CH211298A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes.Info
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/061—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu substan- tiven, technisch sehr wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man Farbstoffe der allgemei nen Zusammensetzung EMI0001.0007 aufbaut. In dieser Formel steht X für eine C-C-Bindung oder für das Brückenglied -CIH - CH-; R und R1 stellen Benzol- kerne dar, die höchstens durch eine Methyl- gruppe substituiert sein dürfen, Y steht für Wasserstoff oder einen sonstigen neutralen Substituenten, die Nitrogruppe, Acylamino- oder Aminogruppe und mindestens einer der mit A bezeichneten Kerne enthält eine Sul- fonsäuregruppe. Man gelangt zu diesen Farbstoffen, in dem man diazotierte Sulfonsäuren, z. B. des 4-Aminodiphenyls, 4,4'-Acylamino- oder 4,4'- Nitro-aminodiphenyls oder des 4,4'-Acyl- amino- oder 4,4'-Nitro-aminostilbens, mit Anilin oder auch Toluidinen in bekannter Weise kuppelt, weiterdiazotiert, mit einem Phenol kuppelt und die OH-Gruppe des Phenols in bekannter Weise alkyliert. Die so erhältlichen Farbstoffe färben Baumwolle in orangen bis braunen Tönen, die sich im allgemeinen durch eine gute Lichtechtheit und eine gute Atzbarkeit aus zeichnen. Ging man von Anfangskomponenten aus, die ein Nitrogruppe bezw. eine Acylamino- gruppe enthielten, so lassen sich diese Grup pen durch Reduktion bezw. Verseifung in freie Aminogruppen überführen. Die so er haltenen Aminodisazofarbstoffe haben wie die Nitro- bezw. Acylaminofarbstoffe, aus denen sie dargestellt werden, als solche technische Bedeutung; sie lassen sich ferner in Substanz oder nach dem Auffärben auf die Faser weiterdiazotieren und mit einer beliebigen Kupplungskomponente für Azo- farbstoffe kuppeln. Bei richtiger Wahl der letzteren kann man die vorher vorhandene gute Ätzbarkeit erhalten. Als Kupplungs komponenten seien beispielsweise genannt: Salizylsäure, Pyrazolone, Resorcin oder des sen Monoa.zofarbstoffe, die auch Metall ent halten können, Naphtholsulfonsäuren, Amino- naphtholsulfonsäuren und deren Derivate sowie ihre 11Ionoazofa.rbstoffe, soweit sie noch einer zweiten Kupplung zugänglich sind und viele andere mehr. Um zu Farb stoffen zu gelangen, die in der Anfangskom ponente eine Acylaminogruppe enthalten, ist es oft zweckmässig, die Acylierung erst in den Farbstoffen vorzunehmen. So lässt sich diese Acylierung auch zum Beispiel bei den oben erwähnten Aminodisazofarbstoffen durchführen. Vor allem werden Benzoylie- rung und Nitrobenzoylierung, Behandlung mit bhosgen und Cyanurchlorid am besten hier ausgeführt. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven Azofarbstoffes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man dianotierte 4,4'-Nitroaminostilben-2,2'-disulfonsäure mit m-Toluidin kuppelt, den Aminomonoazofarb- stoff dianotiert, mit Phenol kuppelt und die OH-Gruppe des Phenols methyliert. Der neue Farbstoff ergibt auf Baumwolle sehr klare Orangetöne, die eine gute Lichtecht heit besitzen und sich neutral und alkalisch gut ätzen lassen. Beispiel: 40 Gewichtsteile 4,4'-Nitroaminostilben- 2,2'-disulfonsäure werden mit 7 Gewichts teilen Natriumnitrit und Salzsäure in be kannter Weise dianotiert und zu einer salz sauren Lösung von 11 Gewichtsteilen m-To- luidin laufen lassen. Durch allmähliches Zu geben von Acetat wird die Kupplung be endet und der Monoazofarbstoff isoliert. Mit Nitrit und Salzsäure wird er in der üblichen Weise dianotiert, die Dianotierung abgesaugt und mit Phenol in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Die Alkaliempfindlichkeit dieses Farbstoffes wird durch Alkylieren bei 90 mit Chlormethyl aufgehoben. Der erhaltene Farbstoff ist ein Baum wolle sehr klar orange färbendes Produkt, das eine gute Lichtechtheit besitzt und sich neutral und alkalisch gut ätzen lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man dianotierte 4,4'-Nitroaminostil- ben-2,2'-disulfonsäure mit m-Toluidin kup pelt, den Aminomonoazofarbstoff dianotiert, mit Phenol kuppelt und die OH-Gruppe des Phenols methyliert. Der neue Farbstoff ergibt auf Baum wolle sehr klare Orangetöne, die eine gute Lichtechtheit besitzen und sich neutral und alkalisch gut ätzen lassen.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE211298X | 1937-09-08 | ||
CH211298T | 1938-08-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH211298A true CH211298A (de) | 1940-09-15 |
Family
ID=25724988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH211298D CH211298A (de) | 1937-09-08 | 1938-08-30 | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH211298A (de) |
-
1938
- 1938-08-30 CH CH211298D patent/CH211298A/de unknown
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