DE413147C

DE413147C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Derivaten durch salzbildende Atomgruppen substituierter Arylarsine

Info

Publication number: DE413147C
Application number: DEF54384D
Authority: DE
Inventors: Dr Alfred Fehrle; Dr Karl Streitwolf
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1923-07-17
Filing date: 1923-07-17
Publication date: 1925-05-02

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Derivaten durch salzbildende Atomgruppen substituierter Arylarsine. Es wurde gefunden, daß durch Einwirkung von Aldosen oder Ketosen auf Arylarsine mit salzbildenden Substituten im Molekül wasserlösliche Derivate erhalten «erden, die im Gegensatz zu den Ausgangsstoffen stark entgiftet sind.
Erhalten «-erden diese Derivate durch Einwirkung wässeriger Oxy-,Amino- o.derAminooxyarylarsine vorteilhaft unter Erwärmen. Durch Einrühren der hierbei entstandenen Lösungen in Fällungsmittel, beispielsweise Ätheralkohol, können die Produkte in fester Form gewonnen werden.
Welcher Art die Bindung der Komponenten ist, steht nicht mit völliger Sicherheit fest, doch sprechen bestimmte Anzeichen dafür, daß neben der Bindung, besonders der Aldosen, an vorhandenen Amino- oder Hydroxylgruppen der Arsinrest als Angriffsstelle für die verschiedenen Zuckerarten in Frage kommt. Demzufolge ändert sich auch das molekulare Verhältnis der Komponenten je nach deren Art.
Beispiele: 9,5 g 3-Amino-4-oxyphetiylarsin werden in 5o ccm einer 5oprozentigen Glucoselösung in Stickstoffatmosphäre im Wasserbad bei 50° gerührt. Nach etwa % Stunden ist Lösung eingetreten. Die filtrierte, ganz schwach gelblich gefärbte Lösung wird in Ampullen unter Stickstoff abgefüllt.
2. 8 g 3-Ainino-d.-oxyphenylarsiii werden in 5o ccin einer 5oprozentigen Glucoselösung, wie in Beispiel i, gelöst. Die filtrierte Lösung wird in ein Gemisch von i 1 Alkohol und 0o ccm Äther eingerührt und durch Zugabe von 4.1 Äther die Fällung vervollständigt. Das Produkt scheidet sich in großen weißen Flocken ab, von denen abgesaugt wird. Nach dem Waschen mit Äther wird im Vakuum getrocknet und das trockene Produkt sodann im Vakuum eingeschmolzen. Die Verbindung ist hygroskopisch und leicht löslich in Wasser.
3. i=5 g 3-Amino-4-oxyphenylarsin werden in io ccm einer 5oprozentigen Lävuloselösung suspendiert und im Wasserbad unter Kohlensäure auf 5o" erwärmt. Nach etwa 2 Stunden wird von wenig Unigelösten al:gesaugt und die ganz schwach gelblich gefärbte Lösung unter Stickstoff aufbewahrt oder mit Alkohol und Äther nach Beispiel 2 gefällt.
61.-. 3-Amino-4-oxyphen}'larsin werden in einer Lösung von 25 g Lactose in 25 ccin Wasser % Stunden unter Rühren auf 5o bis C5° unter Stickstoff erwärmt. Von etwas Umgelösten wird abfiltriert, mit etwas Wasser nachgespült und die schwach gefärbte Lösung (.I5 ccm) in ein Gemisch von r 1 Alkohol und 2 1 Äther eingerührt. Dann wird noch i 1 ather zugegeben, von dem abgeschiedenen weißen Produkt abgesaugt und mit Äther gewaschen. Die im Vakuum getrocknet Verbindung ist gut löslich in Wasser.
7_u einer Lösung von 7,6 g p-Ox".phenN-1-arsin in 9o ccm -Natronlauge (1/: n ) werden .45 g Glucose gegeben und unter L uftabschluß im Wasserbad bei 50 bis 55° ";4 Stunde gerührt. Die Reaktion ist beendet, wenn eine mit Wasser verdünnte Probe beim Einleiten von Kohlensäure klar bleibt. In die filtrierte Lösung wird Kohlensäure eingeleitet und das Reaktionsprodukt mittels Alkohol und Äther gefällt. Die im Vakuum getrocknete Verbindung ist ein weißes Pulver, welches in Wasser leicht löslich ist.

Claims

PATENT-ANsPRUCH Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Derivaten durch salzbildende Atomgruppen substituierter Arylarsine, darin bestehend, das man auf Oxy-, Amino- oder Aminooxyarylarsine Aldosen oder Ketosen einwirken läßt und aus den so entstandenen Lösungen gegebenenfalls die festen Reaktionsprodukte mittels geeigneter Fällungsmittel organischer Natur abscheidet.