DE368741C - Verfahren zur Darstellung von Tetraoxychinon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tetraoxychinon

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DE368741C
DE368741C DEF48638D DEF0048638D DE368741C DE 368741 C DE368741 C DE 368741C DE F48638 D DEF48638 D DE F48638D DE F0048638 D DEF0048638 D DE F0048638D DE 368741 C DE368741 C DE 368741C
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Germany
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tetraoxyquinone
preparation
glyoxal
air
alkalis
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Expired
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DEF48638D
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English (en)
Inventor
Dr Benno Homolka
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00Preparation of quinones
    • C07C46/02Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Tetraoxychinon. Es wurde gefunden, daB Glyoxal unter Einwirkung von Alkalien an der Luft eine Kondensation erleidet, und das zuerst von L e r c h (vgl. Annalen 12.4, Seite 28) beobachtete und als »Bihvdrocarboxylsäure« beschriebene, später von N ietzki und Benckiser (vgl. Berichte 18 [1885], Seite 507) in seiner chemischen Zusammensetzung aufgeklärte und synthetisierte Tetraoxychinon in Form seiner Alkalisalze liefert.
  • Das Glvoxal kann hierbei als solches oder in Form seiner Polymeren oder endlich als leicht zugängliche \ atriumbisulfitverbindung zur Anwendung gelangen. Als Alkalier. kommen in Frage die ätzenden und kohlensauren.
  • Das Tetraoxvchinon bildet Ausgangsstoffe zur Herstellung von Farbstoffen. 'Man kann ferner aus ihm nach, bekannten Methoden die ganze Reihe der sogenannten »Kaliumkohlenoxvdverbindungen« erhalten, welche zuerst von L e r c h (a. a. O.) hergestellt wurden, deren Konstitution später ebenfalls .NN i e t z k i und B e n c k i s e r (vgl. Berichte 18 [1885], S. `07 und S. 1837)- aufgeklärt haben, und die auch zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden können.
  • Beispiel. In 15 1 einer kalt gesättigten, aui etwa 5o° C erwärmten Soda lösung werden unter Umrühren iooo g Glyoxalnatriumbisulfit oder die entsprechende Menge von Glyoxal oder eines seiner Polymeren eingetragen. Die anfangs farblose Lösung nimmt sofort den Charakter einer Küpe an, d. h. sie nimmt aus der Luft begierig Sauerstoff auf, färbt sich gelb und scheidet alsbald das schwerlösliche Dinatriumsalz *des Tetraoxychinons in Gestalt blauschwarzer, metallischgrün glänzender Kristalle ab. Die Reaktion wird zweckmäßig durch Einleiten eines Luftstromes beschleunigt und ist beendet, sobald eine abfiltrierte Probe beim Schütteln an der Luft keinen «-eiteren Niederschlag mehr abscheidet. Das ausgeschiedene Natriumsalz des Tetraoxychinons wird abfiltriert, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet.
  • In obigem Eeispiel kann man an Stelle von Natriunicarbönat auch Kaliumcarbonat verwenden, ferner auch. ätzende Alkalien: diese jedoch sind weniger zu empfehlen, da sie die Ausbeute an Tetraoxy chinon infolge der Bildung von Glykolsäure verringern.

Claims (1)

  1. P ATENT-ANsPRUcIi: Verfahren zur Darstellung von Tetraoxvchinon, gekennzeichnet .durch die Einwirkung von Alkalien in Gegenwart von Luftsauerstoff auf Glyoxal.
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