DE429103C - Verfahren zur Darstellung der 4-Oxydiphenyl-4-arsinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der 4-Oxydiphenyl-4-arsinsaeure

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DE429103C
DE429103C DEB115493D DEB0115493D DE429103C DE 429103 C DE429103 C DE 429103C DE B115493 D DEB115493 D DE B115493D DE B0115493 D DEB0115493 D DE B0115493D DE 429103 C DE429103 C DE 429103C
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DE
Germany
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acid
oxydiphenyl
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solution
arsic
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Expired
Application number
DEB115493D
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English (en)
Inventor
Dr Albert Rothmann
Dr Helmut Stein
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Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66—Arsenic compounds
    • C07F9/70—Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74—Aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung der 4-Oxydiphenyl-4'-arsinsäure. Es ist bekannt, daß die Atomgruppierung OH # C,;H., # As: biologisch wichtig ist, da sie nach E h r 1 i c h eine gewisse spirillocide Wirkung ausübt (v g1. B e r t h e i m , Handbuch der organischen Arsenverbindungen, 1913, S. 114).
  • Wie nun gefunden wurde, besitzt die bisher unbekannte Verbindung (OH) # C,H4 - C"H4 # (As 0,H_), die q.-Oxydiphenvl-q'-arsinsäure, mit ähnlicher Atomgruppierung gleichfalls sehr wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften.
  • Man erhält die neue Verbindung, indem man die Diazolösung des 4.'-Amino-d.-oxydiphenvls in bekannter Weise gemäß dem Verfahren der Patentschriften 25026d., 268172, 254092, K1.12°, mit arsenigsauren Salzen umsetzt.
  • Die so gewonnene 4-Oxydiphenyl-4 -arsinsäure dient ferner noch als Ausgangsstoff für andere. therapeutisch wertvolle Verbindungen. Beispiel.
  • Sio g salzsaures d.' Amino-4-oxvdiphenvl (dargestellt nach »Ber. d. d. chem. Ges.« 27 [189q], S.2627) werden in 161 heißen Wassers suspendiert, mit iofach n-Natronlauge in Lösung gebracht und durch Neutralisation der Lösung mit konzentrierter Salzsäure wieder ausgefällt.
  • Nach weiterem Zusatz -von 340 ccm konzentrierter Salzsäure wird in üblicher Weise mit 170 g N atriumnitrit dianotiert. Die Diazolösung läßt man unter Rühren einlaufen in eine Lösung von 540 g arseniger Säure in 2,d.1 iofach n-Natronlauge und 4,41 Wasser. Zur Vollendung der Reaktion, die unter heftigem Schäumen vor sich geht, wird die Lösung kurze Zeit auf etwa 8o° erwärmt. Durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure zur fast klaren Lösung werden dunkelbraune, schwer lösliche Verunreinigungen ausgefällt, von denen abfiltriert wird. Die jetzt noch stark alkalisch reagierende, rotgefärbte Lösung wird unter Zusatz von Tierkohle eingeengt. Nach Ansäuern mit Salzsäure wird die ausgeschiedene rohe Säure abgesaugt. Zur Reinigung wird sie aus heißem Wasser umgelöst, aus dem sie sich in der Kälte in weißen Flocken wieder abscheidet.
  • Die Oxydiphenylarsinsäure bildet, aus Eisessig umkristallisiert, ein weißes Kristallpulver, das bis 300° nicht schmilzt. Sie ist löslich in Alkalien, heißem Wasser, Alkohol und Eisessig, unlöslich in Äther und Benzol.

Claims (1)

  1. PATEN T-ANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von 4.-Oxvdiphenyl-d.'-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man d. Amino-4-oxydiphenyl dianotiert und die Diazoniumsalze mit Arseniten umsetzt.
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