DE3106217A1 - "einen pyrrolidinring enthaltende zusammensetzungen zur verwendung als anti-uv-stabilisatoren in kunststoffmaterialien" - Google Patents

"einen pyrrolidinring enthaltende zusammensetzungen zur verwendung als anti-uv-stabilisatoren in kunststoffmaterialien"

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Description

17
ANIC S.ρ.Α., Palermo / Italien
Einen Pyrrolidinring enthaltende Zusammensetzungen zur Verwendung als Anti-UV-Stabilisatoren in Kunststoffmaterialien
Die Erfindung betrifft neue einen Pyrrolidinring enthaltende Zusammensetzungen zur Verwendung als Stabilisierungsmittel gegen die Wirkung von UV-Strahlen auf Kunststoffmaterialien wie Polyolefine und im einzelnen Polyäthylen und Polypropylen.
Es ist bekannt ,daß Polyolefine wie Polypropylen und Polyäthylen eine Neigung zur Schädigung unter der Wirkung von Strahlen insbesondere UV-Strahlen und Bewitterungsmitteln im allgemeinen aufweisen.
Ein solcher Abbau geht mit dem Verlust der bestimmten physikalischen Eigenschaften des Polymeren wie einem Abfall der Bruchfestig keit und einem Verlust an Biegsamkeit einher.
pie Schädigung _ der oben angeführten Eigenschaften kann quantitativ dargetan werden durch Bestimmung des Viskositätsindex der Polymeren in geschmolzenem Zustand d.h. der Schmelzflußindex, MFI.
Ein übermäßig hoher Anstieg des MFI zeigt einen beträchtlichen Abbau des betreffenden Polymeren an»
Um einen solchen Abbau zu verhindern, ist es allgemeine Praxis zu den Polymeren kleine Anteile an stabilisierenden Verbindungen zuzugeben/ wobei Sorge getragen werden muß/ daß die fraglichen
ί 130063/0684
Verbindungen keine solchen sind, die die anderen Eigenschaften der so behandelten Polymeren verändern.
Es ttfurde nun gefunden und dies ist Gegenstand der vorliegenden findung, daß neue Zusammensetzungen, die den Pyrrolidinring ent ten und die sterisch an dem N-Atorn ■ gehindert sind, ausgezeichv stabilisierende Eigenschaften gegenüber der Wirkung von UV-Stra len in Polyolefinen wie Polyäthylen und Polypropylen besitzen.
Die Herstellung solcher neuer· Zusammensetzungen wird im folgendbeschrieben. ' ' .
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind Fettsäur; ester des N-(ß-Hydroxyäthyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins · zTBo der Butter-, Palmitin-, Laurin-, Stearinsäure und ähnliche: Säuren. j.
Ihre Herstellung- kann nach üblichen Verfahrensweisen durchgefüh werden wie z.B. die Methoden von Hennion und Di Giovanna, wie £' im Journal of Organic Chemistry, August 165, Seiten 2645 ff ang; geben werden.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung werden im folgenden einige, Beispiele angegeben, die die Synthesen der Laurinsäure- und Pal tinsäureester des N-(ß-Hydroxyäthyl)-hexamethylpyrrolidins und ihre praktische Verwendung als Anti-UV-Stabilisatoren für PoIyF pylen erläutern.
Beispiel 1 Herstellung des 2,2,3,4,5,5-Hexamethy!pyrrolidine:
70 g Di-tert-propargylamin wurden in 300 ml Essigsäure gelost * in etnom Autoklaven zusaifüiion mit 50 <j oüie-f'. )M-b«uiioi.'. ι.·η Kiit.iiv
130063/08S4 EPOCGPY J
-ά-
tors auf einen Träger von Aktivkohle? wobei der Pd-Gehalt 5 Gew.-% beträgt, eingefüllt.
Die Reaktionsmischung wurde unter Wasserstoffdruck bei Raumtemperatur gehalten und in der Folge die Temperatur auf 1400C gesteigert, bis keine Absorption von Wasserstoff mehr beobachtet wurde.
Gegebenenfalls wurde die Reaktionsmischung wieder auf Raumtemperatur gebracht und gefiltert/ um den Katalysator zu entfernen.
Das Filtrat wurde mit einer 30-%-igen wäßrigen Lösung von NaOH alkalisch gemacht und zweimal mit Äthyläther extrahiert.
Die ätherischen Extrakte wurden kombiniert und über NaOH getrocknet und zur Trockne eingedampft.
Die Titelverbindung wurde als eine Mischung der Sterioisomeren erhalten und besaß einen Siedepunkt von 650C bis 700C unter einem absolutem Druck von 15 mm Hg. (Die Literaturdaten.'sind 700C bis 740C unter 20 mm Hg). Das Produkte wurde mit einer Ausbeute von 50 % bezogen auf das Ausgangsprodukt erhalten. Das Produkt wurde durch Massenspektroskopie und NMR-Analyse identifiziert. Beispiel 2
Herstellung des N-(ß-Hydroxyäthyl)-2,2/3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins
Die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung wurde nach einer üblichen Methode N-substituiert (hydroxyäthyliert) durch Beschicken eines Autoklaven mit 15g Hexamethylpyrrolidin mit 20 ml Wasser und A'thylenoxid in einem Anteil,der leicht über die stöchiornetrische Menge hinausging.
EPO COPY
130063/0664
Nach 4 Stunden Reaktion bei 12O0C wurde die organische Schich: abgetrennt und eine Destillation durchgeführt.
Das erwartete N-(ß-Hydroxyäthyl)-2,2,3/4,5,5-hexamethylpyrrol: wurde in einer Ausbeute von über 90 % in Form einer farblosen viskosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 8O0C bis 83°C ur einem absoluten Druck von 3 mm Hg örhalten.
Beispiel 3
Herstellung des 2,2,3,4,5,5-Hexamethyrpyrrolidin-N-äthyl-2-la·. > säureesters
50 g N-(ß-Hydroxyäthyl)-pyrrolidin (eine Mischung der Sterioi^ ren), hergestellt wie vorausgehend beschrieben, wurde in einer Flasche zusammen mit 300 ml Benzol und 35 ml Triäthylamin eino führt.
40 g Laurylchlorid wurden durch einen Tropffcrichter eingeführt und die Temperatur wurde auf 800C bis 900C gesteigert.
Man ließ die Reaktionsmischung bei der vorausgehend angegebene Temperatur eine solche Zeit reagieren, daß das gesamte N-{ß-H;' xyäthyl)-pyrrolidin verschwunden war, was annähernd 5 Stunden erforderte.
Die Reaktionsmischung wurde in der Folge filtriert und die Fe. stoffe wurden entfernt und gegebenenfalls destilliert.
Das erwartete Produkt wurde mit einer Ausbeute von über 90% e; ten. Es war eine transparente viskose Flüssigkeit mit einer 1· strohgelben Farbe und einem Siedepunkt von 187°C bis 190eC uff einem Druck von 5x10 mm Hg.
130063/06S&
Die analytische Untersuchung zur Identifizierung des Produkts geschah durch Infrarotspektrometrie.
Der entsprechende Palmitinsäureester wurde in gleicher Weise unter Verwendung von 50 g Palmitinsäure als Ausgangsmaterial hergestellt.
Ein solcher Palmitinsäureester, dessen Identität durch Infrarotspektrometrie bestätigt wurde, besaß einen Siedepunkt von 2200C
— 2
bis 2250C unter einem Druck von 5x10- mm Hg.
Die so erhaltenen veresterten Produkte wurden zur Stabilisierung von Polypropylen ausgewertet und die Schutzwirkung wurde in Vergleich mit üblichen Stabilistatoren, die in laufendem technischen Gebrauch sind, bestimmt, wie Benz-triazol (Tinuvin P ^j und Bensophenon (Tinuvin 531 ^j, und zwar gemäß dem im folgenden beschris benen Testverfahren.
Allzweck-Polypropylen, das bereits mit den üblichen Stabilisatoren und Verfahrenshilfen behandelt war, Wurde in fünf verschiedenen Anteilen mit einem Anti-UV-Stabilisator vervollständigt: Die getesteten UV-Stabilisatoren waren: Hexamethylpyrrolidinäthyl-laurat (1) und Hexamathylpyrrolidin-äthyl-palmitat (2) in Anteilen von 0,9 Gew.-% und 1 Gew. %, Benz-triazol (Tinuvin P ®) in einem Anteil von 0,5 Gew.-% und Benzophenon (Tinuvin 531 ) auch in einem Anteil von 0,5 Gew.-% ,
Die zwei Handels-Anti-UV-Stabilisatoren wurden in einem Anteil von 0,5 Gew.-% zugegeben, da dies der Wert ist, der laufend von den Herstellern empfohlen wird.
Die Mischung der Anti-UV-StabilisiGrungsmittel wurde gemäß den Verfahrensweisen 'durchgeführt, die üblicherweise zur hinbringu:;g der Stabilisatoren in Polyolefine angewandt werden, d.h. in einer
130063/0654 --' £Po copy
Walzenmühle bei 18O°C für 5 Minuten.
0,5 m dicke Plättchen wurden in einer Druckpresse bei 18O0C: den folgenden cyclischen Folgen hergestellt: 5-Minuten-Vorerh zen-5-Minuten-Pressen. Die so hergestellten Plättchen wurden einem Atlas Witterungsmesser mit zwei Bogenlampen mit Emiss<. peaks bei 3600 bis 3850 und 4200 Angström-Einheiten mit Regencyc.lus (102 Minuten Licht, 18 Minuten Regen) exponiert. i
Die Widerstandsfähigkeit des Polypropylens gegenüber der Expo: rung an UV-Strahlen wurde durch Viskos'itätsmessungen (Schmelz^
index/ MFI) gemäß den Testvorschriften der Spezifikation: j; ÄSTM-D-1238 nach verschiedenen Exponierungszeiten bestimmt. :
In der folgenden Tabelle sind die MFI-Trends der verschiedene:,·
f Polypropylenproben bei steigenden Exponierungszeiten ausgefüllt
Die verbesserte Konstanz der MFI-Werte für die mit den Stabil toren vervollständigten Polymeren gemäß der vorliegenden Erfi:; dung im Vergleich mit den käuflichen Stabilisatoren kann leic" gesehen werden.
Mit den käuflichen Stabilisatoren ist der Trend des Viskositätsin&j gulär und zeigt einen abrupten Anstieg entsprechend der verlä:: gerten UV-Exponierung. ' I
Teste, die mit höheren Anteilen an Benz-triazol (1 Gew.-%) du:j geführt werden, zeigten sogar, daß dieses käufliche Produkt steine Destabilisierungswirkung aufweist, wenn höhere Konzentra' tionsspiegel angewandt werden.
Diese Fakten sind nur eine Bestätigung der verbesserten Stabi1 rungswirkungen,die durch die Anti-UV-Stabilisatoren nach der '· liegenden Erfindung erzielt werden, wenn vergleichsweise lan'je
BAD ORIGINAL
130083/06S4
ponierungszeiten gegenüber den Beivitterungsmitteln getestet werden.
Schmelz-Fluß-Index-Trend
Allgemeiner Verwendungszweck des Polypropylens mit verschiedenen UV-Anti-Stabilisatoren
0
itart		 500 MPI 750 1000 1250 1800
Exponierungs zeit. Stdn.
£		 • 3,8 4,8 " 5,7 7 9 . 50
Polypropylen als solchias 3,8 - 5.5 8 8,5 8,5
do.+0,9 % A'thyl-laurat (1) 3,7 -V4,5 5,8 7,5 8 8,4
do+1 % Ä'thyl-palmitat (2) 3,6 5,1 5,2 6 6,5 i
i
23
do+0,5 % Benz-triazol
(Tinuvin P )		 4,5 5,2 5,6 8, , 6 . 50
do+0,5 % Benzophenon
(Tinuvin 531 )		 4,3 - -Ϊ4 47
do.+0,9 % Benz-triazol
derivat (Tinuvin P )
130063/0654
£pOCOPY Jf

Claims (4)

! Dr. F. Zündstein sen> -p.r.JE?. Ässmarm/ C>r. R. Koentgsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer "Dipl.-IirTg. P.-Küh^setsen - Dir. F. Zumstein jun. PATENTANWÄLTE "" SOOO München 2 · BröuhausstraQs 4 · Telefon Sammel-Nr. 22 53 41 · Telegramme Zumpat · Telex 5 29 979 Case 1276 ■ Ή ΠβΟ 1 7 20/10/We ÖIUD^ ! '- Patentansprüche
1. Zusammensetzung zur Verwendung bei der Stabilisierung von PolyoIefinpolymereη gegen die schädlichen Wirkungen von UV-Strahlen/ dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Glied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den geradketti gen Fettsäureestern des N-(jß-Hydroxyäthyl)-2,2 ,3/4,5 ,5-hexamethylpyrrolidins umfaßt.
2. Anti-UV-Stabilisator gemäß Anspruch 1 für Polyolefinpolymere dadurch gekennzeichnet, daß der geradkettige Fettsäureester N-Äthyl-2-laurat ist.
3. Anti-UV-Stabilisator für Polyolefinpolymere gemäß Anspruch ' dadurch gekennzeichnet, daß der geradkettige Fettsäureester N-Äthyl-2-palmitat ist.
4. Verfahren zur Stabilisierung eines Polyolefinpolymaren gege·1 über den schädlichen Wirkungen von UV-Strahlen, dadurch gekennzeichnet, daß zu den Polymeren 0,9 Gew.-% bis 1 Gew.--' einer einen Pyrrolidinring enthaltenden Verbindung zugegabcwird, die am N-Atorn sterisch gehindert ist.
EPO COPY Jl 130063/08S4 «^
DE3106217A 1980-02-19 1981-02-19 Einen geradkettigen Fettsäureester des N-(&beta;-Hydroxyethyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung dieser Ester als Anti-UV-Stabilisatoren in Polyolefinpolymeren Expired DE3106217C2 (de)

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