DE3141049A1

DE3141049A1 - "lichtempfindliches element fuer die elektrophotographie"

Info

Publication number: DE3141049A1
Application number: DE19813141049
Authority: DE
Inventors: Naoka Tokyo Akashi; Yoshihide Hachioji Tokyo Fujimaki; Hiroyuki Hachioji Tokyo Nomori; Yoshiaki Takei
Original assignee: Konishiroku Photo Industry Co Ltd Tokyo; Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1980-10-16
Filing date: 1981-10-15
Publication date: 1982-06-03
Also published as: US4431722A; JPS5767934A; DE3141049C2; JPS6341054B2

Description

T 52 981

Anmelder: Konishiroku Phot® Industry Co₉ ₉ Ltd, No» 26-2 Nishishinjuku 1-chome

- Shinjtifaa»ku_s Tokyo / Japan

_i ElektrophotogEäphie

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Element für die Elektrophot©graphie,

Es sind bereits viel® lichtempfindlich® Elements für die Elektrophotographi© bekannt^, in denen organische Pigmente als- die lichtempfindlich® Schicht derselben aufbauende Ia=- dungsbildende Materialien oder als l&dungsbildende Materialien mit einer Ladungstransportfunktion verwendet werden»

Bei diesen organischen Pigmenten handelt es sich meistens - vsm solche, die (1) im Handel erhältlich sind₉ (2) erhalten werden, indem man handelsübliche Pigmente einer Waschbehand° limg Hinterzieht, und (3) einzeln (unabhängig) synthetisiert werden·

(Ί) Handelsübliche organische Pigmente sind nicht in der Lage₉ dem sie enthaltenden lichtempfindlichen Element für die .Elektrophotographie eine ausreichende Lichtempfindlichkeit zu -verleihen,' da sie Verunreinigungen enthalten^· wie z_öB» Ne«=· benprodukte, oberflächenaktive Mittel₉ anorganische Salze und dgl. Selbst wenn ein ausreichend lichtempfindliches Ele° ment .erhalten würde, würd© d®r gebildete Ladimgsträger (das geladene Teilchen) durch die in der lichtempfindlichen Schicht vorhandenen Verunreinigungen eingefangen werden und

das Restpotential darin würde bei wiederholter Verwendung sich darin anreichern unter Erzeugung eines Schleiers auf dem reproduzierten Bild.

(2) Das lichtempfindliche Element für die Elektrophotographie, in dem ein organisches Pigment verwendet wird, das einer Waschbehandlung unterzogen worden ist, enthält noch eine beträchtliche Menge an Verunreinigungen,· weil die obengenannten Verunreinigungen durch Waschen nicht vollständig entfernt werden können, insbesondere ist die Entfernung des oberflächenaktiven Mittels nahezu unmöglich, so daß ein ähnlicher Mangel wie bei (1) auftritt.

(3)AudiiaPalle der einzeln (unabhängig) synthetisierten organischen Pigmente weisen viele von ihnen eine geringe Löslichkeit in Lösungsmitteln auf, so daß die Verunreinigungen darin durch ümkristallisation kaum entfernt werden können, und der Katalysator, die nicht-umgesetzten Materialien und die Nebenprodukte, die auf die Synthesereaktion angewendet worden sind, sind nicht vollständig entfernbar, was einen Mangel ähnlich demjenigen von (1) mit sich bringt.

Einige der organischen Pigmente sind jedoch sublimierbar. Es sind bereits lichtempfindliche Elemente für die Elektrophotographie bekannt, die eine ladungsbildende Schicht aufweisen, die ein im Vakuum abgeschiedenes organisches Pigment enthält oder daraus bestehtJPie atf.<iese Weise hergestellte ladungsbildende Schicht besteht aus einem von Verunreinigungen freien organischen Pigment, das feinverteilt darauf angereichert ist, so daß sie eine verhältnismäßig

hohe Lichtempfindlichkeit auch dann au£weist₈ wenn sie. in Form-einer dünnen Schicht vorliegt. Dies kann als günstig angesehen werden« Die Herstellung einer solchen ladungsbild denden Schicht erfordert jedoch die Verwendung einer großtechnischen Vakutasabscheidtmgsapparaturj in der es sehr schwierig ist, die Dicke der Schicht zn kontrollieren (zu steuern) sowie eine gleichmäßige Dicke der Schicht über die. gesamte Oberfläche des elektrisch leitenden Trägers zu er= zeugen,- und dementsprechend sind die Herstellungskosten sehr hoch» AixBerdem ist die Haftimg der abgeschiedenen Schicht aus dem organischen Pigment an dem Träger gering und- die- Festigkeit des Pigments selbst ist ebenfalls gering^ so daß Mängel, wie z„B. die Bildung von Kratzern auf der Schicht^ auftreten, was viele Beschränkungen in bezug auf di© Gesamt·= Zusammensetzung der lichtempfindlichen Schichten mit sich bringt. Außerdem gibt es viele FaIIe₉ in dewan die Zugabe von geeigneten Zusätzen wirksam ist zur Verbesserung der Eigenschaften des Pigments, bei dem Vakuumafascheidungsver-- fahren besteht jedoch eine Grenz® bezüglich der Art und Menge der einzumischenden Materialien und außerdem treten Schwierigkeiten beim gleichmäßigen Mischen dieser Materialien mit dem Pigment auf, so daß eine Verbesserung der Eigenschaften fast unmöglich ist» Bei dieser Situation ist verständlich, daß es bisher noch kein lichtempfindliches Element für die Elektrophot@graphie gibt₉ das im wesentlichen zufriedenstellende Eigenschaften aufweist, das unter Verwen» dung von organischen Pigmenten hergestellt worden isto

Ziel der■ vorliegenden Erfindung ist es, ein licfotempfindli=» ches Element für dis Elektrophotographie anzugeben_p in dem

ein organisches Pigment verwendet wird und das ausgezeichnete Eigenshaften aufweist in beEug auf die Herstellung und in bezug auf die Verwendung sowie in bezug auf die elektrophotographischen Eigenschaften.

Gegenstand der Erfindung ist ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie mit einer lichtempfindlichen Schicht, die aus einer ein Pigment enthaltenden Schicht besteht, die hergestellt wurde durch Aufbringen einer Flüssigkeit in Form einer Schicht, die ein durch Sublimation eines sublimierbaren organischen Pigments hergestelltes gereinigtes Pigment enthält·

Bei den organischen Pigmenten, die erfindungsgemäß verwendbar sind, kann es sich um solche handeln, die durch Sublimation gereinigt worden sind,· so daß jedes sublimierbare organische Pigment als Material für die Reinigung verwendet werden kann, wobei zu typischen Beispielen gehören:

(1) Azopigmente, wie ein Monoazopigment, ein Polyazopigment, ein Metallkomplexazopigment, ein Pyrazolonazopigment, ein Stilbenazopigment, ein Thiazolazopigment und dgl.,

(2) Perylenpigmente, wie Perylensäureanhydrid, Perylensäureiraid und dgl·,

(3) Anthrachinon- oder polycyclische Chinonpigraente, wie Anthrachinonderivate, Anthanthronderivate, Dibenzpyrenchinonderivate, Pyranthronderivate, Violanthronderivate, Isoviolanthronderivate und dgl.,

(4) Indigoidpigmente bzw. Indigopigmente, wie Indigoderivate, Thioindigoderivate und dgl.,

(5) Phthalocyaninpigmente, wie Metal!phthalocyanin, metall-

freies Phthalocyanin und dgl*j

(6) Perynonpigmente₉ wie Bisbenzimidazolderivate und dgl

(7) Chinacrydonpigmente ₉

(B) Cyanin- und Merocyaninpigmente und (9) Chinolinpigmente,

Diese Beispiel© für Pigmente sind beispielsweise in den offengelegten japanischen Pa tentpublüs&t ionen (nachstehend als "O.P.I.-Patentpubllkatlon¹¹ bezeichnet) Ny₀ 48 334/1974^, 128 734/1974, 75 042/1975, 18 544/Ϊ972 und dgl₀ beschrieben.

Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die bei" liegenden Zeichnungen näher erläutert. Dabei geigens

Fig. 1 eine erläuternde vergrößerte Querschnittansicht eines Beispiels für die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Elements für die Elektrophotographie;

Fig. 2 bis 4 erläuternde vergrößert® Querschnittansichten von Beispielen für andere Zusammensetzungen der erfindutagsgemäßen lichtempfindlichen Schichtj

Fig» 5 eine erläuternde vergrößerte Querschnittsansicht eines modifizorten Beispiels des elektrisch leitenden Trägers ι

Fig_e 6 eine erläuternde vergrößerte Querschnittsansicht.,, die ein© andere Zusammensetzung des erfindungsgemäßen licht» empfindlichen Elements für die Elektrophotographie zeigtj

Fig. 7 ein E5ntgenb©ugungsdiagramia von 4_fl0°DibroHtanthan™

thron "Monolite Red 2Y" (C.I.Nr. 59 300, hergestellt von der Firma I.C.I.); und

Fig. 8 ein Röntgenbeugungsdiagramm von "Monolite Red 2Y" nach der Reinigung durch Sublimation.

In den beiliegenden Zeichnungen stehen die Ziffer 1 für den elektrisch leitenden Träger, die Ziffer 2 für Bindemittelharz, die Ziffer 3 für das sublimierte organische Pigment, die Ziffer 4 für die lichtempfindliche Schicht, die Ziffer 5 für die ladungsbildende Schicht, die Ziffer 6 für die Ladungstransportschicht, die Ziffer 61 für die Ladungstransportphase, die Ziffer 7 für eine Zwischenschicht, die Ziffer IA für einen isolierenden Träger und die Ziffer IB für eine elektrisch leitende Schicht.

Nachstehend werden einige Beispiele des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Elements für die Elektrophotographie unter Bezugnahme auf die Zeichnungen näher erläutert. So zeigt beispielsweise die Fig. 1 einen elektrisch leitenden Träger 1, der mit einer Beschichtungsflüssigkeit beschichtet ist, die durch Dispergieren eines sublimierten organischen Pigments in einer Bindemittelharzlösung hergestellt worden ist, unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht 4,- dessen Bindemittelharz 2 ein darin dispergiertes organischen Pigment 3 enthält.

Zu Beispielen für Harze, die als obengenanntes Bindemittel verwendet werden können, gehören Harze vom Additionspolymerisationstyp, Harze vom Polyadditiontyp und Harze vom Po-

lytaer isationskondensat ions typ ₉ wie Polyäthylen^ Polypropy--. len,- Acrylharz, Methacrylharzg Vinylchloridharz₉ Vinylacetatharz, Epoxyharz, Polyurethanharz, Phenolharze Polyesterharz, Alkydharz,- Folycarbonatharz, Silikonharz,- Melaminharz und dgl« , sowie Copolymerharzej, die zwei oder mehr wiederkehrende Einheiten dieser Harze enthalten^ wie 2.B₉ Vinylchlor id/Viny lace tat-Copolyraerharz, Vinylchlorid/Vinylace=» tat/Maleinsaureanhydrid-Copolytnerharz raid dgl«, Die als. obengenanntes Bindemittel verwendbaren Harze sind jedoch nicht auf die vorgenannten Harz© beschränkt^, sondern es können alle Harze verwendet werden,, die für diese Zwecke geeignet sind«

Erfindungsgemäß kann- die lichtempfindliche Schicht 4 ent» weder hergestellt werden durch Beschichten eines elektrisch leitenden Trägers 1 mit einer ladungsbildenden Schicht 5₉ die das obengenannte organische Pigment enthält«, wobei die ladungsbildende Schicht zusammen mit einer lichtdurchlässigen Ladungstransportschicht 6 darauf aufgebracht wird, wie in Fig. 2 dargestellt,- oder durch Beschichten eines elek°· trisch leitenden Trägers 1 mit einer Ladungstransportschicht 6 die zusammen mit einer ladungsbildenden Schicht 5 darauf aufgebracht ist, wie in Fig. 3 dargestellte Die ladungsbild dende Schicht 5 kann eine solche 'Zusammensetzung haben,, da8 das obengenante organische Pigment, dispergiert in einem Bindemittelharz, darin enthalten ist wie in der lichtempfindlichen Schicht 4 der Fig. 1, insbesondere in dem in Figo 2 gezeigten Beispiel kann j ©doch «ä.® Schicht auch aus dem . obengenannten Pigment allein bestehen, die durch Aufbringen und Trocknen einer Beschichtungsflüssigkeit, hergestellt

durch Auflösen oder Dispergieren des obengenannten organischen Pigments in einem geeigneten Lösungsmittel oder Dispergiermittel,hergestellt worden ist.

Der ladungsbildenden Schicht 5 in dem Beispiel der Zweischichten-Zusammensetzung kann außerdem ein Ladungstransportmaterial mit einem großen Transportvermögen für einen Ladungsträger (geladenes Teilchen bzw. Ladung) einer spezifischen oder nicht-spezifischen Polarität zugesetzt werden und für diesen Ladungstransport kann auch das Ladungstransportmaterial, das die Ladungstransportschicht 6 aufbaut,verwendet werden. Außerdem kann die ladungsbildende Schicht 5 bei Bedarf ein Agens zur Herab.Setzung des Restpotentials, ein Erschöpfungsreduktionsmittel und dgl. enthalten.

Die Dicke der auf diese Weise hergestellten ladungsbildenden Schicht 5 sollte vorzugsweise 0,005 bis 20 pm, insbesondere 0,1 bis 5 pnjbetragen.

Die Trägertransportschicht 6 in dem obigen Beispiel kann durch Aufbringen einer Flüssigkeit, hergestellt durch Auflösen eines Trägertransportmaterials, bei Bedarf zusammen mit einem geeigneten Bindemittelharz, und anderer Zusätze in einem geeigneten Lösungsmittel, in Form einer Schicht auf die obengenannte ladungsbildende Schicht 5 oder auf den elektrisch leitenden Träger 1 aufgebracht werden.

Trägertransportmaterialien können allgemein klassifiziert werden als Elektronendonoren und Elektronenakzeptoren, die unter zahlreichen organischen Verbindungsgruppen beliebig

3U1049-^:'

ausgewählt werden lötmen.

Zu erfindungsgemaß verwendbaren Elektronandonoren gehören beispielsweise polycydische Kondensationsverbindungen, wie Anthracene 2,6-Dimethylanthracen, 2~Phenylanthracen₉· Phenanthren, 9-Aminophenantkren;, Pyren, Coronen tind dgl« °_s aro» " matische Aminoverbindungen, wie Diphenylamine DinaphthyIaKi^n₅ N-Phenyl-2-naphthylamin, Triph©nylamin._? Tri^p«-tolylamin_s 4™ Acetyltriphenylaasin, N₈NyN* ₉N⁸-T©traphenyl»l₉3~(nmd«l_i?4)-phenylendiamine H₅ ⁱH_S)-N%N⁸»Tetraben3yl»l₉3«(und-l_£(4)'=ph©ny-=·

phenylendiamin, N,N_SN⁸ ₉N^f-Tetra-[4-chlorbenzyl]-l_y-3-(und «1,4)-phenylendiamine

N,N^e-Diphenyl-N,N'-bis-[3-inethylphenyl]-[l,l'-biphenyl3" 4,4^l-diamin_f-

NjN⁸ -Diphenyl-Ν,'Ν¹ -bis- [3-chlorphenyl]-[l_f I¹ -biphenyl]-4,4 diamin,

~ [4-N,N-dibensylaminophenyl|ioJitialbutan₉ 1,1-Bis- [4-N,'N-dibenzylamino-2-raethylph@nyl jnormalbutan^ 1 ,'1-Bis- [4-N-äthyl-N-benzy laraino- 2-methoxypheny 1 ]normalbutan _p 1,1-Bi 8-§·-Ν, N-dibenzy lamino- 2-methoxyph©ny |-n©rn^lbutan ₉ 1,-1-Bis- [4-N,N-dibenzy lamino-2j S-dimethoxyphenyljnormalbutanj, Ij1-Bis-[4-N_?N-diraethylamino-2-methoxyphenyl]-2-methylpro» pan, ■ ' .

1,1-Bis- [4-N,N-diäthylaminophenyl ]heptan₉· 1,l~Bis-[4-N-äthyl-N«benzylaminophenyl]-l-cyclöhexylmethan_p I₉ 1-Bis-[4-N,-N-dibenzylamino-2~m@thoxyphenyl]»1-cyclohexylmethan,
1,1-Bis-[4-N _t N-diäthylaminophenyl]-l«ph@nyleethan ₉

■ - W5 U

1,1-Bis- [4-N,N-diäthylamino-2-methy !phenyl ]- 1-phenylmethan, 1,4-Bis- [4-N-morpholinophenyl}-!- [2-furyl]methan, 1,1-Bis- [4-N, N-dibenzylaminophenyl ]cyclohexan, l,l-Bis~[4-N,N-dimethylaiaino-2-methylphenyl].cyclohexan_> 1,1-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl]cyclohexan, 4,4^l-Bis-[N,'N-diäthylamino]-tetraphenylmethan und dgl.; Acylhydrazonderivate,' wie 4-Dimethy laminobenzylidenbenzhydrazid , 4-Dimethy laminobenzyliden- 2-methylbenzoesäurehydrazid und dgl·; Oxazolderivate, wie 2-[4-Dimethylaminophenyl]-5-phenyloxazol, 2- [4-Diäthylaminophenyl]-5-phenyloxa- zolψ 2,5-Dipheny1-4-[4-dimethylaminopheny1]oxazo1,2-[4* Dimethylaminopheny1]benzoxazo1, 2-[4^f-Diathylaminopheny1]-benzoxazol und dgl·; Thiazolderivate, wie2-[4'-Diäthylaminopheny 1]thiazole 2,5-Bis-[4-diäthylaminophenyl]thiazol, 2-Phenylbenzthiazol, 2-[4 *-Dimethylaminopheny1]benzthiazol, 2-[4'-Diathylaminophenyl]benzthiazol und dgl·; Imidazolderivate, wie 4-[4^l-Dimethylaminophenyl]-5-phenylimidazol_i 4,5-Bis- [4 · -methoxypheny 1 ]imidazo 1, 4- [4 * -Dimethy laminopheny 1 ].-5- [4 · -chlorpheny 1 ]imidazo 1,- 2- [4 · -Methoxypheny 1 ]-4,5-diphenylimidazol, 2-[4*-Chlorphenyl]-4,5-diphenylimidazol, 2-[4¹-Dimethylaminopheny1]-4*,5-diphenylimidazol, 2-[4*- Diäthylaminopheny1]-4,5-diphenylimidazol, 1-Methy1-2-[4 * diäthylaminophenyl]-4,5-diphenylimidazol, 2-[4·-Diäthylaminopheny 1 ]benzimidazol, 1-Methy1-2-[4·-diäthylaminophenyl]-benzimidazol, 2-[4'-Dimethylaminophenyl]-6-methoxybenzimidazol, 1-Äthy1-2-[4 *-diathylaminopheny1]-6-methylbenzimidazol und dgl.; Pyrazolinderivate, wie z.B. 1,3,5-Triphenylpyrazolin, l-Phenyl-3-[4'-dimethylaminostyryl]-5-^"-dimethy laminophenyl]pyrazolin, l-Phenyl-3-[4·-diathylaminostyryl]-5-[4"-diäthylaminophenyl]-pyrazolin, l-Phenyl-3-[4*-

3ΗΊ049-

methoxystyrylj-S-[4"-m@thoxyph@nyl]pyrazolin_p- Ι,θ-Diphenyl·» 4-methyl-pyrazolin_f l-PhenyX-3-[4^e-diäthylaiainostyryl]~4- methyl-5-[4^t'-meth.oxyphenyl]pyragolin₉-l-Phenyl-S-j^-di« äthylaminostyryl ]-4-methyl-5» [4"-diäthylaminophenyl ]pyrazo=> 1in und dgl.j Bnidazolonderivat®, wie z.B. 4₅5«Dipheiciyliraid« asolon,¹ 4-[4^f-Ditaethylaminophenyl3»5«phenylimidasolon und dgl, j ImidazothionderivatSj' wi® z.B* 4,5-Diphenylimidazothioiiy-4-[4ⁱ-DimethylaminopheByl]-5°ph©aaylimidas@thion und dgl·; Oxadiaso!derivate ₉- wie ζ·Β_β '2₉5-Bis«[4'»dim@-thylaiaitio-

&dlazol₉ 2_P'5-Bis-[4⁹-diäthylaminophenyl]°

2_?5°Bis-[4⁸-n-propylaminoph©siyl3»lg3 _p-4»oxadiazolj 2,'5-Bis-[4^e-cyclohexylaminophenyl3«*ⁱl_f3g4«»oxadiazolj₎ 2_s5-Bis-[4^l!-acetylaminopheByl]-l_!)3,4-oxiadiazol_!( 2-[4'-Di- ■ iaethy laminophenyl ]-5- [4"-amino-3^t'-chlorphenyl ]«1_?3 ₉4-oxadiazo 1,' 2- [N,-N-Di-p- toly!amino ]-5- [4' -diäthylaminophenyl ] l_f-3y4-oxadiazol und dgl, j Thiadiazo!derivate, wie ζ«Β. 2₉5-Bis-[4·-dimethylaminophenyl]«1,3_S4-thiadiazol, I₉ 5-Bis-[4⁸-diäthylaminophenyl]-l_t'3,4-thiadiazol tind dgl.| Triazolderi= vate,' wie z.B. 2,5-BIs-[4^l-dimethylaminophany!]-l»,3_S)4-tri° azol,- 2,'5-Bis-[4*-diäthylaminophenyl|-1 ₉ 3_S4-triazole 1-Äthyl-2,-5-bis-[4*-dimethylaminophenyl]-1,·3_p4-triazol und dgl.} Carbazol tind Carbazolderivate, \^ie ζ·Β· N-Äthylcarb» azol,- N-Pheny !carbazole Benzcarbazol und dgl .j imd PoIy-N-vinylcarbazol und Derivate davon, wie z*B_e nitriertes F^Iy-N-vinylcarbazol, chloriertes Poly-N-vinylcarbazolg bromier» tes Poly-N-vinylcarbazol und dgl«

Zu El©ktronenalszeptoren gehdrnn ?@rbiBdungen mit ®iH@r gro ßea Elektronenaffinität, wie s_eB_a Bernsteinsäureanhydrid₉ .

Sfeleinsäureanhydrid,- Dibroraaaleinsätareanhydridg· Phthalsäti»

reanhydrid, TetrachlorphthalSäureanhydrid, Tetrabromphthal-Säureanhydrid, 3-Nitrophthalsäureanhydrid, 4-Nitrophthalsäureanhydrid,-Pyromellithsäureanhydrid, Mellithsäureanhydrid,-Tetracyanoäthylen,-Tetracyanochinodimethan, o-Dinitrobenzol, m-Diritrobenzol, 1,3,5-Trinitrobenzol, p-Nitrobenzonitril,Picrylchlorid, Chinonchloriraid, Chloranyl, Broraanyl,-Dichlordicyano-p-benzochinon,-Anthrachinon, Dinitroanthrachinon, 2,7-D3nitrofluorenon, 2,4,7-Trinitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, 9-Fluorenyliden-[dicyanomethylenmalonodinitril], Polynitro-9-fluorenyliden-[dicyanomethylenmalonodinitril], Picrinsäure, o-Nitrobenzoesäure, p-Nitrobenzoesäure, 3^5-Dinitrobenzoesäure, Pentafluorbenzoesäure, 5-Nitrosalicylsäure,- 3,5-Dinitrosalicylsäure, Phthalsäure, Mellithsäure und dgl.

Obgleich die Ladungstransportschicht so gebildet werden kann, daß sie aus einem oder zwei oder mehr der oben aufgezählten Ladungstransportmaterialien bestehen kann, sind Ladungstransportmaterialien mit einem ausreichenden Schichtbildungsvermögen kaum erhältlich; die meisten von ihnen besitzen kein SchichtbildungsvermSgen oder es ist, selbst wenn sie in der Lage wären,- Schichten zu bilden,· im allgemeinen schwierig, solche Trägertransportschichten aus ihnen herzustellen, die den praktishen Anforderungen genügen, weil ihre mechanische Festigkeit gering ist oder weil sie keine Schichten mit einer ausreichend hohen Transparenz bilden können. Es ist daher erwünscht, daß die Trägertransportschicht hergestellt wird durch Einarbeiten des (der) obengenannten Ladungstransport· materials (t'ransportmaterialien) in-ein Harz, das damit gut verträglich ist.

Za- solchen erfindungsgemäß verwendbaren Harzen gnhören bei» spielsweise Harze vom Additonspolymerisationstypg ,Polyad«* ditionsharze und Harze vom Polymerisationskendensationstypy wie Polyäthylen, Polypropylen, Acrylharz, Methacrylharz,-Viny!chloridharZf Vinylacetatharz, Epojcyharzg Poly« urethanharzj- Phenolharz, Polyesterharz ₉ Alkydharz^ Polycarbonatharz,-Siliconharze Melaminharz tmd dgl_e9· und Copoly» merharze, die zwei oder mehr wiederkehrend© Cepolymerharz® enthalten^ die zwei oder mehr wiederkehrend® Einheiten die» ser Harze enthalten,- wie s.B· Vinylchlorid/Vinylacatat^Co» polymerharz^ Vinylchlorid/Vlnylacetat-^leinsäureanhydridcopolymerhars und dgl» Di© erfindungsgemäß verwendbaren'Harze sind jedoch auf die vorstehend beschriebenen Harz® nicht beschränkt,- sondern es können im allgemeinen all© Harze verwendet werden,- die für diesen Zweck eingesetzt werden können«

Die Trägertransportmaterialien können nicht nur einzeln^· sondern auch in Form einer Mischung aus zwei oder mehr Ar« ten von Elektronendonoren einer Mischung von zwei od©r mehr mehr Arten von Elektronenakseptoren und außerdem in einem Gemisch aus einem oder mehr Arten von El©ktroiiendon©ren mit einer oder mehr Arten von Elektronenaks@pfc©r®n verwendet werden. Im letzteren Falle können manchmal Ladumgsübertragungskomplexe zwischen den Elektronendonoren und den Elektronenakzeptoren gebildet werden,¹ wodurch die Beweglichkeit der Ladung (bzw. des geladenen Teilchens) mit einem spezifischen Vorzeichen in der obengenannten Ladingstransport= schicht diskret kontrolliert (gesteuert) werden kann„und außerdem kann die innere Falle auf wirksam® Weist beseitigt werden.

B β ·

Die Ladungstransportschicht kann bei Bedarf einen geeigneten Weichmacher, ein geeignetes Restpotential-Reduktionsagens, ein Erschöpfungs-Reduktionsagens und dgl. enthalten.

Wie oben angegeben, können bei Zugabe von Ladungstransportmaterialien zu der ladungsbildenden Schicht5die Ladungstransportmaterialien,¹ welche die Ladungstransportschicht aufbauen, identisch oder teilweise identisch sein mit den Ladungstransportmaterialien, welche die ladungsbildende Schicht 5 aufbauen, es kann sich&er auch dabei um völlig verschiedene Materialien handeln, welche die Funktion des lichtempfindlichen Elements verbessern (erfüllen).

Die Dicke der auf diese Weise gebildeten Ladungstransportschicht sollte vorzugsweise 0,5 bis 50 um, insbesondere 2 bis 20 um ,betragen.

Abgesehen von den obigen Angaben kann erfindungsgemäß, wie in Fig. 4 dargestellt, ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie hergestellt werden durch Verwendung einer lichtempfindlichen Schicht 4, die hergestellt wird durch Einarbeiten des obengenannten organischen Pigments 3 in die Ladungstransportphase 61, die Ladungstransportmaterialien enthalt*

Zu Materialien, die als elektrisch leitender Träger 1 in jedem der obengenannten Beispiele verwendet werden können, gehören beispielsweise Metalle, wie Aluminium, Nickel, Kupfer, Zink, Palladium,- Silber,- Indium, Zinn,- Platin, Gold, rostfreier Stahl, Messing und dgl., die Erfindung ist jedoch

OC OO

- 15 .

keineswegs darauf beschränkt^ der elektrisch leitende Träger kann nach derBarstellung in Fig. 5 beispielsweise auch her» gestellt werden durch Aufbringen einer elektrisch leitenden Schicht IB auf einen isolierenden Träger 3LA«, In diesem Falle können als Träger IA zweckmäßig Materialien, wie ein Blatt Papier,· eine Kunststoffolie und dgl«, verwendet werden/ die sowohl flexibel sind als auch ein© ausreichende Festigkeit gegenüber Beanspruchungen^· wie Zugspannung^ auf» weisen^- wobei die elektrisch leitende Schicht IB ein Metall ist ₉- das durch Auf laminieren, Vaktaumabschsidung oder dgl_o auf den Träger IA aufgebracht werden kann.

Wie in der Fig«, 6 dargestellt, kann die lichtempfindliche Schicht, 4 in jedem der obengenannten Beispiele auch auf ei« ne Zwischenschicht 7 aufgebracht sein,· die auf dem elektrisch leitenden Träger 1 vorgesehen ist. Die Zwischenschicht 7 dient dazu, das Eindringen von freien !Ladungen (geladenen Teilchen) aus dem. elektrisch leitenden Träger 1 in die lichtempfindliche Schicht 4 sum Zeitpunkt der Aufladung derselben zu verhindern^- und sie dient auch als Klebstoff schicht,· welche die lichtempfindlich© Schicht 4 und ". den elektrisch leitenden Träger 1 als Einheit zusammenhält*, Als Materialien für die Zwischenschicht 7 können verwendet werden Metalloxide,· wie Aluminiumoxid ₉· Indiamoxid und dglij, und Polymere, wie Acrylharz,' Methacrylharz, Vinylchloridharz, Vinylacetatharz,- Epoxyharz, Polyurethanhars^- Phenolharz, Po lyes terharzj,- Alkydharz," Polycarbonatharz, Silicon« harz»- WBlsBasahaXZf Vinylchlorid/Vin
Vinylchlorid/Vinylacs
und dgl.

Erfindungsgemäß wird, wie vorstehend beschrieben, die ein Pigment enthaltende Schicht oder die ladungsbildende Schicht,-welche die lichtempfindliche Schicht 4 aufbaut, hergestellt durch Aufbringen einer sublimierte organische Pigmente enthaltendenFlüssigkeit in Form einer Schicht, wobei die Beschichtung durchgeführt werden kann unter Anwendung eines beliebigen Beschichtungsverfahren, wie z.B. des Walzenbeschichtungsverfahrens, des Drahtstabbeschichtungsveriabrens, des Rakelbeschichtungsverfahrens ₉- des Eintauchverfahrens, des Aufsprühverfahrens und dgl.

Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Element für die Elektrophotographie hat den vorstehend beschriebenen Aufbau und darin wird ein sublimiertes organisches Pigment als ladungsbildendes Material verwendet ₉ so daß ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie mit verschiedenen, für die praktische Verwendimg ausgezeichneten Eigenschaften erhalten wirdj d.h.₉ bei Anwendung des Sublimationsverfahrens können die gewünschten organischen Pigmente in hoher Ausbeute gereinigt werden unter Verwendung einer verhältnismäßig einfachen Vorrichtung, in der sie im Falle der Pigmente kristalliner Natur genügend gezüchtet werden können, um zu kristallisieren. Außerdem ist es mit dem Sublimationsverfahren möglich,- chemisch reine Verbindungen herzustellen, verglichen mit dem Waschverfahren oder dem Umkristallisationsverfahren, so da3 auf diese Weise reine organische Pigmente erhalten werden können, aus denen die Verunreinigungen fast vollständig entfernt worden sind, und deshalb kann bei verhältnismäßig geringen Kosten eine lichtempfindliche Schicht mit einer hohen Empfindlichkeit mit we-

ti ft ■* a a (»κ»

Ü Λ ft*

niger eingefangenen Ladungen (geladenen Teilchen) herge-stellt werden. Als Folge davon erlaubt das @rf indungsgemä"» Be lichtempfindliche Element für die El®ktrophotographie die Erzeugung von stets zufriedenstellenden Bild<srn₂ die frei von einer Schl©i®rbildung sind, ohne daß dabei eine Anreicherung eines Restpotentials auftritt₉ selbst wenn eine gr©0e Zahl von Kopierarbeitsgängen durchgeführt wird. Dieser Effekt ist bemerkenswert insbesondere bei p©lycycli« sehen Chinonpigmeraten^ wie ^έΒ_ο Änthanthrosig, Dibenzpyren,- -. Pyranthrone (Iso)Violanthron und Derivaten davon.,

Die Fig. 7 der beiliegenden Z©iehrara.g©a zeigt ein Röntgenbeugungsdiagrama von 4_f10-Dibromanthanthron "MonoIite Red 2Y^et (C.I.Nr. 59 300,· hergestellt von der Firma I.C.I.) und die Fig. 8 zeigt das Diagram^· das bei Verwendung, der gleichen- Verbindung erhalten wucde₉ wobei diesmal- jedoch die. Verbindung nicht durch Sublimation gereinigt worden war.

Aus diesen beiden Figuren geht hervor ₉- daß das bei Verwendung der durch Sublimation gereinigte nV@rbindung erhaltene Röntgenbeugungsdiagraran verschieden ist von demjenigen,*das bei Verwendtmg der ungereinigten Verbindung erhalten wurde.j, da die relative Stärk® jedes Peaks (Maximums) verbessert wurde und die -Form des Diagramms viel schärfer .wurde ₉ vermutlich durch den Effekt der Vereinheitlictong d©s Kristall» Wachstums. · der Verbindung durch die Sublimation«

Bildtmg ein@r das obengenannt® organische Pigment haltenden Schicht erfolgt durch Aufbringen einer B©schich tungsflüssigkeit in Form einer Schicht _$ die das Pigment

darin gelöst oder dispergiert enthält,..so daß eine ein Pigment enthaltende Schicht mit einer gleichmäßigen Dicke über die gesamte Fläche und mit weniger Defekten bei niedrigen Kosten hergestellt werden kann. Auf diese Weise kann auch ein zufriedenstellendes lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie erhalten werden»

Durch Zugabe zu der obengenannten Beschichtungsflüssigkeit können ferner verschiedene Zusätze in die das Pigment enthaltende Schicht eingearbeitet werden,- um dadurch dem lichtempfindlichen Element für die Elektrophotographie zusätzliche ausgezeichnete Eigenschaften zu verleihen? so kann beispielsweise durch Einarbeiten eines Bindemittelharzes die erhaltene,- das Pigment enthaltende Schicht in bezug auf ihre mechanische Festigkeit sowia in bezug auf ihre Haftung an dem elektrisch leitenden Träger Iraddgl«, stark verbessert werden,· wodurch das lichtempfindlich® Element für die Elektrophotographie sehr haltbar wird _s· und eine solche ₈- ein Pigment enthaltende Schicht_s die eine Vielzahl von organischen Pigmenten oder ein Pigment susasanan axt Ladungstransportmaterialien enthält,· kann leicht hergestellt werden unter Erzielung der gewünschten Empfindlichkeitseigenschaften, wodurch es möglich ist, die ©lektrophotographischen Bilderzeugungseigenschaften zu kontrollieren bzw* zu steuern.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Ein handelsübliches polyeyelisches Chinonpig&aent 4p1O=Dibrom-anthanthron "Menolit© led 2Y^M (CI₈, Nr. 59 3OO_g hergestellt von der Firma I.C.X«), das in eine im Innern ©ines Vakuumverdampfers vorgesehene Graphit»Verdampfungsquelle eingefüllt-wordnn war, wurde fünf Minuten lang foai ainer Temperatur v©n 350 G auf ein Substrat aufsublitniertp das' 15-- cm oberhalb der Verdaaißfm&gsqtielle angeordnet w®r_e 3 g das dabei ©rhalt@i3©a ger©inigt©n Pigpaerats V7urd©a- zn 100 ml l₉2«Dichloräthasi zugegeben vma darin dispergiert üb®r eiaen

Herstelltmg ©iner Bgsct&ichtnmgsflüssigkeit für die Erzeugung einer ladtsngsbildenden Schichte Dia dabei erhaltene ■■ -Beschichtungsflüssigkeit wurde anschließend, in F©ra ©iner Schicht tsnter Anwendung des Drahts tab-Beschiditungsverfatirens-'aufgebracht unter Bildung einer ladungsbildendem Schicht .dner Dick© von 1 um auf einer O₈I pm dicken Zwischenschicht aus einem Vinylchlorid/Vinylac®tat/Mal©insäur®anhydrid«»Copolyos©rharz, die auf einen elektrisch leitenden Träger aufgebracht war, der durch Auflaminieren von Aluminium auf einen - Poly--. äthylenterephthalatfilm hergestellt w®ri©n war*

Andererseits wurden-6 g l_f l-Bis-[4*"N_>N-dibenaylamino-2«me·=· thylphenylJnoEisÄlbutan,· 5 g Poly»N-vinyicarbaaol "Lumicara M170^M (hergestellt von der Firma BASF), O₉OS g 2_ff4₉7-Tri*>nitro-9-fluorenon,-" 0,2 | 3,5«Dinitrobenzoesäure"und 3,5 g Folycarbonatliarz "Sanlitie L-1250" (hergestellt wm der Firaa Teijin Chemical Industry Go. ₉ Ltd_e) in ©in<m Löaungsraittel« gemisch aus 40 ml l_p2-Dichlorätban und 50 ml Monochlorban«

zol gelöst und die dabei erhaltene Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer Ladungstransportschicht wurde unter Anwendung des RakelbeSchichtungsverfahrens in Form einer Schicht auf die obengenannte ladungsbildende Schicht aufgebracht und dann getrocknet unter Bildung einer 14 um dikken Ladungstransportschicht zur Herstellung eines erfindungs· gemäßen lichtempfindlichen Elements für die Elektrophotographie (Probe Nr. 1).

Beispiel 2

Ein erfindungsgemäßes lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Probe Nr_a 2) wurde hergestellt durch Erzeugung einer 1 um dicken laduxigsbildenden Schicht und einer 14 um dicken Ladungstransportschicht auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit der Ausnahme, daß anstelle des in Beispiel 1 verwendeten polycyclischen Chinonpigments ein handelsübliches Perylenpigment N,N-Dimethylperylen-3,4,9,lO-tetracarbonsäureimid "Paliogen Maroon 3920" (CI. Nr. 71 130, hergestellt von der Firma BASF) als organisches Pigment sublimiert wurde.

Beispiel 3

Ein erfindungsgemäßee lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Probe Nr. 3) wurde hergestellt durch Herstellung einer 2 pm dicken ladungsbildenden Schicht und einer 14 pn dicken Ladungstransportschicht auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, wobei diesmal jedoch 3 g des gleichen sublimierten Pigments, wie es in Beispiel 1 ver-

3U1049··"·

worden war, su einer LSsung von·«3 g harz "Panlite L-1250" (hergestellt von der Firma T©ijin Chemical Industry Co., Ltd«,)? gelöst in" 100 aal "1,2-Öichlor» Ethan, zugegeben wurde, wau die dabei esfoalten© Misetang ward© über einen Zeitrausa von 48 Stunden unter Verwendung einer Kugelmühla dispergiert und die dabei erhaltene dis» pergierte Flüssigkeit wurde als Beschichtungsflüssigkeit für di© Herstellung einer ladungsbildenden Schicht verwendete-

Sine Mischung, hergestellt durch Zugabe von 10 g des gl@i° chen sublimierten Pigments, wie ©s in Beispiel 1 verwendet worden war, zu einer LSsung von 10 g eines Polycarbonatharzes, gelöst in 100 ml 1,2-Dichloräthan, wurde unter Verwendung einer Kugelmühle über einen Zeitraum von 48 Stunden dispergiert. Die dabei erhaltene Flüssigkeit wurde als Beschichtungsflüssigkeit für die Herstellung einer lichtemp» findlichen Schicht verwendet und in Form einer Schicht unter Anwendung des Drahtstabbeschichtungsverfahrens aufgebracht unter Bildung einer 13 um dicken lichtempfindlichen Schicht auf einer Zwischenschicht wie in Beispiel I₃ wobei man ein erfindungsgemäßen lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Probe Nr* 4) srhielt»

worden war, zu einer Lösung von 10 g Polycarbonatharz und 5 g l,l-Bis-[4-N,N-dibenzylamino-2-methy!phenyljnormalbutan, gelost in 100 ml 1,2-Dichloräthan, wurde über einen Zeitraum von 48 Stunden unter Verwendung einer Kugelmühle dispergiert. Die dabei erhaltene dispergierte Flüssigkeit wurde als Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht verwendet und unter Anwendung des Drahtstabbeschihtungsverfahrene in Form einer Schicht aufgebracht zur Herstellung einer 16 pm dicken lichtempfindlichen Schicht auf einer Zwischenschicht wie in Beißpiel 1, wobei man ein erfindungsgemäßes lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Probe Nr. 5) erhielt.

Kontrollbeispiel 1

Ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Kontrolle Nr. 1) wurde hergestellt durch Bildung einer 1 pm dicken ladungsbildenden Schicht und einer 14 um dicken Ladungstransportschicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1, wobei diesmal jedoch das handelsübliche pölycyclische Chinonpigment des Beispiels 1 so wie es vorlag als organisches Pigment verwendet wurde.

Kontrollbeispiel 2

Ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Kontrolle Nr. 2) wurde hergestellt durch Bildung einer 1 um dicken ladungsbildenden Schicht und einer 14 pm dicken Ladungstransport schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2, wobei diesmal jedoch als organischen Pigment das handeis-

ββ ■ β

3Η1049"·'"
- aar -

übliche Perylenpigment des Beispiels 2 "so wie es vorlag
verwendet wurde·

Kontrollbeispiel 3

Γ dicken ladungsbildenden Schicht und ein©r 14- pm dicken Ladtmgstransportschicht auf di© gleiche Weis© wi© in Bsispiel 3 ₉ wobei diesssal jedoch als organischesPigment das in. Beispiel 1 v©rw©Bd®te handelsüblich© polycyclisch© -Chinonpigraent so wie es vorlag verwendet wurde.

Ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie (Kontrolle Nr. 4) wurde hergestellt durch Bildung einer.15 pm dicken lichtempfindlichen Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4, wobei diessnal jedoch als organisches Big" ment das inBeispiel 1 verwendete handelsüblich® polycyclic sehe Chinonpigraent so wie ©s vorlag verwendet wurde_β

Kpntrollbeispiel_n5

Ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie .(Kontrolle Nr. 5) wurde hergestellt durch Bildung einer 16 pm dicken lichtempfindlichen Schicht auf di® gleiche Wsise wie in Beispiel 5_f wobei diesmal jedoch als organisch®» Pig== ment das in Beispiel 1 verwendete polycyclisch^ Ghinonpig-

3U1049-

ment so wie es vorlag verwendet wurde.

Jede der Proben Nr. 1 bis 5 und der Kontrollproben Nr. 1 bis 5, die in den vorstehend beschriebenen Beispielen und Kontrollbeispielen erhalten wurden, wurde auf ein Elektrometer, Modell SP-428 (hergestellt von der Firma Kawaguchi Electric Mfg. Co., Ltd.),aufgesetzt und einer 5 Sekunden dauernden Aufladung mit einer Aufladungsspannung von -6KV unterworfen und dann wurdendas Aufladungspotential V (V) auf der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht unmittelbar nach dem Aufladen und die Belichtungsmenge E. _/0 (lux.see), die zur Herabsetzung des Aufladungspotentials V₀ auf die Hälfte erforderlich war, gemessen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.

	1	Tabelle I	^El/2 (lux.see)	Dicke der findlichen (um) CTL	13	lichtemp- Schicht CGL
	2	v_o(v)	2,9	14	16	1
Lichtempfind liches photo graphisches Ma terial	3	-738	5,6	14		1
Probe Nr. 1	4 .. 5	-641	3,2	14		2
Probe Nr. 2	-755	10,3
Probe Nr. 3	-652	7,1		15 16
Probe Nr. 4	-814	3,6	14		1
Probe Nr. 5	-760	6,7	14	1
Kontrolle Nr.	-694	3,9	14	2
Kontrolle Nr.	-802	12,5 8,8
Kontrolle Nr.	-747 -953
Kontrolle Nr. Kontrolle Nr.

O Ö β β β

οο α

β O Kl O

In der obigen Tabelle steht die Abkürzung "CGL" £ür.Xa~^: dungsbildende Schicht und die Abkürzung '⁹CTL¹⁸ steht für La« dungstransportschicht.

Jede der Proben Nr* IMs 3 und der Kontrollproben Nr. ■ 1 bis 3 wurde.auf ein© elektrophotographtech© Trockenkopiervorrichtung ^wU-Bix 2000R^tB (hergestellt von der Firma Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.) aufgelegt zur Durchführung von aufeinanderfolgenden Kopterarheitsgängen,und unter Verwendung @iia@s elektrostatischen Voltmeters _ϋ .Modell 144«ID (hergestellt von der Firma Monroe Electronics Inc_e)_t ward® das elektrische Potential in dem Bildbereich der ■lichtempfindlichen Schicht gemessen. Die dabei ersielten Ergebnisse sind^ in der folgenden Tabelle II angegeben.

Elektrophotographisches lichtempfindliches Material

Tabelle II

Elektrisches Potential in dem Bildbereich (V)

Am Anfang

Nach 5000
Kopien

Größere Menge

Probe Nr. 1	1	-93	-128	35 .-
Probe Nr. 2	2	-144	-193	49 ."
Probe Nr, 3	3	-109	-147	38
Kontrolle Nr.	-122	-174	52
Kontrolle Nr,	-187	»263	76
Kontrolle Nr.	-135	»192	' 5?

aus den vorstehenden Versuchsergebnissen hervorgeht«

weisen die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Elemente für die Elektrophotographie, die sublimierte organische Pigmente enthalten, nicht nur höhere Empfindlichkeiten auf als die lichtempfindlichen Elemente für die Elektrophotographie, die ungereinigte organische Pigmente enthalten, sondern sie ermöglichen auch die Herstellung von schleierfreien, klaren.-(scharfen)Kopierbildern, weil ihr angereichertes Restpotential gering ist und die Potentialzunahme in dem Bildbereich auch dann gering ist, wenn der Kopiervorgang häufig wiederholt wird.

Leerseite

Claims

T 52 981 . Anmelder: Konishiroku Photo Industry Co3 Ltd, No. 26-2 Nishishinjuku 1-chome Shinjuku-ku, Tokyo /Japan P11 a t C1JP1Jt ^a η s P1JC1U11C lijs

1. Lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie^-. gekennzeichnet durch eine lichtempfindliche Schicht j, die ein sublimiertes organisches Pigment enthalte

2. Licht©Espfiradliehes Element nach ,Anspruch I₉ dadurch" gis« kennzeichnet, daß die lichtesapfindliche Schicht das stabilisierte organische Pigment dispergiert in einem Bindemittel'= harz enthält·

3· Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2₉ dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine ladungsbildende Phase und eine Ladungstransportphase auf weist«

4» Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Pigment in einer Ladungstransportphase enthalten ist«

5. Lichtempfindliches Element nach ©inem der Anspruch© 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine ladungsbildende Schicht tmd eine Ladungstrans= portschicht umfaßt·

6. -Lichtempfindliches Element nach Anspruch 5₉. dadurch ge» kennzeichnet^- daß das organische Pigment in die Ladungs-

transportschicht eingearbeitet ist.

7. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem sublimierten organischen Pigment um ein mehrkerniges Chinonpigment handelt.

8· Lichtempfindliches Pigment nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem organischen Pigment um ein Anthanthronderivat handelt.

9. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem organischen Pigment um ein Dibenzpyrenchinonderivat handelt.

10. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem organischen Pigment um ein Pyranthronderivat handelt.