DE3781425T3 - Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden.

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Takashi Onishi
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Shigeaki Suzuki
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1. Verfahren zur Herstellung eines α,β-ungesättigten Aldehyds der allgemeinen Formel (I)
worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, wobei R¹ und R² nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sein dürfen, oder ein Alkyloder Alkenyl-Rest sind, der unsubstituiert oder mit einem Niederacyloxy Rest substituiert ist, umfassend den Umsetzungsschritt zwischen einem Allylchlorid der Formel (II)
worin R¹, R² und R³ entsprechend die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und einem aus der Gruppe von Tri(niederalkyl)amin N-Oxiden der Formel
worin R&sup4; einen Niederalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, und N-Niederalkylmorpholin N-Oxiden der Formel
worin R&sup5; einen Niederalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ausgewählten Aminoxid, in Gegenwart eines Alkalimetalljodids oder eines Kupferhalogenids.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin in dem Allylchlorid der Formel (II) R¹ ein 5-Acetoxy-3-methyl-3-pentenyl-Rest ist, R² ein Wasserstoffatom ist und R³ ein Methyl-Rest ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin in dem Allylchlorid der Formel (II) R¹ ein 4-Methyl-3-pentenyl-Rest ist, R² ein Methyl-Rest ist und R³ ein Wasserstoffatom ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin in dem Allylchlorid der Formel (II) R¹ ein 4,8-Dimethyl-3,7-octadienyl-Rest ist, R² ein Methyl-Rest ist und R³ ein Wasserstoffatom ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin in dem Allylchlorid der Formel (II) R¹ ein Acetoxymethyl-Rest ist, R² ein Wasserstoffatom ist und R³ ein Methyl-Rest 2C) ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin in dem Allylchlorid der Formel (II) R¹ ein Methyl-Rest ist, R² ein Methyl-Rest ist und R³ ein Wasserstoffatom ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Alkalimetalljodid ein aus der Gruppe von Lithiumjodid, Natriumjodid und Kaliumjodid ausgewähltes Mitglied ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Kupferhalogenid ein aus der Gruppe von Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid, Kupfer(I)bromid, Kupfer(II)bromid und Kupfer(I)jodid ausgewähltes Mitglied ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Umsetzung bei einer Temperatur von 20 bis 80ºC durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.
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