DE3245035C2 - Wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials - Google Patents

Wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials

Info

Publication number
DE3245035C2
DE3245035C2 DE3245035A DE3245035A DE3245035C2 DE 3245035 C2 DE3245035 C2 DE 3245035C2 DE 3245035 A DE3245035 A DE 3245035A DE 3245035 A DE3245035 A DE 3245035A DE 3245035 C2 DE3245035 C2 DE 3245035C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
color developing
color
methyl
heat
type
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3245035A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3245035A1 (de
Inventor
Masashi Tokio/Tokyo Enokiya
Kimiaki Kitamoto Saitama Kinoshita
Masakichi Tokio/Tokyo Yahagi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Shin Nisson Kako Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Nisson Kako Co Ltd filed Critical Shin Nisson Kako Co Ltd
Publication of DE3245035A1 publication Critical patent/DE3245035A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3245035C2 publication Critical patent/DE3245035C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

Abstract

Wärmeempfindliche Farbentwicklerzusammensetzung mit einem Farbentwicklungsfarbstoff, der normalerweise farblos oder schwach gefärbt ist, einer sauren organischen Substanz, die bewirken kann, daß der Farbentwicklungsfarbstoff beim Erhitzen eine Farbe bildet, und einem Sensibilisator, der ausgewählt wird aus der Gruppe Dibenzylterephthalat und Dibenzylisophthalat, sowie wärmeempfindliches Farbaufzeichnungsmaterial, das auf einem Substrat einer wärmeemp findliche Schicht aus einer solchen Zusammensetzung aufweist.

Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft eine wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung, die einen farblosen oder schwach gefärbten Farbentwicklungsfarbstoff, eine saure organische Substanz, die bewirkt, daß der Farbentwicklungsfarbstoff beim Erhitzen eine Farbe bildet, und einen Sensibilisator enthält, sowie die Verwendung dieser Zusammensetzung zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials.
Für das wärmeempfindliche Aufzeichnungsverfahren, bei dem ein farbloser oder schwach gefärbter Farbentwicklungsfarbstoff (Elektronendonor) mit einer sauren organischen Substanz (Elektronenakzeptor) in Kontakt gebracht wird, um beim Erhitzen eine Farbe zu bilden, ist man seit langem bestrebt, die Farbbildungsgeschwindigkeit zu erhöhen, um mit der Weiterentwicklung von Facsimile- oder ähnlichen Kommunikationsvorrichtungen schritthalten zu können.
Zu diesem Zweck wurde bereits vorgeschlagen, bei der wärmeempfindlichen Aufzeichnung unter Anwendung des vorstehend beschriebenen Farbentwicklungssystems ein höheres Fettsäureamid als Sensibilisator zu verwenden. Die damit erzielbare Farbdichten sind jedoch unzureichend.
Aus "Pat. Abstr. of Japan" 55—66 557 sind bereits wärmeempfindliche Farbentwicklungs-Zusammensetzungen aus farblosen oder schwach gefärbten Fluoranfarbstoffen (Entwicklungsfarbstoff), sauren organischen Substanzen (wie z. B. Bisphenol A) und Stabilisatoren aus Terephthalsäureestern bekannt. Aus "Pat. Abstr. of Japan", 54—150 032 ist ferner die Verwendung von Dimethylterephthalat als Sensibilisator in wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Zusammensetzungen bekannt. In der Praxis hat sich jedoch gezeigt, daß die damit erzielbaren Farbdichten immer noch unzureichend sind und die bekannten Sensibilisatoren bei längerer Lagerung ihre Sensibilisierungswirkung verlieren.
Aufgabe der Erfindung war es daher, Sensibilisatoren für wärmeempfindliche Farbentwicklungs-Zusammensetzungen zu finden, welche die Nachteile der bekannten Sensibilisatoren nicht aufweisen, insbesondere bei der Wärmeentwicklung eine höhere Farbdichte ergeben und ihre Wirkung auch nach längerer Lagerung nicht verlieren.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß dadurch gelöst werden kann, daß in einer wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Zusammensetzung des einleitend angegebenen Typs als Sensibilisator Dibenzylterephthalat und/oder Dibenzylisophthalat verwendet wird.
Gegenstand der Erfindung ist eine wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung, die einen farblosen oder schwach gefärbten Farbentwicklungsfarbstoff, eine saure organische Substanz, die bewirkt, daß der Farbentwicklungsfarbstoff beim Erhitzen eine Farbe bildet, und einen Sensibilisator enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß der Sensibilisator ausgewählt ist aus Dibenzylterephthalat und Dibenzylisophthalat.
Mit den erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisatoren ist es möglich, einen viel besseren Sensibilisierungseffekt zu erzielen als mit den bisher bekannten Sensibilisatoren (höhere Fettsäureamide oder Terephthalsäureester), wie die weiter unten folgenden Beispiele und die darin beschriebenen Vergleichsversuche zeigen. Die erfindungsgemäß eingesetzten Sensibilisatoren ergeben nicht nur eine wesentlich höhere Farbdichte bei der Wärmeentwicklung, sondern sie bieten auch den Vorteil, daß sie ihre Wirksamkeit auch bei längerer Lagerung unverändert beibehalten.
Bei dem Farbentwicklungsfarbstoff in der erfindungsgemäßen wärmeempfindlichen Farbentwicklungszusammensetzung handelt es sich vorzugsweise um einen Leucofarbstoff vom Fluoran-Typ, Phthalid-Typ, Lactam-Typ, Triphenylmethan-Typ oder Spiropyran-Typ.
Bei der sauren organischen Substanz handelt es sich vorzugsweise um Bis-(p-hydroxyphenyl)dimethylmethan oder um Benzyl-p-hydroxybenzoat.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung handelt es sich bei dem Farbentwicklungsfarbstoff um einen solchen vom Fluoran-Typ der eine schwarze Farbe bilden kann, und bei dem Sensibilisator
handelt es sich um Dibenzylterephthalat
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von S-N-Methyl-cyclohexylamido-e-methyl^-anilinofluoran, B-Diethylamino-ö-methyl-Z-anilinofluoran oder 3-Pyrrolidino-6-methyl-7- anilinofluoran als Farbentwicklungsfarbstoff.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung einer wärmeempfindlichen Farbentwicklungszusammensetzung, wie sie vorstehend beschrieben worden ist, zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbeniwicklungs-Aufzeichnungsmaterials.
Die nachstehende Tabelle I zeigt einen Vergleich zwischen den Farbdichten einzelner wärmeempfindlicher Aufzeichnungspapiere bei verschiedenen Temperaturen, die hergestellt wurden unter Verwendung von 3-N-Methyl-cyclohexylanüno-6-methyl-7-aniIinofluoran als Farbentwicklungsfarbstoff, von Bis-(p-hydroxyphenyl)dimethylmethan (das üblicherweise als "Bisphenol A", abgekürzt als "BPA" bezeichnet wird) als saurer organischer Substanz und von Dibenzylterephthalat, Dibenzylisophthalat bzw. eines höheren Fettsäureamids als Sensibilisator.
Die weiter unten folgenden Tabellen II und HI zeigen jeweils einen Vergleich zwischen den Farbdichten anderer wärmeempfindlicher Aufzeichnungspapiere, in denen 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran (Tabelle II) oder 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoraii (Tabelle III) als Farbentwicklungsfarbstoff verwendet wurde.
Tabelle I
Sensibilisator Farbentwicklungstemperatur ("C)
80 90
27,8
26,9
31,1
Tabelle II
26,2
26,0
28,2
Tabelle III
25,2
25,7
27,6
100 120 150
Dibenzylterephthalat (Erfindung)
Dibenzylisophthalat (Erfindung)
höheres Fettsäureamid
(Stand der Technik)
35,3
333
39,8
Farbentwicklungstemperatur (° C)
80 90
Farbentwicklungstemperatur (° C)
80 90
25,7
24,4
26,5
24,7
24,1
253
24,1
23,0
24,6
Sensibilisator 30,9
29,9
36,5
27,7
27,0
34,0
100 120 150
Dibenzylterephthalat (Erfindung)
Dibenzylisophthalat (Erfindung)
höheres Fettsäureamid
(Stand der Technik)
25,2
25,2
25,5
24,7
24,9
25,2
23,6
23,7
23,8
Sensibilisator 100 120 150
Dibenzylterephthalat (Erfindung)
Dibenzylisophthalat (Erfindung)
höheres Fettsäureamid
(Stand der Technik)
24,1
24,8
25,3
24,0
24,5
24,4
23,4
23,7
23,6
Bei den in den obigen Versuchen verwendeten wärmeempfindlichen Aufzeichnungspapieren handelte es sich um solche, wie sie in den nachfolgenden Beispielen 1,2 und 3 hergestellt und verwendet wurden. Die Zahlenangaben, welche die Farbdichte angeben, sind in jeder Tabelle auf den L-Wert bezogen, bei dem es sich um den Grad der Helligkeit (des Glanzes) unter den Werten L, a und b handelte, die erhalten wurden, wenn die gefärbte Oberfläche unter Verwendung eines handelsüblichen Farbdifferenzrechners gemessen wurde.
Im Falle der in den Beispielen verwendeten Fluoranverbindungen war die entwickelte Farbe fast schwarz, wobei die Werte a und b vernachlässigbar klein waren, weshalb der Wert L eine gute Übereinstimmung mit dom durch visuelle Betrachtung festgestellten Grad der Schwärzung ergab.
Bei dem erf. gem. verwendeten Dibenzylterephthalat handelt-es sich um eine Verbindung, wie sie in der Japanischen Patentpublikation 3 771/1971 beschrieben ist, und bei dem erf. gem. verwendeten Dibenzylisophthalat handelt es sich um die Verbindung, die in der GB-PS 10 94 195 beschrieben ist. Ihre jeeiligen Schmelzpunkte betragen 95,0—96,0°C (Literaturwert 94°C) und 83,0-84,50C (Literaturwert 82—83°C). Diese Ester können einzeln Cucr in i-vorriurinatjcn Gvicr ζΐ!3αΓΤΐϊΤΐθΐι ϊϊΐϊ* arideren ScrisibikSutcrcri verwendet werden. Die Menge diener Ester, die erfindungsgemäß verwendet wird, beträgt 10 bis 400 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 200 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des in dem Farbentwicklungssystem verwendeten Farbentwicklungsfarbstoffes. Für die praktische Verwendung werden sie einzeln pulverisiert und dann mit dem getrennt pulverisierten Farbentwicklungsfarbstoff und der sauren organischen Substanz kombiniert oder sie können alternativ zusammen mit dem Farbentwicklungsfarbstoff pulverisiert werden.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird in einer Lösung eines wasserlöslichen Bindemittels in Wasser dispergiert unter Bildung einer Suspension, die dann in Form einer Schicht auf irgendein geeignetes Substrat aufgebracht und getrocknet wird zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials.
Zu Farbentwicklungsfarbstoffen, die normalerweise farblos oder schwach gefärbt sind, gehören beispielsweise Leucofarbstoffe vom Fluorari-Typ, Phthalid-Typ, Lactam-Typ, Triphenylmeihan-Typ und Spiropyran-Typ. Diese können gewünschtenfalls in Kombination verwendet werden. Die Verwendung eines eine schwarze Farbe entwickelnden Farbstoffes vom Fluoran-Typ ist besonders bevorzugt
Bei den sauren organischen Substanzen, die in typischer Weise erfindungsgemäß verwendbar sind, handelt es sich um BPA und Benzyl-p-hydroxybenzoat
Beispielsweise für erfindungsgemäß verwendbare wasserlösliche Bindemittel sind Polyvinylalkohol, Hydroxyäthylcellulose, Carboxymethylcellulose, Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymer-Salz, Styrol/Butadien-Copolymer-EmuIsionen, Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer-Emulsionen, Polyacrylsäuresabe, Polyacrylami-ο de, Strrken, Caseine und Gummiarabicum.
Die obengenannten Suspensionen können gewünschtenfalls Dispergiermittel (z. B. Natriumdioctylsuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumlaurylsulfat und Fettsäuremetallsalze, Sensibilisatoren (z. B. Stearylamid und ähnliche höhere Fettsäureamide), Antihaftmittel (z. B. Stearinsäure, Zinkstearat, Calciutnstearat. Carnaubawachs, Paraffinwachs, Esterwachs), Füllstoffe (z. B. Ton, Talk, Kaolin, Satin-Weiß, Titandioxyd. Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Bariumsulfat, MagnesiumsJlicat und Aluminiumsilicat, Entschäumungsmittel, UltraviolettAbsorptionsmittel und optische Aufheller enthalten.
Die obengenannten Suspensionen können nicht nur zur Herstellung von wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, sondern auch zur Herstellung von elektrowärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien durch Aufbringen einer elektrisch leitenden Schicht auf ein Substrat und anschließendes Trocknen, wie in den Japanisehen Patentpublikationen 16 154/1976 angegeben, verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
'< ,0 g Dibenzylterephthalat 41,5 g einer 15%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol. 11,5 g Ton und 40,0 g reines Wasser wurden zusammen mit 100 g Glasperlen (Durchmesser 1,0—1,5 mm) in eine 250-ml-Polyäthylenflasche eingeführt, die nach dem Verschließen auf eine handelsübliche Farbanstrich-Konditioniereinrichtung gestellt wurde. Nach 8stündigem Schütteln der Flasche mit 630 UpM wurden die Glasperlen entfernt, wobei eine wäßrige Suspension von Dibenzylterephthalat zurückblieb ("Flüssigkeit A-Γ).
In entsprechender Weise wurden Dibenzylisophthalat verwendet zur Herstellung seiner Suspension ("Flüssigkeit A-2") und es wurde ein bestimmtes höheres Fettsäureamid verwendet zur Herstellung seiner Suspension ("Flüssigkeit A-3").
Getrennt davon wurden 10,5 g BPA, 41,5 g einer 15%igen wäßrigen Lösung PVA (die gleiche wie oben), 8,5 g Ton (der gleiche wie oben) und 40,0 g reines Wasser zusammen mit 100 g Glasperlen in eine 250 ml Polyäthylenflasche eingeführt, die nach dem Verschließen auf eine Farbanstrich-Konditioniereinrichtung gestellt wurde. Nach 8stündigem Schütteln der Flasche bei 630 UpM wurden die Glasperlen entfernt, wobei eine wäßrige Suspension von BPA zurückblieb ("Flüssigkeit B").
Außerdem wurden 7,0 g 3-N-Methyl-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 41,5 g einer 15%igen wäßrigen Lösung von PVA (die gleiche wie oben), 11,5 g Ton (der gleiche wie oben) und 40,0 g reines Wasser zusammen mit 100 g Glasperlen in eine Polyäthylenflasche eingeführt, die nach dem Verschließen auf eine Farbanstrich-Konditioniereinrichtung gestellt wurde. Nach 5stündigem Schütteln der Flasche mit 630 UpM wurden die Glasperlen entfernt, wobei eine wäßrige Suspension der Fluoranverbindung zurückblieb ("Flüssigkeit C"). Die Umgebungstemperatur während des Schütteins betrug etwa 35° C.
10,0 g der Flüssigkeit B und 0,5 g der Flüssigkeit C wurden jeeils mit 5,0 g der Flüssigkeit A-I, der Flüssigkeit A-2 und der Flüssigkeit A-3 gleichmäßig gemischt, wobei man drei Beschichtungsflüssigkeiten erhieit. Diese Beschichtungsflüssigkeiten wurden einzeln manuell unter Verwendung eines Drahtstabes Nr. 12 in Form einer Schicht auf weiße Papiersubstrate aufgebracht und dann 3 min lang bei einer Temperatur von 60°C getrocknet, wobei man wärmeempfindliche Aufzeichnungspapiere I, II und III erhielt Beide Seiten dieser Papiere wurden unter Verwendung einer handelsüblichen Trockenerhitzungstestvorrichtung 5 sek lang auf eine Temperatur von 80° C, 90° C, 1000C, 1200C oder 1500C erhitzt. Entsprechend der Betrachtung der Seiten, auf denen sich die Farbe entwickelt, wurden die wärmeempfindlichen Aufzeichnungspapiere I und II beim Erhitzen auf 8O0C und 90°C viel schwärzlicher als das wärmeempfindliche Aufzeichnungspapier III. Die mittels eines handelsüblichen Farbdifferenzrechners gemessenen Helligkeits- bzw. Glanzwerte L sind in der Tabelle I angegeben. Die kleineren Werte L zeigen an, daß die entwickelte Farbe schwärzlicher ist.
Beispiel 2
Es wurden die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wiederholt, wobei diesmal jedoch 3-Diäthylamino-6-methyI-7-anilinofluoran anstelle des bei der Herstellung der Flüssigkeit C in Beispiel 1 verwendeten 3-N-Methyl-cyclohexyl-amino-6-methyl-7-anilinofluorans verwendet wurde. In diesem Falle war die schwarze Farbe der Aufzeichnungspapiere, in denen Dibenzylterephthalat oder -isophthalat verwendet wurde und die auf 800C oder 900C erhitzt worden waren, viel tiefer als diejenige der Aufzeichnungspapiere, in denen das höhere Fettsäureamid verwendet wurde. Die L-Werte auf den gefärbten Oberflächen dieser Aufzeichnungspapiere sind in der Tabellen angegeben.
Beispiel 3
Es wurden die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wiederholt, wobei diesmal jedoch 3-Pyrrolidino-6-methyl-
7-anilinofluoran anstelle des für die Herstellung der Flüssigkeit C in Beispiel 1 verwendeten 3-N-Methyl-cycloh- ;J:
exylamino-ö-methyl^-anilinofluorans verwendet wurde. Ii diesem Falle war die schwarze Farbe der Aufzeich- rj
nungspapiere, in denen Dibenzylterephthalat oder -isophthalat verwendet wurde und die auf 8O0C oder 90°C 5),
erhitzt worden waren, viel tiefer als diejenigen der Aufzeichnungspapiere, in denen das höhere Fettsäureamid M|
verwendet wurde. Die L-Werte auf den gefärbten Oberflächen dieser Aufzeichnungspapiere sind in der Tabelle 5 ||
III angegeben. ώ
Beispiel 4 |
Es wurden die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wiederholt unter Verwendung von Benzyl-p-hydroxyben- io
zoat (einem der in der vorgeprüften Japanischen Patentpublikation 144193/1981 beschriebenen p-Hydroxyben- :
zoesäureester) als saurer organischer Substanz, von 3-N-Methyl-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran als ;?
Farbentwicklungsverbindung und von Dibenzylterephthalat oder eines höheren Fettsäureamids als Sensibilisa- V
tor. Die suf den gefärbten Oberflächen erhaltenen L-Werte sind in der folgenden Tabelle IV angegeben. Die in V>
dem gleichen Test, der jedoch unter Verwendung von 3-Diäthylamino-6-methyl-7-anilinofluoran als Farbent- 15 |
Wicklungsverbindung durchgeführt wurde, erhaltenen L-Werte sind in der folgenden Tabelle V angegeben. fi ]
Tabelle IV £
Sensibilisator Farbentwicklungstemperatur (°
80 90
24,2
25,4
Tabelle V
24,1
25,2
C)
100
120 150 20 I
I
Dibenzylterephthalat
höheres Fettsäureamid
25,2
27,4
Farbentwicklungstemperatur (°
80 90
23,3
24,2
22,3
23,8
22,1
23,6
25 t
'i,
Sensibilisator 24,9
27,0
C)
100
120 150 V
Dibenzylterephthalat
höheres Fettsäureamid
22,5
23,4
22,1
23,2
22,0
23,2
30
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)
In diesem Beispiel werden die Wirkungen der Sensibilisatoren Dibenzylterephthalat (DBT), Dibenzylisophthalat (DBI) und Dimethylterephthalat (DMT) miteinander verglichen.
Es wurden wärmeempfindliche Aufzeichnungspapiere gemäß Beispiel 1 hergestellt Als saure Substanzen wurde Bisphenol A bzw. Benzyl-p-hydroxybenzoat verwendet Ferner wurden die in der folgenden Tabelle VI bzw. Tabelle VII angegebenen Farbentwicklungsstoffe eingesetzt Die Wärmeentwicklung erfolgte während 5 40 Sekunden unter einem Druck von 1,4 bar unter Verwendung eines Wärmegradienten-Testgeräts. Die Farbdichte wurde mittels eines Macbeth-Reflexionsdensitometers (ausgerüstet mit einem Wrattenfilter Nr. 106) gemessen. Je größer die in der Tabelle angegebenen Werte sind, umso größer ist die Farbdichte.
In den folgenden Tabellen VI und VIl sind die bei Temperaturen von 75 bis 900C erzielten Ergebnisse aufgeführt 45
Tabelle VI
FarbentwicklungsmittehS-N-Methyl-cyclohexylamino-e-methyl^-phenyl-aminofluoran
Sensibili Organische saure Substanz 90 Benzyl-p-hydroxybenzoat 90
sator Bisphenol A Färbungstemperatur ("C)
Färbungstemperatur (° C) 75 80 85
75 80 85
DBT 0,09 0,10 0,21 0,65 0,20 0,63 1,00 1,19
DBI 0,41 0,47 0,56 0,66 0,77 0,94 1,15 1,24
DMT 0.10 0.10 0,12 0,14 0,15 0,26 0,60 1,14
Tabelle VII FarbentwicklungsfarbstoffiS-Diethylamino-ö-methyl^-phenylamino-fluoran
Sensibili Organische saure Substanz 90 Benzyl-p-hydroxybenzoat 90
sator Bisphenol A Färbungstemperatur (° C)
Färbungstemperatur (° C) 75 80 85
75 80 85
DBT 0,10 0,12 0,38 0,82 0,26 0,86 1.21 1.29
ίο DBI 0,50 0,60 0,71 0,84 0,94 1,15 1,28 1.31
DMT 0,12 0,13 0,15 0,19 0,16 0.41 1,09 1.30
In der Praxis hat sich ferner gezeigt, daß bei der Verwendung des DMT entsprechend dem Stand der Technik zusammen mit Benzyl-p-hydroxybenzoesäure keine längere Lagerung der Auizeichnungspapiere möglich ist. 15 d. h. daß die Entwicklungswirksamkeit nach längerer Lagerung stark abnimmt, was im Gegensatz zur erfindungsgemäßen Verwendung von DBT oder DBI steht

Claims (7)

Patentansprüche
1. Wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensefzung, enthaltend einen farblosen oder schwach gefärbten Farbentwickluiigsfarbstoff, eine saure organische Substanz, die bewirkt, daß der Farbentwicklungsfarbstoff beim Erhitzen eine Farbe bildet, und einen Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator ausgewählt ist aus Dibenzylterephthalat und DibenzylisophthaJat
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbentwicklungsfarbstoff um einen Leucofarbstoff vom Fluoran-Typ, Phthalid-Typ, Lactam-Typ, Triphenylmethan-Typ oder Spiropyran-Typ handelt.
3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der sauren organischen Substanz um Bis(p-hydroxyphenyl)-dimethylmethan handelt.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß es sich bei der sauren organischen Substanz um Benzyl-p-hydroxybenzoat handelt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbentwicklungsfarbstoff um einen solchen vom Fluoran-Typ handelt, der eine schwarze Farbe bilden kann, und daß der Sensibilisator Dibenzylterephthalat ist
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadruch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbentwicklungsfarbstoff handelt, um 3-N-Methyl-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, S-Diäthylamino-ö-methyl^-anilinofluoran oder S-Pyrrolidino-e-methyl-Z-anilinofluoran.
7. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials.
DE3245035A 1981-12-09 1982-12-06 Wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials Expired DE3245035C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56196967A JPS5898285A (ja) 1981-12-09 1981-12-09 感熱発色性組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3245035A1 DE3245035A1 (de) 1983-07-21
DE3245035C2 true DE3245035C2 (de) 1986-12-04

Family

ID=16366623

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3245035A Expired DE3245035C2 (de) 1981-12-09 1982-12-06 Wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4503446A (de)
JP (1) JPS5898285A (de)
DE (1) DE3245035C2 (de)
FR (1) FR2517598B1 (de)
GB (1) GB2112539B (de)
IT (1) IT1200965B (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2526717B1 (fr) * 1982-05-14 1987-12-24 Mitsubishi Paper Mills Ltd Feuille d'enregistrement sensible a la chaleur
JPS59120492A (ja) * 1982-12-27 1984-07-12 Pilot Ink Co Ltd 可逆性感熱記録材料
JPS6013852A (ja) * 1983-07-04 1985-01-24 Shin Nisso Kako Co Ltd ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料
JPS6019584A (ja) * 1983-07-13 1985-01-31 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd 感熱記録体
FR2550998B1 (fr) * 1983-08-24 1987-10-02 Kawasaki Kasei Chemicals Feuille d'enregistrement thermosensible
JPS6046293A (ja) * 1983-08-24 1985-03-13 Jujo Paper Co Ltd 感熱記録紙
JPS60264285A (ja) * 1984-06-13 1985-12-27 Pilot Ink Co Ltd 可逆性感熱記録組成物
US4675705A (en) * 1985-06-10 1987-06-23 Labelon Corporation Heat sensitive coating
JPS62148288A (ja) * 1985-12-24 1987-07-02 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd 感熱記録体
DE69506814T2 (de) 1994-09-14 1999-08-19 Oji Paper Co Wärmeempfindliches Mittel zum reversiblen Entwickeln und Verschwinden einer Farbe
JP2008110628A (ja) * 2006-10-30 2008-05-15 Kayaba Ind Co Ltd 導風板構造

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5925673B2 (ja) * 1976-07-06 1984-06-20 三菱製紙株式会社 発色感度を向上させた感熱記録紙
JPS5834310B2 (ja) * 1979-11-21 1983-07-26 保土谷化学工業株式会社 感熱記録紙
JPS5741994A (en) * 1980-08-28 1982-03-09 Dainippon Ink & Chem Inc Heat-sensitive recording sheet
JPS57116690A (en) * 1981-01-13 1982-07-20 Ricoh Co Ltd Thermal recording material

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6358719B2 (de) 1988-11-16
IT1200965B (it) 1989-01-27
DE3245035A1 (de) 1983-07-21
JPS5898285A (ja) 1983-06-11
GB2112539B (en) 1985-02-13
FR2517598A1 (fr) 1983-06-10
IT8268443A0 (it) 1982-12-09
FR2517598B1 (fr) 1985-11-08
GB2112539A (en) 1983-07-20
US4503446A (en) 1985-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2905825C3 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE3019591C2 (de)
DE3114681C2 (de) &#34;Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt&#34;
DE3424275A1 (de) 4-hydroxy-4&#39;-isopropoxydiphenylsulfon, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung
DE2834711A1 (de) Chromogene verbindungen und deren verwendung als farbbildner in kopier- oder aufzeichnungsmaterialien
DE3245035C2 (de) Wärmeempfindliche Farbentwicklungszusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Farbentwicklungs-Aufzeichnungsmaterials
DE3131899C2 (de)
DE3407369A1 (de) Chromogenes aufzeichnungsmaterial
EP0171810B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
EP0211263B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE3601645A1 (de) Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3408707C2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE3438083C2 (de)
DE3444396C2 (de)
DE3415331C2 (de)
EP0173232A2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
EP0224075B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE3219278A1 (de) Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3414297C2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE3441657A1 (de) Waermeempfindliches zweifarben-aufzeichnungsmaterial
DE1543803B2 (de) Basisch substituierte fluorane und verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung als farbbildner fuer druckempfindliche vervielfaeltigungsmaterialien
WO2021058661A1 (de) Wärmeempfindliches aufzeichnungsmaterial, umfassend phenolfreie organische farbentwickler
EP0122468B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
DE3343363A1 (de) Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3011928C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: TUERK, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GILLE, C., DIPL

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: NIPPON SODA CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: TUERK, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GILLE, C., DIPL.-ING. HRABAL, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANWAELTE, 4000 DUESSELDORF

8339 Ceased/non-payment of the annual fee