DE4228783A1 - Elektrophotographischer photoleiter - Google Patents

Elektrophotographischer photoleiter

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photoleiter, der einen elektrisch leitenden Träger und eine photoleitende Schicht umfaßt, die auf dem elektrisch leitenden Träger ausgebildet ist, wobei die photoleitende Schicht ein Ladungen erzeugendes (generierendes) Material und ein Ladungen transportierendes Material umfaßt, das aus einer α-Cyanostilben-Verbindung besteht.
Bisher wurde üblicherweise ein anorganisches photoleitendes Material wie beispielsweise Selen, eine Selen-Tellur-Legierung oder Zinkoxid zur Herstellung einer photoleitenden Schicht eines elektrophotographischen Photoleiters verwendet. In jüngerer Zeit wurden Untersuchungen elektrophotographischer Photoleiter, die organische photoleitende Materialien umfaßten, angestellt. Einige der resultierenden Produkte wurden auch in der Praxis eingesetzt. Von den oben erwähnten organischen elektrophotographischen Photoleitern wurden am häufigsten elektrophotographische Photoleiter des Laminattyps in der Praxis eingesetzt. In diesen Photoleitern umfaßt eine photoleitende Schicht eine Ladungen erzeugende (Ladungen generierende) Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht. Aufgrund der Trennung der Funktionen in solch einer photoleitenden Schicht ergaben sich Verbesserungen im Hinblick auf die Lichtempfindlichkeit und die Lebensdauer des das organische Material umfassenden Photoleiters, der herkömmlicherweise als nachteilig im Vergleich zu den das anorganische Material umfassenden Photoleitern angesehen wurde. Daher wurden die elektrophotographischen Photoleiter, die das organische photoleitende Material umfassen, aktiv entwickelt, wobei man die Vorteile der Eigenschaften des organischen photoleitenden Materials in vollem Umfang nutzte, d. h. die niedrigen Kosten, die Sicherheit und die Verschiedenartigkeit.
Der oben erwähnte elektrophotographische Photoleiter des Laminattyps umfaßt im allgemeinen einen elektrisch leitenden Träger und eine Ladungen erzeugende (Ladungen generierende) Schicht, welche ein Ladungen erzeugendes Material wie beispielsweise ein Pigment oder einen Farbstoff umfaßt, und eine Ladungen transportierende Schicht, welche ein Ladungen transportierendes Material wie beispielsweise ein Hydrazon oder Pyrazolin umfaßt. Diese Schichten werden aufeinanderfolgend auf den elektrisch leitenden Träger aufgelegt. Da das in der Ladungen transportierenden Schicht enthaltene Ladungen transportierende Material ein Elektronendonor-Material ist, ist der oben genannte Photoleiter ein Photoleiter des Typs, in dem ein Transfer von Defektelektronen ("positiven Löchern") stattfindet. Wenn also die Oberfläche des Photoleiters negativ geladen wird, zeigt sie Lichtempfindlichkeit. Eine Corona-Entladung ist jedoch instabil, wenn sie zur negativen Ladung des Photoleiters verwendet wird, verglichen mit dem Fall, wenn sie zur positiven Ladung des Photoleiters verwendet wird. Die Ozonmenge oder Menge an Stickstoffoxiden, die im Verlauf der negativen Aufladung durch die Corona-Entladung gebildet wird, beträgt etwa die 10fache Menge derjenigen Menge, die im Verlauf der positiven Ladung gebildet wird. Diese Produkte werden an die Oberfläche des Photoleiters gebunden, so daß sich die physikalischen und chemischen Eigenschaften des Photoleiters verschlechtern. Außerdem führen diese Produkte zu einem Umwelt-Problem.
Zusätzlich zu den oben genannten Problemen, die dadurch entstehen, daß der negativ aufladbare Photoleiter entwickelt werden muß, ist ein positiv geladener Toner erforderlich. Im Hinblick auf die triboelektrische Reihe ist es jedoch schwierig, einen derartigen Toner mit positiver Polarität herzustellen, wie er mit ferromagnetischen Trägerteilchen verwendet werden kann. Bei einem Entwicklungsverfahren mit einer magnetischen Zweikomponenten- Hochwiderstandsbürste ist daher ein negativ aufladbarer Toner stabiler und kann freier gewählt und verwendet werden, verglichen mit einem positiv aufladbaren Toner. In bezug darauf ist ein positiv aufladbarer Photoleiter vorteilhafter und kann breiter angewendet werden als der negativ aufladbare Photoleiter.
Unter Berücksichtigung der oben genannten Vorteile des positiv aufladbaren Photoleiters werden positiv aufladbare Photoleiter vorgeschlagen, die die organischen photoleitenden Materialien umfassen. Beispielsweise wird vorgeschlagen, daß ein Ladungen trans­ portierendes Material mit einem hohen Elektronentransportvermögen wie beispielsweise 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon in einer Ladungen transportierenden Schicht enthalten ist, wenn der Photoleiter dadurch hergestellt wird, daß man eine Ladungen transportierende Schicht auf eine Ladungen erzeugende Schicht laminiert. Die genannte Verbindung ist jedoch karzinogen, so daß der oben genannte Photoleiter zur Anwendung in der Praxis aus Sicht der Gesundheit bei industriellen Verfahren extrem ungeeignet ist.
Außerdem offenbart das US-Patent Nr. 36 15 414 einen positiv aufladbaren Photoleiter, der ein Thiapyryliumsalz umfaßt, das als Ladungen erzeugendes Material dient, welches einen eutektischen Komplex durch Kombination mit einem Polycarbonat bildet, das als Bindemittelharz dient. Der oben genannte Photoleiter hat jedoch den Nachteil, daß eine Neigung dazu besteht, daß ein Speicher-Phänomen auftritt. Daher erhält man leicht Phantombilder.
Es ist möglich, einen positiv aufladbaren Photoleiter mit einer photoleitenden Schicht des Laminattyps in einer solchen Konfiguration herzustellen, daß eine Ladungen erzeugende (Ladungen generierende) Schicht, die ein Ladungen erzeugendes (Ladungen generierendes) Material umfaßt, das ein Defektelektron (positives Loch) oder Elektron erzeugen kann, wenn der Photoleiter Licht ausgesetzt wird, auf einer Ladungen transportierenden Schicht erzeugt wird, die ein Ladungen transportierendes Material enthält, das das Defektelektron (positive Loch) oder Elektron transportieren kann. In der oben genannten Struktur des positiv aufladbaren Photoleiters wird jedoch die Ladungen erzeugende Schicht eine Oberflächen­ schicht, so daß das Ladungen erzeugende Material, das gegenüber äußeren Einflüssen wie beispielsweise der Anwendung von kurzwelligem Licht wie beispielsweise UV-Licht zur Bestrahlung, Corona-Entladung, Feuchtigkeit und mechanischer Reibung brüchig ist, unvermeidlich im Oberflächenbereich des Photoleiters vorliegt. Im Ergebnis verschlechtern sich die elektrophotographischen Eigenschaften im Verlauf der Erhaltung des Photoleiters und des Bildbildungsprozesses. In der Folge verschlechtert sich die Qualität der erhaltenen Bilder.
Andererseits wird der herkömmliche, negativ aufladbare Photoleiter, der eine Ladungen transportierende Schicht umfaßt, die als auf einer Ladungen erzeugenden Schicht gebildete Oberflächenschicht dient, selten den oben erwähnten externen Einflüssen ausgesetzt. Vielmehr hat die Ladungen transportierende Schicht, die auf der Ladungen erzeugenden Schicht gebildet wird, die Wirkung, daß sie die Ladungen erzeugende Schicht schützt.
Bei dem positiv aufladbaren Photoleiter wurde vorgeschlagen, auf einer Ladungen erzeugenden Schicht, die ein Ladungen erzeugendes Material umfaßt, eine dünne Schutzschicht zum Schutz der Ladungen erzeugenden Schicht gegenüber den oben genannten externen Einflüssen vorzusehen, die beispielsweise ein isolierendes transparentes Harz umfaßt. Wenn jedoch der Photoleiter Licht ausgesetzt wird, besteht die Schwierigkeit, effizient elektrische Ladungen in der Ladungen erzeugenden Schicht zu erzeugen, da das auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgebrachte Licht von der Schutzschicht abgefangen wird. Daher wird die Wirkung der Lichtanwendung verschlechtert. Außerdem verschlechtert sich die Lichtempfindlichkeit des Photoleiters in dem Fall, in dem die Dicke der Schutzschicht groß ist.
Wie oben erwähnt, wurden verschiedene Vorschläge zum Erhalt positiv aufladbarer Photoleiter gemacht. Diese Vorschläge bringen jedoch in bezug auf die Lichtempfindlichkeit, das Speicher-Phänomen oder die Gesundheit im industriellen Bereich viele Probleme mit sich.
Dementsprechend ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen elektrophotografischen Photoleiter mit hoher Lichtempfindlichkeit und hoher Haltbarkeit bereitzustellen.
Die genannte Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann erreicht werden mittels eines elektrophotographischen Photoleiters, der einen elektrisch leitenden Träger und eine photoleitende Schicht umfaßt, die auf dem elektrisch leitenden Träger gebildet ist, wobei der elektrophotographische Photoleiter ein Ladungen erzeugendes (Ladungen generierendes) Material und ein Ladungen transportierendes Material umfaßt, das aus einer α-Cyanostilben- Verbindung der Formel (I) besteht
worin R1 und R2 jeweils eine Phenylgruppe, eine polycyclische aromatische Gruppe, die aus der aus Naphthyl-Gruppe, Anthracenyl-Gruppe, Phenanthrenyl-Gruppe und Pyrenyl-Gruppe bestehenden Gruppe gewählt ist, oder eine heterocyclische Gruppe darstellt, die aus der aus Pyridyl-Gruppe, Furanyl-Gruppe und Chinolyl-Gruppe bestehenden Gruppe gewählt ist.
Ein besseres Verständnis der vorliegenden Erfindung und zahlreiche mit ihr verbundene Vorteile ergeben sich in einfacher Weise aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung und den im Zusammenhang mit dieser zu sehenden beigefügten Zeichnungen.
Es zeigt:
Fig. 1 eine schematische Querschnittansicht, die eine Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung darstellt;
Fig. 2 eine schematische Querschnittansicht, die eine weitere Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung darstellt;
Fig. 3 eine schematische Querschnittansicht, die eine weitere Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung darstellt; und
Fig. 4 ein JR-Spektrum einer Verbindung, die in Synthesebeispiel 1 hergestellt wird.
Die α-Cyanostilben-Verbindung, die als Ladungen transportierendes Material in dem elektrophotographischen Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird durch die Formel (I) wiedergegeben:
worin R1 und R2 jeweils eine Phenyl-Gruppe, eine polycyclische aromatische Gruppe, die aus der aus Naphthyl-Gruppe, Anthracenyl-Gruppe, Phenanthrenyl-Gruppe und Pyrenyl- Gruppe bestehenden Gruppe gewählt ist, oder eine heterocyclische Gruppe darstellen, die aus der aus Pyridyl-Gruppe, Furanyl-Gruppe und Chinolyl-Gruppe bestehenden Gruppe gewählt ist.
Wenigstens eine Gruppe der aus Phenyl-Gruppe, polycyclischer aromatischer Gruppe oder heterocyclischer Gruppe bestehenden Gruppe, die durch R1 oder R2 in der Formel (I) wiedergegeben wird, weist wenigstens einen Substituenten auf, der aus der aus Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methoxy-Gruppe, Ethoxy-Gruppe, Propoxy-Gruppe oder Butoxy-Gruppe, Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, Propyl-Gruppe, Butyl-Gruppe oder t-Butyl- Gruppe, Halogenatom, wie Fluor, Chlor oder Brom, halogenierte Alkyl-Gruppe wie Trifluormethyl-Gruppe oder Trichlormethyl-Gruppe, Alkoxycarbonyl-Gruppe mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methoxycarbonyl-Gruppe, Ethoxycarbonyl- Gruppe, Propoxycarbonyl-Gruppe oder Butoxycarbonyl-Gruppe, Cyano-Gruppe und Nitro- Gruppe bestehenden Gruppe gewählt ist.
Besondere Beispiele der α-Cyanostilben-Verbindung gemäß Formel (I) zur Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind die folgenden:
Von den oben genannten Beispielen der α-Cyanostilben-Verbindung ist die α-Cyanostilben- Verbindung der folgenden Formel (II) bevorzugt zum Erhalt einer höheren elektrophotogra­ phischen Lichtempfindlichkeit:
worin R3 für eine Methyl-Gruppe, eine Trifluormethyl-Gruppe oder Chlor steht.
Die α-Cyanostilben-Verbindung der Formel (I) kann dadurch erhalten werden, daß man eine Acetonitril-Verbindung der Formel (III) mit einem Aldehyd der Formel (IV) in Gegenwart eines basischen Katalysators reagieren läßt:
worin R1 und R2 dieselben Bedeutungen haben, wie sie vorstehend definiert wurden.
Als basischer Katalysator kann eine organische Base wie beispielsweise Pyridin, Piperidin oder Triethylamin, ein Salz von Essigsäure wie beispielsweise Natriumacetat, Kaliumacetat oder Ammoniumacetat, eine anorganische Base wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat verwendet werden.
Die oben genannte Reaktion zur Herstellung der a-Cyanostilben-Verbindung kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in einem polaren Lösungsmittel wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan oder N,N-Dimethylformamid durchgeführt werden. Die Reaktion wird innerhalb eines Temperaturbereichs von Raumtemperatur bis 150°C durchgeführt, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 100°C.
Die in dem elektrophotographischen Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzte α-Cyanostilben-Verbindung kann auch vorzugsweise im Bereich elektronischer Bauteile als elektronische Vorrichtung wie beispielsweise als Solarzelle oder organisches Elektrolumineszenz-Element verwendet werden.
Die Struktur des Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die Fig. 1 bis 3 erläutert.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt ist, umfaßt einen Träger 1 und eine photoleitende Schicht 4 des Laminattyps, die auf dem Träger 1 gebildet ist. Dieser ist ein elektrisch leitender Träger oder wird hergestellt durch Bereitstellung einer elektrisch leitenden Schicht auf einer Platte. Die oben genannte photoleitende Schicht 4 besteht aus einer Ladungen erzeugenden (Ladungen generierenden) Schicht 2, die ein Ladungen erzeugendes Material und - sofern notwendig - eine Bindemittel Harz umfaßt, und einer Ladungen trans­ portierenden Schicht 3, die auf der Ladungen erzeugenden Schicht 2 gebildet wird und ein Ladungen transportierendes Material und - sofern erforderlich - ein Bindemittelharz umfaßt.
Der in Fig. 2 gezeigte Photoleiter umfaßt außerdem eine Schutzschicht 5, die auf der photoleitenden Schicht 4 vorgesehen wird.
Fig. 3 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters, der eine photoleitende Schicht 6 des Einzelschichtentyps umfaßt, die auf einem Träger 1 gebildet ist, wobei die photoleitende Schicht ein Ladungen erzeugendes Material, ein Ladungen transportierendes Material und - sofern erforderlich - ein Bindemittelharz umfaßt. Eine Schutzschicht kann ebenfalls auf der photoleitenden Schicht 6 des Einzelschichtentyps vorgesehen werden, oder eine Zwischen­ schicht kann zwischen den Träger 1 und die photoleitende Schicht 4 oder 6 eingeschoben sein.
Als Ladungen erzeugendes (Ladungen generierendes) Material zur Verwendung in dem Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung kann jedes anorganische oder organische Material verwendet werden, das sichtbares Licht absorbieren und freie Ladungen erzeugen kann. Besondere Beispiele solcher Materialien sind anorganische Materialien wie beispielsweise amorphes Selen, kristallines Selen mit dreizähliger Symmetrie (trigonal­ system selenium), eine Selen-Arsen-Legierung, eine Selen-Tellur-Legierung, Cadmiumsul­ fid, Cadmiumselenid, Cadmiumsulfoselenid, Quecksilbersulfid, Bleioxid, Bleisulfid und amorphes Silicium, sowie organische Materialien wie beispielsweise ein Bisazo-Farbstoff, ein Polyazo-Farbstoff, ein Triarylmethan-Farbstoff, ein Thiazin-Farbstoff, ein Oxazin- Farbstoff, ein Xanthen-Farbstoff, ein Cyanin-Farbstoff, ein Styryl-Farbstoff, ein Pyrylium- Farbstoff, ein Chinacridon-Farbstoff, ein Indigo-Farbstoff, ein Perylen-Farbstoff, ein polycyclischer Chinon-Farbstoff, ein Bisbenzimidazol-Farbstoff, ein Indanthron-Farbstoff, ein Squarylium-Farbstoff, ein Anthrachinon-Farbstoff und ein Phthalocyanin-Farbstoff.
Besondere Beispiele des Bindemittelharzes zur Verwendung in der photoleitenden Schicht sind Harze des Typs, der durch Additionspolymerisationen hergestellt wird, Harze des Typs, der durch Polyadditionsreaktionen hergestellt wird und Harze des Typs, der durch Polykon­ densationsreaktionen hergestellt wird. Beispiele solcher Harze sind Polyethylen, Polypropy­ len, Acrylharz, Methacrylharz, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Epoxyharz, Polyure­ thanharz, Phenolharz, Polyesterharz, Alkydharz, Polycarbonatharz, Siliconharz und Melaminharz. Verwendbar sind auch Harze des Typs, der durch Copolymerisations­ reaktionen hergestellt wird. Solche Harze umfassen zwei oder mehrere wiederkehrende Einheiten in den oben genannten Harzen. Beispiele sind isolierende Harze aus Vinylchlorid- Vinylacetat-Copolymer und Harze aus Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydrid- Copolymer. Verwendbar sind auch Polymere organischer Halbleiter wie beispielsweise Poly- N-vinylcarbazol.
Als Materialien für den Träger des elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung können eine Platte, ein Zylinder oder eine Folie aus Metallen wie beispielsweise Aluminium und Nickel, ein Kunststoffilm, auf dem Aluminium, Zinnoxid oder Indiumoxid abgeschieden ist, und ein Film oder ein Zylinder aus Papier oder Kunststoff verwendet werden, der mit einem elektrisch leitenden Material beschichtet ist.
Wenn der elektrophotographische Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung eine photoleitende Schicht des Laminattyps umfaßt, wie sie in den Fig. 1 und 2 gezeigt ist, ist das Ladungen transportierende Material einzeln oder in Kombination mit einem geeigneten Bindemittelharz in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen transportierende Schicht zu erhalten. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird durch Beschichten auf einer Ladungen erzeugenden Schicht aufgetragen und getrocknet, so daß die Ladungen transportierende Schicht auf der Ladungen erzeugenden Schicht gebildet wird.
Als Lösungsmittel, welches bei der Herstellung der Ladungen transportierenden Schicht verwendet wird, können N,N-Dimethylformamid, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, 1,2- Dichlorethan, Dichlormethan, 1,1,1-Trichlorethan, 1,1,2-Trichlorethylen, Tetrahydrofuran, Methylethylketon, Cyclohexanon, Ethylacetat und Butylacetat verwendet werden.
Es ist bevorzugt, daß 20 bis 200 Gewichtsteile des Ladungen transportierenden Materials in 100 Gewichtsteilen des Bindemittelharzes in der Ladungen transportierenden Schicht enthalten sind. Es ist auch bevorzugt, daß die Dicke der Ladungen transportierenden Schicht 5 bis 50 µm ist, noch mehr bevorzugt 5 bis 30 µm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann die Ladungen erzeugende Schicht durch Vakuum-Abscheiden des Ladungen erzeugenden Materials auf dem elektrisch leitenden Träger gebildet werden. Alternativ wird das Ladungen erzeugende Material allein oder in Kombination mit einem geeigneten Bindemittelharz in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen erzeugende Schicht zu erhalten. Die so erhaltene Flüssigkeit wird im Wege des Beschichtens auf den Träger aufgetragen und getrocknet.
Wenn die Ladungen erzeugende Schicht durch schichtartiges Auftragen einer Dispersion des Ladungen erzeugenden Materials gebildet wird, ist es bevorzugt, daß die mittlere Teilchengröße des Ladungen erzeugenden Materials im Bereich von 0,01 µm bis 2 µm liegt, noch mehr bevorzugt zwischen 0,01 µm und 1 µm.
Wenn die Teilchengröße des Ladungen erzeugenden Materials 2 µm oder weniger ist, kann dies einheitlich in dem Lösungsmittel dispergiert werden, und es kann verhindert werden, daß ein Teil der Teilchen über die Oberfläche der Ladungen erzeugenden Schicht hinausragt, so daß die Glätte der Oberfläche nicht nachteilig beeinträchtigt wird. So kann verhindert werden, daß eine elektrische Entladung in dem Bereich mit vorstehenden Teilchen stattfindet, und das Toner-Film-Phänomen tritt nicht auf.
Wenn außerdem die Teilchengröße des Ladungen erzeugenden Materials 0,01 µm oder größer ist, neigen die Teilchen nicht zur Aggregation. Im Ergebnis kann ein Anstieg des spezifischen Widerstands der Ladungen erzeugenden Schicht und ein Abfall der Licht­ empfindlichkeit des Photoleiters verhindert werden, so daß der Photoleiter wiederholt verwendet werden kann.
Zur Herstellung der Ladungen erzeugenden Schicht wird das Ladungen erzeugende Material in Form feinverteilter Teilchen in dem Lösungsmittel in einer Kugelmühle oder einem Homomischer dispergiert. Danach werden die feinverteilten Teilchen des Ladungen erzeugenden Materials mit einem Bindemittelharz gemischt und darin dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen erzeugende Schicht zu erhalten. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird als Schicht auf den Träger aufgetragen. Bei dieser Verfahrens­ weise zur Herstellung der Ladungen erzeugenden Schicht ist es bevorzugt, daß die Teilchen des Ladungen erzeugenden Materials unter Anwendung von Ultraschallwellen dispergiert werden, um eine einheitliche Dispersion zu erhalten.
Es ist bevorzugt, daß 20 bis 200 Gewichtsteile des Ladungen erzeugenden Materials in 100 Gewichtsteilen des Bindemittelharzes in der Ladungen erzeugenden Schicht enthalten sind. Es ist auch bevorzugt, daß die Dicke der Ladungen erzeugenden Schicht 0,1 bis 10 µm ist, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 5 µm.
In dem Fall, in dem der elektrophotographische Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung eine photoleitende Schicht des Einzelschichtentyps umfaßt, wie dies in Fig. 3 gezeigt ist, ist es bevorzugt, daß 20 bis 200 Gewichtsteile des Ladungen erzeugenden Materials und 20 bis 200 Gewichtsteile des Ladungen transportierenden Materials in 100 Gewichtsteilen des Bindemittelharzes in der photoleitenden Schicht enthalten sind. Es ist auch bevorzugt, daß die Dicke der photoleitenden Schicht des Einzelschichtentyps 7 bis 50 µm ist, noch mehr bevorzugt 10 bis 30 µm.
Darüber hinaus fungiert die vorstehend erwähnte Zwischenschicht, die zwischen den Träger und die photoleitende Schicht eingesetzt werden kann, als Klebeschicht oder Sperrschicht. Als Materialien für die Zwischenschicht können dieselben Harze verwendet werden, wie sie bei der Herstellung der photoleitenden Schicht als Bindemittelharze verwendet werden. Darüber hinaus können Harze wie beispielsweise Polyvinylalkohol, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Casein und N-Alkoxymethylnylon verwendet werden. Zusätzlich können Zinnoxid oder Indiumoxid in einem der oben genannten Harze dispergiert sein. Es kann auch ein Film eingesetzt werden, der durch Abscheidung von Aluminiumoxid, Zinkoxid oder Siliciumoxid hergestellt wurde. Es ist bevorzugt, daß die Dicke der Zwischenschicht 1 µm oder weniger ist.
Als Materialien für die oben genannte Schutzschicht können die oben genannten Harze verwendet werden, wie sie sind, oder es kann ein Material mit niedrigem spezifischem Widerstand wie beispielsweise Zinnoxid oder Indiumoxid in den oben erwähnten Harzen dispergiert werden. Außerdem kann auch ein organischer Plasma-Polymerisationsfilm als Schutzschicht verwendet werden. In diesem Fall kann der organische Plasma-Polymerisationsfilm Sauerstoff, Stickstoff, Halogen oder ein Atom umfassen, das zur Gruppe III oder zur Gruppe V des Periodensystems der Elemente gehört, sofern dies erforderlich ist.
Andere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden im Verlauf der nachfolgenden Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen offenbart. Diese werden zur Veranschaulichung der Erfindung angegeben. Es ist nicht beabsichtigt, die Erfindung mit diesen Beispielen zu beschränken.
Synthesebeispiel 1 [Synthese von 4′-Nitro-α-Cyanostilben (Verbindung Nr. 1)]
Eine Mischung aus 3,70 g von im Handel erhältlichem Phenylacetonitril, 4,53 g von im Handel erhältlichem 4-Nitrobenzaldehyd und 3,94 g wäßrigem Natriumcarbonat wurden 6 Stunden lang am Rückfluß unter Rühren in 150 ml Ethanol gekocht. Nach vollständigem Ablauf der Reaktion wurde die so erhaltene Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und in Wasser gegossen. Unter Zusatz von 300 ml Toluol wurde die Reaktions­ mischung zufriedenstellend gerührt. Eine Toluolschicht wurde abgetrennt und mit Wasser gewaschen, bis sie neutral war. Nachdem die Toluolschicht über wasserfreiem Magnesium­ sulfat getrocknet worden war, wurde das Toluol abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde an einer Silicagel-Säule chromatographiert, wobei Toluol als Entwicklungs- Lösungsmittel verwendet wurde. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethanol umkristallisiert, so daß 4,08 g 4′-Nitro-α-cyanostilben (Verbindung Nr. 1) in reiner Form erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts lag bei 120,5 bis 121,0°C.
Fig. 4 zeigt ein JR-Spektrum von 4′-Nitro-α-cyanostilben.
Synthesebeispiele 2 bis 36
Die Verfahrensweise zur Herstellung des 4′-Nitro-α-cyanostilbens in Synthesebeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß Phenylacetonitril bzw. 4-Nitrobenzaldehyd, die in Synthesebeispiel 1 verwendet worden waren, jeweils durch verschiedene Arten von Acetonitril-Verbindungen der Formel (III) und verschiedene Arten von Aldehyden der Formel (IV) ersetzt wurden. Folglich wurden α-Cyanostilben-Verbindungen in reiner Form erhalten, wie sie in Tabelle 1 gezeigt sind.
Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalysen jedes Produktes sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Beispiel 1 [Bildung der Ladungen erzeugenden Schicht]
5 Gewichtsteile eines Bisazo-Farbstoffs der Formel (A), 2,5 Gewichtsteile eines im Handel erhältlichen Butyralharzes (Warenzeichen: Denka Butyralharz #3000-2; Hersteller: Denki Kagaku Kogyo K.K.) und 92,5 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle 12 Stunden lang dispergiert.
Weiteres Tetrahydrofuran wurde der so erhaltenen Mischung in einer solchen Menge zugesetzt, daß die erhaltene Dispersion eine Konzentration von 2 Gew.-% aufwies. Die Mischung wurde wieder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen erzeugende Schicht herzustellen. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wurde als Beschichtung mit einem Rakel auf eine mit einer Aluminiumabscheidung versehene Oberfläche eines mit einer Aluminiumabscheidung versehenen Polyesterfilms mit einer Dicke von 100 µm, der als Träger diente, aufgetragen und getrocknet, so daß eine Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,0 µm auf dem Träger gebildet wurde.
[Bildung der Ladungen transportierenden Schicht]
6 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1, die in Synthesebeispiel 1 hergestellt worden war, 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Warenzeichen Panlite K 1300; Hersteller: Teÿin Ltd.), 0,002 Gewichtsteile eines Methylphenylsilicons (Warenzeichen KF 50-100 cps; Hersteller: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 94 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden unter Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen transportierende Schicht gemischt. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wurde als Beschichtung mittels des Rakels auf die wie oben beschrieben erhaltene Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, so daß eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Dicke von 20,0 µm auf der Ladungen erzeugenden Schicht gebildet wurde. So wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 1 des Laminattyps gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten, der einen Aluminiumträger, die Ladungen erzeugende Schicht und die Ladungen transportierende Schicht umfaßte.
Beispiele 2 bis 15
Die Verfahrensweise zur Herstellung des elektrophotographischen Photoleiters Nr. 1 in Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. 1 zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht in Beispiel 1 durch jede der α-Cyanostilben-Verbindungen ersetzt wurde, die in Tabelle 2 gezeigt sind. Dadurch wurden elektrophotographische Photoleiter Nr. 2 bis Nr. 15 des Laminattyps gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten.
Beispiel 16
Die Verfahrensweise zur Herstellung des elektrophotographischen Photoleiters Nr. 1 in Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß 5 Gewichtsteile des Bisazo-Farbstoffs der Formel (A) zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen erzeugende Schicht, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, ersetzt wurden durch 6 Gewichtsteile eines Trisazo-Farbstoffs der Formel (B). Dadurch wurde ein elektrophotogra­ phischer Photoleiter Nr. 16 des Laminattyps gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten.
Beispiele 17 bis 29
Die Verfahrensweise zur Herstellung des elektrophotographischen Photoleiters Nr. 16 in Beispiel 16 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. 1 zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen transportierenden Schicht, wie sie in Beispiel 16 verwendet wurde, ersetzt wurde durch jede der α-Cyanostilben- Verbindungen, wie sie in Tabelle 2 gezeigt sind. Dadurch wurden elektrophotographische Photoleiter Nr. 17 bis Nr. 29 des Laminattyps gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten.
Beispiel 30 [Bildung der Ladungen erzeugenden Schicht]
Eine Mischung von 5 Gewichtsteilen Titanylphthalocyanin (TiPc), 5 Gewichtsteile Polyvinylbutyralharz (Warenzeichen S-Lec BLS; Hersteller: Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 90 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle 12 Stunden lang dispergiert.
Weiteres Tetrahydrofuran wurde der so erhaltenen Mischung in einer solchen Menge zugesetzt, daß die erhaltene Dispersion eine Konzentration von 2 Gew.-% aufweist. Die Mischung wurde wieder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen erzeugende Schicht herzustellen. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wurde als Beschichtung mittels eines Rakels auf eine mit einer Aluminiumabscheidung versehene Oberfläche eines mit einer Aluminiumabscheidung versehenen Polyesterfilms mit einer Dicke von 100 µm, der als Träger diente, aufgebracht und getrocknet, so daß eine Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,5 µm auf dem Träger gebildet wurde.
[Bildung der Ladungen transportierenden Schicht]
6 Gewichtsteile von Verbindung Nr. 1, 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Warenzeichen Panlite K- 1300; Hersteller: Teÿ in, Ltd.) und 94 Gewichtsteile Tetrahydrofu­ ran wurden unter Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungen trans­ portierende Schicht gemischt. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wurde als Beschichtung mit einem Rakel auf die wie oben beschrieben erhaltene Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, so daß eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Dicke von 20,0 µm auf der Ladungen erzeugenden Schicht gebildet wurde. So wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 30 des Laminattyps gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten, der einen Aluminiumträger, die Ladungen erzeugende Schicht und die Ladungen transportierende Schicht umfaßte.
Beispiele 31 bis 46
Die Verfahrensweise zur Herstellung des elektrophotographischen Photoleiters Nr. 30 in Beispiel 30 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. 1 zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungen transportierende Schicht, wie sie in Beispiel 30 verwendet worden war, durch jede der α-Cyanostilben-Verbindungen ersetzt wurde, die in Tabelle 2 gezeigt sind. Dadurch wurden elektrophotographische Photoleiter Nr. 31 bis Nr. 46 des Laminattyps gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten.
Jeder der so hergestellten elektrophotographischen Photoleiter Nr. 1 bis Nr. 46 gemäß der vorliegenden Erfindung wurde unter Anwendung einer Corona-Entladung von + 6 kV positiv geladen, wobei man eine im Handel erhältliche Vorrichtung zum Test von elektrostatischen Kopierblättern verwendete ("Paper Analyzer Modell SP-428"; Hersteller: Kawaguchi Electro Works Co., Ltd.). Danach ließ man jeden elektrophotographischen Photoleiter 20 Sekunden in der Dunkelheit ohne Aufbringen irgendeiner Ladung darauf stehen, und das Ober­ flächenpotential Vo (V) des Photoleiters wurde gemessen. Jeder Photoleiter wurde danach mittels einer Wolframlampe in der Weise bestrahlt, daß die Beleuchtungsstärke auf der beleuchteten Oberfläche des Photoleiters 40 lux betrug. Die Belichtungszeit E1/2 (lux · s), die erforderlich war, um das Anfangsoberflächenpotential Vo (V) auf die Hälfte zu verringern, wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Die α-Cyanostilben-Verbindungen, die als Ladungen transportierende Materialien in dem Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können mittels eines relativ einfachen, effizienten Verfahrens hergestellt werden. Sie lassen sich ausgezeichnet in einem Bindemittelharz lösen oder dispergieren. Außerdem können die α-Cyanostilben- Verbindungen als Ladungen transportierende Materialien fungieren, die wirksam die elektrischen Ladungen aufnehmen und transportieren können, die in einer Ladungen erzeugenden Schicht erzeugt werden. Demgemäß weisen die elektrophotographischen Photoleiter, die die α-Cyanostilben-Verbindungen als Ladungen transportierende Materialien umfassen, eine hohe Lichtempfindlichkeit auf und können leicht einen Dunkelzerfall zustande bringen.

Claims (13)

1. Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend einen elektrisch leitenden Träger und eine photoleitende Schicht, die auf dem elektrisch leitenden Träger gebildet ist, wobei die photoleitende Schicht ein Ladungen erzeugendes Material und ein Ladungen trans­ portierendes Material umfaßt, das aus einer α-Cyanostilben-Verbindung der Formel (I) besteht: worin R1 und R2 jeweils eine Phenyl-Gruppe, eine polycyclische aromatische Gruppe, die gewählt ist aus der aus Naphthyl-Gruppe, Anthracenyl-Gruppe, Phenanthrenyl-Gruppe und Pyrenyl-Gruppe bestehenden Gruppe, oder eine heterocyclische Gruppe darstellen, die gewählt ist aus der aus Pyridyl-Gruppe, Furanyl-Gruppe und Chinolyl-Gruppe bestehenden Gruppe.
2. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin wenigstens eine der Phenyl- Gruppen, der polycyclischen aromatischen Gruppen oder der heterocyclischen Gruppen, für die R1 oder R2 in der Formel (I) stehen, wenigstens einen Substituenten aufweist, der aus der aus Alkoxy-Gruppen bis 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl-Gruppe, Trichlormethyl-Gruppe, Alkoxycarbonyl-Gruppe mit einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano- Gruppe und Nitro-Gruppe bestehenden Gruppe gewählt ist.
3. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin R1 in der Formel (I) ist, worin R3 gewählt ist aus der aus Methyl-Gruppe, Trifluormethyl-Gruppe und Chlor bestehenden Gruppe und R2 ist.
4. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die photoleitende Schicht außerdem ein Bindemittelharz umfaßt.
5. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, worin das Bindemittelharz gewählt ist aus der aus Polyethylen, Polypropylen, Acrylharz, Methacrylharz, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Epoxyharz, Polyurethanharz, Phenolharz, Polyesterharz, Alkydharz, Polycarbonatharz, Siliconharz, Melaminharz, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymerharz, Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydrid-Copolymerharz und Poly-N-Vinylcarbazol bestehenden Gruppe.
6. Elektrophotographischer Photoleiter nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, worin die photoleitende Schicht eine Einzelschicht mit einer Dicke von 7 bis 50 µm ist.
7. Elektrophotographischer Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, worin die photoleitende Schicht eine Ladungen transportierende Schicht, die das Ladungen trans­ portierende Material umfaßt, und eine Ladungen erzeugende Schicht, die das Ladungen erzeugende Material umfaßt, umfaßt, wobei eine der beiden Schichten über die andere gelegt ist.
8. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7, worin die Ladungen trans­ portierende Schicht eine Dicke von 5 bis 50 µm aufweist.
9. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7, worin die Ladungen erzeugende Schicht eine Dicke von 0,1 bis 10 µm aufweist.
10. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7, worin das Ladungen erzeugende Material gewählt ist aus der aus amorphes Selen, kristallines Selen mit dreizähliger Symmetrie, Selen-Arsen-Legierung, Selen-Tellur-Legierung, Cadmiumsulfid, Cadmiumsele­ nid, Cadmiumsulfoselenid, Quecksilbersulfid, Bleioxid, Bleisulfid, amorphes Silicium, Bisazo-Farbstoff, Polyazo-Farbstoff, Triarylmethan-Farbstoff, Thiazin-Farbstoff, Oxazin- Farbstoff, Xanthen-Farbstoff, Cyanin-Farbstoff, Styryl-Farbstoff, Pyrylium-Farbstoff, Chinacridon-Farbstoff, Indigo-Farbstoff, Perylen-Farbstoff, polycyclischer Chinon-Farbstoff, Bisbenzimidazol-Farbstoff, Indanthron-Farbstoff, Squarylium-Farbstoff, Anthrachinon- Farbstoff und Phthalocyanin-Farbstoff bestehenden Gruppe.
11. Elektrophotographischer Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 10, welcher außerdem eine Schutzschicht umfaßt, die auf der photoleitenden Schicht vorgesehen ist.
12. Elektrophotographischer Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11, welcher außerdem eine Zwischenschicht umfaßt, die zwischen dem elektrisch leitenden Träger und der photoleitenden Schicht vorgesehen ist.
13. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 12, worin die Zwischenschicht eine Dicke von 1 µm oder weniger aufweist.
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