DE414491C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hexamethylentetramins - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung, -von Derivaten des Hexamethylentetramins. Der hohe Wert des Hexannethylentetramins als sicher wirkendes, mildes Desinfiziens, ist bekannt. Die große Reihe seiner verschiedenen Derivate zeugt aber zugleich davon., daß gewisse Nachteile in der Anwendung noch nicht überwunden sind.
• Bei der Beurteilung eines Desinfiziens ist vor allen Dingen zu beachten, daß einerseits eine große Anzahl von pathogenen Mikroo,rganismen in ihrer Zelle fett- und wachsartige Gruppenenthalten, anderseits auch die menschliche und tierische Haut von einer Fett- und Lipoidschicht umgeben ist. Fehlt deshalb einem Desinfiziens, wenn es noch. dazu eine derartige schwache Wirkung aufweist, -wie Hexamethylentetramin, die lipoidlösende Eigenschaft, so ist seien: Wirkungsgrad nur ein äußerst begrenzter und in vielen Fällen. gleich Null.
• Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß in reinen Sulfofettsäuren, wie beispielsweise der Oxystearinschwefelsäure, ein Körper vorliegt, der einerseits sowohl wasserlöslich ist, aber anderseits Lipoidstoffe, wie beispielsweise Ledithin, restlos zur Lösung bringt und auch durch Fett- und Wachshüllen diffundiert. Diese Sulfofettsäuren gehen mit Hexamethylentetramin Bindungen ein, welche im besonderen durch die Eigenschaft der einen Komponente, der Sulfofetts.äure, dem Hexamethylentetramin die ausschlaggebenden Eigenschaften einest hochwirsamen, milden Desinfiziens verleihen.
• Wenn von anderer Seite (vgl. österreichische Patentschrift 63822) s icahon versucht wurde, Hexamethylentetram;nsalze der Palmitin- und StaaxinsÄure herzustellen und in die Therapie einzuführen, so sind diese Produkte hinsichtlich ihrer chemischen wie auch therapeutischen Eigenschaften vollkommen verschieden von den nach denn neuen Verfahren erhaltenen. Die bekannten Salze stellen eine unmittelbare Angliederung des Hexamethylentetramins an die Fettsäuregruppe dar, während die neuen Hexamethylentetraminsalze eine Bindung an die Schwefelsäuregruppe enthalten.
• Die fettsauren Salze des Hexamethylentetramins sind leicht löslich in Alkohol und Äther, dagegen schwer löslich in Wasser. Die Hexamethylentetramir#salz.e der Sulfofettsäuren sind in absolutem Äther und Alkohol unlöslich, dagegen in Wasser leicht löslich. In der therapeutischen Wirkung unterscheiden sich die jeweiligen Salze dadurch, daß bei den Produkten des vorliegenden Verfahrens durch Hydrolyse Schwefelsäure frei wird, welche wiederum aus. dem ebenso wirksamen Hexamethylentetramin das wichtige Desinfiziens Formaldehyd zu bilden vermag, in. einem Augenblick, in welchem die Säurekomponente gleichmäßig die in der Zelle eingelagerten Lipoidkörper durchgedrungen hat, ein Vorgang, der bei einer unmittelbaren Bindung an die Fettsäuren. nicht eintritt.
• Diese Eigenschaften verleihen den neuen Verbindungen vornehmlich ihre hohe Wirksamkeit gegenüber säurefesten Bakterien und ermöglichen überhaupt erst einen Angriff des Hexamethylentetramins auch in. fettigen Substanzen.
• Wie aber einerseits die Salze eine außerordentliche Tiefenwirkung entfalten, so wirken sie auch besonders als milder Gerbstoff und sind fähig, das behandelte Gewebe kräftig und widerstandsfähig zu machen. Hergestellt werden diese Verbindungen durch Einwirkung von Hexamethyl'entetramin, dessen Abkömmlingen oder sonstigen Ammoniak und Formaldehyd abspaltenden Stoffen auf Sul.fofettsäuren oder deren Salze. - -Beispiel. 5o Teile Olein werden in Eis gekühlt; hierzu fügt man unter Unuühren. 7o Teile konzentrierte Schwefelsäure, welche vorher auf 18 bis 2o° abgekühlt wurde. Das Reaktionsprodukt gießt man in Eiswasser und sättigt mit Natronlauge die überschüssige Schwefelsäure ab. Man wäscht mit kalter gesättigter Natriu@nsulfatlösung, bis, die saure Reaktion des Waschwassers verschwindet, hierauf verdünnt man. die gereinigte Sulfosäure mit Wasser und entfernt durch Dialyse dass aufgenommene Natriumsulfat. Dann wird die reine Bulfosäure auf dem Wasserbad eingedampft, der nicht umgesetzte Rest des Oleins wIIrd durch Schütteln reit Äther ealtfernt.
• Auf diese Weise erhält man eine Sulfoölsä.ure reit etwa 18 bis 2o Prozent gebundener Schwefelsäure, die in der Farbe heller als der Ausgangsstoff, in Äther und absolutem Alkohol unlöslich und gegen Eihitzen und tagelanges Stehen in wißxiger Lösung, einige Zeit sogar gegen verdünnte Säuren, hestän.-dig ist.
• Von diesem Produkt wird der genaue Gehalt an gebundener Schwefelsäure analytisch ermittelt und hierauf die äquivalente Menge an Hexamethylentetramin berechnet. Auf ioo Teile der nach obiger Arbeitsweise hergestellten SulfoölsIäure mit einem; Gehalt von 18 Prozent gebundener Schwefelsäure läßt man. 25,6g Hexamethylentetramin, in heißem Alkohol gelöst, einwirken. Nach der Umsetzung läßt man,errkalten und saugt den Alkohol ab. Das zurückbleibende sulfoölsaure Hexarnethylentetxamin stellt eine harzartige, stark klebrige, gelbliche Masse dar, welche sich in Wasser klar und leicht löst, in absolutem Alkohol und Äther dagegen unlöslich ist. Benn Eihitzen über ioo° wird das Produkt schwarz und spaltet Formaldehyd ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von. Derivaten des Hexamethylentetramims, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexamethylentetramin,dessen . Abkömmlinge oder Ammoniak und: Formaldehyd abspaltende Stoffe.auf Sulfofetts;äuren oder deren Salze einwirken läßt.