DE911731C - Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AluminiumtrialkylenInfo
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- C07F5/064—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with an Al-Halogen linkage
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Es ist bekannt, daß man aus metallischem Aluminium und Halogenalkylen die sogenannten Alkylaluminiumsesquihalogenide
herstellen kann, d. h. Mischungen von Alkylaluminiumdihalogeniden und
Dialkylaluminiummonohalogeniden:
2 Al + 3 Cl C2 H5 = Al Cl2 C2 H5 + Al Cl(C2 H5)2.
Zu weitgehend einheitlichen Dialkylaluminiummonohalogeniden
kann man nach A.V.Grosse und Mavity, Journal of Organic Chemistry,
Bd. 5, S. no und 119 [1940], kommen, wenn man
auf eine Legierung von 70% Aluminium mit 30% Magnesium Halogenalkyle einwirken läßt.
Diese Legierung enthält Aluminium und Magnesium angenähert im molaren Verhältnis 2 : 1, so daß die
Umsetzung gerade im Sinne der Gleichung:
2 Al + Mg + 4 RHaI = 2 AlR2HaI + MgHaI2
möglich ist.
möglich ist.
Die Bildung von Aluminiumtrialkylen selbst würde die Verwendung einer Aluminium-Magnesium-Legierung
mit einem Magnesiumgehalt zur Voraussetzung haben, der mindestens der Zusammensetzung
Al2Mg3 entspräche. Über Versuche,
mit einer solchen Legierung die Reaktion
Al2 Mg3 + 6 R Hai = 3 Mg HaI2 + 2 Al R3
zu verwirklichen, ist bisher nichts bekanntgeworden.
Man hat solche Versuche wohl deshalb unterlassen, weil bekannt war, daß bei Steigerung des
Magnesiumgehalts das Verhalten der Legierung gegenüber den unverdünnten Halogenalkylen sich
dem des Magnesiums selbst annähert. Von Magnesium ist aber bekannt, daß es glatt und gut nur
bei Gegenwart von Äther mit den Halogenalkylen reagiert (Grignardsche Reaktion). In der Tat sind
beständige Aluminiumtrialkylätherate aus überwiegend Magnesium enthaltenden Legierungen,
ζ. B. aus ElektrometalT und Halogenalkylen unter
den Bedingungen der Grignard-Reaktion, d.h. in ätherischer Lösung glatt erhalten worden.
(E.Krause und B.Wendt, Berichte der Deutsehen Chemischen Gesellschaft, Bid. 56, S. 466
J1923]). Allein, ätherfreie Aluminiumtrialkyle sind so nicht zu erhalten, da sich mit einfachen Mitteln
der Äther aus den Ätheraten nicht entfernen läßt. Daher ist das Problem der unmittelbaren Herstellung
der als Polymerisationskatalysatoren für Olefine neuerdings wichtig gewordenen ätherfreien
Aluminiiumtrialkyle aus Halogenalkylen und geeigneten
Legierungen des Aluminiums (die der bekannten Bildung von Bleitetraäthyl aus PbNa4
und 4 Molekülen Chloräthyl entsprechen würde) bis heute ungelöst.
Es wurde nun gefunden, daß sich Magnesium-Aluminium-Legierungen
im Bereich der Zusammensetzungen 57 bis 65%Magnesium, 43 bis 351YoAIuao
minium (Mg3Al2 bis Mg2Al) trotz des hohen
Magnesiumgehalts mit Halogenalkylen auch ohne Äther bei Temperaturen zwischen 30 und 1700 zur
Reaktion bringen lassen und daß dabei ausschließlich oder überwiegend Aluminiumtrialkyle entstehen.
Die genannten Legierungen zeichnen sich durch hohe Sprödigkeit aus und lassen sich daher
sehr leicht staubfein pulverisieren. In dieser Form werden sie zweckmäßig in das erfindungsgemäße
Verfahren eingesetzt. Man kann dabei zur Erleichterung des Reaktionseintritts etwas Jod oder
Alkylaluminiumsesquibromid zugeben. Die Reaktion kann bei Gegenwart indifferenter Lösungsmittel,
insbesondere gesättigter aliphatischer oder hvdroaromatischer Kohlenwasserstoffe, durchgeführt
werden; sie gelingt aber am besten unmittelbar mit den Halogenalkylen in unverdünnter Form.
Dann allerdings 'Stellt sie ziemlich hohe Ansprüche an die in das Reaktionsgefäß einzubauende Rührvorrichtung,
da die Reaktionsprodukte sehr viel Magnesiumhalogenid enthalten und deshalb leicht
klumpig fest werden, so daß ein zu schwacher Rührer steckenbleibt. Man kann diese Schwierigkeit
dadurch umgehen, daß man in einer Drehtrommel bei Gegenwart von Mahlkörpern arbeitet.
Die gebildeten aluminkimorganisehen Verbindungen werden aus den festen oder halbfesten Reaktionsmischungen durch Destillation oder Extraktion
gewonnen.
Die ersten Reaktionsprodukte enthalten meist noch gewisse Mengen Halogen, z. B. das Produkt
aus Mg3Al2 und'Bromäthyl 5 bis 10, selten 15%,
was einem Gehalt von 10 bis 20, selten 30% Diäthylaluminiumbromid
entspricht. Dieser Halogengehalt ist leicht durch eine Nachbehandlung mit
der staubfein gepulverten. Aluminium-Magnesium-Legierung bei 150 bis 1700 zu entfernen, worauf in
hoher Ausbeute reine, halogenfreie Aluminiumtrialkyle erhalten werden.
In einem kleinen eisernen und mit sehr kräftigem Rührwerk und wirksamem Rückflußkühler versehenen
Kessel werden 1,3 kg feingepulverte Aluminium-Magnesium-Legierung mit 40 % Al und
60 % Mg mit ι kg Äthylbromid versetzt. Nach i- bis 2stündigem Rühren, man kann den Reaktionsbeginn durch Zugabe von Jod oder etwas AIuminiumbromid
oder Äthylaluminiumsesquibromid auch abkürzen, tritt unter Selbsterwärmung Reaktion
ein, und man läßt dann weitere 3,8 kg Bromäthyl unter dauerndem intensivem Rühren während
etwa 6 Stunden zulaufen. Anschließend rührt man so lange nach, wie sich noch spontane Reaktion
bemerkbar macht (bis zu 24 Stunden). Gelegentlieh bleibt der Rührer während dieser Zeit stecken.
Man kann den Ansatz jetzt unter Abdestillieren des gebildeten aluminiumorganischen Produkts aufarbeiten.
Dann erhält man ein zwar überwiegend aus Alumini'umtriäthyl bestehendes Destillat, das
aber noch 7 bis 15% Brom enthält. Besser ist es, den Kessel nach Abklingen der spontanen Reaktion
20 Stunden lang auf i6o° zu erhitzen und dann erst zu destillieren. So ist ein unmittelbar halogenfreies
Destillat zu erhalten. Ausbeute 1,2 bis 1,4 kg Aluminiumtriäthyl oder etwa 70 bis 85% der
Theorie.
Man verfährt gemäß Beispiel 1, arbeitet aber in
einem druckfesten Reaktionskessel -und verwendet statt des Bromäthyls eine Lösung von 4 kg Methylbromid
in 5 1 Hexan. Nach Beendigung der spontanen Reaktion hat man verschiedene Möglichketten
des weiteren Vorgehens.
a) Man gibt weitere 5 1 Hexan in den Kessel.
rührt um, läßt absitzen und zieht die Hexanlösung des Aluminiumtrimethyls ab. Anschließend wird,
stets unter völligem Luftabschluß, das Hexan an einer Kolonne abdestilliert, der Rückstand mit
200 g der feingepulverten Magnesium-Aluminium-Legierung versetzt, 10 bis 20 Stunden unter Rühren
auf i6o° erhitzt, worauf man im Vakuum das
Aluminiumtrimethyl abdestilliert. Ausbeute 60 bis 75 °/o der Theorie.
b) Man destilliert das Hexan ab und erhitzt den Rückstand wie im Beispiel 1 20 Stunden lang auf
i6o°. Anschließend kann man entweder das Aluminiumtrimethyl unmittelbar im \^akuum heraus-
destillieren oder (nach Abkühlen) wie unter a) angegeben extrahieren, in diesem Fall zweckmäßig
mit Pentan.
c) Man erhitzt bei Gegenwart des ursprünglich verwandten Hexans unter 'Druck und unter
Rühren auf i6o° und arbeitet dann gemäß a) und b) auf. '
Man arbeitet gemäß Beispiel 1 oder 2, verwendet aber statt der 4,8 kg Äthylbromid 3 kg Äthylchlorid.
Auf jeden Fall ist ein bis etwa 20 Atm. brauchbarer Druckkessel mit Druckrückflußkühler
zu nehmen, an dessen oberem Ende man von Zeit zu Zeit durch Nebenreaktionen gebildete Gase der
C2-Reihe (Äthylen, Äthan), die sich im Gefäß ansammeln
und eine allmähliche unzulässige Drucksteigerung bedingen, abläßt. Das gesamte weitere
Verfahren ist im Beispiel ι beschrieben.
Bei der in diesem Beispiel zu beschreibenden Umsetzung von 552 g Butyljodid mit 75 g Aluminium-Magnesium-Legierung
besteht die Reaktionsmischung am Ende aus 420 g Magnesium·· jodiid und 200 g Aluminiumtributyl. Aus diesem
Mißverhältnis zwischen Bodenkörper und Flüssigkeit können sich Schwierigkeiten ergeben, die sich
nach fo'lgendem Verfahren umgehen lassen: Als Reaktionsgefäß dient eine allseitig verschweißte
starkwandige zylindrische Büchse aus Stahl von etwa 3 1 Inhalt (Bodendurchmesser = Zylinderhöhe)
. Der Zylindermantel trägt ein aufgeschweißtes Stück Stahlrohr als Hals. In die mit Stickstoff
ausgespülte Büchse gibt man 75 g der Aluminium-Magnesium-Legierung (40:60), ferner eine Anzahl
Mahlkörper, zweckmäßig auf Länge — Breite geschnittene Stücke eines Sechskantstahls von 10
bis 15 mm Durchmesser. Die Büchse wird auf einen geeigneten Schwingtisch montiert, der Hals
über einen elastischen Metallschlauch mit den notwendigen feststehenden Armaturen verbunden.
Man läßt jetzt unter dauerndem Schütteln 550 g n-Butyljodid in einem solchen Tempo einlaufen,
daß die Reaktionstemperatur etwa ioo° beträgt. Anschließend hält man noch einige Zeit auf
dieser Temperatur und erhitzt schließlich noch bis i6o°.
Das gebildete Aluminiumtributyl läßt sich
leicht vermittels eines Kohlenwasserstoffs aus der Reaktionsmasse extrahieren (unter Stickstoff!).
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von halogenfreien oder nur wenig Halogen enthaltenden
Aluminiumtrialkylen, darin bestehend, daß man Halogenalkyle in unverdünnter Form oder bei
Gegenwart indifferenter Lösungsmittel, ausgenommen Äther, bei Temperaturen zwischen
30 und 1700 auf Aluminium-Magnesium-Legierungen
mit 57 bis 65% Magnesium und 43 bis 35% Aluminium einwirken läßt und das
gebildete Aluminiumtrialkyl isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man zwecks Gewinnung eines völlig halogenfreien Aluminiumtrialkyls das im ersten Reaktionsgang gewonnene Reaktionsprodukt einer Nachbehandlung mit der im Anspruch
ι genannten Magnesium - Aluminium-Legierung, zweckmäßig in feinverteilter Form,
unterwirft.
9502 5. Si
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DEZ2680A DE911731C (de) | 1952-05-13 | 1952-05-14 | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen |
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DE (1) | DE911731C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1018061B (de) * | 1955-01-12 | 1957-10-24 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Herstellung von metallorganischen Verbindungen |
DE1032741B (de) * | 1954-01-22 | 1958-06-26 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumalkylen |
US2958703A (en) * | 1955-11-28 | 1960-11-01 | Phillips Petroleum Co | Preparation of organometal compounds |
US3082232A (en) * | 1955-11-28 | 1963-03-19 | Phillips Petroleum Co | Preparation of organometallic monohalides |
-
1952
- 1952-05-14 DE DEZ2680A patent/DE911731C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1032741B (de) * | 1954-01-22 | 1958-06-26 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumalkylen |
DE1018061B (de) * | 1955-01-12 | 1957-10-24 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Herstellung von metallorganischen Verbindungen |
US2958703A (en) * | 1955-11-28 | 1960-11-01 | Phillips Petroleum Co | Preparation of organometal compounds |
US3082232A (en) * | 1955-11-28 | 1963-03-19 | Phillips Petroleum Co | Preparation of organometallic monohalides |
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