DE2555657A1 - Verfahren zur herstellung einer elektrophotographischen platte - Google Patents
Verfahren zur herstellung einer elektrophotographischen platteInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer elektrophotographischen
Platte, J estahend aus einer ladungsersseugenclen
und einer Ladungstransportscliicht.
In der Daguerrotypie wurden Silberplatten geglättet oder poliert.
Die Clättung erfolgte vorzugsweise mit einem Lederband entlang der langen Achse der Platte, um Kratzer dadurch zu verbergen, daß
sie in die Ebene dos Lichtes, welches von dar Daguerrotypieplatte
reflektiert wurde, gebracht wurden, über eine erhöhte Empfindlichkeit
der Platte durch Glätten wird in "Treatise on Heliochromy" von L.L. Hill, Robinson & Caswell, Ifev/ York, 1856, Seiten 156 bis
162 und Kapitel 14 berichtet. Soweit bekannt ist, wird in der Literatur nirgends über aiii Polieren bei der Herstellung elektrophotographischer
Platten und insbesondere über ein Polieren einer ladungserzeugenden Schicht berichtet.
Aufgabe der Erfindung ist, ein Verfahren zur Herstellung einer elektrophotographischen Platte mit erhöhter Empfindlichkeit anzugeben
.
Die Aufgabe der Erfindung wird dadurch gelöst, daß die ladungserzeugende
Schicht vor dem Auftragen der Ladungstransportschicht poliert wird.
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: :Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird eine ladungserzeugende
Schicht aus organischem Material auf ein leitendes Substrat aufgetragen und poliert, und darm wird eine Ladungstransportschicht
aus organischem Material auf die polierte ladungser- :zeugende Schicht aufgetragen.
In der vorliegenden Erfindung v/erden keine besonderen Anforderungen
an das leitende Substratraaterial gestellt. Bisher sind viele lei-,tende
Substratmaterialien bekannt, und alle sind für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet. Als Beispiel für ein
!üblicherweise verwendetes Substratmaterial wird eine aluminisier-Ite
Unterlage aus Polyethylenterephthalat, das unter dem Warenzeichen Mylar von Du Pont erhältlich ist, genannt.
■Wenn es erwünscht ist, kann eine Zwischen- oder eine Sperrschicht
,zwischen dem leitenden Substrat und der ladungserzeugenden Schicht
,eingefügt werden. Das Vorhandensein oder das Fehlen einer Zwijsehen-
oder einer Sperrschicht ist jedoch kein wesentliches Merk-
!mal der vorliegenden Erfindung. Bisher sind viele Materialien
!für die Herstellung von Sperrschichten bekannt, und diese sind, ■wenn es gewünscht wird, zur Verwendung in der vorliegenden Erifindung
geeignet. Als ein Beispiel für eine geeignete Sperrschicht ;wird ein etwa 0,2/um dicker überzug aus Polyester genannt.
[Es sind viele organische, Ladungen transportierende Materialien !bekannt, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden
können. Ladungserzeugende Materialien sind solche, die, wenn
!sie von aktinischer Strahlung getroffen werden, Ladungsträger erzeugen. Beispiele für Materialien dieser Art sind Disazopigmente.
Materialien dieser Art sind Gegenstand der deutschen Patentanmelidung
P 22 15 068.1. Besonders vorteilhafte Ergebnisse in dem Ver-1
fahren der vorliegenden Erfindung v/urden erhalten, wenn als Dislazopigment
3,3'-Dichlor-4,4l-diphenyl-bis-(lw-azo-2ll-hydroxy-3"-inaphthanilid)
verwendet wurde. Diese Verbindung wird auch als
Chlordianblau bezeichnet. Sie besitzt folgende Formel:
,Docket SA 974 004
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— c
In der deutschen Patentanmeldung P 22 15 040.9 sind bestimmte
Cyaninpigmente , beispielsweise 3-Äthyl-2-j\5- (3-äthyl-2-benzthiazolinyliden)
-1,3-fpentadienylJ -benzthiazoliuro-iodid oder
kurz 3,3'-Diäthylthiadicarbocyanin beschrieben, welche ladungserzeugcnde
Materialien sind. Besonders vorteilhaft ist, daß dio Cyaninpigmente in Verbindung mit vielen verschiedenen Typen von
Ladungstransportschichten verwendet worden können. In der deutschen
Patentanmeldung P 22 14 981.1 ist eine große Zahl von Pigmenten angegeben, welche ladungsorzeugcmcle Pigmente sind. Sie schließen
beispielsweise Pigmente vom Tripheny!methan-, Schiffsche Base-,
Acridin-, Azo-, Xanthen-, Violanthron-, Incanthron-, Indigoid-,
Perylen-, Hercocyanin-, Itemicyanin- und Pyrantbron-Typ ein. Ausgezeichnete
Ergebnisse in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung
wurden erhalten bei Verwendung von Qua(3rats«:"iireinethinpigr:ienten
wie liethyl- und Hydroxy-Verr.vindung'an der Ouadratsäuremethine des
Typs, die in der deutschen Patentanmeldung P 24 Ol 220.2 beschrieben
sind. Verbindungen dieser Art werden dargestellt durch die allgemeine Formel:
CH.
in der 3£ = CK_, 011 oder II ist.
Docket 'SA 974 OO4
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Das am besten geeignete Ladungstransportiaaterial hängt von dem im
einzelnen verwendeten ladungserzeugenden Material ab. Im allgemeinen
ist das organische Ladungstransportmaterial ein Harz. Mit Polyesterharzen mit geeigneten Susätzen, beispielsweise mit dem
Ädhärens Mylar 49 000 der Firma Du Pont, welches ein 60/40 Copolymer
von üthylenterephthalat und üthylenisophthalat ist, wurden
sehr gute Ergebnisse erhalten. In einigen Fällen, beispieIsweise
bei 3,3'-Diäthylthiadicarbocyanin ist es vorteilhaft, der Ladungstransportschicht
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon einzuverleiben. Die besten Ergebnisse wurden in denjenigen Fällen erhalten, in denen
die Ladungstransportschicht eine Pyrazolinverbindung des Typs,
der in der deutschen Patentschrift 2 401 219 beschrieben ist, enthielt.
Zum tatsächlichen Polieren kann jeder geeignete Typ eines Polierjmaterials
verwendet werden. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden erhalten
mit cellulosehaltigen Polierraaterialien, beispeilsweise mit Baumwollfasern. Naturfasern wie Mohair, Wolle und synthetische
Pelze oder Bürsten, beispielsweise aus Nylon oder modifizierte Acrylfasern und auch Sämischleder, Velourleder oder dergleichen
sind geeignete Poliermaterialien. Das Poliermaterial sollte natürlich eine optimale Härte besitzen, damit bei seiner Anwendung auf
der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht keine Kratzer erzeugt v/erden.
Bei Anwendung einer Bürste mit Mohairfasern als Poliermaterial wurden ausgezeichnete Ergebnisse erhalten, wenn die Bürste mechanisch
mit etwa 1 700 bis 2 000 Umdrehungen/Minute angetrieben wurde und die ladungserzeugende Schicht mit der Geschwindigkeit von
etwa 0,3 m/Min, (one foot per minute) behandelt wurde.
Eine theoretische Erklärung für die stark erhöhten Empfindlichkeiten,
welche durch das Polieren erhalten werden, kann nicht gegeben v/erden. In vielen Fällen wurde eine Zunahme der Empfindlichkei auf
das doppelte beobachtet. Eine Prüfung der polierten Oberflächen der ladungserzeugenden Schichten mit dem Elektronenmikroskop bei
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sehr starker Vergrößerung (bis zu 50 000-facher Vergrößerung) zeigt
daß die Oberflächenmorphologie polierter Materialien sich stark von derjenigen nichtpolierter Materialien unterscheidet. Es ist
denkbar, daß die eigentliche Wirkung des Polierens auf zwei Arten manifestiert v/erden kann:
1. Das Polieren fördert die Photonenabsorption und
2. es erleichtert in hohem Maße die Trägerinjektion an der Grenzfläche zwischen der ladungserzeugenden und
der Ladungstransportschicht,
oder anders ausgedrückt, die Leichtigkeit, mit' der die Ladungen
die Grenzfläche zwischen der ladungserzeugenden und der Ladungstransportschicht passieren, ist erhöht.
Bei der Herstellung von mehrlagigen Photoleitern sind reproduzierbare
elektrophotographisehe Eigenschaften für jeden Ansatz eine
(wesentliche Forderung. Eine nichtpolierte, ladungserzeugende
i
Schicht ergibt oft Photoleiter mit variablen elektrophotographischen Eigenschaften wie Empfindlichkeit, Dunkelladung, Dunkelzer-,fall, die in einem weiten Bereich variieren. Andererseits werden mit einer polierten ladungserzeugenden Schicht Photoleiter mit guter Reproduzierbarkeit erhalten.
Schicht ergibt oft Photoleiter mit variablen elektrophotographischen Eigenschaften wie Empfindlichkeit, Dunkelladung, Dunkelzer-,fall, die in einem weiten Bereich variieren. Andererseits werden mit einer polierten ladungserzeugenden Schicht Photoleiter mit guter Reproduzierbarkeit erhalten.
Uelterhin zeigt bei der Anwendung eines Photoleiters in einer
elektrophotographis eher. Vorrichtung eine polierte ladungserzeugen-
!den Schicht sehr geringe Ermüdungserscheinungen nach mehreren
tausend Zyklen, während bei einer nichtpolierten ladungserzeugen- !den Schicht starke Ermüdungserscheinungen auftreten. Unter Ermüdung
wird verstanden, daß sich aas Ansprechen des Photoleiters
auf elektrophotographische Verfahrensschritte bei vrioclerholter
Anwendung ändert.
lyrische Vorschriften für die Herstellurg raahrlacjiger Photoleiter
sind in den nachfolgenden Beispielen angegeben. In den ersten
vier Beispielen wird ein Disazopigment, das sogenannte Chloröianblau
als ladungserzeugende Schicht verwendet. In den letzten ' beiden Beispielen wird ein Quadratsäuremethinpigment mit Fethylgruppen
als ladungserzeugende Schicht verwendet. Die chemische
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9 ζ C Cj c c 7
Struktur dieses Pigments ist nachfolgend angegeben: vO/
CH3 ? CHx3
(D
AIs Ladungstransportschiclit vmrde in allen Beispielen Pyrazolin
und ein Polycarbonatharz verwendet.
Die fertiggestellten Photoleiter wurden auf ihre Quantenausbeute und auf ihr elektrophotographisclies Verhalten hin untersucht. Um
die Quantenausbeute zu bestimmen, wurde eine transparente Sonde
verwendet, Vielehe den Ladungsabfallcharakteristika des Photoleiters
als Funktionen der Belichtung (Photokopierbeiichtung, Maximal· emission im grünen Spektralbereich bei 5 5OO S) und der Feldstärke
denen der Photoleiter unterworfen wird, folgt. Die in den Beispielen
angegebenen Quantenausbeuten t/erden bei einer Feldstärke von 10 Volt/cm gemessen. Zur Auswertung des elektrophotographischen
Verhaltens wird der Photoleiter einem sich wiederholenden Zyklus in einem Sensitometer unterworfen. Das Sensitometcr war so
onstruiert, daß es alle Verfahrensschritte einer vollständigen Ladungsübertragung
in einer clektrophotographischen Vorrichtung nach· ahmt. Die Empfindlichkeit wird ausgedrückt durch die Angabe E ,
200 oder die Lichtencrgie, welche erforderlich ist, um das Potential
des geladenen Photoleiters von anfänglich 700 Volt auf 200 Volt zu reduzieren. Ermüdungserscheinungen des Photoleiters während
der sich wiederholenden Zyklen werden ausgedrückt durch Angabe der
Änderungen der Hell— und Dunkelspannung. Dies« sind die Spannungsänderungen in der Dunkelaufnahme und bei einer gegebenen Belichtung
nach einer vorgegebenen Anzahl von Zyklen. Ja niedriger die pannungsänderungen sind, desto stabiler ist der Photoleiter.
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Eine Mischung aus 0,625g Chlordianblau-Pigment, 0,135g
Polyester (Goodyear Vitel PE-200, einem hochmolekularen linearen
Polyester) und zwei Tropfen Silicondisperionsmittel und 27 g Tetrahydrofuran wurde 30 Minuten lang in einer Vorrichtung zu
Mikrongröße gemahlen unter Ausbildung eines einheitlichen Schlamms. Der Schlamm wurde dann fünf Minuten lang in einer
Kugelmühle gemahlen und durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 74/um (2OO mesh) filtriert. Der filtrierte
Schlamm wird dann mittels einer Ileniskusbeschichtungsvorrichtung mit einer Geschwindigkeit von 0,91 m/Min. (3 ft./min.) auf
eine 76,2/um (3 mil) dicke aluminisierte Polyäthylenterephthalatunterlage
(Mylar der Firma Du Pont) aufgetragen unter Erhalt eines dünnen Überzugs einer Chlordianblau-Pigmentschicht. Der dünne überzug
wird eine halbe Stunde lang bei Umgebungstemperatur gehärtet.
Der dünne Pigmentüberzug wird anschließend poliert. Das Polierverfahren
wird ausgeführt durch Vorwärtshev/egen der dünnen Pigiaentschicht
mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,3 m/Hin. (1 ft./min.) während dieselbe mit einer Mohairbürste, welche mit 1 5OO bis
2 000 Umdrehungen/Min, rotiert, in Kontakt ist. Die Bürste besitzt
einen Durchmesser von etwa 7,6 cm (3 inches) und eine Borstenhöhe
von etwa 0,64 cm (1/4 inch). Zufriedenstellende Ergebnisse wurden erhalten mit einer Bürste aus Cellulose oder modifizierter Cellulosefaser.
Bei einem kontinuierlichen Beschichtungsverfahren kann das Polieren
unmittelbar, nachdem die im Meniskusbeschichtungsverfahren aufgebrachte dünne Pigmentschicht eine Härtungskammer passiert
hat, erfolgen.
Im nächsten Schritt wird die Ladungstransportschicht auf die polierte
ladungserzeugende Schicht aufgebracht. Die Ladungstransports
chicht wird erhalten aus einer Lösung mit einem Gehalt an 3,05 g Diäthylaminostyrylpyrazolin, 4,6 g Polycarbonatharz
(Merlon M-60), 37,4 g Tetrahydrofuran (THF) und einigen Tropfen
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; - 8- j
j 255565? !
jeiner 1%-igen Lösung des Disperionsmittels DC-6 in Tetrahydrofuran.!
Diese Lösung wird im Ileniskusbeschichtungsverfahren auf die polierte
Chlordianblau-Filmschicht mit einer Geschwindigkeit von J 2,2 m/Min. (7,2 ft./min.) aufgetragen und 1 1/2 Stunden lang in t
.einem Ofen bei 90° C getrocknet.
jDer resultierende Photoleiter zeigt eine Quantenausbeute von ·
p,4 bei 5 500 8 . Er besitzt eine R I^ Wert von 0,79/uJoules/cm2, j
gemessen durch das elektrophotographische Sensitometer unter Verwendung einer grünen Kopierbelichtung. Er zeigt sehr geringe iinderu|n
igen der Hell- und Dunkelspannungen während sich wiederholender iZyklen.
Die Chlordianblau-Pigmentschicht wird auf eine sehr dünne Schicht von Polyester PE 200 auf einem 76,2/um (3 mil) dicken aluminisierten
Mylarsubstrat aufgetragen. Die Polyester PK 200- Zwischenschicht oder Sperrschicht wird hergestellt durch Auftragen einer
12%-igen Lösung des Polyesters in einem Lösungsnittelgenisch aus
[Tetrahydrofuran und Toluol (90/10) . Die Polyesterlösung wird in leiner Meniskusbeschichtungsvorrichtung mit einer Geschwindigkeit
jvon 2m/IIin. (6,5 ft,/min.) auf ein 76,2/am (3 mil) dickes aluminisiert«
gehärtet.
gehärtet.
minisiertes Hylarsubstrat aufgetragen und in einem Ofen bei 80 C
Die Chlordianblau-ladungserzeugende Schicht in diesem Beispiel
enthält kein Bindemittel. Ein Schlamm dos Pigments wird erhalten durch Mahlen einer Ilischung von 0,5 g ChIordianblau, drei Tropfen
Silicon-Dispersionsmittel, 24,5 g Tetrahydrofuran zu Ilikrongröße.
Das Vermählen zu Mikrongröße wird in sukzessiven Schritten ausgeführt.
Es wird zuerst das trockene Pigment gemahlen, dann wird das Lösungsmittel zugefügt, bis schließlich ein sehr einheitlicher,
fein dispergierter Pigmentschlamm erhalten wird. Der Schlamm wird durch ein Seidensieb mit einer lichten Ilaschenweite von 74/am
(200 mesh) filtriert, und der filtrierte Schlamm wird in einer Meniskusbeschichtungsvorrichtung auf das mit einer Polyester PE
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255565?
^OO-Zwischenschicht versehene Substrat mit einer Geschwindigkeit
ι
von 0,9 m/Min. (3 ft./Min.) aufgetragen. Der an der Luft getrocknete
Filmüberzug aus Chlordianblau wird mit einer Mohairbürste, idie mit 172 5 Umdrehungen/Min, rotiert, wie im Beispiel I angegeben,
aufgetragen. Anschließend wird in der zuvor angegebenen Weise die Ladungstransportschicht auf die polierte Pigmentschicht aufgetragen
und 1 1/2 Stunden lang bei 90° C gehärtet.
Der so hergestellte Photoleiter zeigt eine Quantenausbeute von
0,42 und eine Sensitontetrieempfindlichkeit von 0,80 /lJoules/cm .
Der Photoleiter zeigt nach sich wiederholenden Zyklen auf dem Sensitometer sehr niedrige Änderungen der Hell- und Dunkelspannungen,
d.h. er v/eist eine gute Stabilität auf.
Es wird das gleiche Verfahren wie im Beispiel III in allen Einzelheiten
ausgeführt mit der Ausnahme, daß die ladungserzeugende jPigmentschicht nicht poliert wird. Der resultierende Photoleiter
zeigt eine Quanten ausbeute von 0,23 und einen FJ »__ Wert von
1,65/aJoules/cm . Er weist hohe Änderungen der Hell- und Dunkelspannungen
auf und besitzt eine geringe Stabilität nach sich wiederholenden Zyklen auf dem Sensitometer.
Die Methylverbindung des Quadratsäuremethinpigraents der zuvor angegebenen Formel wird zur Herstellung der ladungserzeugenden
Schicht verwendet. Das Pigment wird zuerst eine Stunde lang trocken zu Hikrongröße gemahlen. Dann wird genügend zerkleinertes
Pigment zu einem Lösungsmittelgemisch von Tetrahydrofuran und Isopropylamin gegeben, um einen Schlamm mit 10 % Feststoffgehalt
herzustellen und eine weitere Stunde lang naß gemahlen, wobei ein feiner Schlamm erhalten wird. Dieser wird weiter verdünnt zu einem
Feststoffgehalt von 4,3 % durch Hinzufügen von Tetrahydrofuran und
dann auf ein 76,2yum (3 mil) dickes aluminisiertes Mvlarsubstrat I
wie zuvor beschrieben, aufgetragen. Der dünne Filmüberzug wird dannl
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J15 Minuten lang bei 100°C gehärtet. Die gehärtete ladungserzeugenjde
Schicht wird in der Beschichtungsvorriclitung mit Aceton ge-ί
!waschen, um Isopropylaminlösungsmittelreste zu entfernen und nochmals
bei Umgebungstemperatur wenigstens eine halbe Stunde lang gehärtet.
Die gewaschene Pigmentschicht wird dann mit einer rotierenden itohairbürste, wie im Beispiel I angegeben, poliert. Eine geeignete
Ladungstransportschicht wird dann auf die polierte Pigmentschicht
Aufgetragen und die Empfindlichkeit gemessen. Es ergibt sich ein ■E 200 Uert von 0,60^uJoules/cm und niedrige Änderungen der HeIl-,und
Dunkelspannungen bei sich wiederholenden Zyklen. Die Quantenjausbeute
liegt bei 0,5.
JSs wird vorgegangen wie im Beispiel V nit der Ausnahme, daß die
'Quadratsäuremethinpigraentscliicat nicht poliert wird. Bei diesem
Photoleiter sind 1,10yuJoules/cm erforderlich, um das Oberflächenpotential
von 700 auf 200 Volt zu entladen.
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Claims (1)
- P A T E N T A N S P R ti C II KVerfahren zur Herstellung einer elektrophotographischen Platte bestellend aus einer ladungserzeugenden und einer Ladungstransports chicht, dadurch gekennzeichnet, daß die ladmvjscrzeugende Schicht vor dem /auftragen dor Ladungstransportschicht poliert wird.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht mit einem cellulosehaltigen Poliermaterial poliert wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieLadungstransportschicht eine Triarylpyrazolinverbino-ung enthält.!4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht eine Disazoverbindung enthält.Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht 3,3l-Dichlor-4,4'-diphenyl-bis (lw-azo-2"-hydroxy-3II-naphthanilid) enthält.Docket'SA 974 004609831/0847
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