DE10410C - Umwandlung desTetramethyldiamidotriphenylmethans in eine Sulfosäure und Ueberführung dieser Sulfosäure durch Oxydationsmittel in einen grünen Farbstoff - Google Patents
Umwandlung desTetramethyldiamidotriphenylmethans in eine Sulfosäure und Ueberführung dieser Sulfosäure durch Oxydationsmittel in einen grünen FarbstoffInfo
- Publication number
- DE10410C DE10410C DENDAT10410D DE10410DA DE10410C DE 10410 C DE10410 C DE 10410C DE NDAT10410 D DENDAT10410 D DE NDAT10410D DE 10410D A DE10410D A DE 10410DA DE 10410 C DE10410 C DE 10410C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- conversion
- tetramethyldiamidotriphenylmethane
- green dye
- oxidizing agents
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 239000001046 green dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 title description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000001327 prunus amygdalus amara l. extract Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/20—Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1879.
PATENTSCHRIFT
BINDSCHEDLER & BUSCH in BASEL.
Umwandlung des Tetramethyldiamidotriphenylmethans in eine Sulfosäure und Ueberführung
dieser Sulfosäure durch Oxydationsmittel in einen grünen Farbstoff.
Patentirt im Deutschen Reiche vom io. Juni 1879 ab.
Das Verfahren bezweckt die Herstellung eines neuen grünen Farbstoffes durch Oxydation
der Sulfosäure des Tetramethyldiamidotriphenylmethans.
I. Darstellung des Tetramethyldiamidotriphenyl-
methans.
Diesen Körper stellen wir dar nach den Angaben seines Entdeckers, des Herrn Dr. Otto
Fischer in München, indem wir auf dem Wasserbad folgende Mischung erwärmen:
100 Theile Dimethylanilin,
40 - Bittermandelöl,
100 - festes Chlorzink.
40 - Bittermandelöl,
100 - festes Chlorzink.
Sobald der Geruch nach Bittermandelöl verschwunden ist, wird das Reactionsproduct
mit Natronlauge alkalisch gemacht, und durch Wasserdampf werden etwa unzersetzte Bestandtheile
abgetrieben. Beim Erkalten erstarrt alsdann das Tetramethyldiamidotriphenylmethan
und wird sodann durch Umkrystallisiren aus Weingeist vollkommen rein erhalten.
II. Darstellung der Sulfosäure des Tetramethyl-
diamidotriphenylmethans.
ι ooTheile Tetram ethyldiamidotriphenylmethan werden in 500 Theilen englischer Schwefelsäure oder der äquivalenten Menge rauchender Schwefelsäure auf dem Wasserbade so lange erhitzt, bis eine Probe in alkalischem Wasser sich vollständig löst. Die Schmelze wird in Wasser gegossen und durch Neutralisiren mit Natronlauge das Salz der gebildeten Sulfosäure dargestellt. Diese Lösung wird direct der Oxydation unterworfen.
ι ooTheile Tetram ethyldiamidotriphenylmethan werden in 500 Theilen englischer Schwefelsäure oder der äquivalenten Menge rauchender Schwefelsäure auf dem Wasserbade so lange erhitzt, bis eine Probe in alkalischem Wasser sich vollständig löst. Die Schmelze wird in Wasser gegossen und durch Neutralisiren mit Natronlauge das Salz der gebildeten Sulfosäure dargestellt. Diese Lösung wird direct der Oxydation unterworfen.
III. Oxydation der Sulfosäure des Tetramethyldiamidotriphenylmethans.
Die besten Resultate erzielt man mit der theoretischen Menge Bleisuperoxyd oder Braunstein
in feinster Zertheilung in schwach essigsaurer Lösung.
Beispiel: Die Lösung des Natronsalzes der Sulfosäure aus 100 Theilen Tetramethyldiamidotriphenylmethan
wird schwach essigsauer gemacht und in der Kälte langsam mit in Wasser suspendirten 75 Theilen Bleisuperoxyd versetzt.
Der entstandene Niederschlag wird auf einem Filter gesammelt, mit verdünnter Natronlauge
neutralisirt und kochend filtrirt. Durch Eindampfen concentrirt, scheidet die Lösung beim
Erkalten das Natronsalz des neuen Farbstoffes aus. Die freie Sulfosäure ist aus diesem Natronsalz
sehr leicht darzustellen durch Behandeln mit verdünnter Salzsäure und es wird der
Farbstoff entweder in Form der freien Sulfosäure oder irgend eines ihrer Salze entweder
getrocknet oder in Teigform in den Handel gebracht.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Herstellung eines grünen Farbstoffes durch Oxydation von Sulfosäure des Tetramethyldiamidotriphenylmethans.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10410C true DE10410C (de) |
Family
ID=287718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT10410D Active DE10410C (de) | Umwandlung desTetramethyldiamidotriphenylmethans in eine Sulfosäure und Ueberführung dieser Sulfosäure durch Oxydationsmittel in einen grünen Farbstoff |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10410C (de) |
-
0
- DE DENDAT10410D patent/DE10410C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10410C (de) | Umwandlung desTetramethyldiamidotriphenylmethans in eine Sulfosäure und Ueberführung dieser Sulfosäure durch Oxydationsmittel in einen grünen Farbstoff | |
| DE821253C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen | |
| DE191863C (de) | ||
| DE445483C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, nicht hygroskopischer kolloidaler Stoffe | |
| DE526392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
| DE159097C (de) | ||
| DE492447C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE95830C (de) | ||
| DE567754C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallsalzen aromatischer Verbindungen | |
| DE587509C (de) | Faerbepraeparate | |
| DE571929C (de) | Ackerunkrautvernichtungsmittel | |
| DE683847C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller Goldverbindungen von Keratinabbauprodukten | |
| DE368741C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetraoxychinon | |
| DE526973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE941509C (de) | Verfahren zur Herstellung schwarzer basischer Farbstoffe | |
| DE727403C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3- und 5wertigen Arsenverbindungen von 2-Mercaptobenzoxazolabkoemmlingen | |
| DE878821C (de) | Verfahren zur Herstellung des Tetraschwefelsaeureesters des 3, 3'-Ditrifluormethyl-1, 2, 2', 1'-anthrahydrochinonazins | |
| DE414084C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe | |
| DE649044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE237787C (de) | ||
| AT159134B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metalle und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen. | |
| DE224025C (de) | ||
| DE629653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren | |
| DE224979C (de) | ||
| DE118567C (de) |