DE4032159C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE4032159C2
DE4032159C2 DE4032159A DE4032159A DE4032159C2 DE 4032159 C2 DE4032159 C2 DE 4032159C2 DE 4032159 A DE4032159 A DE 4032159A DE 4032159 A DE4032159 A DE 4032159A DE 4032159 C2 DE4032159 C2 DE 4032159C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
resins
recording material
electrophotographic recording
layer
charge
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE4032159A
Other languages
English (en)
Other versions
DE4032159A1 (de
Inventor
Ichiro Takegawa
Kiyokazu Mashimo
Yasuo Sakaguchi
Makoto Takemoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Publication of DE4032159A1 publication Critical patent/DE4032159A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4032159C2 publication Critical patent/DE4032159C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0557Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0564Polycarbonates

Description

In letzter Zeit haben elektrophotographische Techniken auf dem Gebiet der Kopiermaschinen und der Laserstrahldrucker breite Anwendung gefunden, da sie die Vorteile einer hohen Geschwindigkeit und einer hohen Druckqualität aufweisen.
Als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die in diesen elektrophotographischen Techniken verwendet wurden, waren früher solche elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien weithin bekannt geworden, die als anorganische Lichtleiter Materialien, wie zum Beispiel Selen, Selen-Tellur-Legierungen, Selen-Arsen-Legierungen und Cadmiumsulfid verwendeten. Auf der anderen Seite weisen im Vergleich zu elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die diese anorganischen lichtleitenden Materialien verwenden, elektro­ photographische Aufzeichnungsmaterialien, die organische lichtleitende Materialien verwenden, die Vorteile auf, billig zu sein, sehr leicht herstellbar und leicht entsorgbar zu sein. Die Erforschung solcher elektrophotographischen Aufzeichnungs­ materialien ist ebenfalls sehr intensiv geworden. Insbesondere zeigen organische Aufzeichnungsmaterialien eines funktionell getrennten Laminattyps, die Ladungen erzeugende Schichten zur Ladungserzeugung bei Exposition und Ladungen transportierende Schichten zum Ladungstransport umfassen, wobei die Ladungen erzeugenden und die Ladungen transportierenden Schichten laminiert sind, hervorragende elektrophotographische Charakteristika, wie zum Beispiel Empfindlichkeit, Aufladungseigenschaften und deren Stabilität bei wiederholter Anwendung. Für solche organischen Aufzeichnungs­ materialien wurden bisher verschiedene Vorschläge eingereicht und in der Praxis angewendet.
Wenn eine photoleitfähige Schicht mittels eines Beschich­ tungsverfahrens unter Verwendung eines früher vorgeschlagenen Bindeharzes gebildet wird, erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine in etwa ausreichende Beständigkeit aufweist. Die mechanische Festigkeit von dessen Oberflächenschicht ist allerdings nicht notwendigerweise ausreichend. Wenn ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in einer Kopier­ maschine über einen langen Zeitraum wiederholt benutzt wird, wird die Oberfläche der photoleitfähigen Schicht abgetragen, wobei die Filmdicke des Aufzeichnungsmaterials sich verändert und die Empfindlichkeit abnimmt. Daraus resultierrend entsteht das Problem, daß Nebel auf den kopierten Abbildungen gebildet wird, oder daß das Ladungspotential erniedrigt wird, wobei die Dichte der kopierten Abbildungen vermindert wird. Für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien war es deshalb bis dato wünschenswert, ein solches Bindeharz zu entwickeln, das eine photoleitfähige Schicht genügender Beständigkeit bildet.
Wenn ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in einer Hochgeschwindigkeitskopiermaschine benutzt wird, muß nicht nur die Empfindlichkeit des elektrophotographischen Aufzeichnungs­ materials hoch sein, sondern es ist ebenso der rasche Abfall des Potentials des Aufzeichnungsmaterials nötig. Dies bedeutet, daß es notwendig ist, daß Ladungsträger rasch aus der Ladungen erzeugenden Schicht abgegeben werden und daß die Ladungen transportierende Schicht eine hohe Kapazität zum Transfer der Ladungsträger aufweist. Es konnte allerdings von einer Ladungen transportierenden Schicht, die durch Zufügen eines Ladungen transportierenden Materials zu einem Bindeharz nach dem früheren Stand der Technik gebildet wurde, nicht gesagt werden, daß sie ausreichende Lichtabfall­ charakteristika aufweisen würde, die zu allen Arten von Hochgeschwindigkeitskopiermaschinen passen würden. Es wird tra­ ditionellerweise im allgemeinen die Ansicht akzeptiert, daß die Fähigkeit zum Transport von Ladungsträgern durch Auswahl des Ladungen transportierenden Materials und durch dessen anteilige Menge kontrolliert wird. Dessen gemäß wurden keine ausreichenden Anstrengungen unternommen, ein Bindeharz zu finden, das effektiv die Ladungstransporteigenschaften verbessert.
JP-A-60 184 251 beschreibt unter anderem ein Bindeharz, das ein Copolymer, bestehend aus Struktureinheiten der Formel
-[O-C₆H₄-C(CH₃) (C₆H₅)-C₆H₄-O-CO]-
und aus Struktureinheiten der Formel
-[O-C₆H₄-C(CH₃)₂-C₆H₄-O-CO]- ,
zur Verwendung in einem photosensitiven Material ist. Es bestand jedoch noch immer ein Bedürfnis, die mit diesem Stand der Technik erzielbaren Eigenschaften zu verbessern, insbesondere die Ladungstransportkapazität.
Zusammenfassung der Erfindung
Deswegen ist es Aufgabe der hier vorgestellten Erfindung, die nach dem bisherigen Stand der Technik bestehenden oben­ genannten Probleme zu lösen und ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, dessen Oberfläche eine hohe Festigkeit aufweist und das eine sehr gute Beständigkeit bei wiederholter Benutzung zeigt.
Die hier vorgestellte Erfindung stellt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger und einer auf diesem befindlichen photoleitfähigen Schicht zur Verfügung, wobei das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial dadurch gekennzeichnet ist, daß die photoleitfähige Schicht ein copolymerisiertes Polycarbonatharz enthält, das aus sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die Strukturformel (I), und sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die Strukturformel (II), besteht:
wobei das molare Verhältnis m/(n+m) von 0,1 bis 0,9 reicht.
Als Ergebnis der verschiedenen Untersuchungen an Bindeharzen für die photoleitfähigen Schichten wird also erfindungsgemäß gelehrt, daß copolymerisierte Polycarbonatharze, die aus sich wieder­ holenden Einheiten, repräsentiert durch die Strukturformel (I) und sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die Strukturformel (II), bestehen, eine äußerst gute Beständigkeit zeigen, die mit ihrer mechanischen Festigkeit zu tun hat, und die somit das Problem der mechanischen Verschlechterung der photoleitfähigen Schichten lösen und weiter die Fähigkeit zum Ladungstransport verbessern.
Eingehende Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung soll nun im Detail beschrieben werden.
In den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der hier vor­ gestellten Erfindung werden als leitende Schichtträger bekannte Mate­ rialien verwendet, wie zum Beispiel Metalltrommeln, die aus Aluminium, Kupfer, Eisen, Zink oder Nickel gebildet wurden, sowie trommelförmige, plattenförmige und schüsselförmige leitende Materialien, die durch Ablagerung von Metallen, wie zum Beispiel Aluminium, Kupfer, Gold, Silber, Platin, Palladium, Titan, Nickel-Chrom, rostfreiem Stahl und Kupfer-Indium auf Platten, Papier, Plastik oder Glas, durch Laminieren von Metallfolien darauf oder durch Anbringen von Bindeharzen, die schwarze Kohle, Indiumoxid, Zinnoxid-Antimonoxid-Pulver, Metall­ pulver oder Kupferiodid darin enthalten, hergestellt wurden.
Weiterhin können, wenn notwendig, die Oberflächen der leitenden Schichtträger verschiedenartig behandelt werden, solange die Abbilde­ qualität darunter nicht leidet. Die Oberflächen können zum Beispiel einer Oxidationsbehandlung, einer chemischen Behandlung oder einer Färbebehandlung unterworfen werden.
Die Oberflächen der obengenannten leitenden Schichtträger können mit darunter liegenden Schichten ausgestattet werden, die, wenn notwendig, eine Barrieren- oder eine Anhaftfunktion aufweisen. Als Materialien, aus denen sich die darunter liegenden Schichten zusammensetzen, können Harze, wie zum Beispiel Polyvinylbutyral, Polyvinylalkohol, Casein, Polyamide, Cellulose, Gelatine, Polyurethane und Polyester und Metalloxide, wie zum Beispiel Aluminiumoxid, verwendet werden. Die darunterliegenden Schichten haben im allgemeinen eine Dicke von 0,01 bis 5 µm, vorzugsweise von 0,05 bis 2 µm.
Die photoleitfähigen Schichten, die auf den leitenden Schichtträgern gebildet wurden, können eine einschichtige oder eine Laminatstruktur, in der die photoleitfähigen Schichten funktionell in Ladungen erzeugende und Ladungen transportierende Schichten getrennt sind, aufweisen. Im Fall der Laminatstruktur können entweder die Ladungen erzeugenden oder die Ladungen trans­ portierenden Schichten die oberen Schichten bilden.
Ladungen erzeugende Materialien, die für die photoleitfähigen Schichten verwendet werden, beinhalten anorganische lichtleitende Materialien, wie zum Beispiel amorphes Selen, kristallines Selen, wie zum Beispiel trigonales Selen, Selen-Tellur-Legierungen, Selen-Arsen-Legierungen, andere Selenverbindungen und deren Legierungen, amorphes Slicium, Zinkoxid und Titanoxid; organische Pigmente, wie zum Beispiel Phthalocyaninpigmente, Squarylium­ pigmente, Anthanthronpigmente, Perylenpigmente, Azopigmente, Anthrachinonpigmente, Pyrenpigmente, Pyriliumsalze und Thiapyryliumsalze; und Farbstoffe.
Ladungen transportierende Materialien beinhalten elektronen­ abgebende Materialien (zum Beispiel Oxadiazolderivate, wie zum Beispiel 2,5-bis-(p-Diethylaminophenyl,)-1,3,4-oxadiazol; Pyrazolinderivate, wie zum Beispiel 1,3,5-Triphenylpyrazolin und 1-[Pyridyl-(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p- diethylaminostyryl)pyrazolin; aromatische tertiäre Aminoverbin­ dungen, wie zum Beispiel Triphenylamin und Dibenzylanilin; aro­ matische tertiäre Diaminoverbindungen, wie zum Beispiel N,N′-di­ phenyl-N,N′-bis(3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamin; 1,2,4-Triazinderivate, wie zum Beispiel 3-(4′- Dimethylaminophenyl)-5,6-di-(4′-methoxyphenyl)-1,2,4-triazin; Hydrazonderivate, wie zum Beispiel 4-Diethylaminobenzaldehyd- 1,1-diphenylhydrazon; Chinazolinderivate, wie zum Beispiel 2- phenyl-4-styrylchinazolin; Benzofuranderivate, wie zum Beispiel 6-Hydroxy-2,3-di-(p-methoxyphenyl)-benzofuran; α-Stilbenderivate, wie zum Beispiel p(2,2-Diphenylvinyl)-N,N-diphenylanilin; Enaminderivate; Carbazolderivate, wie zum Beispiel N-Ethylcarbazol; Polyvinylcarbazolderivate, wie zum Beispiel Poly-N-vinylcarbazol; und Poly-γ-carbazolylethylglutanatderivate); elektronen­ aufnehmende Materialien (zum Beispiel Chinonverbindungen, wie zum Beispiel p-Benzochinon, Chloranil, Bromanil und Anthrachinon; Tetracyanochinodimethanverbindungen; Fluorenonverbindungen, wie zum Beispiel 2,4,7-Trinitrofluorenon; Xanthonverbindungen; Benzophenonverbindungen; Cyanovinylverbindungen; und Ethylen­ verbindungen); und Polymere, deren Haupt- oder Seitenketten Gruppen haben, die aus den oben beschriebenen Verbindungen bestehen.
In dieser Erfindung werden die obengenannten copolymerisierten Polycarbonatharze als Bindeharze benutzt, die für die photoleitfähigen Schichten verwendet werden. Wenn die photoleitfähige Schicht eine Laminatstruktur besitzt, in der die photoleitfähige Schicht funktionell in die Ladungen erzeugende und die Ladungen transportierende Schicht geteilt ist, kann das obengenannte copolymerisierte Polycarbonatharz als das Bindeharz entweder der Ladungen erzeugenden oder der Ladungen transpor­ tierenden Schicht verwendet werden. Das copolymerisierte Poly­ carbonatharz wird insbesondere vorzugsweise als das Bindeharz der Ladungen transportierenden Schicht verwendet.
In den obengenannten copolymerisierten Polycarbonatharzen, die in der vorliegenden Erfindung Verwendung finden, sind sich wieder­ holende Einheiten, repräsentiert durch die obengenannte Strukturformel (I) mit sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die obengenannte Strukturformel (II) in molaren Verhältnissen von 10 : 90 bis 90 : 10, vorzugsweise 15 : 85 bis 60 : 40 copolymerisiert. Die copolymerisierten Polycarbonatharze haben ein durch Viskositätsmessung bestimmtes durchschnittliches Mole­ kulargewicht im Bereich von 10 000 bis 200 000, vorzugsweise können Harze von 20 000 bis 100 000 verwendet werden.
Die obengenannten copolymerisierten Polycarbonatharze können durch verschiedene Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel kann das copolymerisierte Polycarbonatharz hergestellt werden durch Polykondensation von 4,4′-Dihydroxytetraphenylmethan und 2,2′-bis(4-Hydroxyphenyl)propan(bisphenol A) mit Phosgen. Zu­ sätzlich zu einem solchen Phosgenverfahren kann das copolymerisierte Polycarbonatharz ebenfalls hergestellt werden durch das Esteraustauschverfahren unter Verwendung von Diphenylcarbonat. In diesem Fall können 4,4′-Dihydroxytetraphenylmethan und Bisphenol A direkt miteinander als Monomere gemischt werden und dann mit Phosgen oder Diphenylcarbonat die Reaktion eingeleitet werden, oder 4,4′-Dihydroxytetraphenylmethan kann zuerst mit Phosgen oder Diphenylcarbonat polykondensiert werden, um ein Oligomer zu bilden, gefolgt von der Reaktion dieses Oligomers mit Bisphenol A. Umgekehrt kann Bisphenol A zuerst mit Phosgen oder Diphenylcarbonat polykondensiert werden, gefolgt von der Reaktion mit 4,4′-Dihydroxytetraphenylmethan. Die Polykondensationsbedingungen können nicht eindeutig durch die Polymerisationsgrade der gewünschten Copolymere festgelegt werden. Gewöhnlich werden Katalysatoren, Laugen oder Molekulargewichtsregulatoren in Lösungsmitteln, wie zum Beispiel halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Methylenchlorid und Chlorbenzol oder wie Pyridin verwendet. Als Molekulargewichtsregulatoren werden verschiedene monovalente Phenole benutzt.
In der vorliegenden Erfindung wird, wenn die photoleitfähige Schicht eine Laminatstruktur besitzt, die Ladungen erzeugende Schicht durch Vakuumablagerung des Ladungen erzeugenden Materials oder durch Aufbringen des Ladungen erzeugenden Materials, welches in einem organischen Lösungsmittel zusammen mit dem Bindeharz dispergiert ist, gebildet. Die organischen Lösungsmittel be­ inhalten Alkohol, wie zum Beispiel Ethanol, n-Butylalkohol, Iso­ butylalkohol, Ketone, wie zum Beispiel Methylethylketon und Cyclo­ hexanon, und Essigsäureester, wie zum Beispiel Ethylacetat, Butylacetat und Isoamylacetat.
Wenn die Bindeharze in den Ladungen erzeugenden Schichten ver­ wendet werden, enthalten die Bindeharze folgende Harze zusätzlich zu den oben beschriebenen copolymerisierten Polycarbonatharzen. Namentlich enthalten sie Polycarbonatharze eines Bisphenol A- oder eines Bisphenol Z-Typs, Butyralharze, Polyesterharze, Phenoxyharze, Methacrylharze, Acrylharze, Polyvinylchloridharze, Polystyrenharze, Polyvinylacetatharze, Styren-Butadien- Copolymerharze, Vinylidenchlorid-Acrylonitril-Copolymerharze, Vinylchlorid-Vinylacetat-Maleinsäureanhydridharze, Silikonharze, Silikon-Alkydharze, Phenol-Formaldehydharze, Styren-Alkydharze und Poly-N-vinylcarbazol. Diese Bindeharze können allein oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. Das Mischungsverhältnis (nach Gewicht) des Ladungen erzeugenden Materials zu dem Bindeharz beträgt vorzugsweise 20 : 1 bis 1: 20. Des weiteren wird die Filmdicke der Ladungen erzeugenden Schicht im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 0,01 bis 20 µm, vor­ zugsweise innerhalb des Bereichs von 0,01 bis 5 µm und ins­ besondere innerhalb des Bereichs von 0,05 bis 2 µm festgelegt.
Die Ladungen transportierende Schicht kann durch Beschichten mit einer Lösung, die durch Auflösen des obengenannten Ladungen transportierenden Materials und des obengenannten copolymeri­ sierten Polycarbonatharzes in einem geeigneten Lösungsmittel erhalten wurde, und durch Trocknen der Lösung gebildet werden. Beispiele der Lösungsmittel, die für die Bildung der Ladungen transportierenden Schichten verwendet werden, beinhalten aroma­ tische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Benzol, Toluol und Chlorbenzol; Ketone, wie zum Beispiel Aceton und 2-Butanon; halo­ genierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Methylen­ chlorid, Chloroform und Ethylenchlorid; cyclische oder geradkettige Ether, wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethylenglycoldiethylether, und Lösungsmittel aus deren Mischungen.
Das Mischungsverhältnis des Ladungen transportierenden Materials zu dem obengenannten copolymerisierten Polycarbonatharz beträgt vorzugsweise 10 :1 bis 1: 5. Weiterhin wird die Filmdicke der Ladungen transportierenden Schicht im allgemeinen innerhalb des Be­ reichs von 5 bis 50 µm, vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 10 bis 30 µm, festgesetzt.
Die vorgestellte Erfindung soll nun anhand der folgenden Beispiele und vergleichenden Beispiele noch detaillierter beschrieben werden. Es ist natürlich einleuchtend, daß diese Beispiele nicht dazu dienen sollen, die Bandbreite der Erfindung einzuengen.
Beispiel 1
Ein Aluminiumfilm einer Dicke von ungefähr 50 nm wurde auf der Oberfläche eines leitenden Polyethylenterephthalatfilms mittels Vakuumablagerung gebildet, und eine Beschichtungslösung, die 10 Gewichtsteile eines Polyamidharzes, 150 Gewichtsteile Methanol und 40 Gewichtsteile Wasser enthielt, darauf geschichtet, gefolgt vom Trocknen der Lösung, um eine unterlegte Schicht einer Filmdicke von 1µm herzustellen. Des weiteren wurde eine Mischung von 9 Gewichtsteilen eines trigonalen Selens, 2 Gewichtsteilen eines Polyvinylbutyralharzes und 30 Gewichtsteilen n- Butylalkohol in einen Kugelmühlentiegel eingebracht und 60 Stunden lang unter Verwendung von SUS-Kugeln von 0,3 cm Durchmesser als Mühlsteinen gemahlen. Dann wurden weitere 30 Gewichtsteile n-Butylalkohol zur Verdünnung dazugegeben und nachfolgend gerührt, um eine Beschichtungslösung zu erhalten. Diese Beschichtungslösung wurde auf die oben beschriebene unter­ legte Schicht aufgebracht und anschließend getrocknet, um eine Ladungen erzeugende Schicht einer Filmdicke von 0,3 µm zu bilden. Dann wurden 4 Gewichtsteile N,N′-Diphenyl-N,N′-bis-(3- methylphenyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamin und 6 Gewichtsteile eines copolymerisierten Polycarbonatharzes, das ein durch Vis­ kositätsmessung bestimmtes durchschnittliches Molekuargewicht von 45 000 und ein molares Verhältnis n : m der obengenannten Strukturformeln (I) und (II) von 2 : 8 aufwies, zu 40 Gewichts­ teilen Tetrahydrofuran und 15 Gewichtsteilen Methylenchlorid zugegeben, um sie zu lösen. Die erhaltene Lösung wurde auf die obengenannte Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht und dann ge­ trocknet, um eine Ladungen transportierende Schicht einer Filmdicke von 20 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein aus drei Schichten bestehendes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde in eine Kopiermaschine eingebaut. Die Belichtung des Aufzeichnungsmaterials wurde variiert, indem man Originale auflegte, deren Dichte schrittweise auf einer Dokumententafel der Kopiermaschine verändert wurde, und gleichzeitig wurde die Veränderung des Oberflächen­ potentials gemessen. Zusätzlich wurden unter Verwendung dieser Kopiermaschine Kopiertestläufe von bis zu 100 000 Kopien durch­ geführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 2
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt mit der Ausnahme, daß ein copolymeri­ siertes Polycarbonatharz, das ein molares Verhältnis n : m der obengenannten Strukturformeln (I) und (II) von 1:1 und ein durch Viskositätsmessung bestimmtes durchschnittliches Molekular­ gewicht von 30 000 aufwies, als Bindeharz der Ladungen trans­ portierenden Schicht verwendet wurde, und ähnlich evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichendes Beispiel 1
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt mit der Ausnahme, daß ein copolymeri­ siertes Polycarbonatharz, das nur aus sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die obengenannte Strukturformel (I), bestand und ein durchschnittliches, durch Viskositätsmessung bestimmtes Molekulargewicht von 30 000 aufwies, als Bindeharz der Ladungen transportierenden Schicht verwendet wurde, und ähnlich evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichendes Beispiel 2
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt mit der Ausnahme, daß ein copolymeri­ siertes Polycarbonatharz, das nur aus sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die obengenannte Strukturformel (II), bestand und ein durchschnittliches, durch Viskositätsmessung bestimmtes Molekulargewicht von 25 000 aufwies, als Bindeharz der Ladungen transportierenden Schicht verwendet wurde, und ähnlich evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Tabelle 1
Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 1 ersichtlich wird, konnte die vorgestellte Erfindung mit hoher Beständigkeit Abbildungen herstellen und eine hervorragende Abbildequalität über eine lange Zeitspanne gewährleisten. Im Gegensatz hierzu war im Fall des vergleichenden Beispiels 1 das Potential bei Verwendung des weißen Originals aufgrund niedriger Ladungstransportkapazität erhöht, was die Erzeugung von Nebel auf dem kopierten Abbild zur Folge hatte. Im Fall des vergleichenden Beispiels 2 war der Abriebverlust groß, und es wurde die Erzeugung von Nebel und freien Flächen bei wiederholtem Gebrauch beobachtet.
Wie aus dem Vergleich der obengenannten Beispiele mit den oben­ genannten vergleichenden Beispielen deutlich wird, besitzen die gebildeten Filme durch Verwendung der copolymerisierten Poly­ carbonatharze, die aus sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die obengenannte Strukturformel (I) und sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die obengenannte Strukturformel (II) bestehen, als Bindeharze der photoleitfähigen Schichten einen hohen Abriebwiderstand und eine hohe Ladungstransport­ kapazität. Dessen gemäß können die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung ebenso in Hochgeschwindigkeitskopiermaschinen eingesetzt werden und des weiteren treten sogar dann keine Probleme auf, wenn sie in zonen­ förmigen Anordnungen verwendet werden. So haben elektrophoto­ graphische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung eine hohe Beständigkeit. Unter Verwendung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung können deshalb kopierte Abbildungen von hervorragender Abbildequalität in hoher Geschwindigkeit und mit großer Stabilität über einen langen Zeitraum erhalten werden.

Claims (4)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem lei­ tenden Schichtträger und einer auf diesem befindlichen photo­ leitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht ein copolymerisiertes Polycarbonatharz enthält, das aus sich wiederholenden Einheiten, repräsentiert durch die Strukturformel (I), und sich wiederholende Einheiten, repräsentiert durch die Strukturformel (II), besteht: wobei das molare Verhältnis m/(n+m) von 0,1 bis 0,9 reicht.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis m/(n+m) von 0,4 bis 0,85 reicht.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das copolymerisierte Polycarbonatharz ein durchschnittliches, durch Viskositätsmessung bestimmtes Molekulargewicht im Bereich von 10 000 bis 200 000 besitzt.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das copolymerisierte Polycarbonatharz ein durchschnittliches, durch Viskositätsmessung bestimmtes Molekulargewicht im Bereich von 20 000 bis 100 000 besitzt.
DE4032159A 1989-11-08 1990-10-10 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired - Lifetime DE4032159C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1288717A JP2536196B2 (ja) 1989-11-08 1989-11-08 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4032159A1 DE4032159A1 (de) 1991-06-27
DE4032159C2 true DE4032159C2 (de) 1997-05-22

Family

ID=17733774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4032159A Expired - Lifetime DE4032159C2 (de) 1989-11-08 1990-10-10 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5141832A (de)
JP (1) JP2536196B2 (de)
KR (1) KR960002893B1 (de)
DE (1) DE4032159C2 (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69225455T2 (de) * 1991-10-22 1998-12-24 Mitsubishi Chem Corp Elektrophotographisches lichtempfindliches Element und Verfahren zu dessen Herstellung
US5382489A (en) * 1992-08-06 1995-01-17 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptor with polycarbonate resin mixture
US5322755A (en) * 1993-01-25 1994-06-21 Xerox Corporation Imaging members with mixed binders
JPH08114933A (ja) * 1994-08-23 1996-05-07 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用感光体
US5723243A (en) * 1995-05-16 1998-03-03 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein
US6128462A (en) * 1998-04-02 2000-10-03 Canon Kabushiki Kaisha Cleaning member, image forming apparatus provided with a cleaning blade member, and process cartridge detachably attachable on the image forming apparatus
KR100520185B1 (ko) * 1999-10-11 2005-10-10 주식회사 하이닉스반도체 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
US20070057400A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 General Electric Company Polycarbonate useful in making solvent cast films
KR101489952B1 (ko) * 2011-09-30 2015-02-04 제일모직주식회사 폴리카보네이트 및 그 제조방법
US9141006B2 (en) * 2013-10-17 2015-09-22 Xerox Corporation Imaging member having improved imaging layers

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60172045A (ja) * 1984-02-16 1985-09-05 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS62160458A (ja) * 1986-01-09 1987-07-16 Canon Inc 電子写真感光体
JPS62187353A (ja) * 1986-02-14 1987-08-15 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JP2536196B2 (ja) 1996-09-18
DE4032159A1 (de) 1991-06-27
US5141832A (en) 1992-08-25
JPH03150571A (ja) 1991-06-26
KR910010246A (ko) 1991-06-29
KR960002893B1 (ko) 1996-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3004339C2 (de)
DE3124396C2 (de)
DE3700521C2 (de)
DE3046240C2 (de)
DE2734990C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3303830C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2220408C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung
DE4032159C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2237539A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE2160812C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2756857C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3148966C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE69928896T2 (de) Elektrophotographischer Photorezeptor, der kristallines Oxotitanylphthalocyanin enthält
DE3216738A1 (de) Elektrophotoempfindliches empfangsmaterial
DE3141049C2 (de)
DE2336094C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichungsmaterial
DE2635887A1 (de) Elektrophotographisches element zur bilderzeugung und verfahren zu seiner herstellung
DE2557430C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE69723765T2 (de) Elektrofotografische Elemente mit bevorzugter Pigmentpartikelgrößenverteilung gewählte Titel weicht ab
DE2555657A1 (de) Verfahren zur herstellung einer elektrophotographischen platte
DE2942784C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3613566A1 (de) Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die elektrophotographie
DE1597837B2 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE19620020A1 (de) Photoleiter für Elektrophotographie
DE1954538A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition