reaktionsprodukts, Extrahieren des Reaktionsprodukts mit einer organischen Flüssigkeit, die das Reaktionsprodukt löst, Trocknen und Konzentrieren des Extraktes, um das Triarylboran, das eingeschlossene Nebenprodukte der Reaktion enthält, zurückzugewinnen,, dadurch gekennzeichnet, daß man das zurückgewonnene Reaktionsprodukt mit einem flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoff, der einen Siedepunkt unterhalb von etwa 800C besitzt, in dem die Nebenprodukte löslich sind, jedoch das Triarylboran im wesentlichen unlöslich ist, behandelt und das Triarylboran im wesentlichen frei von Nebenwrodukten zurückgewinnt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der flüssige aliphatische Kohlenwasserstoff einen Siedepunkt im Bereich von etwa 30 bis 600C besitzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der flüssige aliphatische Kohlenwasserstoff auf eine Temperatur unterhalb von 0°C gekühlt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch i-2,dadurth gekennzeichnet, daß das Triarylboran Triphenylboran ist.
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