DE3855937T2 - Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-fluornitrobenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-fluornitrobenzolInfo
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Description
- Die vorliegende Anmeldung ist eine Teilanmeldung der europäischen Patentanmeldung 88902565.6 (EP-A-030481).
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluormononitrobenzol. Genauer gesagt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Fluormononitrobenzol mit hoher Reinheit und hoher Ausbeute.
- Flouormononitrobenzol ist eine nützliche Verbindung als Zwischenprodukt für medizinische und Agro-Chemikalien.
- Beispielsweise kann es zur Herstellung von 3-Chlor-4- fluornitrobenzol eingesetzt werden. Fluornitrobenzol, d. h. 4- Fluornitrobenzol, ist eine sehr gesuchte Verbindung. Daher besteht die Notwendigkeit, das Verfahren zur Herstellung der Verbindung zu verbessern, d. h. das Vorgehen zu vereinfachen und die Reinheit und Ausbeute zu verbessern. 4-Fluornitrobenzol wird als Ausgangsmaterial im Verfahren der Stammanmeldung verwendet. 4-Fluornitrobenzol wird erfindungsgemäß durch direktes Nitrieren von Fluornitrobenzol hergestellt. Die Nitrierung von Fluorbenzol wird in vorteilhafter Weise in Schwefelsäure durchgeführt, die bei einer speziellen Konzentration gehalten wird, sowie bei einer Temperatur in einen spezifischen Bereich.
- US-A-4,021,498 betrifft ein adiabatisches Verfahren zur Mononitrierung von nitrierbaren aromatischen Kohlenwasserstoffen und halogenierten aromatischem Kohlenwasserstoffen durch chargenweise oder kontinuierliche Zugabe einer Mischung von Schwefelsäure und Salpetersäure zum aromatischen Kohlenwasserstoff bei einer Temperatur im Bereich von 60 - 70 ºC oder niedriger.
- US-A-2,256,999 beschreibt eine Methode zur Herstellung von nitrierten Verbindungen durch Reaktion von organischen Verbindungen mit Schwefelsäure und Salpetersäure, wobei der Schwefelsäuregehalt der gemischten Säure zwischen 68 und 76 % liegt.
- US-A-4,453,027 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitrohalogenbenzolen aus Halogenbenzolen durch Umsetzung eines Halogenbenzols mit Salpetersäure und einer zweiten Säure, ausgewählt aus Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Sulfonsäure und Mischungen davon, wobei die Konzentration der Schwefelsäure bevorzugt 77 - 78 Gew.% beträgt.
- Die Mononitrierung von Fluorbenzol ist jedoch in diesen Dokumenten nicht offenbart.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Fluormononitrobenzols, welches Behandlung eines Fluorbenzols mit einem Nitrierungsmittel in Schwefelsäure umfaßt, wobei die Konzentration (Gewicht bezogen auf Gewicht) der Schwefelsäure in einen Bereich von 70 bis 78 % während der Reaktion gehalten wird bei einer Temperatur von 30 bis 80 ºC.
- Die Konzentration (Gewichtsverhältnis) von Schwefelsäure, die während der Nitrierungsreaktion eingehalten werden muß, wird im Bereich von 70 bis 78 % ausgewählt. Die Reaktionstemperatur beträgt 30 - 80 ºC, bevorzugt 40 - 70 ºC. Als Nitrierungsmittel wird Salpetersäure bevorzugt verwendet. Die Menge an Salpetersäure ist bevorzugt das 1,0 bis 1,1-fache der theoretischen Menge. Als Methode der Zugabe von Schwefelsäure wird Schwefelsäure bevorzugt im Zustand gemischter Säuren, zusammengesetzt aus Schwefelsäure und Salpetersäure, zugegeben, obwohl Salpetersäure auch allein zugegeben werden kann.
- Die Reaktionszeit beträgt üblicherweise 0,5 bis 5 Stunden, obwohl sie in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen variiert. Nach Vervollständigung der Reaktion wird die Schwefelsäurephase von der Ölphase abgetrennt und durch Rezyklieren wiederverwendet. Die Ölphase wird mit warmem Wasser und dann mit einer wäßrigen Alkalilösung gewaschen, gefolgt von Destillation, zur Abtrennung der jeweiligen Fluormononitrobenzole.
- Das Verfahren zur Herstellung von 4-Fluornitrobenzol, das ein Ausgangsmaterial für die Herstellung von 3-Chlor-4- fluornitrobenzol ist, wird unter Bezug auf die Beispiele dargestellt.
- Verfahren zur Herstellung von 4-Fluornitrobenzol
- 3 aus SUS hergestellte Reaktoren wurden in einem Kaskadensystem verbunden. Fluorbenzol und eine gemischte Säure (HNO&sub3;-H&sub2;SO&sub4;-H&sub2;O, Gewichtsverhältnis in der folgenden Tabelle beschrieben) wurden mit quantitativen Zufuhrpumpen bei 50 - 55 ºC jeweils bei Zufuhrgeschwindigkeiten von 94 ml/h und 210 ml/h in den ersten Reaktor gegossen. Nach der Reaktion wurde die Ölphase abgetrennt und mit warmem Wasser, einer wäßrigen Alkalilösung und dann warmen Wasser gewaschen und ergab Fluormononitrobenzole. Tabelle
- Die Anteile der jeweiligen so in Beispielen 1 und 2 erhaltenen Fluormononitrobenzole, gemessen durch Gaschromatographie, werden wie folgt dargestellt:
- Darüberhinaus wurden 1000 g der in Beispiel 1 erhaltenen Fluormononitrobenzole Fraktionierung unter reduziertem Druck unterworfen und ergaben 842 g p-Fluornitrobenzol (Reinheit: 99,8 %) bei 86,8 bis 87,5 ºC/19 mm Hg und 137 g o- Fluornitrobenzol (Reinheit: 99,7 %) bei 100,7 bis 101,2ºC/19 mm Hg.
- Ein aus SUS hergestellter Reaktor wurde mit 48 g Fluorbenzol und 50 g 72,5 Schwefelsäure beladen. Anschließend wurde eine gemischte Säure (H&sub2;SO&sub4; : HNO&sub3; : H&sub2;O 62,3 : 19,6 : 18,1, Gewichtsverhältnis) tropfenweise bei 50 - 55 ºC während 40 Minuten zugegeben, und dann wurde die Mischung während zwei Stunden gerührt. Dieselben anschließenden Verfahren wie in Beispiel 1 wurden wiederholt und ergaben 69,3 g (Ausbeute: 98 %) 4-Nitromonofluorbenzole.
- Analytischer Wert durch Gaschromotographie:
- Fluorbenzol 0,5 %
- Fluormononitrobenzol 99,5 %
- Fluordinitrobenzol -
- Das Verhältnis der so erhaltenen Isomere in Fluormononitrobenzolen war p- : o- : m- = 85,2 : 14,5 : 0,3.
- Dieselben Verfahren wie in Beispiel 3 wurden wiederholt mit der Ausnahme, daß 50 g 75%ige Schwefelsäure und 135 g einer gemischten Säure (H&sub2;SO&sub4; : HNO&sub3; : H&sub2;O = 61,0 : 25,4 : 13,6 Gewichtsverhältnis) verwendet wurden, wobei 69,1 g (Ausbeute: 98 %) Fluormononitrobenzole erhalten wurden.
- Analytischer Wert durch Gaschromotographie:
- Fluorbenzol 0,3 %
- Fluomononitrobenzole 99,6 %
- Fluordinitrobenzol 0,1 %
- Das Verhältnis von Isomeren in so erhaltenen Fluormononitrobenzolen betrug p- : o- : m- = 85,0 : 14,7 : 0,3.
- Rein aus SUS hergestellter Reaktor wurde mit 48 g Fluorbenzol und 50 g 72,5 %iger Schwefelsäure beladen. Anschließend wurden 35,7 g 96 %ige Salpetersäure und 139,3 g 78,3%ige Schwefelsäure gleichzeitig tropfenweise bei 50 - 55ºC während einer Stunde zugegeben. Dieselben Anschlußverfahren wie in Anspruch 3 wurden wiederholt und ergaben 68,8 (Ausbeute: 98 %) Fluormononitrobenzol.
- Analytischer Wert durch Gaschromotographie:
- Fluorbenzol 0,4 %
- Fluormononitrobenzole 99,6 %
- Fluordinitrobenzol
- Das Verhältnis von Isomeren in so erhaltenen Fluormononitrobenzolen betrug p- : o- : m- = 85,3 : 14,4 : 0,3.
- So erhaltenes Fluormononitrobenzol kann zur Herstellung von 3- Chlor-4-fluornitrobenzol durch ein Verfahren verwendet werden, das in der Stammanmeldung EF 88902565.6 offenbart ist, beispielsweise auf die folgende Art:
- 141 g 4-Fluornitrobenzol, 3,8 g Eisen (III) Chlorid und 0,2 g Jod wurden vorgelegt und dann erhitzt. Bei einer Temperatur von 60 - 70 ºC wurde Chlorgas in die Flüssigkeit geblasen, bis das Ausgangsmaterial nicht mehr nachgewiesen werden konnte (über 12 Stunden), um die Reaktion zu vervollständigen. Anschließend wurde die Reaktionsmischung dreimal mit jeweils 100 g warmem Wasser gewaschen, gefolgt von Flüssigtrennung, wobei 174 g (Ausbeute: 99 %) 3-Chlor-4-Fluornitrobenzol erhalten wurde.
- Der analytische Wert davon durch Gaschromatographie war wie folgt:
- 4-Fluornitrobenzol 0,4 %
- 3-Chlor-4-fluornitrobenzol 98,1 %
- Dichlor-4-fluornitrobenzol 1,4 %
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines Fluormononitrobenzols,
welches Behandlung eines Fluorbenzols mit einem
Nitrierungsmittel in Schwefelsäure umfaßt, wobei die
Konzentration (Gewicht bezogen auf Gewicht) der
Schwefelsäure währen der Reaktion in einem Bereich von
70 - 78 % gehalten wird, bei einer Temperatur von
30 - 80 ºC.
2. Verfahren zur Herstellung eines Flourmononitrobenzols
entsprechend Anspruch 1, wobei das Nitrierungsmittel
Salpetersäure ist.
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