DE3333550A1 - Kationische bituminoese emulsionen - Google Patents
Kationische bituminoese emulsionenInfo
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Description
Kationische bituminöse Emulsionen
Die Erfindung bezieht sich auf verbesserte bituminöse Emulsionen, speziell auf kationische gemischte Emulsionen mittlerer Absetzzeit
und auf gemischte, schnell und langsam absetzende kationische Mischungen aus Bitumen und Zuschlagstoff zur Abdichtung oder
Beschichtung von Straßendecken. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Emulgatoren für lösungsmittelfreie und Lösungsmittel
enthaltende gemischte, kationische bituminöse Öl-in-Wasser Emulsionen, welche Emulgatoren die Reaktionsprodukte von PoIyaminen
mit bestimmten sulfonierten Carboxylsäuren sind.
Im Straßenbau, bei der Herstellung der Straßendecke, werden
hauptsächlich drei Verfahren angewendet, um eine gründliche ,,
Mischung von Bitumen und Zuschlagstoff zu erreichen!
1. Mischung freifließenden erhitzten Asphalts (Asphaltzement) mit vorgetrocknetem Zuschlagstoff;
2. Mischung vorgetrockneten Zuschlagstoffes mit Asphalt, der mit einem kohlenwasserstoff haltigen Lösungsmittel verdünnt ist (cutback asphalt, cutter stock) bei Umgebungstemperaturen; und
3· Mischen von Zuschlagstoff mit Asphaltemulsionen, beispielsweise
Öl-in-Wasser Emulsionen, die durch intensive Mischung von Asphalt und Wasser in Gegenwart eines emulgierenden
Stoffes erhalten werden.
Aufgrund steigender Kosten für Energie und Kohlenwasserstofflösungsmittel
und aus Umweltschutzgesichtspunkten nimmt die Ver-Wendung emulgierten Asphaltes zu. Abhängig von dem zur Herstel-
Ol lung einer Emulsion verwendeten Emulgator werden anionische oder kationische Emulsionen erhalten. In anionischen Emulsionen
sind Asphalttröpfchen negativ geladen; in kationischen Emulsionen tragen die Asphalttröpfchen positive Ladungen und bewegen
sich bei Anlegen eines elektrischen Feldes zur Kathode. Praktische Erfahrungen haben ergeben, daß kationische Emulsionen
einfacher anzuwenden sind und einige der nachteiligen Eigenschaften anionischer Emulsionen vermeiden, wie unvorherbares
Desemulgieren und schlechte Haftung des Asphalts an der Oberfläche des Zuschlagstoffes, was zu einer Ablösung führt.
Wegen der elektrostatischen Anziehung positiv geladener Asphalttröpfchen und negativ geladener Oberflächen der Zuschlagstoffe
erfolgt bei kationischen bituminösen Emulsionen ein schnellerer Niederschlag, und es werden festere Bindungen zwischen Bitumen
15 und Zuschlagstoff erhalten.
Allgemein klassifiziert man kationische wässrige bituminöse Emulsionen, abhängig von ihrer Charakteristik bezüglich Mischungsart
und Desemulgierungsrate, als schnell absetzend (CRS), mittelschnell absetzend (CNS) und langsam absetzend (CSS). Die Absetzrate
wird durch Art und Menge des Emulgators und den pH-Wert der kationischen Seifenlösung bestimmt. Bei schnell absetzenden
Emulsionen, die hauptsächlich für Reparaturarbeiten an alten Verschleißdecken verwendet werden, wird die Emulsion auf die
existierende Oberfläche aufgebracht und Zuschlagstoff darüber gestreut, und nach Verdichtung kann die Straße kurz nach
Aufbringen der neuen Beschichtung wieder für den Verkehr freigegeben werden (Ausbesserung verschlissener Abschnitte der Straßendecke
usw.). Mittelschnell absetzende Emulsionen werden mit Zuschlagstoff vor ihrer Verwendung im Straßenbau gemischt, und
langsam absetzende Emulsionen können mit Zuschlagstoff gemischt und eine längere Zeit gelagert werden, ohne daß Desemulgierung
auf der Oberfläche des Zuschlagstoffes stattfindet.
Kationische Emulsionen werden erhalten unter Verwendung einer Vielzahl von stickstoffhaltigen organischen Verbindungen, bei-
Ol spielsweise Fettamine, Fett diamine, Fetttriamine, Fettamidoamine,
Fettimidazoline, mono- und diquaternäre Ammonium-Fettsalze, und Reaktionsprodukte all dieser Verbindungen mit Athylenoxyd. Das
Fettradikal dieser Verbindungen kann eine Kettenlänge von 12 bis 22 Kohlenstoffatomen haben und eine Vielzahl unterschiedlicher
chemischer Strukturen aufweisen. Der Aufbau zur Darstellung dieser Amine kann von einer Vielzahl von Quellen erhalten
werden, beispielsweise Petroleumraffinationsprodukten, tierischen Fetten, pflanzlichen und Fischölen und Tallöl. Als Emulgatoren
geeignete Amidoamine sind in US-PS 3 230 104/Falkenberg und
US-PS 3 097 174/Mertens beschrieben. Kombinationen von Fettmonoaminen
und -Triaminen gehen aus US-PS 3 738 852/Doi hervor; Fettdiamine aus US-PS 3 728 278/Tramelli und US-PS 3 581
101/Gzemski; quaternäre und diquaternäre Fettsalze und Modifikationen
davon sind in US-PS 3 220 953/Borgfelt, US-PS 3 867 162/Elste, US-PS 3 764 359/Dybalski, US-PS 3 957 524/Doughty und
US-PS 3 466 247/Ohtsuka beschrieben, Fettimidazoline in US-PS 3 445 258/Ferm.
Im allgemeinen sind kationische Emulsionen, die aus Fettaminen,
Fettdiaminen, Fettamidoaminen usw. hergestellt sind, nicht stabil,
wenn sie mit einer Vielzahl von kieselsäure- oder kalkhaltigen Zuschlagstoffen gemischt werden. Es wird eine schnelle
Desemulgierung auf der Oberfläche des Zuschlagstoffes beobachtet mit einer Vergrößerung der Steifigkeit. An diesem Punkt wird die
Mischung unverarbeitbar. Zur Vermeidung dieses Problems ist es
üblich, cutback asphalt (mit Lösungsmittel) anstelle von Asphaltzement für mittelschnell absetzende gemischte Asphaltemulsionen
zu verwenden. Obwohl "cutback"-Emulsionen, die mit diesen Emulgatoren
hergestellt sind, ebenfalls emulgieren, wenn sie mit dem Zuschlagstoff gemischt werden, verringert das Lösungsmittel (ein
Kohlenwasserstofföl wie Naphtha, Kerosin, Dieselöl usw. ) die Viskosität des Asphaltes und erhöht die Verarbeitbarkeit der
Mischung aus Zuschlagstoff und Asphalt. Nach Ablagerung der Mischung verflüchtigt sich das Lösungsmittel und die endgültige
Ol steife Aggregat-Asphaltmatrix wird erhalten. Wegen der in den
letzten Jahren drastisch gestiegenen Kosten für Lösungsmittel und auch wegen der Versuche, die Umweltbelastung zu verringern,
wird nach geeigneten Emulgatoren für kationische gemischte Emulsionen
ohne Verwendung von Lösungsmitteln gesucht. Die Verwendung von quaternären Ammonium-Tallsalzen und diquaternären
Diammonium-Tallsalzen zur Herstellung von zur Schlammversiegelung, einer lösungsmittelfreien Anwendung, geeigneten Emulsionen
ist in US-PS 3 764 359/Dybalski beschrieben und die Verwendung
eines quaternären Amines, welches durch Reaktion von Epichlorohydrin,
Trimethylamin und Nonylphenol erhalten wurde, für lösungsmittelfreie Mischungen ist in US-PS 3 957 524/Doughty dargelegt.
Schlammdichtungsemulsionen bilden einen speziellen Fall lösungsmittelfreier
gemischter Emulsionen. Üblicherweise werden Schlammdichtung semulsion en hergestellt aus (1) mineralischem Zuschlagstoff,
der ein feiner Steinzuschlagstoff und/oder mineralischer Füllstoff ist und (2) etwa 15 % bis 25 % (darauf bezogene
Gewichtsprozent) einer gemischten, langsam absetzenden Emulsion, die etwa 50 bis etwa 75 Gewichtsprozent Bitumenrückstand (gewöhnlich
Asphalt) enthält, mit weiterer Hinzufügung von etwa 10 % bis etwa 15 % Wasser, basierend auf dem Gewicht des
trockenen Zuschlagstoffes, um Schlammkonsistenz zu erhalten. Gewohnlich
werden schwierig zu beschichtende, fein abgestufte Zuschlagstoffe, wie Sand, solche aus der Grubenförderung oder
einem Brecher (pit-run, crusher-run usw.) mit bituminösen Emulsionen zur Herstellung von Schlammdichtungszusammensetzungen
kombiniert. Die Größe der Zuschlagstoffe reicht von allen, das durch ein Nr. 4, sogar Nr. 10 Sieb geht, bis zu 15 bis 20 %,
die durch ein so feines Netz wie Nr. 200 gehen (amerikanischer Standard) ·
Mit dem Aufkommen von Schlammabdichtung als Verfahren zur Beschichtung von Straßen und ihrer Ausbesserung wurde dieses
zunächst zur Verwendung mit anionischen wässrigen bituminösen
-/1O-
Emulsionen entwickelt. Eine Schlammdichtung ist eine innige
Mischung emulgierten bituminösen Materials und feinkörnigen Zuschlagstoffes,
in geeigneter Suspension gehalten, bis sie auf die Straßenoberfläche aufgebracht wird. Die Schlammdichtungsemulsion
muß vom Öl-in-Wasser Typus sein. Bei solchen Mischungen mit
Zuschlagstoff ist die wässrige Emulsionsform des bituminösen Materials im allgemeinen vorgezogen worden, da sie weniger
gefährlich und kostengünstiger zu verwenden ist als geschmolzene
und Lösungsmittel enthaltende Lösungen. Darüber hinaus kann die wässrige Emulsionsform gelagert, transportiert und bei erheblich
geringeren Temperaturen aufgebracht werden, wodurch keine Ausrüstung zum Aufheizen erforderlich ist, um das System aus
Bitumen und Zuschlagstoff in einer verarbeitbaren oder brauchbaren Form zu halten. Zwar wurden diese Fortschritte erkannt,
dies hat jedoch nicht zu einer weitverbreiteten Annahme geführt, wegen Nachteilen, die bei bekannten wässrigen bituminösen Emulsionen
auftraten.
Die wässrigen .kationischen bituminösen Emulsionen selbst sind
relativ stabil, und die Stabilität der Emulsion kann durch verschiedene wohlbekannte Additive vergrößert werden. Jedoch
schlagen sich die meisten kationischen bituminösen Emulsionen schnell auf der Oberfläche von Zuschlagstoffmaterialien nieder,
wenn der Zuschlagstoff mit den Emulsionen gemischt wird, die Emulsionen den Zuschlagstoff zugefügt werden, oder der Zuschlagstoff
der Emulsion zugegeben wird. Bitumen aus einer wässrigen kationischen bituminösen Emulsion schlägt sich aus der Emulsion
wegen der Ladungsanziehung zwischen den bituminösen Tröpfchen und dem Zuschlag stoff material nieder. Das schnelle Absetzen kationischer
bituminöser Emulsionen stellt einen beträchtlichen Vorteil beim Straßenbau dar, z.B. bei Beschichtungen, da die Straßen
kurz nach Aufbringen der Beschichtung für den Verkehr wieder freigegeben werden können. Obwohl die Absetzrate des Asphalts,
beispielsweise, aus der Emulsion in gewissem Maße 'gesteuert werden kann, ist die bis zum vollständigen Absetzen erforderliche
ORIGINAL INSPECTED
. ΛΑ-
Ol Zeit nie sehr lang, in der Praxis -wird daher die kationische
Emulsion mit den Zuschlagstoff auf der Baustelle zusammengegeben, entweder auf der Straßenoberfläche selbst oder in einem
mobilen Mischer, mit dessen Hilfe die Mischung aus Emulsion und Zuschlagstoff schnell verteilt werden kann. Wegen des Ladungsanziehungsmechanismus
ist die Schnelligkeit des Niederschlags bituminösen Materials aus der kationischen Emulsion eng mit der
im allgemeinen negativ geladenen Oberflächengröße des Zuschlagstoffes oder Füllmaterials verbunden. Daher kann zwar eine
bestimmte kationische bituminöse Emulsion geeignete Eigenschaften zur Verwendung mit einigen Zuschlagstoffen aufweisen, dieselbe
kationische Emulsion kann jedoch ungeeignet sein, wenn sie mit sehr fein gemahlenen Materialien verwendet wird, die eine erheblich
größere Gesamtoberfläche aufweist. Die schnellen Mieder-Schlagseigenschaften
kationischer bituminöser Emulsionen führen häufig dazu, daß derartige Emulsionen mit feinkörnigen Zuschlagstoffen
in Schlammform nicht verwendet werden können, wie sie in Sprühkanonen oder Sprühkästen verwendet werden. Es ist
deswegen, da die Schlammabdichtung sich gut mischen, pumpen, ablegen lassen und nicht während der Anwendung erhärten sollte,
und nach Absetzen gute Verschleißeigenschaften bei Verkehrsbelastung aufweisen wollte, besonders wünschenswert, die Absetzzeit
des Schlammes für unterschiedliche verwendete Zuschlagstoffe steuern zu können.
Die Erfindung steht daher unter der allgemeinen Aufgabe, vielseitig
verwendbare Emulgatoren für lösungsmittelfreie und Lösungsmittel enthaltende gemischte bituminöse Öl-in-Wasser Emulsionen
bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Emulgatorzubereitung für gemischte
Emulsionen, die eine Vielzahl von Absetzzeiten aufweisen, die in prozentualer anfänglicher Beschichtung (prozentuale Beschichtung
auf der Oberfläche des Zuschlagstoffes nach einminütigem Mischen und sofortiger Immersion in Wasser) und prozentualer Beschichtung
bei Abwaschen nach einer Stunde ausgedrückt werden. Eine
J*;:· Ό Ο '3333-bbü
* /la-
Ol weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer Reihe
neuer Amidoamine, Imidazoline, die als Reaktionsprodukte sulfonierter Oleinsäure oder sulfonierter Tallöl-Fettsäuren und Polyamine
hergestellt werden und als Emulgatoren für kationische
05 Öl-in-Wasser Emulsionen geeignet sind.
Demgemäß wird in vorteilhafter Weise gemäß der Erfindung eine neuartige Mischung von Zuschlagstoffen bituminöser Emulsion bereitgestellt.
10
10
Ein weiterer Vorteil der Erfindung ist darin zu sehen, daß die voranstehend beschriebenen Mischungen verarbeitbar sind.
Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß eine Mischung aus kationischer
bituminöser Emulsion und Zuschlagstoff bereitgestellt wird, deren Absetzzeit variiert werden kann.
Als besonderer Vorteil ist hervorzuheben, daß eine Schlammischung aus bituminöser Emulsion und feinkörnigem Zuschlagstoff
bereitgestellt wird, die sich mit einer recht schnellen Atsetzrate
nach Aufbringen auf die zu behandelnde Oberfläche niederschlägt und innerhalb eines genügend langen Zeitraumes verarbeitbar
ist, um eine Verabreichung in Schlammform zu gestatten.
Gemäß der Erfindung wurde gefunden, daß im Gegensatz zu
Amidoaminen und Imidazolinen, die durch Kondensation von Fettsäuren
erhalten werden, die eine Kettenlänge von C,„ - C™
aufweisen, mit Polyäthylenaminen, beispielsweise Diäthylentriamin,
die kationische Emulsionen mit schnellem Absetzen' ergeben,
Reaktionsprodukte von Polyaminen mit sulfonierter Oleinsäure oder sulfonierten Tallöl-Fettsäuren Emulsionen ergeben, die kationische
gemischte Asphaltemulsionen mittlerer Absetzzeit ergeben, ebenso wie schnell absetzende Asphaltemulsionen. LÖsungsmittelfreie
Asphalte können ebenso wie Asphalte, bis 15 Volumenprozent eines Kohlenwasserstofföles enthalten, für die Emulgierung verwendet
werden.
ORIGINAL INSPECTED
Ol Die zur Darstellung der erfindungsgemäßen kationischen Emulgatoren
verwendeten sulfonierten Carboxylsäuren werden durch Sulfonation von Tallöl-Fettsäuren und Oleinsäure der folgenden Zusammenstellung
abgeleitet:
Palmitinsäure
Palmitoleinsäure
Oleinsäure
Elaidinsäure
Linolsäure
Konjugierte Linolsäure
Oleinsäure
4,29
11,00
72.00-
1,4
Tallöl-Fettsäure
2,37 - 5,70 1,03 - 1,80
43,12 - 47,13
<1 - 23,50
3,20 - 33.11 5,30 - 9,10
Die sulfonierten Produkte sind gekennzeichnet durch eine Säurezahl
von etwa 220 bis 330 und eine Saponierungszahl von etwa 300 bis 360.
In US-PS 2 743 288/Sauls und Ruggenberg ist die Sulfonierung
von Oleinsäure mit Schwefeltrioxyd in flüssigem Schwefeldioxyd beschrieben.
In GB-PS 1 278 421/Pugh und Chesworth ist die Sulfonierung von
Oleinsäure mit gasförmigem Schwefeltrioxyd, verdünnt mit einem Inertgas, mit einem stetig ausgebildeten flüssigen Film der
ungesättigten Fettsäure beschrieben.
-A-
Ol In den angeführten Patenten ist ebenfalls die Sulfonierung von
Tallöl-Fettsäure beschrieben. Wegen der äußerst komplexen Zusammensetzung
von Tallöl-Fettsäuren -wurde kein Versuch unternommen,
die sulfonierten Produkte zu identifizieren.
Eine Übersicht über den Reaktionsmechanismus und sämtliche Aspekte der Sulfonierung wird gegeben in E. E. Gilbert, "Sulfonation
and Related Reactions", R. E. Krieger Publishing Company, Huntington, New York, (1977).
Die Reaktionsprodukte dieser sulfonierten Fettsäuren mit Polyaminen,
beispielsweise Polyäthylenaminen oder Mischungen geeigneter primärer, sekundärer, tertiärer Amine und Polyamine, geben
Ammoniumsalze sulfonierter Fettsäureamidoamine oder, wo anwendbar, Imidazoline. Reaktionsprodukte sulfonierter Öle, Fette,
höherer Fettsäuren und höherer Fettsäureester ' mit organischen Aminen und Amiden sind in US-PS 2 329 086/Robinson und Webber
zur Verwendung als Weichmacher für Textilmaterialien beschrieben.
Wird z.B. das hauptsächliche Reaktionsprodukt von sulfonierter Oleinsäure mit zwei Mol Diäthylentriamin gemischt, so bildet sich
das Diammoniumsalz. Beim Erhitzen wird ein Mol Wasser abgegeben und es bildet sich das korrespondierende Diäthylentriammoniumsalz
des sulfonierten Cleinamidoamins. All diese Verbindüngen
sind von Natur aus amphoter, daher sowohl in sauren und alkalischen Medien löslich. Wegen der höheren Azidität der
Sulfonsäuregruppen können Metallsalze wie das Kaliumsalz, oder Ammoniumsalze wie das Triäthanolammoniumsalz gebildet werden
durch Hinzufügen eines Mols Kaliumhydroxid in Methanol oder Triäthanolamin; und durch Erhitzen mit einem weiteren Mol eines
Polyamins erhält man das korrespondierende Amidoamin.
Bei der Sulfonierung von Doppelbindungen wird |2>-Sulton als das
primäre Sulfonierungsprodukt angesehen. Diese Sultone sind sehr unstabil und reaktiv. Nach Gilbert ergibt die Reaktion mit SCL
ein Sulfat-Sulfon-Anhydrid.
Ol Durch Reaktion eines Ä-Sultons mit einem Amin tritt eine Ringöffnende
Reaktion auf, die ein A-Amin o-Sulf on säure Ammoniumsalz
bildet. Das Anhydrid reagiert mit einem Amin und ergibt Ammoniumsulfat und JJj-Hydroxy-Sulfonsäure-Ammoniumsalz.
Diese Amidoamine und Imidazoline werden als Beispiele für die
Arten von Reaktionsprodukten angegeben, die man erwarten kann. Da jedoch die Reaktionsprodukte der Sulfonierung von Oleinsäure
und insbesondere Tallöl-Fettsäure komplex sind, ergibt sich eine sogar noch komplexere Mischung von Reaktionsprodukten durch
Polyaminbehandlung.
Die Bildung von Imidazolinen ist begrenzt auf Polyäthylenamine und Polyamine, die durch zumindest eine funktionelle Äthylendiamingruppe
mit zumindest drei Wasserstoffatomen, die an die beiden Stickstoffatome gebunden sind, gekennzeichnet ist. Verbindungen
dieser Gruppe, die sowohl Amidoamine und Imidazoline ergeben können sind:
Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, und höhere Homologe; N-Aminoäthylpropandiamin, Ν,Ν-Diaminoäthylpropandiamin und die N-Aminoäthyl- oder Ν,Ν-Diaminoäthyl-substituierten Butandiamin, Pentandiamin und Hexandiamin, und N-Hydroxyäthylendiamin. Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel auf:
Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, und höhere Homologe; N-Aminoäthylpropandiamin, Ν,Ν-Diaminoäthylpropandiamin und die N-Aminoäthyl- oder Ν,Ν-Diaminoäthyl-substituierten Butandiamin, Pentandiamin und Hexandiamin, und N-Hydroxyäthylendiamin. Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel auf:
H2NCH2CH2NHR
R β Η**ι CHo"*» CoHe-J Coil·»",
- CH2CH2OH, - (CH2CH2NH)xH
30 x - 1. 2, 3, 4, .... 10
□ der
R1R2N(CH2) NHR3
R1-H-, CH3-, C2H5-, C3H7-, NH2CH2CH2-,
R2 — H-, CH3-, C2H5-,
R3 - 4-, CH3-, C2H5-, C3H7-, NH2CH2CH2-,
y - 2, 3, A, 5, 6 .
y - 2, 3, A, 5, 6 .
i, »nt t»
Ol Amine, die Amidoamine, jedoch nicht Imidazoline bilden können
sind: 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,5-Diaminopentan,
1,6-Diaminohexan, Piperazin (1,4-Diazazyklohexan), N-Aminoäthylpiperazin,
N-Hydroxyäthylpiperazin, N-Aminopropylpropan-
diamin-1,3, N-Methyl- N-Aminopropylpropandiamin-1,3, N5N-Dimethylpropandiamin-1,3»
N, N-Diäthylprepandiamin-1,3, N, N-dimethyläthylendiamin,
N,N-Diäthyläthylendiamin, N-Aminohexylhexandiamin—1,6.
Bestimmte Amidoamine oder Imidazoline mit tertiären Wasserstoffatomen,
wie das Reaktionsprodukt sulfonierter Oleinsäure und N.N-Dimethylpropandiafriin-l^ der Formel:
15
CH3(CH2)7CH « CHCH(CH2)6CONHCH2CH2CH2N(CH
20
35
(IP or H3NCH2CH2CH2N(CH3)2)
können modifiziert werden durch weitere Reaktion mit ein oder
zwei Mol eines Alkylierung smittels wie Methyl-, Äthyl- oder Benzylhalogenide, Sulfate, Phosphate usw. Die entstehenden Verbindungen
werden als amphotere quaternäre Ammoniumsalze bezeichnet. Ihre hauptsächliche Eigenschaft ist ihre Löslichkeit in
wässrigen Systemen ohne Zugabe von Säure» wie es der Fall mit Aminen, Imidoaminen oder Imidazolinen ist. Ein Beispiel dieser
Art quaternärer Ammoniumsalzes, hergestellt durch Reaktion von Methylsulfat, ergibt die folgende Struktur:
ORIGINAL INSPECTED
'^I7V
Ol CH3(CH2)7CH - CH-CH(CH2)2CONHCH2CH2CH2N(CH3)3
S03 SO4CH3
® θ • H3NCH2CH2CH2N(CH3)3
Θ Θ
or IH2N(CH3)CH2CH2CH2N(CH3)
1O usu.
Weitere Modifikationen der voranstehend beschriebenen mono-, dioder
polymeren Amidoamine oder Imidazoline sind .die Reaktionsprodukte mit reaktiven Oxiransystemen wie Äthylenoxid, Propylenoxid
oder Butylenoxid. Die Reaktion tritt bevorzugt an primären und sekundären Stickstoffatomen auf, d.h. an Stickstoff, an dem
ein oder zwei Wasserstoff atome kovalent gebunden sind. Die Reaktionsprodukte gehören zur Klasse von N-Hydroxyäthyl, N-2-Hydroxypropyl-
und N-2-Hydroxybutylamidoaminen oder Imidazolinen. Bei Verwendung eines Überschusses von Oxiran erhält man
Polyäthylenäther, Polypropylenäther oder Polybutylenätherderivate.
Die Erfindung wird nachstehend anhand bevorzugter Ausführungsbeispiele näher erläutert, aus denen weitere Vorteile und Merkmale
hervorgehen. Beispielhaft werden Emulgatoren gezeigt, die verwendet werden, um kationische Asphalt-in-Wasser Emulsionen
zu erhalten, die außerordentlich nützlich sind, um unter Scherbedingungen mit einer Vielzahl kieselsäure- und kalkhaltiger Zu-
Ol schlagstoffe gemischt zu werden. Nach 'Absetzen (Verdampfen von
Wasser) zeigen die Asphaltfilme eine hervorragende Adhäsion an die Oberfläche des Zuschlagstoffes.
Bei der Herstellung der bituminösen Emulsionen gemäß der Erfindung
wird eine wässrige saure Lösung der nachstehend beschriebenen Emulgatoren gründlich unter hohen Scherbedingungen in
einer Kolloidmühle gemischt. Der Bitumenanteil kann in einem Bereich zwischen 30 bis etwa 80 Gewichtsprozent liegen, bevorzugt
zwischen 60 % und 70 %. Die Dosierung des Emulgators kann in einem Bereich von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent der Emulsion
liegen, bevorzugt zwischen 0,2 bis 2,0 Gewichtsprozent der Emulsion. Abhängig vom Emulgator wird eine gemischte Emulsion in
einen pH-Bereich von 2 bis 7 erhalten, mit den besten Resultaten
15 bei einem pH-Wert von etwa 2,5.
Das "Bitumen", das in der Emulsion verwendet wird, kann von
US-amerikanischem oder ausländischem Rohöl abgeleitet sein; es umfaßt ebenfalls Bitumen, Naturasphalt, Petroleumöl, Ölrückstände
aus dem Straßenbau, plastische Rückstände aus der Kohlenteerdestillation,
Petroleumpech, und mit Lösungsmitteln verdünnte Asphaltzemente (cutback asphalt). Es kann praktisch Asphaltzement
jeder Viskosität und von jedem Penetrationswert zur Verwendung im Straßenbau, wie in ASTM-Vorschriften D-3381 und
D-946 beschrieben, mit Hilfe der erfindungsgemäßen Emulgatoren emulgiert werden.
Normalerweise werden die kationischen Seifenlösungen durch Suspendieren
des Amidoamins oder Imidazolins in Wasser erhalten*
dem eine genügende Menge einer geeigneten Säure, beispielsweise Salz-, Schwefel- oder Phosphorsäure oder ähnliches zugegeben
wird, bis der gewünschte pH-Wert unterhalb von 7 erreicht ist und eine klare Emulgator lösung erhalten wird. Danach werden
die auf 55°C erhitzte Seifenlösung und der · auf 120 bis 125°C vorerhitzte flüssige Asphalt unter hohen Scherbedingungen in
einer Kolloidmühle 30 Sekunden lang gemischt, worauf sich
ORIGINAL INSPECTED
• /9
Ol Asphaltemulsionen brauner Farbe und cremiger Konsistenz ergeben.
Bevor mit Untersuchungen gemäß ASTM D-244 begonnen wird,
werden die Emulsionen bei 70 C 16 Std. lang gelagert. Untersuchungen zur Mischung mit Zuschlagstoffen werden so durchgeführt,
daß eine abgemessene Menge Zuschlagstoff in eine Mischungsschüssel gegeben wird, hierauf werden 5 bis 10 Gewichtsprozent
der Emulsion auf den Zuschlagstoff gegeben und es erfolgt eine Mischung während 1 bis 5 Minuten. Die Mischung
wird in drei gleiche Teile geteilt und in drei Schalen gegeben.
Die erste Probe wird beiseite gestellt, die zweite Probe wird unmittelbar nach der Mischung mit Wasser gewaschen und die
dritte Probe wird nach einer Stunde mit Wasser gewaschen. Die prozentuale Beschichtung der Oberfläche des Zuschlagstoffes wird
visuell festgestellt. Von der ersten Probe wird die prozentuale anfängliche Beschichtung festgestellt, von der zweiten Probe die
prozentuale Beschichtung bei sofortigem Abwaschen und von der dritten Probe die prozentuale Beschichtung bei Abwaschen nach
einer Stunde. Die Anforderungen der Bauindustrie für die Beschichtung werden allgemein bei mindestens 90 bis 95 % festge-
20 setzt.
Ein typischer Schlamm aus, kationischer wässriger bituminöser
Emulsion und Zuschlagstoff wird im Labor mit einer Menge von mit Wasser vorgenäßtem Zuschlagstoff hergestellt, der mit einer
geeigneten kationischen bituminösen Emulsion zu einer gewünschten Konsistenz gemischt wird. Man erhält die geeignete Konsistenz
durch Verwendung gemischter Gradierungen von Zuschlagstoffen, die eine glatte, nicht sich trennende gleichförmige Mischung von
kationischer wässriger bituminöser Emulsion und Zuschlagstoff bilden, welche gleichförmig auf eine existierende Oberfläche ausgebreitet
werden kann. Die endgültige Festigkeit des aufgebrachten Schlammes wird erhalten, wenn das Bitumen, beispielsweise
Asphalt, sich auf den Zuschlagstoffteilchen niederschlägt und die neu aufgebrachte Beschichtung an die bestehende Oberfläche als
eine Mischung von Asphaltzement und Zuschlagstoff bindet.
- Λ0-
Ol Zum Auftragen der Beschichtung an der Straßenbau stelle kann eine mobile selbstgetriebene Einheit verwendet werden, die gleichförmig
Zuschlagstoff, Wasser, anorganische und organische additive Emulsionskomponenten zumischt. Eine typische derartige Einheit
ist mit getrennten Tanks für Zuschlagstoff, Wasser, Emulsion und Additive versehen, die stetig in einem voreinstellbaren
Verhältnis in eine Mischkammer gegeben werden. Die stetig zugeführten Komponenten verbleiben in der Mischkammer etwa eine
Minute und werden dann in einen Sprühkasten gegeben und auf die auszubessernde Oberfläche aufgebracht. Es können auch portionsweise
arbeitende pneumatische Geräte zur geeigneten Austragung der kationischen bituminösen Aggregatschlämme gemäß der
Erfindung verwendet werden.
Die Emulgatoren für die lösungsmittelfreien Emulsionen gemäß der Erfindung funktionieren äußerst zufriedenstellend . ohne Hilf semulgatoren.
Es kann jedoch gelegentlich nötig werden, die Eigenschaften der Emulsion zu ändern, um verbesserte Viskosität bei
einem gegebenen Asphaltgehalt zu erhalten, oder verbesserte Stabilität gegenüber Staub und feinen Stoffen auf dem Zuschlagstoff
oder um die Absetzzeit zu verlängern, zu verkürzen usw. In diesen Fällen kann eine von zwei Methoden verwendet werden.
Entweder wird eine Mischung von Tallöl-Fettsäuren, bevorzugt
Tallölpech, dem Bitumen (Asphalt) vor der Emulgierung zügegeben, um die Desemulgierung oder die Viskosität der Emulsion
zu verbessern, oder Mischungen der voranstehend beschriebenen Amidoamine und Imidazoline mit verträglichen kationischen oder
nichtionischen Emulgatoren können zur Emulgierung des -Bitumens
verwendet werden. HilfsemuIgatoren, die bis zu 90 % der endgültigen
kombinierten Emulgatorformulierung ausmachen können, sind Fettamine, Fettpropandiamine, Fettamidoamine und Fettim id azoline.
Diese Verbindungsklasse verringert im allgemeinen die Absetzzeit. Andere Hilfsemulgatoren sind monoquaternäre Ammoniumfettsalze
und diquaternäre Diammoniumfettsalze und nicht ionische Emulgatoren
wie Athylenglykolpolyäther von Nonyl- oder Dodeky!phenol.
Auch können Kombinationen von Amidoaminen und Imidazolinen,
ORIGINAL INSPECTED
Ol basierend auf Monocarboxylfettsäuren aus verschiedenen Quellen und die sulfonierte Oleinsäure oder sulfonierte Tallöl-Fettsäuren
gemäß der Erfindung ebenfalls erhalten werden durch Reaktion geeigneter Polyamine mit einer Mischung von Mono-, Di- oder
Tricarboxylfettsäuren und sulfonierter Fettsäure. Für diesen Zweck geeignete Carboxylsäuren sind Tallöl-Fettsäuren, rohes
Tallöl, Harzsäuren, Harzsäuren, die einer Reaktion mit Fumarin- oder Maleinsäure unterworfen wurden, Tallölpech, Talgfettsäuren,
Sojafettsäuren und ähnliche. Kraft-Lignin oder Vinsol kann auch
10 einer Koreaktion unterworfen werden.
Ebenfalls können Dimersäuren, die langkettige Co/r-aliphatische
Carboxylsäuren sind, die durch Dimerisation von Fettsäuren aus verschiedenen Quellen erhalten werden, einer Koreaktion unterworfen
werden. Ein Beispiel dieser Art von Säure wird von Emery
^R*i
Industries, Inc. unter dem Handelsnamen "Empol 1^-' Dimer Acids"
Industries, Inc. unter dem Handelsnamen "Empol 1^-' Dimer Acids"
hergestellt.
Abhängig von der Art des Zuschlagstoffes und seiner Sauberkeit wird die Mischung verbessert, wenn der Zuschlagstoff mit 1,5
Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Gewicht des Zuschlagstoffes, vorgenäßt wird. Die Eigenschaften der kationischen
Asphaltemulsionen in bezug auf Mischeigenschaften und Absetzen (höherer Prozentsatz bei Abwaschen nach einer Stunde) können,
falls erforderlich, ebenfalls verbessert werden, wenn, basierend auf dem Gewicht des Asphalts, 1 bis 15 % eines Lösungsmittels
wie Dieselöl dem Asphalt vor der Emulgierung zugegeben wird. Die mit den sulfonierten Carboxylsäure-Polyaminkondensaten
gemäß der Erfindung hergestellten Emulsionen sind stabil und können für einen langen Zeitraum bis zu ihrer Verwendung
gelagert werden. Abhängig von der vorgesehenen Anwendung kann die Emulsion mit dem Zuschlagstoff zentral in einer Fabrik in
einer großen Mischtrommel gemischt und die Mischung zur Baustelle gebracht werden. Alternativ kann die Emulsion zur Baustelle
gebracht und dort gemischt werden, entweder mit einer Mischvorrichtung wie motorisierten Mischern oder per Hand.
Zur Herstellung der bituminösen Emulsionen, die Ln den erfindungsgemäßen
Schlammdichtungsmischungen für den Straßenbau verwendet werden, wird eine wässrige saure Lösung der nachstehend
beschriebenen Emulgatoren gründlich unter hohen Scherbedingungen in einer Kolloidmühle gemischt. Der Bitumengehalt
kann von 30 bis 80 Gewichtsprozent, bevorzugt zwischen 60 und 70 % betragen. Der Anteil des Emulgators kann von 0,1 bis 10
Gewichtsprozent der Emulsion reichen, bevorzugt zwischen 0,2 und 2 Gewichtsprozent der Emulsion. Abhängig vom Emulgator wird
eine schlammige Emulsion erhalten in einem pH-Bereich von 2 bis 7 mit besten Resultaten bei einem pH-Wert von etwa 2,5.
Die Zuschlagstoffe für die erfindungsgemäßen Schlammdichtungsmischungen
für den Straßenbau sind konventionelle schwer zu beschichtende, dicht abgestufte Zuschlagstoffe wie Sand, . Stoffe
aus der Grubenförderung, von einem Grubenbrecher (pit-run, crusher-run usw.), die in ihrer Größe von allen dem reichen,
was durch ein Nr. 4- Sieb paßt bis zu 80 %, die von einem 200-Sieb (US-amerikanische Standardserie) zurückgehalten werden.
Zuschlag stoff misch versuche werden durch Mischung des Zuschlagstoffes
mit Wasser und wässriger bituminöser Emulsion durchgeführt. Ein anorganischer additiver Mineralfüller wie Portlandzement,
hydratisierter Kalk, Kalksteinstaub oder Flugasche kann zugegeben werden, um die Absetz/Desemulgierungszeit zu beschleunigen
und Salze wie Ammoniumsulfat, Aluminiumsulfat und andere inorganische Sulfate oder Schaumerzeuger können zugegeben werden,
um die Absetzung/Desemulgierung des Schlammsystems zu verzögern. Mineralische Füllstoffe müssen den Erfordernissen von
ASTM D-242 entsprechen. Diese Materialien werden in einer Mischschale gemischt, bis eine homogene Schlammisch ung erhalten
wird. Bildet sich nichtv innerhalb von drei bis vier Minuten
Mischzeit ein stabiler Schlamm aus, wenn geeignete Anteile der Bestandteile verwendet werden, so sind die Materialien der Mischung
nicht miteinander kompatibel. Diese Mischanordnung ist zur Simulation der aktuellen Verwendungsbedingungen erforder-
ORlGiNAL INSPECTED
Ol lieh. Nach Mischung des Schlammes wird dieser in eine Form
gesprüht, die~ auf eine Asphaltpappe gelegt wird, und die Absetz/Desemulgierungszeit wird dadurch gemessen, daß die exponierte
Schlammoberfläche mit einem Papiertuch abgetupft wird.
Falls kein brauner Fleck auf dem Papiertuch auftritt, wird der Schlamm als "abgesetzt" angesehen. Die Aushärtezeit könnte ebenfalls
mit einem Kohäsionstestgerät gemessen werden. Zahlreiche weitere Versuche wie in ASTM D-3910 beschrieben werden verwendet,
um Festigkeit und andere physikalische Eigenschaften des Schlamms zu messen. Der "Performance Guide for Slurry Seal",
veröffentlicht von der amerikanischen Asphalt Emulsion Manufacturers Association, wird verwendet, um die Eigenschaften der
Schlammdichtung zu messen.
Die Emulsion sollte während des Mischens stabil sein und sich innerhalb der vorgesehenen Zeit nach Anwendung absetzen. Die
erfindungsgemäßen Emulgatoren weisen sehr zufriedenstellende Eigenschaften ohne Hilfsemulgatoren auf.
Beispielsweise können die Absetzzeiten gesteuert werden durch Konzentration des Emulgators, Hinzufügung von Kalk, Zement oder
eines anorganischen Additivs, welches die Desemulgierungscharakteristik des Schlammsystems ändern würde. Auch kann ein organischer
additiver Polymerlatex verwendet werden, um die Matrix zu stärken. Vorzugsweise wird das organische Additiv dem Emulsions-Zuschlagstoff
Schlamm zugegeben.
Eine Mischung von Tallöl-Fettsäuren, vorzugsweise Tallölpech, kann den Bitumen (Asphalt) vor Emulgierung zugegeben werden,
um die Desemulgierung zu verbessern oder die Viskosität der Emulsion zu verbessern. Alternativ können Mischungen der voranstehend
beschriebenen Amidoamine 'und Imidazoline mit kompatiblen kationischen und nichtionischen Emulgatoren zur Emulgierung
des Bitumens verwendet werden. Hilfsemulgatoren, die bis zu 90 % der gesamten kombinierten Emulgatorformulation ausmachen kön-^
nen, sind Fettamine, Fettpropandiamine, Fettamidoamine und Fett-
Ol imidazoline. Weitere Hilfsemulgatoren monoquaternärer Ammoniumfettsalze,
diquaternäre Diammoniumfettsalze und nichtionische Emulgatoren wie Athylenglykolpolyäther und Nonyl- oder Dodekylphenol.
Die kationischen bituminösen Emulsionen, die in den erfindungsgemäßen
Schlämmen verwendet werden, sind langsam absetzende gemischte Schlämme gemäß ASTM D-2397; die Absetzzeit kann
jedoch durch Hinzufügung von Kalk oder Zement verkürzt werden, wodurch eine Emulsion mit einer Schnellabsetzcharakteristik erhalten
wird.
Aus den folgenden Ausführungsbeispielen für unterschiedliche Arten
von erfindungsgemäßen Emulgatoren werden weitere Merkmale und Vorteile der Verwendung dieser Verbindungen in niittelschnell
absetzenden gemischten kationischen bituminösen Emulsionen und Schlammdichtungsanwendungen deutlich.
Beispiel 1 -
Dieses Beispiel zeigt die Vielzahl von Emulgatoren, die unter einer Vielzahl von Bedingungen aus sulfonierter Oleinsäure und
Polyaminen erhalten werden.
25 Emulgator 1 (Amidoamintyp):
150 g sulfonierte Oleinsäure wird in einen Dreihalskolben geeigneter
Größe (500 ml) gegeben, der mit Rührer, Thermometer und Dean-Stark-Falle zum Aufsammeln des Destillates versehen ist. 100
g Triäthylendiamin wurde langsam unter Rühren und Erhöhung der Temperatur auf 1000C zugegeben. Die Mischung wurde auf
210°C erhitzt. Nach Erhalt von 18 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
ORIGINAL INSPBCTED
• ÄS·
Ol Emulgator 2 (Imidazolintyp):
150 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g Diäthylentriamin wurden gemischt wie bei Beispiel 1. Diese Reaktionsmischung wurde auf
2000C erhitzt. Nach Erhalt von 26 ml Destillat wurde die Reaktion
05 abgebrochen.
Emulgator 3:
120' g sulfonierte Oleinsäure und 100 g Aminoäthylpiperazin wurden
gemischt und auf 240 C aufgeheizt. Nach Erhalt von 12 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 4:
120 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g Triäthylentetramin wurden gemischt und auf 230°C erhitzt. Nach Erhalt von 10 ml Destillat
wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 5:
100 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g Tetraäthylenpentamin
wurden gemischt und auf 240 C erhitzt. Nach Erhalt von 10 ml
Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 6:
130 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g N-Aminoäthyläthanolamin
wurden gemischt und auf 240 C erhitzt. Nach Erhalt von 20 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 7:
120 g sulfonierte Oleinsäure wurde mit 50 g Triäthanolamin und 40 g Diäthylentriamin gemischt. Dies wurde auf 250 C erhitzt.
Nach Erhalt von 16 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 8:
120 g sulfonierte Oleinsäure wurde mit 60 g Aminoäthylpiperazin und 40 g Triäthylentetramin gemischt. Die Mischung wurde auf
240°C erhitzt. Nach Erh ilt von 15 ml Destillat wurde die Reaktion
abgebrochen.
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Ol Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt eine Vielzahl von Emulgatoren, die aus Polyaminen und Mischungen von sulfonierter Oleinsäure und Fettsäuren
aus verschiedenen Quellen, Vinsol oder Kraft-Lignin erhalten
wurde.
Emulgator 9 (Imidazolin):
100 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g 1483 wurden bei Zimmertemperatur
gemischt. Zur Mischung wurden 100 g Triäthylendiamin gegeben und die Mischung auf 265°C erhitzt. Nach Erhalt von 46
ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 10:
105 g sulfonierte Oleinsäure und 105 g Rosin S (ein Kolophoniumprodukt)
wurden auf 100 C erhitzt. Dieser Mischung wurden 85 g Diäthylentriamin zugegeben. Die Temperatur stieg auf 15O°C. Es
wurde weiter auf 265°C erhitzt. Nach Erhalt von 35 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 11:
100 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g Tallölpech wurden gemischt
und hierzu 100 g Triäthylendiamin gegeben und das Ganze auf 2400C erhitzt. Nach Erhalt von 30 ml Destillat wurde die
Reaktion abgebrochen.
Emulgator 12:
ίΐ?)
100 g sulfonierte Oleinsäure und 50 g Industrene EM (hergestellt
von Humko, jetzt Witco, V.St.A.) wurden gemischt und hierzu 80
g Triäthylendiamin gegeben und auf 210 C erhitzt. Nach Erhalt von 13 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
ORIGINAL INSPECTED
. Al··
Ol Emulgator 13:
100 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g C^-Dicarboxylsäure
(Diacid·-, hergestellt von Westvaco) wurden gemischt und hierzu
100 g Triäthylendiamin gegeben. Dieses wurde auf 190 C aufgeheizt.
Nach Erhalt von 14 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 14:
135 g ^sulfonierte Oleinsäure und 125 g C91-Dicarboxylsäure
(Diaeid-·, hergestellt von Westvaco) wurden gemischt und 120 g
DETA hinzugegeben. Das Ganze wurde auf 220 C erhitzt. Nach
Erhalt von 28 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 15:
90 g sulfonierte Oleinsäure und 30 g Vinsol wurden gemischt und
hierzu 80 g Diäthylentriamin gegeben und das Ganze auf 230 C erhitzt. Nach Erhalt von 20 ml Destillat wurde die Reaktion
abgebrochen.
20 Emulgator 16:
100 g sulfonierte Oleinsäure und 100 g Diäthylentriamin wurden bei Zimmertemperatur gemischt. Die Temperatur stieg auf 80 C. Es
wurde auf 100 C erhitzt und 40 g Indulin A (Kraft-Lignin angesäuert auf pH 2,5) wurde zugegeben. Wenige Tropfen Octanol
verhinderten übermäßiges Schäumen. Das Ganze wurde auf 200 C erhitzt. Nach Erhalt von 27 ml Destillat wurde auf 120°C
abgekühlt und mit Methylzellulose/Isopropanol verdünnt.
Emulgator 17:
Zu 110 g sulfonierter Oleinsäure wurden 13 g Kaliumhydroxyd, gelöst in 80 ml Methanol, zugegeben. Die Temperatur stieg auf
65 C. Nach 10 Minuten wurden 50 g Diäthylentriamin durch einen Tropftrichter gegeben und die Reaktionsmischung auf 200 C erhitzt.
Nach Erhalt von 88 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen. Es wurde auf 110 C gekühlt und verdünnt mit
Di äthylengly kol/1 sopropanol.
Ol Emulgator 18:
90 g sulfonierte Oleinsäure und 90 g DlAM HC (Talgpropandiamin,
hergestellt von General Mills Inc., jetzt Henckel) wurden gemischt und 30 g Diäthylentriamin zugegeben. Die Temperatur
stieg auf 1000C. Es wurde weiter auf 230°C erhitzt. Nach Erhalt
von 7 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Dieses Beispiel zeigt einige aus sulfonierten Tallöl-Fettsäuren und Polyaminen hergestellte Emulgatoren.
Emulgator 19:
150 g sulfonierte Tallöl-Fettsäure wurde mit 100 g Diäthylentriamin
gemischt und auf 210 C erhitzt. Nach Erhalt von 14 ml Destillat wurde die Reaktion abgebrochen.
Emulgator 20:
100 g sulfonierte Tallöl-Fettsäure wurde mit 100 g einer Mischung
von Aminoäthylpiperazin und Tetraäthylentriamin . gemischt und auf 21O0C erhitzt. Nach Erhalt von 7 ml Destillat wurde die
Reaktion abgebrochen.
Emulgator 21:
100 g sulfonierte Tallöl-Fettsäure wurde gemischt mit 100 g einer Mischung von Aminoäthylpiperazin und Tetraäthylentriamin und auf 210 C erhitzt. Nach Erhalt von 7 ml Destillat wurde die
100 g sulfonierte Tallöl-Fettsäure wurde gemischt mit 100 g einer Mischung von Aminoäthylpiperazin und Tetraäthylentriamin und auf 210 C erhitzt. Nach Erhalt von 7 ml Destillat wurde die
Reaktion abgebrochen.
Beispiel 4· 30
Dieses Beispiel zeigt die Eigenschaften erhaltener Emulsionen, wenn die voranstehend beschriebenen Emulgatoren zur Emulgierung
verwendet wurden. Um die vielseitige Verwendbarkeit dieser Emulsionen zu zeigen, wurden unterschiedliche kieselsäure- und
kalkhaltige Zuschlagstoffe für die Mischversuche verwendet. Emul-
ORIGINAL INSPECTED
30
Ol sionen wurden mit venezolanischem Asphalt hergestellt, der einen
Penetrationswert von 120 bis 150 aufwies. Es wurden hervorragende Emulsionen erhalten, wenn ein Anteil von 0,3 bis 1,5 %
Emulgator verwendet wurde. Emulgatoren wurden in dem ρH-Bereich
von 1,5 bis 6,5 hergestellt, wobei die besten Resultate bei einem pH-Wert von 2,5 erhalten wurden. Der pH-Wert wurde mit
verdünnter Salzsäure eingestellt. Die Versuchsresultate sind in Tabelle I dargestellt. Der Zuschlagstoffversuch zeigt an, ob eine
Emulsion für Mischeinsätze geeignet ist. Der Versuch wurde mit Mischschale und Löffel ausgeführt. Abhängig von der Sauberkeit
des Zuschlagstoffes wurde dieser vorgenäßt mit 1 bis 3 % Wasser vor Zugabe der Emulsion. Nachdem 5 bis 9 g Emulsion (pro 100 g
Zuschlagstoff) mit Zuschlagstoff eine Minute lang gemischt waren, wurden anfängliche Beschichtung, Beschichtung bei sofortigem
Abwaschen und Beschichtung bei Abwaschen nach einer Stunde visuell festgestellt. Von diesen Werten kann der Mischwirkungsgrad
und die Absetzzeit mit einem bestimmten Zuschlagstoff festgestellt werden.
35
TABELLE I AUSWERTUNG VON ASPHALTEMULSIONEN
Emulgator
Asphalt-Dosierung gehalt
Saybolt Furol
pH- Viskosität bei Zuschlag-Wert 5O0C. (see) stoff
Anfangs-Wasser beschichtung
Beschichtung nach Abwaschen mit Wasser (min)
1
30
Emulgator 1 0,4
0,6
1,0
Emulgator 2 0,4
*) deseniulgiert
68,2
2,5
68,4 2,5
68,7 2,5
68,3 2,5
37
38
94
45
Schloss
Tennessee
River
Gravel
Tennessee
Liniestone
Rhyolite
Schloss
Tennessee
River
Gravel
Tennessee
Limestone
Good Hope
Koch
Schloss
Tennessee
River
Gravel
Tennessee
Rhyolite
Schloss Tennessee River
Gravel
Gravel
100
100 100 100
100
100 100 100 100
100 100
100
15
100 5
95
10
95
80 95
100
100
100 100
30 | 60 | 100 | 40 | CC |
2 | 20 | |||
10 | 80 | 95 | α. | |
5 | 85 | Ca. | ||
α | ||||
100 | CJ | |||
3 | 85 | 85 | ||
5 | 75 | |||
TABELLE I (FORTSETZUNG)
Ernulgator
Asphalt-Dosierung gehalt pH- % ' % Wert
0,6
1,0
Emulgator 3 0,4
68,6 2,5
69,0 2,5
68,3 2,5
Wasser | Anfangs- | *) | Beschichtung | 'min) | 30 | nach | t | 60 | \ | 40 | J J 1 f I « · |
» | * ' | |
% | beschichtung | Abwaschen mi | % | OJ | 90 | ■ Λ' ' | ||||||||
Saybolt Furol | 2 | % | 100 | Wasser ( | 100 | |||||||||
Viskosität bei Zuschlag- | 100 | 90 | 100 | 1 | .''■". | |||||||||
500C. (sec) stoff | 1 | 100 | 1 15 | > I | ||||||||||
3 | 100 | 90 | I » . " | CO | ||||||||||
Tennessee | 3 | CO CO |
||||||||||||
Limestone | 100 | 10 | 95 | CO | ||||||||||
Rhyolite | 100 | 100 | cn f η |
|||||||||||
47 Schloss | 2 | 100 | 5 | t ι · | ||||||||||
Tennessee | 100 | 100 | ||||||||||||
River | 4 | 100 | 20 | |||||||||||
Gravel | 1 | 100 | 15 | 70 | ||||||||||
Tennessee | 3 | 90 | ||||||||||||
Limestone | 3 | 30 | ||||||||||||
Good Hope | 100 | 2 | ||||||||||||
Koch | 2 50 | 80 | ||||||||||||
132 Schloss | 2 | 100 | 5 | |||||||||||
Tennessee | *) | 75 | ||||||||||||
River | 1 | 100 ■ | ||||||||||||
Gravel | 3 | 3 | 100 | |||||||||||
Tennessee | 3 | |||||||||||||
Limestone | *) | 5 | ||||||||||||
Rhyolite | ||||||||||||||
45 Schloss | 2 | 100 | 10 | |||||||||||
Tennessee | 100 | |||||||||||||
River | 1 | |||||||||||||
, Gravel | ||||||||||||||
Tennessee | ||||||||||||||
Limestone | 50 | |||||||||||||
Rhyolite | ||||||||||||||
TABELLE I (FORTSETZUNG)
Emulgator
Asphalt-Dosierung gehalt pH- % % Wert
Saybolt Furol Viskosität bei 500C. (sec)
Anfangs-Zuschlag- Wasser beschichtung stoff % %
Beschichtung nach Abwaschen mit Wasser (min)
% 1 15 30
0,6
1,0
Emulgator 4 0,8
68,4 2,5
68,0 2,5
68,4 2,5
49
75
Emulgator 5 1,0
68,4 2,5
81
Schloss
Tennessee
Gravel
Tennessee
Limestone
Rhyolite
Schloss
Tennessee
Gravel
Tennessee
Limestone
Rhyolite
Schloss
Tennessee
Gravel
Tennessee
Liniestone
Rhyolite
Schloss
3
3
3
1
3
3
3
3
3
3
3
2
1
3
1
3
100 100
100
100 100 100
100 100
100 100
100 100 100
20 10
50
10
10
3 5
3 10
10
50
100
100
75
80
90
100 95
95
60 85
80 85 90
Ca Ca Ca O (J C
S \
TABELLE I (FORTSETZUNG)
Asphalt-Dosierung . gehalt pH-Emu! gator , % ■ % Wert
Emulgator 6 0,8
Emulgator 7 ·, 1,0
68,1 2,5
68,0 2,5
Emulgator 8 1,0
68,3 2,5
Zuschlag | Wasser | Anfangs- | Beschichtung | % | 30 | nach | >»···♦ | |
stoff | % | beschichtung | Abwaschen mit | 75 | • 1« ♦ » Λ * · » |
|||
Saybolt Furol | Tennessee | 3 | % | Wasser (min) | ι ; . . | |||
Viskosität bei | River | 100 | Ca) <-* | |||||
500C. (sec) | Gravel | 1 15 | 80 | 60 | OJ, ·'···. | |||
Tennessee | 2 | 5 | 80 | * * I * 4 * » |
||||
Limestone | 100 | 100 | ft 1 ■ · · |
|||||
Licking | 3 | ft » * • Λ * » |
||||||
Limestone | 100 | 3 | 15 | 90 | I > » I ϊ * |
|||
Koch' | 1 | 60 | I 1 > | |||||
Schloss | 3 | 100 | 30 | 80 | ||||
Tennessee" | 3 | 100 | * * ' | |||||
River | 100 | 2 | 30 | |||||
67 | Gravel | 3 | 80 | 70 | ||||
Tennessee | 2 | 5 | 90 | |||||
Limestone | 100 | 70 | CO | |||||
Rhyolite | 1 | 40 | CO | |||||
Schloss | 3 | 100 | 5 | 80 | 95 | co | ||
Tennessee | 3 | 100 | co | |||||
River | 100 | 5 | 80 | cn f η |
||||
34 | Gravel | 2 20 | 50 | 80 | \J I I—\ |
|||
Tennessee | 2 | 5 | 90 | * * | ||||
Limestone | 100 | 60 | ||||||
Rhyolite | 1 | 80 | ||||||
Schloss | 3 | 100 | 5 | 60 | ||||
100 | ||||||||
5 | 90 | |||||||
81 | 2 50 | |||||||
TABELLE I (FORTSETZUNG)
Asphalt-Dosierung gehalt pH-Emu 1 gator % % Wert
Zuschlag | Wasser | Anfangs- | Beschichtung | % | 30 | nach | OJ | 90 | I I 4 < I |
|
stoff | 515 | beschichtung | Abwaschen mit | 50 | 95 JF | 80 | • « r I1 |
|||
Saybolt Furol | Tennessee | 3 | % | Wasser (min) | t | 100 | I | |||
Viskosität bei | River | 100 | • ,** | |||||||
500C. (sec) | Gravel | 1 15 | 70 | 60 | •' V | |||||
Tennessee | 2 | 5 | 95 | 95 | I 1 1 I r |
|||||
Limestone | 100 | 60 | f ( ff I I |
|||||||
Rhyolite | 1 | 60 | 65 | t t ■ |
||||||
Schloss | 3 | 100 | 3 | 95 | « t « · |
|||||
Tennessee | 3 | 100 | 90 | C C f |
||||||
River | 100 | 5 | * P | |||||||
27 | Gravel | 10 | 80 | |||||||
Tennessee | 2 | 15 | ||||||||
Limestone | 100 | 60 | ||||||||
Koch | 1 | 90 | ||||||||
Schloss | 3 | 100 | 5 | 80 | CjO f X > |
|||||
Tennessee | 3 | 100 | .70 | (Λ | ||||||
River | 100 | 40 | CaJ | |||||||
67 | Gravel | 10 100 | 100 | er | ||||||
Tennessee | 2 | 5 | er | |||||||
Limestone | 100 | 60 | α | |||||||
Rhyolite | 1 | |||||||||
100 | 5 | 50 | ||||||||
Schloss | 3 | |||||||||
100 | 5 | |||||||||
60 | 5 | |||||||||
Emulgator 9 0,8 67,3 2,5
Emulgator 10 150 68,3 2,5
Emulgator 11 1,0 68,1 2,5
.TABELLE I (FORTSETZUNG)
Asphalt-Dosierung gehalt pH-Emulgator
% % Wert
Emulgator 12 1,0
Emulgator 14 1,0
68,4 2,5
Emulgator 13 1,0 68,1 2,5
68,4 2,5
Zuschlag | Wasser | Anfangs- | Beschichtung | - | 5 | [min) | 30 | nach | 40 | • > . » | |
stoff | % | beschichtung | Abwaschen mit | 2 30 | % | 80 | |||||
Saybolt Furol | Tennessee | 3 | % | Wasser | 100 | ||||||
Viskosität bei | River | 100 | |||||||||
500C. (see) | Gravel | 1 15 | 85 | 60 | • > * > | ||||||
Tennessee | 2 | 5 | 90 | 70 | * * * t > > a · » * |
||||||
Limestone | 100 | 80 | • * » | ||||||||
Licking | 3 | 80 | t * · » » ■ |
||||||||
Limestone | 100 | 7 | 20 | 95 ' | 60 | • * | |||||
Koch | 1 | 95 | * t 9 it « * |
||||||||
Schloss | 3 | 100 | 7 | 80 | 100 W | ||||||
Tennessee | 3 | *) | i | ||||||||
River | 100 | 2 | 80 | ||||||||
26 | Gravel | 40 | CO f \ |
||||||||
Tennessee | 2 | 20 | 80 |
KKJ
(. "\ |
|||||||
Limestone | 100 | 60 | 80 | K-KJ CO |
|||||||
Rhyolite | 1 | 50 | cn | ||||||||
Schloss | 3 | 100 | 10 | 80 | cn | ||||||
Tennessee | 3 | 100 | CD | ||||||||
River | 100 | 10 | |||||||||
191 | Gravel | 10 | 70 | ||||||||
Tennessee | 2 | 10 | |||||||||
Limestone | 100 | 60 | |||||||||
Rhyolite | 1 | 40 | |||||||||
Schloss | 3 | 100 | 10 | ||||||||
100 | |||||||||||
93 | |||||||||||
TABELLE I (FORTSETZUNG)
Asphalt-Dosierung gehalt pH-Emulgator % % Wert
Saybolt Furol Viskosität bei 500C. (see)
Anfangs-Zuschlag- Wasser beschichtung stoff % %
Beschichtung nach Abwaschen mit Wasser (min)
1 15 30
Emulgator 15 1,0
js Emulgator 16 1,0
68,4 2,5
68,4
115
115
Emulgator 17 0,8
67,1
Tennessee
Gravel
Tennessee
Limestone
Rhyolite
Schloss
Tennessee
Gravel
Tennessee
Limestone
Licking
Limestone
Schloss
Tennessee
River
Gravel
Tennessee
Limestone
'Rhyolite
Tennessee
River
Gravel
Tennessee
Limestone
'Rhyolite
Schloss
2 1
3 3
2 3 1
3 3
2 1 3
100
100 100
100 100
100 100 100
100 100
100 100 100
20
5 5
10 5
3 3 2
5 10
5 5 5
60
50 60
100 75
80 80 15
100 50
50 50 50
80
70 70
80
90
100
30
80
80 90 70
Ca Ca. CJ CJ CZ
TABELLE I | Wasser | Anfangs- beschichtung |
Beschichtung Abwaschen mit Wasser (min) 1 15 30 |
90 100 20 |
nach 60 |
i t i s t t » » > » » » i •«1 * i -t * 1 I > » * * 3 t ft « <■ * W * ft ■) * |
|
(FORTSETZUNG) | 3 2 1 |
O CD O
C3 CD CD |
7 10 2 |
30 60 80 90 60 |
95 Ca J 30 |
• ψ * * it * Ψ > A Γ » * » J t > ' |
|
Asphalt- Dosierung gehalt pH- Emulgator % % Wert |
Saybolt Furol Viskosität bei Zuschlag- 500C. (see) stoff |
3 3 2 1 |
■ 100 100 100 100 |
5 20 30 30 |
■ | foo 100 100 70 |
3333550 |
Tennessee River Gravel Tennessee Limestone Koch |
|||||||
Emulgator 18 0,8 69,0 2,5 | 54 Schloss Tennessee River Gravel Tennessee Limestone Rhyolite |
||||||
t? ö »*
Ol
05
10
Dieses Beispiel zeigt die Wirkungsweise dieser Arten von Emulgatoren
für Schlammdichtungsanwendungen.
Tabelle II verdeutlicht die schnellen Absetzzeiten der in Beispielen
1 bis 3 hergestellten Schlämme, darüber hinaus die Fähigr keit, die Absetzzeiten durch Hinzufügung eines mineralischen
Füllstoffes (Portlandzement) zu steuern. Die Absetzzeiten sind in
der folgenden Tabelle dargestellt.
15 20 25 30
Tabelle II Schlammabsetzzeit (min.)
Emulgator ohne mit Nr. Zement Zement
1 | 198 | 4 |
3 | 176 | 16 |
4 | 247 | 7 |
5 | 252 | 28 |
6 | 180 | 10 |
7 | 180+ | 35 |
8 | 120+ | 29 |
9 | *) | *) |
10 | 180+ | *) |
11 | *) | 5 |
13 | 180+ | 4 |
15 | 247 | 4 |
16 | 176 | 15 |
17 | 180+ | 9 |
19 | 120+ | 1 |
20 | 19 | 1 |
21 | *) | 27 |
*) | desemulgiert |
35
ORIGINAL INSPECTED
Ol Während die Erfindung beschrieben und erläutert ist unter Bezugnahme
auf unterschiedliche bestimmte Materialien, Verfahren und Beispiele wird darauf hingewiesen, daß die Erfindung nicht auf
diese bestimmten Materialien, Kombinationen von Materialien und für diesen Zweck ausgewählten Verfahren beschränkt ist. Dem
Fachmann auf diesem Gebiet ist klar, daß zahlreiche Änderungen derartiger Einzelheiten verwendet werden können.
Claims (1)
- Patentansprücheetwa 30 bis etwa 80 Gewichtsprozent Bitumen, etwa 0,1 bis etwa 10 Gewichtsprozent eines Emulgators aus der Gruppe von Reaktionsprodukten von Polyaminen, die einer Reaktion irit sulfonierten Carboxylsäuren aus der Gruppe sulfonierter TaIlöl-Fettsäuren und sulfonierter Oleinsäure unterworfen wurden, und Wasser zum Auffüllen auf 100 Gewichtsprozent, wobei die Emulsion einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 7 aufweist.2. Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1, 20 dadurch gekennzeichnet,daß die Emulsion eine gemischte Zusammensetzung ist.3. Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1, d a du rch gekennzeichnet,daß bis zu 90 % der gesamten- Emulgatorformulierung ein Hilfsemulgator oder mehrere Hilfsemulgatoren aus der Gruppe der Fettamine, Fettpropandiamine, Fettamidoamine, Fettimidazoline, monoquaternäre Ammoniumfettsalze, diquaternäre Diammoniumfettsalze, und Athylenglykolpolyäther von Nonyl-30 oder Dodekylphenol ist (sind).-S-Ol 4· Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß bis zu 90 % der gesamten Emulgatorformulation ein Hilfsemulgator oder mehrere Hilfsemulgatoren aus der Gruppe von Stickstoffderivativen von Harzsäuren und Stickstoffderivativen von Kraft-Lignin ist (sind).5· Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Emulgatorformulierung durch Reaktion eines PoIyamins mit einer Mischung der sulfonierten Carboxylsäure nach Anspruch 1 und Carboxylfettsäuren aus der Gruppe von Mono-, Di- und Tricarboxylfettsäuren und ihren Mischungen hergestellt ist.6. Kationische bituminöse Emulsion, dadurch gekennzeichnet,daß die Emulgatorformulierung durch Reaktion eines PoIyamins mit einer Mischung von Harzsäuren und einer sulfonierten Carboxylsäure nach Anspruch 1 hergestellt ist.7. Kationische bituminöse Emulsion, dadurch gekennzeichnet,daß die Emulgatorformulierung durch Reaktion eines PoIyamins mit einer Mischung von. Kraft-Lignin und einer sulfonierten Carboxylsäure nach Anspruch 1 hergestellt ist.8. Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1, 2, 3, 4? 5, 6 oder 7,30 gekennzeichnet durchetwa 60 bis 70 Gewichtsprozent der Emulsion Bitumen, etwa 0,2 bis 2,0 Gewichtsprozent der Emulsion Emulgator und Wasser zum Auffüllen auf 100 Gewichtsprozent, wobei die Emulsion einen pH-Wert von etwa 2,7 aufweist.ORIGINAL INSPECTEDOl 9· Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Emulsion etwa 1 bis 15 Volumenprozent eines Kohlenwasserstofföls enthält.10. Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß vor Emulgierung dem Bitumen eine Mischung von Tallöl-Fettsäuren zugegeben wird.
1011. Kationische bituminöse Emulsion nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung von Tallöl-Fettsäuren Tallölpech ist.12. Schlammdichtungsmischung für den Straßenbau aus einer kationischen wässrigen bituminösen Emulsion und einem verarbeitbaren mineralischen Zuschlagstoff,
gekennzeichnet durch
einen dicht abgestuften mineralischen Zuschlagstoff, der durch ein Nr. 4-Sieb paßt und von dem mindestens 80 % auf einem 200-Sieb zurückgehalten werden; etwa 8 bis etwa 20 % einer Öl-in-Wasser Emulsion, basierend auf dem Gewicht des mineralischen Zuschlagstoffes, wobei die Emulsion aus etwa 55 bis 65 % Bitumen besteht, basierend auf dem Gewicht der Emulsion, aus etwa 0,5 % bis etwa 2 % eines kationaktiven Emulgators, basierend auf dem Gewicht der Emulsion, wobei der Emulgator das Reaktionsprodukt eines oder, mehrerer Polyamine und einer sulfonierten Carboxylsäure aus der Gruppe sulfonierter Tallöl-Fettsäuren und sulfonierter Oleinsäure ist; und Wasser zum Auffüllen auf 100 Gewichtsprozent der Emulsion, daß die Emulsion einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 7 aufweist; etwa 4 % bis etwa 16 % Wasser, basierend auf dem Gewicht des mineralischen Zuschlagstoffes, hinzugefügt zur Ausbildung eines Schlammes aus dem Zuschlagstoff und der Emulsion; und bis zu 3 % eines anorganischen oder organischen Additivs zur Verringerung der Absetzzeit der Mischung.Ol 13. Schlammdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch 12,dadurch gekennzeichnet,
daß die Emulsion eine langsam absetzende gemischte Zusam-05 mensetzung ist.14· Schlammabdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch 12 und 13,
dadurch gekennzeichnet,daß bis zu 90 % der gesamten Emulgatorformulierung ein Hilfsemulgator oder mehrere Hilfsemulgatoren aus der Gruppe von Fettaminen, Fettpropandiaminen, Fettamidoaminen, Fettimidazolinen, monoquaternären Ammoniumfettsalzen, diquaternären Ammoniumfettsalzen, und Äthylenglykolpolyäthern von15 Nonyl- oder Dodekylphenol ist (sind).15. Schlammdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch 12 oder 13,dadurch gekennzeichnet,daß bis zu 90 % der gesamten Emulgatorformulierung aus einem Hilfsemulgator oder mehreren Hilfsemulgatoren aus der Gruppe von Stickstoffderivativen von Harzsäuren und Stickstoff derivativen von Kraft-Lignin besteht (bestehen).16. Schlammdichtungsmischung nach Anspruch 12 oder 13,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Emulgatorformulierung durch Reaktion des Polyamins mit einer Mischung der sulfonierten Carboxylsäure nach Anspruch 1 und Carboxylfettsäuren aus der Gruppe von Mono-, Di- und Tricarboxylfettsäuren und ihren Mischungen hergestellt ist.17· Schlammdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch12 oder 13,
35 dadurch gekennzeichnet,daß die Emulgatorformulierung durch Reaktion der Polyamine mit einer Mischung von Harzsäuren und der sulfonierten Carboxylsäure hergestellt ist.Ol 18. Schlammdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch12 oder 13,dadurch gekennzeichnet,daß die Emulgatorformulierung durch Reaktion der Polyamine mit einer Mischung von Kraft-Lignin und der sulfoniertenCarboxylsäure hergestellt ist.19. Schlammabdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch 12 oder 13,10 gekennzeichnet durchetwa 55 bis 65 Gewichtsprozent Bitumen, basierend auf dem Gewicht der Emulsion, 0,2 bis 2,0 Gewichtsprozent Emulgator, basierend auf dem Gewicht der Emulsion, und Wasser zum Auffüllen auf 100 Gewichtsprozent, wobei die Emulsion einen15 pH-Wert von etwa 2,7 aufweist.20. Schlammabdichtungsmischung für den Straßenbau nach Anspruch 12,dadurch gekennzeichnet,daß eine Mischung von Tallöl-Fettsäuren den Bitumen vor derEmulgierung zugegeben wird.21. Schlammabdichtungsmischung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet,daß die Mischung von Tallöl-Fettsäuren Tallölpech ist.22. Schlammabdichtungsmischung nach Anspruch 12 oder 13,
dadurch gekennzeichnet,daß das anorganische Additiv aus der Gruppe von Portlandzement, hydratisiertem Kalk, Kalksteinstaub, Flugasche,Ammoniumsulfat und Aluminiumsulfat ausgewählt ist.
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