DE3141049C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
mit einer lichtempfindlichen Schicht, die eine ladungserzeugende
Phase und eine ladungentransportierende Phase aufweist.
Es sind bereits viele elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien
bekannt, die in der lichtempfindlichen Schicht organische Pigmente als
ladungenerzeugende Materialien oder als ladungenerzeugende Materialien
mit ladungentransportierender Funktion enthalten.
Bei diesen organischen Pigmenten handelt es sich meistens
um solche, die (1) im Handel erhältlich sind, (2) erhalten
werden, indem man handelsübliche Pigmente einer Waschbehandlung
unterzieht, und (3) einzeln (unabhängig) synthetisiert
werden.
- (1) Handelsübliche organische Pigmente sind nicht in der Lage, dem sie enthaltenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie eine ausreichende Lichtempfindlichkeit zu verleihen, da sie Verunreinigungen enthalten, wie z. B. Nebenprodukte, oberflächenaktive Mittel und anorganische Salze. Selbst wenn ein ausreichend lichtempfindliches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten würde, würde der gebildete Ladungsträger (das geladene Teilchen) durch die in der lichtempfindlichen Schicht vorhandenen Verunreinigungen eingefangen werden und des Restpotential darin würde bei wiederholter Verwendung sich darin anreichern unter Erzeugung eines Schleiers auf dem reproduzierten Bild.
- (2) Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, in dem ein organisches Pigment verwendet wird, das einer Waschbehandlung unterzogen worden ist, enthält noch eine beträchtliche Menge an Verunreinigungen, weil die obengenannten Verunreinigungen durch Waschen nicht vollständig entfernt werden können, insbesondere ist die Entfernung oberflächenaktiver Mittel nahezu unmöglich, so daß ein ähnlicher Mangel wie bei (1) auftritt.
- (3) Auch im Falle der einzeln (unabhängig) synthetisierten organischen Pigmente weisen viele von ihnen eine geringe Löslichkeit in Lösungsmitteln auf, so daß die Verunreinigungen darin durch Umkristallisation kaum entfernt werden können, und der Katalysator, die nicht-umgesetzten Materialien und die Nebenprodukte, die auf die Synthesereaktion angewendet worden sind, sind nicht vollständig entfernbar, was einen Mangel ähnlich demjenigen von (1) mit sich bringt.
Einige der organischen Pigmente sind jedoch sublimierbar (s. D'Ans-Lax:
Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Bd. II, 1964, S. 2 bis
443) und können durch Sublimation gereinigt werden (Gattermann, Wieland
"Die Praxis des organischen Chemikers", Walter de Gruyter und Co., Berlin
1958, S. 25 und 26). Aus der DE-OS 22 37 678 und der DE-OS 29 29 518 sind
bereits elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, die eine
ladungenerzeugende Schicht aufweisen, die aus einem im Vakuum
abgeschiedenen organischen Pigment besteht. Die auf diese Weise
hergestellte ladungenerzeugende Schicht besteht aus einem von
Verunreinigungen freien organischen Pigment, des feinverteilt darauf
angereichert ist, so daß sie eine verhältnismäßig
hohe Lichtempfindlichkeit auch dann aufweist, wenn sie in
Form einer dünnen Schicht vorliegt. Dies kann als günstig
angesehen werden. Die Herstellung einer solchen ladungenerzeugenden
Schicht erfordert jedoch die Verwendung einer großtechnischen
Vakuumabscheidungsapparatur, in der es sehr
schwierig ist, die Dicke der Schicht zu kontrollieren (zu
steuern) sowie eine gleichmäßige Dicke der Schicht über die
gesamte Oberfläche des elektrisch leitenden Trägers zu erzeugen,
und dementsprechend sind die Herstellungskosten sehr
hoch. Außerdem ist die Haftung der abgeschiedenen Schicht
aus dem organischen Pigment an dem Träger gering und die
Festigkeit des Pigments selbst ist ebenfalls gering, so daß
Mängel, wie z. B. die Bildung von Kratzern auf der Schicht,
auftreten, was viele Beschränkungen in bezug auf die Gesamtzusammensetzung
der lichtempfindlichen Schichten mit sich
bringt. Außerdem gibt es viele Fälle, in denen die Zugabe
von geeigneten Zusätzen wirksam ist zur Verbesserung der
Eigenschaften des Pigments, bei dem Vakuumabscheidungsverfahren
besteht jedoch eine Grenze bezüglich der Art und Menge
der einzumischenden Materialien und außerdem treten
Schwierigkeiten beim gleichmäßigen Mischen dieser Materialien
mit dem Pigment auf, so daß eine Verbesserung der Eigenschaften
fast unmöglich ist. Bei dieser Situation ist verständlich,
daß es bisher noch kein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial gibt, das im wesentlichen
zufriedenstellende Eigenschaften aufweist, das unter Verwendung
von organischen Pigmenten hergestellt worden ist.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials, in dem
ein organisches Pigment verwendet wird, das leicht herstellbar ist und
verbesserte elektrophotographische Eigenschaften, insbesondere
einwandfreie Kopien bei häufig wiederholtem Kopiervorgang ergibt.
Diese Aufgabe wird durch das den Gegenstand der Erfindung bildende
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen
Schicht, die eine ladungenerzeugende Phase und eine
ladungentransportierende Phase aufweist, gelöst, wobei die
ladungentransportierende Phase eine Dispersion eines durch Sublimation
erhaltenen mehrkernigen Chinopigments oder Perylenpigments in einem
Bindemittel enthält.
Bei den erfindungsgemäß verwendbaren mehrkernigen Chinonpigmenten handelt
es sich beispielsweise um Anthrachinonderivate, Anthanthronderivate,
Dibenzpyrenchinonderivate, Pyranthronderivate, Violanthronderivate und
Isoviolanthronderivate und bei den Perylenpigmenten beispielsweise um
Perylensäureanhydrid und Perylensäureimid.
Beispiele für solche Pigmente sind beispielsweise für den offengelegten
japanischen Patentpublikationen Nrn. 48 334/1974, 1 28 734/1974,
75 042/1975 und 18 544/1972 beschrieben.
Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beiliegenden
Zeichnungen näher erläutert. Dabei zeigen:
Fig. 1 eine erläuternde vergrößerte Querschnittansicht eines
Beispiels für die Zusammensetzung der erfindungsgemäßen
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials;
Fig. 2 bis 4 erläuternde vergrößerte Querschnittansichten
von Beispielen für andere Zusammensetzungen der erfindungsgemäß
verwendbaren lichtempfindlichen Schicht;
Fig. 5 eine erläuternde vergrößerte Querschnittsansicht
eines modifizierten Beispiels eines elektrisch leitenden Trägers;
Fig. 6 eine erläuternde vergrößerte Querschnittsansicht,
die eine andere Zusammensetzung des erfindungsgemäßen
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zeigt;
Fig. 7 ein Röntgenbeugungsdiagramm von 4,10-Dibromanthanthron
(C. I. Nr. 59 300) und
Fig. 8 ein Röntgenbeugungsdiagramm von (C. I. Nr. 59 300)
nach der Reinigung durch Sublimation.
In den beiliegenden Zeichnungen stehen die Ziffer 1 für
den elektrisch leitenden Träger, die Ziffer 2 für Bindemittelharz,
die Ziffer 3 für das sublimierte organische Pigment,
die Ziffer 4 für die lichtempfindliche Schicht, die Ziffer
5 für die ladungserzeugende Schicht, die Ziffer 6 für die ladungentransportierende
Schicht, die Ziffer 61 für die ladungentransportierende
Phase, die Ziffer 7 für eine Zwischenschicht, die Ziffer 1 A für einen
isolierenden Träger und die Ziffer 1 B für eine elektrische leitende
Schicht.
Nachstehend werden einige Beispiele des erfindungsgemäßen
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials unter
Bezugnahme auf die Zeichnungen näher erläutert. So zeigt
beispielsweise die Fig. 1 einen elektrisch leitenden Träger
1, der mit einer Beschichtungsflüssigkeit beschichtet ist,
die durch Dispergieren eines sublimierten organischen Pigments
in einer Bindemittelharzlösung hergestellt worden ist,
unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht 4, deren
Bindemittelharz 2 ein darin dispergiertes organischen Pigment
3 enthält.
Zu Beispielen für Harze, die als obengenanntes Bindemittel
verwendet werden können, gehören Harze vom Additionspolymerisationstyp,
Harze vom Polyadditionstyp und Harze vom Polymerisationskondensationstyp,
wie Polyäthylen, Polypropylen,
Acrylharz, Methacrylahrz, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz,
Epoxyharz, Polyurethanharz, Phenolharz, Polyesterharz,
Alkydharz, Polycarbonatharz, Silikonharz und Melaminharz,
sowie Copolymerharze, die zwei oder mehr wiederkehrende
Einheiten dieser Harze enthalten, wie z. B. Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerharz
und Vinychlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymerharz.
Für die
obengenannten Bindemittel können jedoch alle Harze verwendet werden,
die für diese Zwecke geeignet sind.
Erfindungsgemäß kann die lichtempfindliche Schicht 4 entweder
hergestellt werden durch Beschichten eines elektrisch
leitenden Trägers 1 mit einer ladungenerzeugenden Schicht 5,
die das obengenannte organische Pigment enthält, wobei die
ladungenerzeugende Schicht zusammen mit einer lichtdurchlässigen
ladungentransportierende Schicht 6 darauf aufgebracht wird, wie
in Fig. 2 dargestellt, oder durch Beschichten eines elektrisch
leitenden Trägers 1 mit einer ladungentransportierenden Schicht
6 die zusammen mit einer ladungenerzeugenden Schicht 5 darauf
aufgebracht ist, wie in Fig. 3 dargestellt. Die ladungenerzeugende
Schicht 5 kann eine solche Zusammensetzung haben, daß
das obengenannte organische Pigment, dispergiert in einem
Bindemittelharz, darin enthalten ist wie in der lichtempfindlichen
Schicht 4 der Fig. 1, insbesondere in dem in Fig. 2
gezeigten Beispiel kann jedoch die Schicht auch aus dem
obengenannten Pigment allein bestehen, die durch Aufbringen
und Trocknen einer Beschichtungsflüssigkeit, hergestellt
durch Auflösen oder Dispergieren des obengenannten organischen
Pigments in einem geeigneten Lösungsmittel oder Dispergiermittel,
hergestellt worden ist.
Der ladungenerzeugenden Schicht 5 in dem Beispiel der Zweischichten-Zusammensetzung
kann außerdem ein ladungentransportierendes
Material mit einem großen Transportvermögen für einen
Ladungsträger (geladenes Teilchen bzw. Ladung) einer spezifischen
oder nicht-spezifischen Polarität zugesetzt werden
und für diesen Ladungstransport kann auch das ladungentransportierende
Material, das die ladungentransportierende Schicht 6 aufbaut,
verwendet werden. Außerdem kann die ladungenerzeugende Schicht 5 bei
Bedarf z. B. ein Agens zur Herabsetzung des Restpotentials oder ein
Erschöpfungsreduktionsmittel gehalten.
Die Dicke der auf diese Weise hergestellten ladungenerzeugenden
Schicht 5 sollte vorzugsweise 0,005 bis 20 µm, insbesondere
0,1 bis 5 µm, betragen.
Die ladungentransportierende Schicht 6 in dem obigen Beispiel kann
durch Aufbringen einer Flüssigkeit, hergestellt durch Auflösen
eines ladungentransportierenden Materials, bei Bedarf zusammen
mit einem geeigneten Bindemittelharz, und anderer Zusätze
in einem geeigneten Lösungsmittel, in Form einer Schicht
auf die obengenannte ladungenerzeugende Schicht 5 oder auf den
elektrisch leitenden Träger 1 aufgebracht werden.
Ladungentransportierende Materialien können allgemein klassifiziert
werden als Elektronendonoren und Elektronenakzeptoren, die
unter zahlreichen organischen Verbindungsgruppen beliebig
ausgewählt werden können.
Zu erfindungsgemäß verwendbaren Elektronendonoren gehören
beispielsweise polycyclische Kondensationsverbindungen, wie
Anthracen, 2,6-Dimethylanthracen, 2-Phenylanthracen, Phenanthren,
9-Aminophenanthren, Pyren, Coronen und dgl.; aromatische
Aminoverbindungen, wie Diphenylamin, Dinaphthylamin,
N-Phenyl-2-naphthylamin, Triphenylamin, Tri-p-tolylamin, 4-Acetyltriphenylamin,
N,N,N′,N′-Tetraphenyl-1,3-(und-1,4)-phenylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetrabenzyl-1,3-(und-1,4)-phenylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetra-[2-methylbenzyl]-1,3-(und-1,4)-phenylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetra-[4-chlorbenzyl]-1,3-(und-1,4)-phenylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetraphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamin,
N,N′-Diphenyl-N,N′-bis-[3-methylphenyl]-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamin,-
N,N′-Diphenyl-N,N′-bis-[3-chlorphenyl]-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamin,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylaminophenyl]normalbutan,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl]normalbutan,
1,1-Bis-[4-N-äthyl-N-benzylamino-2-methoxyphenyl]normalbutan,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methoxyphenyl]normalbutan,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2,5-dimethoxyphenyl]normalbutan,
1,1-Bis-[4-N,N-dimethylamino-2-methoxyphenyl]-2-methylpropan,
1,1-Bis-[4-N,N-diäthylaminophenyl]heptan,
1,1-Bis-[4-N-äthyl-N-benzylaminophenyl]-1-cyclohexylmethan,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methoxyphenyl]-1-cyclohexylmethan,
1,1-Bis-[4-N,N-diäthylaminophenyl]-1-phenylmethan,
1,1-Bis-[4-N,N-diäthylamino-2-methylphenyl]-1-phenylmethan,
1,1-Bis-[4-N-morpholinophenyl]-1-[2-furyl]methan,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylaminophenyl]cyclohexan,
1,1-Bis-[4-N,N-dimethylamino-2-methylphenyl]cyclohexan,
1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl]cyclohexan und
4,4′-Bis-[N,N-diäthylamino]-tetraphenylmethan;
Acylhydrazonderivate, wie 4-Dimethylaminobenzylidenbenzhydrazid
und 4-Dimethylaminobenzyliden-2-methylbenzoesäurehydrazid;
Oxazolderivate, wie 2-[4-Dimethylaminophenyl]-5-phenyloxazol,
2-[4-Diäthylaminophenyl]-5-phenyloxazol,
2,5-Diphenyl-4-[4-dimethylaminophenyl]oxazol, 2-[4′-Dimethylaminophenyl]benzoxazol
und 2-[4′-Diäthylaminophenyl]-benzoxazol;
Thiazolderivate, wie 2-[4′-Diäthylaminophenyl]thiazol,
2,5-Bis-[4-diäthylaminophenyl]thiazol,
2-Phenylbenzthiazol, 2-[4′-Dimethylaminophenyl]benzthiazol und
2-[4′-Diäthylaminophenyl]benzthiazol; Imidazolderivate,
wie 4-[4′-Dimethylaminophenyl]-5-phenylimidazol,
4,5-Bis-[4′-methoxyphenyl]imidazol, 4-[4′-Dimethylaminophenyl]-5-[4′-chlorphenyl]imidazol,
2-[4′-Methoxyphenyl]-4,5-diphenylimidazol,
2-[4′-Chlorphenyl]-4,5-diphenylimidazol,
2-(4′Dimethylaminophenyl]-4′,5-diphenylimidazol, 2-[4′-Diäthylaminophenyl]-4,5-diphenylimidazol,
1-Methyl-2-[4′-diäthylaminophenyl]-4,5-diphenylimidazol,
2-[4′-Diäthylaminophenyl]benzimidazol,
1-Methyl-2-[4′-diäthylaminophenyl]-benzimidazol,
2-[4′-Dimethylaminophenyl]-6-methoxybenzimidazol
und 1-Äthyl-2-[4′-diäthylaminophenyl]-6-methylbenzimidazol;
Pyrazolinderivate, wie z. B. 1,3,5-Triphenylpyrazolin,
1-Phenyl-3-[4′-dimethylaminostyryl]-5-[4′′-dimethylaminophenyl]pyraz-olin,
1-Phenyl-3-[4′-diäthylaminostyryl]-5-[4′′-diäthylaminophenyl]pyrazol-in,
1-Phenyl-3-[4′-methoxystyryl]-5-[4′′-methoxyphenyl]pyrazolin,
1,3-Diphenyl-4-methyl-pyrazolin, 1-Phenyl-3-[4′-diäthylaminostyryl]4-methyl-5-[4′′-methoxyphenyl]pyra-zolin
und 1-Phenyl-3-[4′-diäthylaminostyryl]-4-methyl-5-[4′′-diäthylaminopheny-l]pyrazolin;
Imidazolonderivate, wie z. B. 4,5-Diphenylimidazolon
und 4-[4′-Dimethylaminophenyl]-5-phenylimidazolon;
Imidazothionderivate, wie z. B. 4,5-Diphenylimidazothion
und 4-[4′-Dimethylaminophenyl]-5-phenylimidazothion;
Oxadiazolderivate, wie z. B. 2,5-Bis-[4′-dimethylaminophenyl]-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis-[4′diäthylaminophenyl]-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis-[4′-n-propylaminophenyl]-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis-[4′-cyclohexylaminophenyl]-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis-[4′-acetylaminophenyl]-1,3,4-oxadiazol, 2-[4′-Dimethylaminophenyl]-5-[4′′-amino-3′′-chlorphenyl]-1,3,4-oxadi-azol
und 2-[N,N-Di-p-tolylamino]-5-[4′-diäthylaminophenyl]-1,3,4-oxadiazol;
Thiadiazolderivate, wie z. B. 2,5-Bis-[4′-dimethylaminophenyl]-1,3,4-thiadiazol
und 2,5-Bis-[4′-diäthylaminophenyl]-1,3,4-thiadiazol;
Triazolderivate,
wie z. B. 2,5-Bis-[4′-dimethylaminophenyl]-1,3,4-triazol,
2,5-Bis-[4′-diäthylaminophenyl]-1,3,4-triazol und 1-Äthyl-2,5-bis-[4′-dimethylaminophenyl]-1,3,4-triazol;
Carbazol und Carbazolderivate, wie z. B. N-Äthylcarbazol,
N-Phenylcarbazol und Benzocarbazol; und Poly-N-vinylcarbazol
und Derivate davon, wie z. B. nitriertes Poly-N-vinylcarbazol,
chloriertes Poly-N-vinylcarbazol und bromiertes
Poly-N-vinylcarbazol.
Zu Elektronenakzeptoren gehören Verbindungen mit einer großen
Elektronenaffinität, wie z. B. Bernsteinsäureanhydrid,
Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid,
Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrabromphthalsäureanhydrid,
3-Nitrophthalsäureanhydrid, 4-Nitrophthalsäureanhydrid,
Pyromellithsäureanhydrid, Mellitsäureanhydrid,
Tetracyanoäthylen, Tetracyanochinondimethan, o-Dinitrobenzol,
m-Dinitrobenzol, 1,3,5-Trinitrobenzol, p-Nitrobenzonitril,
Picrylchlorid, Chinonchlorimid, Chloranyl, Bromanyl,
Dichlordicyano-p-benzochinon, Anthrachinon, Dinitroanthrachinon,
2,7-Dinitrofluorenon, 2,4,7-Trinitrofluorenon,
2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, 9-Fluorenyliden-[dicyanomethylenmalonodinitril],
Polynitro-9-fluorenyliden-[dicyanomethylenmalonodinitril],
Picrinsäure, o-Nitrobenzoesäure,
p-Nitrobenzoesäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure, Pentafluorbenzoesäure,
5-Nitrosalicylsäure, 3,5-Dinitrosalicylsäure,
Phtalsäure und Mellitsäure.
Obgleich die ladungentransportierende Schicht so gebildet werden kann,
daß sie aus einem oder zwei oder mehr der oben aufgezählten
ladungentransportierende Materialien bestehen kann, sind ladungentransportierende
Materialien mit einem ausreichenden Schichtbildungsvermögen
kaum erhältlich; die meisten von ihnen besitzen kein
Schichtbildungsvermögen oder es ist, selbst wenn sie in der
Lage wären, Schichten zu bilden, im allgemeinen schwierig,
solche ladungentransportierenden Schichten aus ihnen herzustellen, die
den praktischen Anforderungen genügen, weil ihre mechanische
Festigkeit gering ist oder weil sie keine Schichten mit einer
ausreichend hohen Transparenz bilden können. Es ist daher
erwünscht, daß die ladungentransportierende Schicht hergestellt
wird durch Einarbeiten des obengenannten ladungentransportierenden
Materials in ein Harz, das damit gut verträglich ist.
Zu solchen erfindungsgemäß verwendbaren Harzen gehören beispielsweise
Harze vom Additionspolymerisationstyp, Polyadditionsharze
und Harze vom Polymerisationskondensationstyp,
wie Polyäthylen, Polypropylen, Acrylharz, Methacrylharz,
Vinylchloridharz, Vinylacetatharz, Epoxyharz, Polyurethanharz,
Phenolharz, Polyesterharz, Alkydharz, Polycarbonatharz,
Siliconharz und Melaminharz und Copolymerharze,
die zwei oder mehr wiederkehrende Copolymerharze
enthalten, die zwei oder mehr wiederkehrende Einheiten dieser
Harze enthalten, wie z. B. Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerharz
und Vinylchlorid/Vinylacetat-Maleinsäureanhydridcopolymerharz.
Erfindungsgemäß können jedoch im allgemeinen alle
Harze verwendet werden, die für diesen Zweck üblich sind.
Die ladungentransportierenden Materialien können nicht nur einzeln,
sondern auch in Form einer Mischung aus zwei oder mehr Arten
von Elektronendonoren einer Mischung von zwei oder mehr
Arten von Elektronenakzeptoren und außerdem in einem
Gemisch aus einem oder mehr Arten von Elektronendonoren mit
einer oder mehr Arten von Elektronenakzeptoren verwendet
werden. Im letzteren Falle können manchmal ladungsübertragungskomplexe
zwischen den Elektronendonoren und den Elektronenakzeptoren
gebildet werden, wodurch die Beweglichkeit
der Ladung (bzw. des geladenen Teilchens) mit einem spezifischen
Vorzeichen in der obengenannten ladungentransportierenden
Schicht diskret kontroliert (gesteuert) werden kann, und
außerdem kann die innere Falle auf wirksame Weise beseitigt
werden.
Die ladungentransportierende Schicht kann bei Bedarf z. B. einen geeigneten
Weichmacher, ein geeignetes Restpotential-Reduktionsagens
und ein Erschöpfungs-Reduktionsagens enthalten.
Wie oben angegeben, können bei Zugabe von ladungentransportierenden
Materialien zu der ladungentransportierenden Schicht 5 die ladungentransportierenden Materialien, welche die ladungentransportierende Schicht 6
aufbauen, identisch oder teilweise identisch sein mit den
ladungentransportierenden Materialien, welche die ladungenerzeugende
Schicht 5 aufbauen, es kann sich aber auch dabei um völlig
verschiedene Materialien handeln, welche die Funktion des
lichtempfindlichen Elements verbessern (erfüllen).
Die Dicke der auf diese Weise gebildeten ladungentransportierenden
Schicht sollte vorzugsweise 0,5 bis 50 µm, insbesondere 2
bis 20 µm, betragen.
Abgesehen von den obigen Angaben kann erfindungsgemäß, wie
in Fig. 4 dargestellt, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt werden durch Verwendung
einer lichtempfindlichen Schicht 4, die hergestellt wird
durch Einarbeiten des obengenannten organischen Pigments 3
in die ladungentransportierende Phase 61, die ladungentransportierende
Materialien enthält.
Zu Materialien, die als elektrisch leitender Träger 1 in
jedem der obengenannten Beispiele verwendet werden können,
gehören beispielsweise Metalle, wie Aluminium, Nickel, Kupfer,
Zink, Palladium, Silber, Indium, Zinn, Platin, Gold, rostfreier
Stahl und Messing;
der elektrisch leitende Träger 1
kann nach der Darstellung in Fig. 5 beispielsweise auch hergestellt
werden durch Aufbringen einer elektrisch leitenden
Schicht 1 B auf einen isolierenden Träger 1 A. In diesem Falle
können als Träger 1 A zweckmäßig Materialien, wie ein
Blatt Papier oder eine Kunststoffolie, verwendet werden,
die sowohl flexibel sind als auch eine ausreichende
Festigkeit gegenüber Beanspruchungen, wie Zugspannung, aufweisen,
wobei die elektrisch leitende Schicht 1 B ein Metall
ist, das z. B. durch Auflaminieren oder Vakuumabscheidung
auf den Träger 1 A aufgebracht werden kann.
Wie in der Fig. 6 dargestellt, kann die lichtempfindliche
Schicht 4 in jedem der obengenannten Beispiele auch auf eine
Zwischenschicht 7 aufgebracht sein, die auf dem elektrisch
leitenden Träger 1 vorgesehen ist. Die Zwischenschicht
7 dient dazu, das Eindringen von freien Ladungen
(geladenen Teilchen) aus dem elektrisch leitenden Träger 1
in die lichtempfindliche Schicht 4 zum Zeitpunkt der Aufladung
derselben zu verhindern, und sie dient auch als Klebstoffschicht,
welche die lichtempfindliche Schicht 4 und
den elektrisch leitenden Träger 1 als Einheit zusammenhält.
Als Materialien für die Zwischenschicht 7 können verwendet
werden Metalloxide, wie Aluminiumoxid und Indiumoxid,
und Polymere, wie Acrylharz, Methacrylharz, Vinylchloridharz,
Vinylacetatharz, Epoxyharz, Polyurethanharz, Phenolharz,
Polyesterharz, Alkydharz, Polycarbonatharz, Siliconharz,
Melaminharz, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerharz und
Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymerharz.
Erfindungsgemäß wird, wie vorstehend beschrieben, die ein
Pigment enthaltende Schicht oder die ladungentransportierende Schicht,
welche die lichtempfindliche Schicht 4 aufbaut, hergestellt
durch Aufbringen einer die genannten sublimierten organischen Pigmente
enthaltenden Flüssigkeit in Form einer Schicht, wobei die Beschichtung
durchgeführt werden kann unter Anwendung eines
beliebigen Beschichtungsverfahrens, wie z. B,. des Walzenbeschichtungverfahrens,
des Drahtstabbeschichtungsverfahrens,
des Rakelbeschichtungsverfahrens, des Eintauchverfahrens und
des Aufsprühverfahrens.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
hat den vorstehend beschriebenen Aufbau
und darin wird ein sublimiertes organisches Pigment als
ladungenerzeugendes Material verwendet, so daß ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit verschiedenen,
für die praktische Verwendung ausgezeichneten Eigenschaften
erhalten wird; d. h., bei Anwendung des Sublimationsverfahrens
können die genannten organischen Pigmente
in hoher Ausbeute gereinigt werden unter Verwendung einer
verhältnismäßig einfachen Vorrichtung, in der sie im Falle
der Pigmente kristalliner Natur genügend gezüchtet werden
können, um zu kristallisieren. Außerdem ist es mit dem Sublimationsverfahren
möglich, chemisch reine Verbindungen
herzustellen, verglichen mit dem Waschverfahren oder dem
Umkristallisationsverfahren, so daß auf diese Weise reine
organische Pigmente erhalten werden können, aus denen die
Verunreinigungen fast vollständig entfernt worden sind, und
deshalb kann bei verhältnismäßig geringen Kosten eine lichtempfindliche
Schicht mit einer hohen Empfindlichkeit mit weniger
eingefangenen Ladungen (geladenen Teilchen) hergestellt
werden. Als Folge davon erlaubt das erfindungsgemäße
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
die Erzeugung von stets zufriedenstellenden Bildern, die
frei von einer Schleierbildung sind, ohne daß dabei eine
Anreicherung eines Restpotentials auftritt, selbst wenn
eine große Zahl von Kopierarbeitsgängen durchgeführt wird.
Dieser Effekt ist bemerkenswert insbesondere bei den mehrkernigen
Chinonpigmenten, wie z. B. Anthanthron, Dibenzpyren,
Pyranthron, (Iso)Violanthron und Derivaten davon.
Die Fig. 7 der beiliegenden Zeichnungen zeigt ein Röntgenbeugungsdiagramm
von 4,10-Dibromanthanthron
(C. I. Nr. 59 300) und
die Fig. 8 zeigt das Diagramm, das bei Verwendung der gleichen
Verbindung erhalten wurde, wobei diesmal jedoch die
Verbindung durch Sublimation gereinigt worden war.
Aus diesen beiden Figuren geht hervor, daß das bei Verwendung
der durch Sublimation gereinigten Verbindung erhaltene
Röntgenbeugungsdiagramm verschieden ist von demjenigen, das
bei Verwendung der ungereinigten Verbindung erhalten wurde,
da die relative Stärke jedes Peaks (Maximums) verbessert
wurde und die Form des Diagramms viel schärfer wurde, vermutlich
durch den Effekt der Vereinheitlichung des Kristallwachstums
der Verbindung durch die Sublimation.
Die Bildung einer das obengenannte organische Pigment enthaltenden
Schicht erfolgt durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit
in Form einer Schicht, die das Pigment
darin gelöst oder dispergiert enthält, so daß eine ein Pigment enthaltende
Schicht mit einer gleichmäßigen Dicke über die gesamte Fläche und mit
weniger Defekten bei niedrigen Kosten hergestellt werden kann. Auf diese
Weise kann auch ein zufriedenstellendes elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial erhalten werden.
Durch die erfindungsgemäße Zugabe eines Bindemittels in der obengenannten
Beschichtungsflüssigkeit werden dem elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterial zusätzliche ausgezeichnete Eigenschaften verliehen.
Die das Pigment enthaltende Schicht wird in bezug auf ihre mechanische
Festigkeit sowie in bezug auf ihre Haftung an dem elektrisch leitenden
Träger 1 stark verbessert, wodurch das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial sehr haltbar wird, und eine solche, ein Pigment
enthaltende Schicht, die eine Vielzahl von organischen Pigmenten oder ein
Pigment zusammen mit ladungentransportierende Materialien enthält, kann
leicht hergestellt werden unter Erzielung der gewünschten
Empfindlichkeitseigenschaften, wodurch es möglich ist, die
elektrophotographischen Bilderzeugungseigenschaften zu steuern.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Ein handelsübliches mehrkerniges Chinonpigment, 4,10-Dibrom-anthanthron
(C. I. Nr. 59 300),
das in eine im Innern eines
Vakuumverdampfers vorgesehene Graphit-Verdampfungsquelle
eingefüllt worden war, wurde fünf Minuten lang bei einer
Temperatur von 350°C auf ein Substrat aufsublimiert, das
15 cm oberhalb der Verdampfungsquelle angeordnet war. 3 g
des dabei erhaltenen gereinigten Pigments wurden zu einer Lösung
von 3 g handelsübliche Polycarbonatharz, gelöst in 100 ml 1,2-Dichloräthan,
zugegeben, und die dabei erhaltene Mischung wurde über einen Zeitraum
von 48 Stunden unter Verwendung einer Kugelmühle dispergiert,
zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit für die Erzeugung
einer ladungenerzeugenden Schicht. Die dabei erhaltene
Beschichtungsflüssigkeit wurde anschließend in Form einer
Schicht unter Anwendung des Drahtstab-Beschichtungsverfahrens
aufgebracht unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht einer
Dicke von 2 µm auf einer 0,1 µm dicken Zwischenschicht aus
einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymerharz,
die auf einen elektrisch leitenden Träger aufgebracht
war, der durch Auflaminieren von Aluminium auf einen Polyäthylenterephthalatfilm
hergestellt worden war.
Andererseits wurden 6 g 1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl]normalbutan,
5 g Poly-N-vinylcarbazol,
0,05 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon,
0,2 g 3,5-Dinitrobenzoesäure und 3,5 g
des Polycarbonatharzes in einem Lösungsmittelgemisch aus 40 ml 1,2-Dichloräthan und 50 ml Monochlorbenzol
gelöst und die dabei erhaltene Beschichtungsflüssigkeit
zur Herstellung einer Ladungstransportschicht wurde unter
Anwendung des Rakelbeschichtungsverfahrens in Form einer
Schicht auf die obengenannte ladungenerzeugende Schicht aufgebracht
und dann getrocknet unter Bildung einer 14 µm dicken
ladungentransportierenden Schicht zur Herstellung eines erfindungsgemäßen
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials (Probe Nr. 1).
Eine Mischung, hergestellt durch Zugabe von 10 g des gleichen
sublimierten Pigments, wie es in Beispiel 1 verwendet
worden war, zu einer Lösung von 10 g eines Polycarbonatharzes,
gelöst in 100 ml 1,2-Dichloräthan, wurde unter Verwendung
einer Kugelmühle über einen Zeitraum von 48 Stunden
dispergiert. Die dabei erhaltene Flüssigkeit wurde als Beschichtungsflüssigkeit
für die Herstellung einer lichtempfindlichen
Schicht verwendet und in Form einer Schicht unter
Anwendung des Drahtstabbeschichtungsverfahrens aufgebracht
unter Bildung einer 13 µm dicken lichtempfindlichen
Schicht auf einer Zwischenschicht wie in Beispiel 1, wobei
man ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
(Probe Nr. 2) erhielt.
Eine Mischung, hergestellt durch Zugabe von 3 g des gleichen
sublimierten Pigments, wie es in Beispiel 1 verwendet
worden war, zu einer Lösung von 10 g Polycarbonatharz und
5 g 1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl]normalbutan,
gelöst in 100 ml 1,2-Dichloräthan, wurde über einen
Zeitraum von 48 Stunden unter Verwendung einer Kugelmühle
dispergiert. Die dabei erhaltene dispergierte Flüssigkeit
wurde als Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer
lichtempfindlichen Schicht verwendet und unter Anwendung
des Drahtstabbeschichtungsverfahrens in Form einer Schicht
aufgebracht zur Herstellung einer 16 µm dicken lichtempfindlichen
Schicht auf einer Zwischenschicht wie in Beispiel 1,
wobei man ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
(Probe Nr. 3) erhielt.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Vergleichsprobe A)
wurde hergestellt durch Bildung einer 2 µm dicken ladungenerzeugenden
Schicht und einer 14 µm dicken ladungentransportierenden Schicht auf die
gleiche Weise wie in Beispiel 1, wobei diesmal jedoch als organisches
Pigment das in Beispiel 1 verwendete handelsübliche mehrkernige
Chinonpigment so wie es vorlag verwendet wurde.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Vergleichsprobe B)
wurde hergestellt durch Bildung einer 15 µm dicken lichtempfindlichen
Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2, wobei diesmal jedoch als
organisches Pigment des in Beispiel 1 verwendete handelsübliche
mehrkernige Chinonpigment so wie es vorlag verwendet wurde.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (Vergleichsprobe C)
wurde hergestellt durch Bildung einer 16 µm dicken lichtempfindlichen
Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3, wobei diesmal jedoch als
organisches Pigment das in Beispiel 1 verwendete mehrkernige Chinonpigment
so wie es vorlag verwendet wurde.
10 g eines handelsüblichen mehrkernigen Chinonpigments, 4,10-Dibromanthanthron,
(C. I. Nr. 59 300) wurden mit 200 ml Nitrobenzol während
50 Stunden mittels eines Soxhlet-Extraktors extrahiert.
Die extrahierte Lösung wurde gekühlt, wobei sich 4,10-Dibromanthanthron
abschied und die Lösung wurde anschließend filtriert. Das erhaltene 4,10-Dibromanthanthron
wurde gut mit 1,2-Dichlorethan gewaschen, wobei man ein
raffiniertes 4,10-Dibromanthanthronprodukt erhielt.
3 g des in Beispiel 1 verwendeten Polycarbonatharzes wurden in 100 ml 1,2-Dichlorethan
gelöst. 3 g des vorstehenden raffinierten Produktes wurden zu
der resultierenden Lösung gefügt und darin während 48 Stunden mittels
einer Kugelmühle dispergiert. Die so erhaltene dispergierte Lösung wurde
als Überzugslösung zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht
verwendet.
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 wurde eine 2 µm dicke
ladungenerzeugende Schicht und eine 14 µm dicke ladungentransportierende
Schicht gebildet, wobei man die Vergleichsprobe D erhielt.
Jede der Proben Nr. 1 bis 3 und der Vergleichsproben A bis D,
die in den vorstehend beschriebenen Beispielen und
Vergleichsversuchen erhalten wurden, wurde auf ein Elektrometer
aufgesetzt und einer 5 Sekunden
dauernden Aufladung mit einer Aufladungsspannung von -6 KV
unterworfen und dann wurden das Aufladungspotential V₀ (V)
auf der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht unmittelbar
nach dem aufladen und die Belichtungsmenge E 1/2
(lux. sec), die zur Herabsetzung des Aufladungspotentials
V₀ auf die Hälfte erforderlich war, gemessen. Die dabei erhaltenen
Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.
In der obigen Tabelle steht die Abkürzung "OGL" für
ladungenerzeugende Schicht und die Abkürzung "CTL" steht für
ladungentransportierende Schicht.
Die Probe Nr. 1 und die Vergleichsproben A und D wurden auf eine
elektrophotographische Trockenkopiervorrichtung aufgelegt zur
Durchführung von aufeinanderfolgenden Kopierarbeitsgängen, und unter
Verwendung eines elektrostatischen Voltmeters wurde das elektrische
Potential in dem Bildbereich der lichtempfindlichen Schicht gemessen.
Die dabei erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II
angegeben.
Wie aus den vorstehenden Versuchsergebnissen hervorgeht,
weisen die erfindungsgemäßen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien, die sublimierte organische
Pigmente enthalten, nicht nur höhere Empfindlichkeiten auf
als die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die ungereinigte
oder durch Extraktion gereinigte organische Pigmente enthalten,
sondern sie ermöglichen auch die Herstellung von schleierfreien,
klaren (scharfen) Kopierbildern, weil ihr angereichertes
Restpotential gering ist und die Potentialzunahme
in dem Bildbereich auch dann gering ist, wenn der Kopiervorgang
häufig wiederholt wird.
Claims (2)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer
lichtempfindlichen Schicht, die eine ladungenerzeugende Phase und
eine ladungentransportierende Phase aufweist, wobei die
ladungenerzeugende Phase eine Dispersion eines durch Sublimation
erhaltenen mehrkernigen Chinonpigments oder Perylenpigments in einem
Bindemittel enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin die lichtempfindliche
Schicht eine ladungenerzeugende Schicht und eine
ladungentransportierende Schicht umfaßt.
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