DE348906C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Selenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aromatischen SelenverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C391/00—Compounds containing selenium
- C07C391/02—Compounds containing selenium having selenium atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von aromatischen Selenverbindungen. In der Patentschrift2995io wurde ein Verfahren beschrieben, nach welchem man zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen auf die zu selenierenden aromatischen Verbindungen Sclen oder Selendioxyd in konzentrierter Schwefelsäure bei niederer Temperatur einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, d'aß man an Stelle von Selen oder Selendiox_vd Seletisäure ver-«enden kann. Die .nach -dem abgeänderten Verfahren erhältlichen '#,;,erlbinid--ungen sollen als solche oder nach weiterer Umwandlung medizinischen Zwecken dienen. Beispiele. i. Zu einer Lösung von 139 g o-Nitrophenol in etwa fünffacher Menge konzentrierter Schwefelsäure gibt man unter Kühlung eine Lösung von 48 g Selensäure in etwa fünffacher Menge konzentrierter Schwefelsäure. Nach einigem Rühren färbt sich die erst braunrote Lösung dunkler und ist nach etwa eintägigem Stehen schmutzig dunkelgrün geworden. Man .gießt auf Eis., .wodurch sich ein gelblicher Niederschlag abscheidet; er wird abgesaugt unfd zunächst mit Wasser, dann mit Äther ausgewaschen. Zur Reinigung löst man in Natrittmbikarbonatlösiuig, filtriert von etwa. Ungelöstem ab und fällt das rotbraune Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure. Die neue Verbindung bildet getrocknet ein gelbes Pulver, das in Wasser und verdünnten Säuren wenig, in Alkalien, Alkalikarbonaten und @-bikarbonaten mit rotgelber Farbe löslich ist. Der Selengebalt beträgt etwa i6 Prozent. In Äther ist es kaum, in Ameisensäure leichtlöslich. Beim Erhitzen auf höhereTemperaturen verpufft es.
- 2. i88 g Antipyrin werden unter Kühlung. eingerührt in die fünffache Menge konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser Lösung gibt man 73.g Selensäure, gelöst in der fünffachen Menge konzentrierter Schwefelsäure. Die Einwirkung vollzieht sich bei gewöhnlicher Temperatur. Gießt man nach etwa eintägigem Stehen auf Eis, so scheidet sich ein bräunlicher Niederschlag ab. Dieser wird in Methylalkohol gelöst, von Ungelöstem aibfiltriert, dias Filtrat mit Wasser gefällt, und dann der so erhaltene Körper aus verdünntem Methylalkohol umkristallisiert. 1Ian erhält farblose Kriställchen, die bei et-,va 2,38' unter Braunfärbung schmelzen. Die Verbindung löst sich in -/., n-Salzsäure. Sie hat einen Selengehalt von etwa 17 Prozent. .
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Abänderung :des Verfahrens des Hauptpatents '995i0, darin bestehend, daß man an Stelle von Selen oder Selentdioxyd hier Selensäure mit aromatischen Verbindüngen in konzentrierter Schwefelsäure zur Umsetzung bringt.
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Also Published As
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