DE3141573C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine ölbeständige Kautschukzusammensetzung,
die ein partiell hydriertes ungesättigtes Nitril-konjugiertes
Dienelastomeres und ein Vinylchloridharz umfaßt.
Ölbeständige Kautschukzusammensetzungen (auf die vorliegend als
Polymischungen Bezug genommen wird), die ein Acrylnitril-Butadien-
Elastomeres und ein Vinylchloridharz umfassen wurden in
Bereichen, die eine Ozonbeständigkeit und Ölbeständigkeit erfordern,
insbesondere bei verschiedenartigen Anwendungen in der
Kraftfahrzeugbranche eingesetzt.
In den letzten Jahren wurden Verbesserungen bei den Verbrennungsmotoren
erreicht, um den Abgasvorschriften für Kraftfahrzeuge
zu genügen und eine dieser technologischen Verbesserungen
umfaßt die Entwicklung eines Systems mit einem elektronischen
Brennstoffeinspritzungssystem. Das sich nun in Verwendung
befindliche Motorenbenzin bzw. Gasolin neigt stärker als bisher
dazu, "sauer" zu werden, um "saures" Gasolin zu ergeben,
da es größere Mengen an ungesättigten Kohlenwasserstoffen
(Olefinen) als früheres Gasolin enthält und die Temperatur des
Gasolins in einem Brennstoffschlauch wird infolge der Anwendung
eines elektronischen Brennstoffeinspritzsystems höher.
Andererseits wurden, um den Anforderungen hinsichtlich einer
Einsparung an Grundstoffen und Energie zu entsprechen, Versuche
durchgeführt, früheres Gasolin in Mischung mit einem Alkohol,
wie Methanol, Äthanol und Butanol, zu verwenden, aber dieses
alkoholgemischte Gasolin, als "Gasohol" bezeichnet, neigt
auch dazu, "sauer" zu werden, um ein "saures" Gasohol zu ergeben.
Demzufolge befinden sich die nun geforderten Eigenschaften eines
ölbeständigen Kautschukmaterials auf einem höheren Niveau als
zuvor und neue, bisher nicht geforderte Eigenschaften, wie eine
Beständigkeit gegenüber "saurem" Gasolin, eine Beständigkeit gegenüber
"saurem" Gasohol und Beständigkeit gegenüber statisch
und dynamisch folgendem Ozon (Ozonbeständigkeit nach Eintauchen
in ein Lösungsmittel) gewannen an Bedeutung. Herkömmliche
Polymischungen wie die aus der US-PS 23 30 553 bekannten, bei
denen der Nitril-Butadien-Kautschuk nicht partiell hydriert ist,
können jedoch nicht auf einfache Weise diesen Anforderungen genügen
und es wurde notwendig, neue ölbeständige Materialien zu
entwickeln. Ähnliches gilt auch für die in der DE-OS 29 13 992
zum Stand der Technik erwähnten Zusammensetzungen.
Im Rahmen der Erfindung wurde gefunden, daß ein Material, bestehend
aus einem teilweise bzw. partiell hydrierten ungesättigten
Nitrildienelastomeren und einem Vinylchloridharz, eine höhere
Ozonbeständigkeit und Beständigkeit gegenüber "saurem" Gasolin
besitzt als bisherige Materialien, während es gleichzeitig ein
gutes Gleichgewicht zwischen Ölbeständigkeit und Frostbeständigkeit
aufweist und auch Beständigkeit gegenüber "saurem" Gasohol
und Beständigkeit gegenüber statisch und dynamisch folgendem Ozon
besitzt.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine ölbeständige Kautschukzusammensetzung,
umfassend eine Mischung von (1) 95 bis 40 Gew.-%
eines partiell hydrierten Elastomeren aus einem ungesättigten
Nitrilmonomeren und einem konjugierten Dienmonomeren, worin der
Hydrierungsgrad der konjugierten Dieneinheiten 50 bis 98 Mol-%
beträgt und (2) 5 bis 60 Gew.-% eines Vinylchloridharzes.
Das bei der Erfindung verwendete partiell hydrierte ungesättigte
Nitril-konjugierte Dienelastomere wird erhalten, indem man die
konjugierten Dieneinheiten eines ungesättigten Nitril-konjugierten
Dienelastomeren, hergestellt durch Emulsionspolymerisation
oder Lösungspolymerisation, mit Hilfe üblicher Methoden (z. B. der
in den GB-PSen 11 98 195 und 15 58 491 beschriebenen) hydriert.
Beispiele für das zu hydrierende Elastomere umfassen ein Copolymeres
von zumindest einem ungesättigten Nitril, wie Acrylnitril
oder Methacrylnitril und zumindest einem konjugierten Dien, wie
1,3-Butadien, Isopren und 1,3-Pentadien und ein Produkt, erhalten
durch Austausch eines Teils der konjugierten Dieneinheiten
des vorstehenden Elastomeren durch eine ungesättigte Carbonsäure,
wie Acryl-, Methacryl-, Fumar- oder Itaconsäure und bzw. oder
einen Ester, wie den Methyl-, Butyl- oder 2-Äthyl-hexylester der
vorstehenden ungesättigten Carbonsäuren. Spezielle Beispiele umfassen
ein Acrylnitril-Isopren-Elastomeres, ein Acrylnitril-
Butadien-Isopren-Elastomeres, ein Acrylnitril-Butadien-Methylacrylat-
Elastomeres und ein Acrylnitril-Butadien-Butylacrylat-
Elastomeres. Das Acrylnitril-Butadien-Elastomere ist am geeignetsten.
Der kombinierte ungesättigte Nitrilgehalt des partiell hydrierten
ungesättigten Nitril-konjugierten Dienelastomeren beträgt gewöhnlich
10 bis 70 Gew.-% und wird zweckmäßig in Abhängigkeit
von der Verträglichkeit des Elastomeren mit dem zu vermischenden
Vinylchloridharz und der Endverwendung der erhaltenen Zusammensetzung
bestimmt.
Der Hydrierungsgrad der konjugierten Dieneinheiten des Elastomeren
beträgt 50 bis 98 Mol-%, vorzugsweise 70 bis 98 Mol-%.
Ist er geringer als 50 Mol-% kann die gewünschte Kautschukzusammensetzung
der Erfindung nicht erzielt werden. Überschreitet er
98 Mol-%, wird die Vulkanisation der erhaltenen Zusammensetzung
mit Schwefel für die praktische Anwendung zu gering.
Das bei der Erfindung verwendete Vinylchloridharz bezeichnet ein
Homopolymeres von Vinylchlorid und ein Copolymeres von Vinylchlorid
mit einem monoolefinischen Monomeren, wie Vinylacetat.
Das Mischungsverhältnis zwischen dem partiell hydrierten ungesättigten
Nitril-konjugiertes Dienelastomeren und dem Vinylchloridharz
ist derart, daß die Menge des Vinylchloridharzes
zumindest 5 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile der Mischung des
Elastomeren und des Vinylchloridharzes beträgt. Ist sie geringer
als 5 Gewichtsteile, kann nicht die Beständigkeit gegenüber statisch
und dynamisch folgendem Ozon und die Beständigkeit gegenüber
"saurem" Gasohol erzielt werden. Die bevorzugte Menge des
Vinylchloridharzes beträgt zumindest 10 Gewichtsteile, insbesondere
zumindest 20 Gewichtsteile. Bei einer Zunahme der Menge des
Vinylchloridharzes fängt die Mischung an, Eigenschaften aufzuweisen,
die denjenigen eines Harzes ähnlicher sind und ihre Kautschukelastizität
wird beeinträchtigt, obgleich sie vulkanisiert
werden kann. Aus diesem Grund ist die obere Grenze für die Menge
des Vinylchloridharzes automatisch festgelegt, jedoch beträgt die
Menge vorzugsweise weniger als 60 Gewichtsteile. Das Mischungverhältnis
zwischen dem Elastomeren und dem Vinylchlorid kann in
geeigneter Weise innerhalb des vorstehenden Bereichs in Abhängigkeit
von den erforderlichen Eigenschaften und der Endverwendung
der Mischung bestimmt werden.
Die Polymischung der Erfindung kann mit Schwefel, verschiedenen
Vulkanisatoren, Vulkanisationsbeschleunigern, Vulkanisationshilfsmitteln
und ähnlichem, die normalerweise bei der Vulkanisation
verschiedenartiger Kautschuke vom Dientyp verwendet werden,
vulkanisiert werden.
Es besteht hinsichtlich der Methode der Herstellung der erfindungsgemäßen
Polymischung keine Einschränkung und sie kann durch
Anwendung irgendeiner der zur Herstellung herkömmlicher Polymischungen
verwandten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise
wird sie hergestellt, indem man das partiell hydrierte
ungesättigtes Acrylnitril-konjugiertes Dienelastomere und das
Vinylchloridharz unter Wärme in einem Mischer, wie einer Mischwalze
oder Bunburymischer knetet oder indem man eine Lösung des
partiell hydrierten Elastomeren emulgiert, die Emulsion mit einem
Latex des Vinylchloridharzes mischt, die Mischung copräzipitiert
und dann das Produkt trocknet.
Die erfindungsgemäße Polymischung kann umfangreichere Anwendung
bei Schläuchen, Ölverschlüssen, Abdichtungen, Diafragmen etc.
als herkömmliche finden, da sie eine höhere Ozonbeständigkeit,
Wärmebeständigkeit und Beständigkeit gegenüber "saurem" Gasolin
als die herkömmlichen Polymischungen und ein ausgezeichnetes
Gleichgewicht zwischen Frostbeständigkeit und Ölbeständigkeit
und überdies eine hervorragende Beständigkeit gegenüber statisch
und dynamisch folgendem Ozon und gegenüber "saurem" Gasohol besitzt.
Die erfindungsgemäße Polymischung kann mit verschiedenartigen
Compoundierungsbestandteilen, wie Vulkanisatoren, Beschleunigern,
Füllstoffen, Verstärkungsmaterialien, Weichmachern und Antioxydantien
und erforderlichenfalls einem Elastomeren wie ein
Acrylnitril-Butadien-Elastomeres mit Hilfe eines Mischers, wie
einer Mischwalze oder eines Bunburymischers gemischt, in eine
für die Endverwendung geeignete Form geformt und unter Erzielung
eines Endprodukts vulkanisiert werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung eingehender.
Der Hydrierungsgrad der konjugierten Dieneinheiten des Elastomeren
in diesen Beispielen wurde nach der Jodzahlmethode bestimmt und
in Mol-% ausgedrückt.
Man löste ein Acrylnitril-Butadien-Elastomeres (abgekürzt als
NBR) mit einem Gehalt an kombiniertem Acrylnitril von 41 Gew.-%
in Methyl-Äthyl-Keton und hydrierte partiell in einem Druckgefäß
unter Verwendung von Pd-Kohlenstoff (5 Gew.-% Pd) als Katalysator
zur Herstellung eines partiell hydrierten NBR.
Das partiell hydrierte NBR und ein Vinylchloridharz (auf das
als PVC Bezug genommen wird) wurden auf einer auf etwa 140°C erhitzten
15,24-cm-Mischwalze geknetet, um eine Polymischung mit einem
hydriertes NBR/PVC-Gewichtsverhältnis von 70/30 herzustellen.
Die Polymischung wurde mit verschiedenen Compoundierungsmitteln
gemäß der in Tabelle 1 angegebenen Rezeptur gemischt und die erhaltene
Mischung unter Druck bei 150°C 30 Minuten zur Erzielung
eines Vulkanisats erhitzt.
Die Eigenschaften des Vulkanisats wurden gemäß JIS K-6301 gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
Man tauchte eine Probe in JIS-Brennöl C bei 40°C 168 Stunden
und trocknete dann an Luft bei Raumtemperatur während einer
Woche. Die behandelte Probe wurde dann einem statischen Ozontest
bei 40°C unter einer Dehnung von 20% unterzogen, wobei die
Ozonkonzentration bei 40 pphm gehalten wurde.
"NC" zeigt, daß keine Risse auftraten und "A-1" zeigt, daß eine
geringe Anzahl an Rissen, die mit dem bloßen Auge nicht wahrnehmbar
waren, jedoch mit einem Vergrößerungsglas (10×) festgestellt
werden konnten, auftraten.
Eine unter den gleichen Bedingungen wie bei dem statischen Ozontest
behandelte Probe wurde einem dynamischen Ozontest bei 40°C
bei wiederholter Streckung von 0 auf 20% unterzogen, wobei die
Ozonkonzentration bei 50 pphm gehalten wurde. Die Ergebnisse
wurden in der gleichen Weise wie bei dem statisch folgenden Ozontest
mit "NC" und "A-1" bewertet.
Es wurden rechteckige Teststücke in JIS-Brennöl B (Isooktan/
Toluol = 70/30 in Vol.), das 1 Gew.-% Lauroylperoxyd enthielt,
72 Stunden bei 40°C eingetaucht. Die Testlösung wurde alle
72 Stunden ausgetauscht und das Eintauchen fortgesetzt. Es wurde
eine Periode von 72 Stunden als ein Cyclus genommen und man
entnahm eine Probe aus der Lösung am Ende eines jeden Cyclus.
Die entnommene Probe wurde dann unter vermindertem Druck eine
Stunde bei 60°C getrocknet und dann 180° durchgebogen. Man
beobachtet das Ausmaß eines Auftretens von Rissen nach dem Biegen.
"NC" zeigt an, daß keine Risse auftraten.
Man wiederholte das gleiche Verfahren wie bei dem Beständigkeitstest
gegenüber "saurem" Gasolin, wobei jedoch die Eintauchlösung
eine Mischung von JIS-Brennöl B und Methanol in einem Volumenverhältnis
von 80 : 20, die 1 Gew.-% Lauroylperoxyd enthielt war.
Die in Tabelle II angegebenen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße
Polymischung ein besseres Gleichgewicht zwischen
Ölbeständigkeit und Frostbeständigkeit bzw. Beständigkeit gegenüber
Kälte und eine bessere dynamisch abfolgende Ozonbeständigkeit
und bessere Beständigkeit gegenüber "saurem" Gasolin und
"saurem" Gasohol als die herkömmliche Polymischung besitzt.
Partiell hydriertes NBR mit einem Gehalt an kombiniertem Acrylnitril
von 45 Gew.-% oder 50 Gew-%, hergestellt in der gleichen
Weise wie in Beispiel 1, wurde mit PVC nach dem gleichen Verfahren
wie in Beispiel 1 gemischt, um eine Polymischung mit einem
hydriertes NBR/PVC Gewichtsverhältnis von 50/50 zu bilden.
Die Polymischung wurde mit verschiedenen Compoundierungsmitteln
gemäß der in Tabelle III angegebenen Compoundierungsrezeptur
auf einer Kaltwalze gemischt. Die erhaltene Mischung wurde unter
Druck 20 Minuten auf 160°C erhitzt, um ein Vulkanisat herzustellen.
Die Eigenschaften des Vulkanisats wurden gemäß JIS K-6301 und
den in Beispiel 1 beschriebenen Testmethoden gemessen. Die Ergebnisse
sind in Tabelle IV angegeben.
Man stellte Vulkanisator mit weitgehend der gleichen Härte
aus Polymischungen in verschiedenen Mischungsverhältnissen von
partiell nitriertem NBR (Hydrierungsgrad 92%) aus NBR mit einem
Gehalt an kombiniertem Acrylnitril von 45 Gew.-% und PVC her
und bestimmte ihre Eigenschaften. Die Ergebnisse sind in Tabelle V
angegeben.
Die Compoundierungsrezeptur war die gleiche wie die in Tabelle III
angegebene, wobei jedoch die Mengen an Ruß und Weichmacher wie
in Tabelle V gezeigt, geändert wurden und 2-Mercaptobenzothiazol
als Beschleuniger anstelle von N-Cyclohexyl-2-benzothiazolsulfenamid
verwendet wurde. Die Vulkanisation wurde bei 160°C
unter Druck während 20 Minuten durchgeführt.
Claims (4)
1. Ölbeständige Kautschukzusammensetzung, umfassend eine Mischung
von (1) 95 bis 40 Gew.-% eines partiell hydrierten Elastomeren
aus einem ungesättigten Nitrilmonomeren und einem konjugierten
Dienmonomeren, worin der Hydrierungsgrad der konjugierten
Dieneinheiten 50 bis 98 Mol-% beträgt und (2) 5 bis 60 Gew.-%
eines Vinylchloridharzes.
2. Kautschukzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Elastomere einen Gehalt an ungesättigtem
Nitril von 10 bis 70 Gew.-% aufweist.
3. Kautschukzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß der Hydrierungsgrad der konjugierten Dieneinheiten
70 bis 98 Mol-% beträgt.
4. Kautschukzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie vulkanisierbar ist.
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US4486480A (en) * | 1981-12-30 | 1984-12-04 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Rubber hose comprising a liquid nitrile-butadiene copolymer incorporated into a partially hydrogenated unsaturated acrylonitrile-butadiene copolymer |
JPS58167604A (ja) * | 1982-03-27 | 1983-10-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 耐油劣化性ゴム部材 |
JPS58201830A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 耐油性,耐劣化性ゴム部材 |
JPS58215442A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 塩化ビニル系樹脂製シ−ト |
CA1227597A (en) * | 1982-12-08 | 1987-09-29 | Polysar Limited | Sulfur vulcanizable polymer compositions |
DE3337397A1 (de) * | 1983-10-14 | 1985-05-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polymermischungen und daraus hergestellte covulkanisate |
JPS60141739A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Fujikura Rubber Ltd | ゴム組成物 |
JPS60141738A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Fujikura Rubber Ltd | ゴム組成物 |
JPS60141737A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Fujikura Rubber Ltd | ゴム組成物 |
JPS6162538A (ja) * | 1984-05-11 | 1986-03-31 | Nippon Zeon Co Ltd | 耐油性、耐熱性ゴム組成物 |
JPS62155285U (de) * | 1986-03-25 | 1987-10-02 | ||
DE3622208A1 (de) * | 1986-07-02 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Thermoplastische formmassen aus abs und hydriertem nitrilkautschuk |
DE3622736A1 (de) * | 1986-07-05 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Thermoplastische formmassen aus vinylchloridpolymerisaten und pfropfpolymerisaten mit verbesserten eigenschaften |
DE3634882A1 (de) * | 1986-10-14 | 1988-04-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von teilhydrierten nitrilkautschuken |
US5093426A (en) * | 1988-10-22 | 1992-03-03 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Hydrogenated copolymer rubber, rubber composition comprising said rubber and rubber product obtained from the rubber |
JPH02228341A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Tokai Rubber Ind Ltd | 防振ゴム組成物 |
GB2271115A (en) * | 1992-07-14 | 1994-04-06 | Joseph Gordon Robinson | Low compression set glazing seals |
US5651995A (en) * | 1994-09-30 | 1997-07-29 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
JP2007269862A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Toyoda Gosei Co Ltd | ゴム組成物及び燃料系ゴムホース |
FR2969364B1 (fr) * | 2010-12-15 | 2012-12-14 | Nexans | Gaine exterieure de protection pour cable a base d'un elastomere de polyolefine chloree |
JP6465104B2 (ja) | 2014-03-26 | 2019-02-06 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル共重合体ゴム組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2330353A (en) * | 1940-06-20 | 1943-09-28 | Goodrich Co B F | Mixture of polymerized materials |
US3872072A (en) * | 1973-12-13 | 1975-03-18 | Firestone Tire & Rubber Co | New hydrogenation catalyst for elastomers, and the process of hydrogenation |
JPS54132647A (en) * | 1978-04-06 | 1979-10-15 | Nippon Zeon Co Ltd | Vulcanizable rubber composition having improved ozon crack and oil resistance |
JPS5811461B2 (ja) * | 1978-12-26 | 1983-03-03 | 東海ゴム工業株式会社 | 燃料用ゴムホ−ス内管形成材 |
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DE3141573A1 (de) | 1982-08-12 |
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