CH165828A - Verfahren zur Darstellung einer Tetrazoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    einer     Tetrazoverbindung.       Aromatische p- und     m-Diamine    der     Ben-          zolreihe    lasen sich im allgemeinen nicht  glatt     tetrazotieren.    Bei     p-Diaminen    findet  unter Schäumen teilweise Zersetzung statt,       m-Diamine    werden nur bei Gegenwart eines  grossen Überschusses an Mineralsäure und  unter besonderen Bedingungen glatt in die       Tetrazoverbindungen    übergeführt.

   In beiden  Fällen sind die erhaltenen Lösungen nicht  unmittelbar für die     Darstellung    von     Azo-          farbstoffen    geeignet.  



  Es wurde nun gefunden,     .dass    man reine       Tetrazopräparate    erhält, wenn man die     Te-          trazotierung    in Gegenwart von     Borfluorwas-          serstoffsäure    vornimmt.

   Die auf diese Weise  darstellbaren     Bis-Diazoniumborfluoride    sind  zwar schon von     Schiemann    und     Pillarsky     (Berichte der Deutschen Chemischen Gesell  schaft 62     [1929],    S. 3035 ff.) erhalten wor  den,     doph    haben sich     fliese    Verfasser der be  kannten unvollkommenen Tetra.zotierungs-    verfahren bedient und die     Borfluorverbin-          dungen    aus den erhaltenen unreinen     Tetrazo-          lösungen    .durch nachträglichen Zusatz von       Borfluorwasserstoffsäure    abgeschieden;

   nach  Angabe der Verfahren stellten die Präparate  keine reinen     Phenylen-bis-diazoniumbor-          fluoride    dar; auch war das Verfahren nur  in kleinstem     Massstabe    durchführbar.  



  Weiterhin ist aus der deutschen Patent  schrift Nr.<B>281055</B> bekannt,     .dass    bei der     Di-          azotierung    von     Arylmonoaminen    in Gegen  wart von     Borfluorkomplexverbindungen          Aryldiazoborfluoride    gebildet werden. Die  ses Verfahren zielt aber lediglich auf die       Gewinnung    der beständigen festen     Mono-          diazoborfluoride    ab, während über die Erfin  dung des vorliegenden Verfahrens, nämlich  die Erleichterung des     Tetrazotierungsprozes-          ses    selbst, nichts ausgesagt ist. Erst recht.

    lassen die Angaben dieser Patentschrift in  keiner Weise voraussehen, dass .die glatte           Tetrazotierung    von aromatischen m- oder       p-Diaminen    durch Zusatz von     Borfluorwas-          serstoffsäure    ermöglicht     wird.     



  Das vorliegende Verfahren stellt mithin  einen wesentlichen technischen und wirt  schaftlichen Fortschritt dar. Die     Bis-Diazo-          niumborfluoride    werden in reiner Form und  in guter Ausbeute erhalten; sie sind in Was  ser klar löslich; ,diese Lösungen kuppeln       ohne    Zersetzung mit kupplungsfähigen     Azo-          komponenten.    Sie bilden     wichtige    Ausgangs  materialien zur Darstellung von Farbstof  fen und neuen Zwischenprodukten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur     Darstellung    einer     Tetrazo-          verbindung,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man     1,4-Diaminobenzol    in Ge  genwart von     Borfluorwasserstoffsäure        tetra-          zotiert.     



  <I>Beispiel:</I>  1.1 Teile     1,4-Diaminobenzol    und 15 Teile       Natriumnitrit        werden    in 250 Teilen Wasser  gelöst.     Diese        Lösung        lässt    man nach dem  Abkühlen in überschüssige Borfluorwasser-         Stoffsäure    bei einer Temperatur von unter  0   C einfliessen. Das     Bis-Diazoniumborfluo-          rid    .des     p-Phenylendiamins    scheidet sich als  hellgelber Niederschlag aus, ,der abgesaugt  wird.  



  Die erhaltene Verbindung bildet ein hell  gelbes kristallines Pulver, das in feuchtem  und trockenem Zustand in Wasser klar lös  lich ist; diese Lösung kann unmittelbar zur  Darstellung von Farbstoffen benutzt werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung einer Tetrazo- verbindung, ,dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4-Diaminobenzol in Gegenwart von Borfluorwasserstoffsäure tetrazotiert. Die erhaltene Verbindung bildet ein hell gelbes kristallines Pulver, das in feuchtem and trockenem Zustand in Wasser klar lös lich ist; diese Lösung kann unmittelbar zur Darstellung von Farbstoffen benutzt werden.