DE953797C - Verfahren zur Herstellung von Tetraorganodihalogenaethinyldisilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetraorganodihalogenaethinyldisilanenInfo
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Description
- Verfahren zurtHerstellung von Tetraorganodihalogenäthinyldisilanen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tetraorganodihalogenäthinyldisilanen der allgemeinen Formel in der R, R1, R2 und R3 einwertige Kohlenwasserstoffreste sind und X ein Halogenatom ist. R, R1, R2 und R3 können z. B. sein: Alipathische Reste einschließlich niedere Alkylreste (z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl und Dodecyl), ungesättigte alipathische Reste (z. B. Vinyl, Allyl und Methallyl) ebenso wie auch cycloalipathische Reste (z. B. Cyclopentyl, Cyclopentenyl und Cyclohexyl), Arylreste (z. B. Phenyl, Biphenyl und Naphthyl), Alkarylreste (z. B. Tolyl, Xylyl und Äthylphenyl), Aralkylreste (z. B. Benzyl, Phenyläthyl und Phenylbutyl) und deren Homologen. R, R1, R, und R3 können gleich oder verschieden sein. X kann z. B. Chlor, Brom oder Fluor sein. Erfindungsgemäß wird. ein Grignardreagenz der allgemeinen Formel Y-Mg-C-C-Mg-Y (II) (Y gleich Halogen) mit einem Diorganodihalogensilan, dessen organische Substituenten R, R1, R2 und R3 entsprechen, umgesetzt. Das Halogen im Grignardreagenz ist vorzugsweise Brom und das Halogen des Diorganodihalogensilans vorzugsweise Chlor. Im allgemeinen sind pro Mol Acetylendimagnesiumdihalogenid mindestens 2 Mol, z. B. 2 bis 4 oder mehr Mol, Diorganodihalogensilan anzuwenden. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, z. B. von pulverisiertem Cuprochlorid, durchgeführt, der der ätherischen Lösung des Acetylendimagnesiumdihalogenids zugefügt wird. Die beschriebene Reaktion dürfte nach folgender Gleichung ablaufen
Y- Mg -C--C-Mg-Y+2RR,SiX2 ---D 2MgXY+XRR@Si-C-C-SiRR,X. - Das Diorganodihalogensilan wird zu der ätherischen Lösung des Grignardreagenzes gegeben, vorzugsweise wird bei Zimmertemperatur einige Stunden gerührt und dann die Mischung längere Zeit (ungefähr 2 bis 6 Stunden) auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das bei der Umsetzung ausfallende Salz wird vorteilhafterweise abfiltriert, mehrmals mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther, gewaschen, und dann werden Filtrat und Waschflüssigkeit fraktioniert destilliert: Um unerwünschte Hydrolyse der sehr leicht hydrohsierenden, an Silicium gebundenen Halogenatome und damit Störungen des Reaktionsablaufes und Ausbeuteverluste auszuschließen, muß in allen Phasen des Verfahrens unter völlig wasserfreien Bedingungen gearbeitet werden.
- Das Acetylendimagnesiumdibromid wird z. B. aus Äthylmagnesiumbromid und trockenen Acetylen erhalten. Überschüssiges Acetylen wird nach der Umsetzung aus der Reaktionsmischung durch Stickstoff ausgetrieben. Dann wird die Acetylendimagnesiumdibromidschicht, die sich im allgemeinen am Boden des Gefäßes abscheidet, abgetrennt. Äthylmagnesiumbromid wird in üblicher Weise aus Magnesiumspänen in einem großen Überschuß von Äther und Äthylbromid dargestellt.
- Die Mengenangaben (Teile) sind Gewichtsmengen. Beispiel Äthylmagnesiumbromid wird in bekannter Weise aus 96,8 g Magnesiumspänen in 400 ccm Äther und 436 g Äthylbromid in Z2oo ccm Äther dargestellt. Die Mischung wird bis zur Beendigung der Reaktion kräftig gerührt. Sodann wird ungefähr 18 Stunden trockenes Acetylen durch die Grignardlösung geleitet und anschließend überschüssiges Acetylen durch Stickstoff ausgetrieben. Es haben°sich zwei Schichten gebildet: grünschwarzes Acetylendimagnesiumbromid am Boden des Reaktionsgefäßes und eine fast klare Ätherschicht darüber. Zu der Mischung aus Acetylendimagnesiumdibromid und Äther werden unter Rühren und Kühlen 8 g pulverisiertes Cuprochlorid gegeben. Diese Mischung wird unter Rühren zu einer Lösung von 774 g Dimethyldichlorsilan in 300 ccm Äther portionsweise gegeben und 3l/2 Stunden am Rückfluß gekocht. Der gebildete Niederscldag- wird abfiltriert, mit Äther gewaschen, das Filtrat und die Waschflüssigkeit vereint, der Äther entfernt und die zurückbleibende Flüssigkeit fraktioniert im Vakuum destilliert. Es wird eine bei 1r3° und 65 mm Hg destillierende farblose Flüssigkeit erhalten, die gemäß Analyse Tetramethyldichlordisyläthin der Formel Cl (CH3)2Sl-C-C-Sl (CH3)2C1 ist; Siliciumgehalt: gefunden 27,29°/o (theoretisch 26,54%).
- Durch Hydrolyse des Tetramethyldichlordisilyläthins mit einer gesättigten Salzlösung, deren Wassergehalt größer ist als der für die völlige Hydrolyse der zwei an Silicium gebundenen Chloratome erforderliche, wird eine farblose Flüssigkeit erhalten, die einen angenehmen, für Silanole charakteristischen Geruch aufweist und Tetramethyläthinyldisilandiol der Formel HO (CHs)2Si-C-C-Si (CH3)zOH ist. Gehalt an Silicium: 32,3°% gefunden, verglichen mit einem theoretischen Wert von 32,2 %.
- In entsprechender Weise können auch andere hydrolysierbare Organodisilyläthinverbindungen hergestellt werden. Zum Beispiel wird aus Methylphenyldichlorsilan und Acetylendimagnesiumdibromid Dimethyldiphenyldichlordisilyläthin der Formel Cl (C 113) (CBH6)-Si-C- C-Si-(CBH6) (C H3) Cl gebildet. Entsprechend können auch andere Diorganodihalogensilane, z. B. Diäthyldibromsilan, Methyläthyldichlorsüan, Methylbenzyldifluosilan und Äthyltolyldichlorsilan, mit einem Di-Grignard-Reagenz umgesetzt werden.
- Die acetylengruppenhaltigen Siliciumverbindungen gemäß der Erfindung sind als Ausgangsmaterialien zur Herstellung verschiedener polymerer Produkte geeignet, die zu Isolierzwecken oder als dielektrisches Material Verwendung finden.
- Die gemäß der Erfindung hergestellten Siliciumverbindungen können auch mit anderen Substanzen, wie Styrol, Butadien, Vinylchlorid, Vinylacetat, verschiedenen Acrylaten und Methacrylaten, Acrylnitril usw., mischpolymerisiert werden. Die Fähigkeit, bei Zusatz anderer Verbindungen infolge der Dreifachverbindung zu polymerisieren, ist bei siliciumhaltigen Polymerisationsprodukten wichtig, um schnelleres Vulkanisieren bei Silikonkautschuk oder schnelleres Trocknen bei Silikonlacken zu erreichen.
- Tetraorganodisilyläthinverbindungen mit an Silicium gebundenen hydrolysierbaren Gruppen können mit Vorteil, z. B. mit Wasser, zu Diolverbindungen hydrolysiert werden, und die gebildeten Diole können weiter zu Polysiloxanen mit Disilyläthinbindungen polymerisiert werden, die für die Herstellung von Silikonölen geeignet sind oderallein oder mit anderen Organosiloxyeinheiten zu Kautschuken und Kunststoffen kondensiert werden können, die gute Wärmestabilität besitzen und zusätzliches Interesse wegen ihrer gesteigerten Reaktionsfähigkeit infolge der Gegenwart der Dreifachbindung besitzen. Kleine Mengen der Polysiloxane können als Zusätze zu anderen ungesättigten Silikonkunstharzen mit an Silicium gebundenen Kohlenwasserstoffgruppen verwendet werden, die mischpolymerisierbar sind oder durch solche Zusätze leichter in den unschmelzbaren und unlöslichen Zustand übergeführt werden können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetraorganodihalogenäthinyldisüanen der allgemeinen Formel- in der X Halogen ist und R, R1, R2 und R3 gleiche oder verschiedne einwertige Kohlenwasserstoffreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Di-Grignard-Reagenz der @ allgemeinen Formel Y-Mg-C-C-Mg-Y, in der Y Halogen ist, mit einem Diorganodihalogensilan umgesetzt wird, dessen organische Substituenten R, R1, R2 und R3 entsprechen. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 853 350; britische Patentschrift Nr. 635 194-
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0553839A2 (de) * | 1992-01-31 | 1993-08-04 | Dow Corning Japan, Ltd. | Poly(silethinylendisiloxan) und Verfahren zu seiner Herstellung |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB635194A (en) * | 1945-03-23 | 1950-04-05 | Arthur Harold Stevens | Improvements in or relating to organic silicon derivatives |
DE853350C (de) * | 1949-02-23 | 1952-10-23 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von polymeren siliciumorganischen Verbindungen, bei denen die Si-Atome ueber Phenylenbruecken miteinander verbunden sind |
-
1953
- 1953-03-15 DE DEG11214A patent/DE953797C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB635194A (en) * | 1945-03-23 | 1950-04-05 | Arthur Harold Stevens | Improvements in or relating to organic silicon derivatives |
DE853350C (de) * | 1949-02-23 | 1952-10-23 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von polymeren siliciumorganischen Verbindungen, bei denen die Si-Atome ueber Phenylenbruecken miteinander verbunden sind |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0553839A2 (de) * | 1992-01-31 | 1993-08-04 | Dow Corning Japan, Ltd. | Poly(silethinylendisiloxan) und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP0553839A3 (en) * | 1992-01-31 | 1993-12-01 | Dow Corning Kk | Poly(silethynylenedisiloxane) and method for the manufacture thereof |
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