DE883647C - Stabilisierte und weichgemachte hochpolymere Chlorkohlenwasserstoffe - Google Patents
Stabilisierte und weichgemachte hochpolymere ChlorkohlenwasserstoffeInfo
- Publication number
- DE883647C DE883647C DED8073A DED0008073A DE883647C DE 883647 C DE883647 C DE 883647C DE D8073 A DED8073 A DE D8073A DE D0008073 A DED0008073 A DE D0008073A DE 883647 C DE883647 C DE 883647C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- stabilized
- chlorinated hydrocarbons
- high polymer
- substances
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 18
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- ZWIWRLHKNIDNLX-UHFFFAOYSA-N benzyl-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C[SiH](OC(C)(C)C)OC(C)(C)C ZWIWRLHKNIDNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N benzylsilane Chemical class [SiH3]CC1=CC=CC=C1 UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Chemical group 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Polymere Kohlenwasserstoffe, die an äliphatische Gruppen gebundenes C'Mor enthalten, sind seit
langem bekannt, z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und Chloropren, ein polymerisiertes
a-Ghloftmtadien. Ein weiterer polymerer
Körper von ähnlicher Eigenschaft ist der hydrodhlorierte Naturkautschuk. Solche Polymere werden
normalerweise mit Weichmachern zusammen verwendet. Die mit den üblichen Stoffen weichgestellten
Polymerisate sind jedoch nicht stabil. Bei ihrer Erhitzung, insbesondere in Berührung
mit vielen Metallen, findet eine Zersetzung unter Dunkelfärbung des Polymerisates statt. Es werden
deshalb im allgemeinen den Polymerisaten noch Stabilisatoren einverleibt. Während der Zersetzung
entwickelt sich Chlorwasserstoff, der die Zersetzungsgeschwindigkeit des Polymerisates noch
beschleunigt, so daß die Zersetzung immer mehr zunimmt. Die üblicherweise verwendeten Stabilisatoren
reagieren mit dem Chlorwasserstoff unter Bildung einer komplexen Additionsverbindüng.
Diese Komplexverbindung verbleibt in dem polymeren Stoff. Die Stabilität des Polymerisates ist
somit abhängig von der Stabilität der gebildeten komplexen Additiomsverbindung. Wird das Polymerisat
aber Bedingungen unterworfen, unter denen das Additionsprodukt sich unter Freigabe von
Chlorwasserstoff zersetzt, so wird der polymere Körper schnell zerstört.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Stabilisieren und Weichmachen von polymeren
Kohlenwasserstoffen, die an äliphatische Gruppen gebundenes Chlor enthalten. Die hierfür erfindungsgemäß
verwendeten Stoffe verbinden sich mit dem bei einer beginnenden Zersetzung des Polymerisates
frei werdenden Chlorwasserstoff und
bilden mit diesem nicht aktive flüchtige Verbindungen, die das Chlor des Chlorwasserstoffes enthalten.
Die erfindungsgerriäß verwendeten Stoffe haben die folgende allgemeine Formel:
C6H5
■0 Si —
CH3
■0 Si —
CH3
OR
In dieser Formel ist R ein tertiäres Alkylradikal mit 4 bis 5 Kohlenstoffatomen, und η hat
einen Durchschnittswert von 1 bis 5. Diese Stoffe dienen als Stabilisatoren und Weichmacher für
Kofalenwasserstoffpolymerieate, die Chlor an aliphatischen
Gruppen enthalten.
Die Herstellung dieser Stoffe, ifür die kein Schutz
beansprucht wird, kann folgendenmaßen erfolgen: Alis Ausgangsprodukt kann das 'beikannte Phenylmetihyldichlorsilan
dienen. Dieses wird in Pyridin. gelöst, wdbei man mehr Pyridin verwendet, als für
die Umsetzung mit dem gesamten, aus dem Chlor des Silans entstehenden Chlorwasserstoff erforder-""
lieh ist." Dann gibt man tertiären Butylalkohol in
einer Menge von mindestens 2 Mol· auf 1 Mol Silari
'hinzu. Der tertiäre Butylalkohpl reagiert mit dem
Silan unter Bildung von Phenylmethyl-di-tert.-butoxysilan
als Hauptprodukt, wobei sich außerdem eine Mischung von Siloxanen der obigen
Formel bildet.- Diese Stoffe werden durch -Filtrieren
von dem als Nebenprodukt entstellenden Pyridinhydrochlorid getrennt. Das erhaltene Produkt ist
genügend stabil, so daß es mit Wasser gewaschen werden kann. Gegebenenfalls kann das monomere
Silan von dem Siloxan durdh Destillation getrennt werden.
Zur Erhöhung der Ausbeute an dem Siloxanprodukt kann das Bhenylmethyldidhlors'Man vorher
teilweise !hydrolysiert unid kondensiert werden,
wobei sich Siloxane bilden, die 1 bis 5 Sidiciumatome
im Molekül durchschnittlich enthalten. Das so gewonnene Bhenylmethylsiliconoxychllorid kann
dann in Pyridin gelöst und wie oben weiterbehandelt wenden. Bei diesem Verfahren wird die Ausbeute
an monomeren Silanen wesentlich vermindert und die Ausbeute an Siloxanen wesentlich vergrößert.
ZiurGewinnungder erftndungsgemäß verwendeten
Stoffe können auch andere Verfahren dienen. Man kann z. B. die Natriumsalze der Phenyknethylsiloxandiole
mit tertiärem Alkylchlorid umsetzen, wobei als Nebenprodukt Natriumchlorid gebildet
wind. Die verwendeten Stoffe können auch aus Phenylmethyläthoxysiloxanen und deren Umsetzung
mit tertiären Alkoholen erhalten werden. Diese Stoffe wenden dien Kohlenwasserstoffpolymerisaten,
die an aliphat'isdhe Gruppen 'gebundenes
Chlor enthalten, in einer Menge von 0,5 bis 15%, beredhnet auf das Gewicht des Polymerisates, zugegeben.
Die Einverleibung dieser Stoffe erfolgt entsprechend der in der Kunststofftechnik üblichen
Arbeitsweise. ■ 1
Es wurde gefunden,' daß auch' andere Phenylmethylsilane und -siloxane als Weichmacher von
Wert sind. Jedoch wirken diese Stoffe nicht als Stabilisatoren, auch nicht, wenn den erfindungsgemäß
verwendeten Stoffen entsprechende Verbindungen zugesetzt werden, welche n-Butoxy-'radikale
an Stelle von tertiären Butoxyradikalen enthalten.
Es ist bekannt, den obengenannten Kohlenwasserstoffpolymerisaten,
die an aliphatisehe Gruppen gebundenes Chlor enthalten, die verschiedensten
sonstigen Stoffe zuzusetzen. Dementsprechend können auch die erfindungsgemäß stabilisierten und
weichgemachten Polymerisate die verschiedensten sonstigen Zusätze erhalten, wie z. B. Farbstoffe
u.dgl.
• Beispiel 1
477*5 g Phenylmethyldichlorsilan wenden in 1 1
Toluol gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Mischung von 435 g Pyridin und 407 g t-Butanol gegeben.
Die Zugabe erfolgt allmählich unter Rühren und Kühlen. Anschließend läßt man das Reaktionsgemisdh
sich durch Stehen auf Zimmertemperatur abkühlen und filtriert es zur Abtrennung des auskristalliisierten-P-yridinhydrochlorids.
Das- dann -■-.-gewaschene Filtrat hat eine Zusammensetzung entsprechend
der obigen Formel. Die Mischung wird dann zwecks Abtrennung des Phenylmethyl-ditert.-butoxysilans
destilliert. Man erhält eine Ausbeute von 300 g dieses Silans. Der Siedepunkt dieser
Verbindung liegt bei-etwa 1500 bei einem-Druck..
von 5 mm. Der Rückstand stellt eine Mischung von Verbindungen der angegebenen Formel dar, die
einen höheren Wert für η als die Mischung vor der Destillation des Silans hat.
100 Teile hochpolymeres Polyvinylchlorid werden
unter Zusatz von ι g Wachs als Gleitmittel mit 3 g
des obigen Silans vermählen, bis die Masse homogen geworden ist. Aus der Masse wird durch Walzen
eine Folie von etwa 0,2 mm Stärke hergestellt. Die Folie wind in einem Heizschrank längere Zeit auf
145 ° erhitzt. Nach 5 stündigem Erhitzen ist noch keine Verfärbung der Folie festzustellen. Die
gleiche Folie, jedoch ohne Zusatz des Silans, zeigt bereits nach 2stündigem Erhitzen eine deutliche
Verfärbung.
477'51S Phenylmetihyldichlorsilän werden in il
Toluol gelöst. Hierzuwerden 16,9gWasser gegeben,
wobei drei Viertel des vorliegenden Chlors unter Bildung von tetrameren, linearen Siloxanen hydrolysiert
wenden. Dann wird eine Lösung von 120,1 g
tertiärem Amylalkohol in 109 g Pyridin allmählich zu der Siloxanlösung gegeben. Es findet dann eine
Reaktion statt, wobei das Chlor durch tertiäre Amyloxyradikale ersetzt wird. Nach Abkühlung
auf Zimmertemperatur wird Pyridinhydrochlorid aus der Mischung abßltriert. Das Reaktionsprodukt
wind dann mit Wasser gewaschen, bis es im wesentlichen frei von Pyridin und Pyridinhydrochlorid
ist. Man hat dann ein Siloxan, das der angegebenen
Formel entspricht und durchschnittlich etwa 4 Siliciumatome im Molekül enthält.
Aus ioog Polyvinylidenchlorid wird durch Zusatz
von 3 g des Siioxans eine Wakfolie entsprechend
Beispiel ι hergestellt, die ebenfalls einer Wärmeprobe bei 145 ° ausgesetzt wird. Die Folie
zeigt nach iostündigem Erlhitzen auf 1300 noch
keine merkliche Verfärbung, während eine Kontroll folie ohne Siloxanzusatz bereits nach 2 Stunden
deutlich verfärbt ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Stabilisierte und weicihgemac'hte hochpolymere Chlorkohlenwasserstoffe, die an aliphatische Gruppen gebundenes Chlor enthalten, wie z. B. Polyvinylchloride, Polyvinylidenchloride, Chloroprene, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,5 bis 15 % einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel0 SiCH,ORwobei in der Formel R ein tertiäres Butyl- oder tertiäres Amylradikal ist und η einen durchschnittlichen Wert von 1 bis 5 hat.I 5266 7.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US147565A US2645624A (en) | 1950-03-03 | 1950-03-03 | Silanes and siloxanes containing tall-alkoxy radicals and polymers plasticized and stabilized therewith |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE883647C true DE883647C (de) | 1953-07-20 |
Family
ID=22522080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED8073A Expired DE883647C (de) | 1950-03-03 | 1951-02-27 | Stabilisierte und weichgemachte hochpolymere Chlorkohlenwasserstoffe |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2645624A (de) |
| BE (1) | BE500798A (de) |
| DE (1) | DE883647C (de) |
| FR (1) | FR1031206A (de) |
| GB (1) | GB691628A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1126133B (de) * | 1956-11-14 | 1962-03-22 | Delaware Res & Dev Corp | In Gegenwart von Katalysatoren waermehaertbare Organopolysiloxanharz-Formmasse |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3100753A (en) * | 1958-08-21 | 1963-08-13 | Monsanto Chemicals | Composition comprising a mixture of polyethylene and an alkylalkoxysilane |
| NL123515C (de) * | 1960-07-07 | 1900-01-01 | ||
| DE2304503A1 (de) * | 1973-01-31 | 1974-08-01 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von silanestern tertiaerer alkohole |
| US4177182A (en) * | 1974-10-28 | 1979-12-04 | Terumo Corp. | Polyvinyl chloride series resin medical product implements and method of manufacturing the same using siloxane oil additive |
| US4298514A (en) * | 1976-03-29 | 1981-11-03 | General Electric Company | Flame retardant thermoplastic polyphenylene ether resin compositions |
| US4231909A (en) * | 1979-04-30 | 1980-11-04 | Dow Corning Corporation | Polychloropropylsiloxane plasticized polyvinyl chloride compositions |
| US4608306A (en) * | 1983-04-08 | 1986-08-26 | Dow Corning Corporation | Anti-treeing additives containing a polyolefin and a siloxane having aromatic organic groups |
| JP2992153B2 (ja) * | 1991-11-26 | 1999-12-20 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | トリオルガノシロキシジフェニルシラノールおよびその製造方法 |
| WO1995002645A1 (fr) * | 1993-07-14 | 1995-01-26 | Asahi Glass Company Ltd. | Composition resineuse de revetement |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2486162A (en) * | 1942-02-26 | 1949-10-25 | Corning Glass Works | Organo-siloxanes |
| US2415389A (en) * | 1944-05-31 | 1947-02-04 | Dow Chemical Co | Alkoxy end-blocked siloxanes and method of making same |
| US2529956A (en) * | 1944-11-29 | 1950-11-14 | Ici Ltd | Method for making silicon ester resins |
| US2502286A (en) * | 1945-07-25 | 1950-03-28 | Frank J Sowa | Laminated products and process for producing the same |
| US2566957A (en) * | 1946-05-06 | 1951-09-04 | Minnesota Mining & Mfg | Tertiary-alkoxy chlorosilanes |
| US2521673A (en) * | 1946-07-08 | 1950-09-12 | Dow Chemical Co | Preparation of organo-siloxane polymers |
-
0
- BE BE500798D patent/BE500798A/xx unknown
-
1950
- 1950-03-03 US US147565A patent/US2645624A/en not_active Expired - Lifetime
-
1951
- 1951-01-18 GB GB1431/51A patent/GB691628A/en not_active Expired
- 1951-01-19 FR FR1031206D patent/FR1031206A/fr not_active Expired
- 1951-02-27 DE DED8073A patent/DE883647C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1126133B (de) * | 1956-11-14 | 1962-03-22 | Delaware Res & Dev Corp | In Gegenwart von Katalysatoren waermehaertbare Organopolysiloxanharz-Formmasse |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2645624A (en) | 1953-07-14 |
| GB691628A (en) | 1953-05-20 |
| BE500798A (de) | 1900-01-01 |
| FR1031206A (fr) | 1953-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE874908C (de) | Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen | |
| DE883647C (de) | Stabilisierte und weichgemachte hochpolymere Chlorkohlenwasserstoffe | |
| DE69025832T2 (de) | Gegen Flecken widerstandsfähige Weichmacherkompositionen und ihre Herstellungsweise | |
| DE2540210B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organozinntrihalogeniden und sich davon ableitende Organozinn-Stabilisatoren | |
| EP0015366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung wässriger Lösungen von Alkaliorganosiliconaten | |
| DE1042585B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trivinylzinnhydroxyd | |
| DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
| DE2146416A1 (de) | Acetylenische Zinkderivate | |
| DE947475C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hexaorganoaethinyldisilanen | |
| DE2047846B2 (de) | 4-piperidonenolaether, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum stabilisieren von synthetischen polymeren | |
| DE656133C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Polyvinylchlorid | |
| DE1198549B (de) | Weichmachergemische fuer Polyvinylchlorid und dessen Mischpolymerisate | |
| DE1089552B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuartigen polymeren Organosiliciumacetyliden | |
| DE683097C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor-2-butadien-1,3 | |
| DE1668701A1 (de) | Bestaendige halogenhaltige Polymere | |
| DE1801277C3 (de) | Basische Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für Vinylhalogenid-Polymermassen | |
| DE929189C (de) | Verfahren zur Herstellung spirocyclischer Ester der Kieselsaeure | |
| DE2423406A1 (de) | Organozinnmercaptide mit polysulfandiylgruppen | |
| DE841748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diestern der schwefligen Saeure | |
| DE953797C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetraorganodihalogenaethinyldisilanen | |
| DE908536C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE1920690C (de) | Verfahren zur Herstellung von Biallyl verbindungen | |
| DE1618983B2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylaluminiumcyaniden | |
| DE2602647C3 (de) | Cyclohexyläther mehrfach chlorsubstituierter Phenole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE896943C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetoxymethylsilanen |