DE722340C

DE722340C - Verfahren zur Herstellung einer arsenhaltigen Azoverbindung

Info

Publication number: DE722340C
Application number: DEF88112D
Authority: DE
Inventors: Phil Med Ernst Albert Herma Dr
Original assignee: PHIL MED ERNST ALBERT HERMANN
Current assignee: PHIL MED ERNST ALBERT HERMANN
Priority date: 1939-04-26
Filing date: 1940-03-27
Publication date: 1942-07-07
Also published as: NL52855C; CH214498A

Description

Verfahren zur Herstellung einer arsenhaltigen Azoverbindung Aus der Patentschrift 2 12 o 18 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen bekannt, das -dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazoverbindung ,aus p-Aminophenylarsinsäure mit Amino-, Oxy- oder Aminooxynaphthalinen bzw. deren Sulfonsäuren vereinigt. Eine Nachprüfung der therapeutischen. Wirkung der aus dieser Patentschrift bekannten Azoverbindungen auf die Trypanosomeninfektion der Maus (Tryp.anosoma @equiperdum) ergab, daß sie nicht nur verhältnismäßig giftig, sondern auch fast oder vollständig unwirksam sind. Im besten Falle, nämlich bei der aus Beispiele der genannten Patentschrift bekannten Azoverbindung aus diazotierter p-Aminophenylarsinsäure und 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure ist die dosis maxima tolerata o,2.g/lkg und die dosis minima curativa ebenfalls 0,2 g/kg, der therapeutische Index somit i : i. Es wurde nun gefunden, .daß die Azoverbindang, die durch Kuppeln von diazotierter p-Aminophenylarsinsäure,mit i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure erhältlich ist, nicht nur sehr ungiftig, sondern therapeutisch auch sehr wirksam ist. Die dosis maxima, tolerata ist größer als 4,0 g je Kilogramm Maus, die dosis minima curativa 0,4 g je Kilogramm bei einer Equiperduminfektion der Maus, für welche die dosis minima curativa bei Anwendung des bekannten Mononatriumsalzes des p-Arsinsäurephenylglycinamids 0,39 je Kilogramm Maus beträgt. Es ist hervorzuheben, daß .die neue Verbindung selbst in höchsten Dosen keinerlei Nervenstörungen verursacht, während beispielsweise die obengenannte bekannte Arsenverbindung bei Anwendung in einer Menge von 2,59 j e Kilogramm = schweren zentralen Störungen (Tanzmäuse) führen kann. Die gleiche Azoverbindungentsteht auch durch Kondensation von r, 2-Naphthochiiioit-,1, 8-disulfonsäure mit p-Phenylhydrazinarsinsäure.
Beispiel 1 3.11--, p Aminopheny-larsinsäur e werden in 3,5 ccm Salzsäure (D. r,19) und 27 ccm Wässer gelöst, und die Lösung wird unter Eiskühlung mit einer Lösung von 0,7 g Natriumnitrit in 3,5 ccm Wasser versetzt. Die Diazolösung läßt man unter Rühren in eine kalte Lösung von 3.3 g i-Oxynaphtbalin-4, 8-disulfonsäure 111 32.5 ccm 2oo,iiger Natriumcarbonatlösung einflieVien. Nach beendigter Kupplung wird aus der roten Lösung durch Ansäuern mit Salzsäure die freie Farbstoffdisulfonsäure in Form von feinen orangeroten verfilzten Nädelchen abgeschieden.
Beispiel 3,8 g i, 2-riaplrthocliiiion-4, 8-disulfotisaures Kalium werden unter Rühren in eine Lösung von 2,3 g p-Plienylhydrazinarsinsätrre in 1,5 ccm Salzsäure (D. r,i9) und 21,5 ccm Wasser eingetragen, wobei unter Rotfärbung Lösung erfolgt. Nach kurzem Rühren erstarrt die Masse zu einem Kristallbrei von verfilzten orangeroten Nädelchen, die abfiltriert werden.
Zur völligen Reinigung wird die Rohverbindung in der berechneten Menge Natriumcarbonatlösung ,gelöst und mit Salzsäure wieder ausgefällt.
Die Verbindung löst sich leicht in Wasser mit orangeroter Farbe, die .auf Zusatz von Alkalilauge blaurot wird. Sie löst sich etwas in Methanol und ist unlöslich in Aceton und Benzol.
Das Calciumsalz löst sich leicht in heißem Wasser 'und kristallisiert in orangeroten seidenglänzenden \.idelchen.

Claims

PATENTAIN SPRUctr: Verfahren zur Herstellung .einer arsen- haltigen Azoverbindung, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Diazoverbindung aus p-Aminophenylarsinsätire mit i-Oxy- naphtlialili-4., 8-disulfonsäure vereinigt oder p-Phenylliydrazinarsinsäure mit r, 2-\aph- thochinon-4., 8-disulfonsäure umsetzt.