DE1157228B - Verfahren zur Herstellung von ª†-Cyanalkylsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª†-CyanalkylsilanenInfo
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Description
Die allgemeine Reaktion zwischen einem an Silicium gebundenen Η-Atom und einem olefinisch
ungesättigten Nitril ist zwar bekannt, doch war es nicht gelungen, die Additionsreaktion so zu lenken,
daß überwiegend y-Cyanalkylsilane entstehen.
Das Verfahren zur Herstellung von y-Cyanalkylsilanen,
wobei man ein olefinisches Nitril, bei dem sich zwischen der olefinischen Gruppe
-C = C-
und der Cyangruppe ein Kohlenstoffatom befindet, mit einem Silan der allgemeinen Formel
B»
H — Si—X3-B
H — Si—X3-B
umsetzt, wobei B ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, X ein hydrolysierbares Atom
oder eine hydrolysierbare Gruppe und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, besteht erfindungsgemäß
darin, daß man zur Herstellung des y-Cyanalkylsilans die Reaktion in Gegenwart von Platin und/oder
Palladium als Katalysator vornimmt. Ein Cyanalkylsilan wird durch Addition einer Silylgruppe an das
olefinische Kohlenstoffatom des Nitrils, das weiter von der Cyangruppe entfernt ist, und durch Addition
eines Wasserstoffatoms an das olefinische Atom des Nitrils, das näher an der Cyangruppe ist, hergestellt.
Die zur Verwendung in dem Verfahren der Erfindung geeigneten Silane enthalten wenigstens ein Wasserstoffatom
und mindestens eine an seinem Siliciumatom gebundene, hydrolysierbare Gruppe. Sie können
durch die folgende allgemeine Formel
B(m)
Verfahren zur Herstellung
von y-Cyanalkylsilanen
von y-Cyanalkylsilanen
Η —Si —
i-n)
dargestellt werden, wobei B ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine gesättigte,
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, z. B. eine Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder
Pentylgruppe, eine Cycloalkyl-, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclopentyl- oder Äthylcyclohexylgruppe
oder eine Aryl-, wie Phenyl-, Naphthyl- oder Tolylgruppe oder eine Alkaryl-, wie Methylnaphthylgruppe,
X ein hydrolysierbarer Rest, wie ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder eine
Hydrocarbyloxy-, insbesondere eine Alkoxy- oder Anmelder:
Union Carbide Corporation,
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. Dezember 1955 (Nr. 555 202)
V. St. v. Amerika vom 23. Dezember 1955 (Nr. 555 202)
Victor Bird Jex und John Eugene McMahon,
Buffalo, N. Y. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Aryloxy-, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Phenoxygruppe, und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt.
Beispiele für die als Ausgangsmaterial verwendbaren Silane sind Trichlorsilan, Triäthoxysilan, Dichlorsilan,
Diäthoxysilan, Monochlorsilan, Monoäthoxysilan, Methyldichlorsilan, Äthyldiäthoxysilan,
Diäthyläthoxysilan, Dimethylchlorsilan, Butyläthylchlorsilan, Phenyldichlorsilan, Phenyläthyläthoxysilan
oder Dipropylphenoxysilan.
Die in dem Verfahren der Erfindung verwendbaren olefinischen Nitrile sind die aliphatischen, monoolefinischen
Nitrile vom Acryltyp, in denen die ungesättigte Gruppe
! I
-C = C —
über ein Kohlenstoffatom mit der Cyangruppe verbunden ist. Vorzugsweise verwendet man für die als
Ausgangsmaterial eingesetzten olefinischen Nitrile diejenigen Verbindungen, die 4 bis 10 Kohlenstoffatome
pro Molekül enthalten. Beispiele für solche olefinischen Nitrile sind Allylcyanid oder Metallylcyanid.
Die Reaktion, welche die Grundlage des Verfahrens darstellt, kann durch die folgende Gleichung am
309 748/371
Beispiel der Umsetzung von Allylcyanid mit Tri- an ein Wasserstoffatom oder an eine Alkylgruppe
äthoxysilan wiedergegeben werden: (nicht gezeigt) gebunden ist, X ein hydrolysierbares
rw γη γη γν j_ TTWnr w λ Atom oder eine hydrolysierbare Gruppe, wie ein
CH2-CH-ChI2CJN + HbHUC2H5)S tlalogenatom, insbesondere ein Chloratom oder eine
Pt. Metall ^ -i-CH CHCN 5 Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine Alkoxy-
2 I 2 oder Aryloxygruppe, wie eine Methoxy-, Äthoxy-,
' Propoxy- oder Phenoxygruppe, m eine ganze Zahl
(C2H5U)3bi H von 1 bis 2 und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 darstellt,
Erfindungsgemäß sind auch heterogene oder Mehr- wobei die Summe von m und η nicht größer als 3 ist.
komponentenmischungen von Platin oder Palladium io Beispiele für die nach dem Verfahren der Erfindung
verwendbar. Die Katalysatoren werden vorzugsweise erhaltenen Verbindungen sind y-Cyanpropylhydrogenin
feinverteiltem Zustand angewandt und können diäthoxysilan, y-Cyanpropylhydrogendichlorsila^Bisentweder
allein oder in Verbindung mit einem inerten (y-cyanpropyl)-hydrogenchlorsilan und Bis-(y-cyan-Träger
benutzt werden. Geeignete Träger sind Asbest, propyl)-hydrogenäthoxysilan.
Aktivkohle oder Calciumcarbonat. Ein Beispiel für 15 Bis-(y-cyanalkyl)-silane werden bei der Durcheinen
heterogenen Katalysator ist Platin, das auf führung des Verfahrens hergestellt, wenn man Nitrile
7-Al2O3 niedergeschlagen wurde. Es hat sich gezeigt, mit Silanen umsetzt, die wenigstens zwei am Siliciumdaß
der heterogene Katalysator für das Beschleunigen atom gebundene Wasserstoffatome enthalten. In
der Reaktion bemerkenswert wirksam ist. Mehr- solchen Fällen wird das eingesetzte Nitril in mindestens
komponentenkatalysatoren dieser Art können von ao der zweifachen Molmenge des eingesetzten Silans veretwa
0,10 bis etwa 5 Teile oder mehr Platin pro wendet. Die Reaktionsprodukte umfassen neben der
100 Gewichtsteile des gesamten Katalysators enthalten. gewünschten Bis-Verbindung auch das y-Cyanalkyl-
Es wurde festgestellt, daß die im Verfahren ver- hydrogensilan. Wenn man beispielsweise 2 Mol Allylwendete
Menge an Metallkatalysator von 0,02 Teilen cyanid mit 1 Mol Dichlorsilan in Gegenwart von
bis zu etwa 2 Teilen pro 100 Teile des Gesamtgewichts 25 Platin umsetzt, erhält man Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorder
Ausgangssubstanzen variieren kann. Bei der Ver- silan und y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan. Analog
Wendung von Platin in Verbindung mit einem inerten erhält man sowohl die Tris-Verbindungen als auch
Träger oder in Form ,einer heterogenen oder Mehr- y-Cyanalkylsilane mit zwei an ihrem Siliciumatom
komponentenmischung können 0,2 bis etwa 10 Ge- gebundenen Wasserstoffatomen, wenn man als Auswichtsteile
dieser Mischungen pro 100 Teile des 3° gangsmaterial ein Silan mit 3 Wasserstoffatomen und
Gesamtgewichts der Ausgangssubstanzen verwendet einer an seinem Siliciumatom gebundenen, hydrolysierwerden.
baren Gruppe verwendet.
Das als Ausgangsmaterial dienende olefinische Die y-Cyanalkylsilane, die wenigstens ein an. ihrem
Nitril und Silan kann in dem Verfahren in Mengen Siliciumatom gebundenes Wasserstoffatom enthalten,
eingesetzt werden, die von ungefähr 1I2 bis 2 Mol 35 finden bei verschiedenen Synthesen als Ausgangs-Nitril
pro Mol Silan betragen können. Vorzugsweise produkte Anwendung. Beispielsweise kann y-Cyanwerden
die Substanzen in äquimolaren Mengen ver- propyldiäthoxysilan in Gegenwart eines Nickelkatalywendet.
sators zum <5-Aminobutyldiäthoxysilanhydriert werden.
Die Temperaturen, die man bei der Durchführung Die y-Cyanalkylsilane können infolge des an ihrem
des Verfahrens anwenden kann, liegen zwischen etwa 4° Siliciumatom gebundenen Wasserstoffatoms auch mit
40 und etwa 35O0C. Bei der Durchführung des Ver- ungesättigten organischen Verbindungen unter Bildung
fahrens nach der Erfindung in einem geschlossenen deren Additionsprodukte umgesetzt werden. So kann
Behälter wird eine Temperatur im Bereich von etwa man z. B. y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan mit
125 bis etwa 2500C bevorzugt. Unter solchen Be- Allylcyanid zu Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorsilan umdingungen
ist eine Reaktionsdauer von 2 bis 5 Stunden 45 setzen. Die Cyanalkylhydrogensilane können auch
geeignet. Temperaturen von etwa 175 bis etwa 300° C unter Bildung von sowohl cyclischen und linearen
werden bevorzugt, wenn man das Verfahren in einer Polysiloxanen als auch unter Bildung von dimeren
Vorrichtung durchführt, die für den Fluß der Reak- Siloxanen hydrolysiert werden. Beispielsweise wird
tioiisteilnehmer und -produkte vorgesehen ist, während y-Cyanpropylhydrogendiäthoxysilan durch Umsetzung
man die Bedingungen eines geschlossenen Systems 50 der Verbindung mit Wasser hydrolysiert. Dabei wird
aufrechterhält. In solchen Systemen, bei denen der sowohl ein lineares y-Cyanpropylhydrogensiloxan als
Druck von Atmosphärendruck bis 280 kg/cm2 reichen auch eine.Reihe cyclischer y-Cyanpropylhydrogensilkann,
braucht die erforderliche Reaktionszeit nur oxane erhalten.
0,005 Minuten zu betragen. Beisüiel 1
0,005 Minuten zu betragen. Beisüiel 1
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der 55
Erfindung enthält das rohe Reaktionsgemisch sowohl In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rost-
das gewünschte y-Cyanalkylsilan als auch noch etwas freiem Stahl wurden 0,9 Mol (60,4 g) Allylcyanid,
unumgesetztes Nitril und Silan. Das y-Cyanalkylsilan 0,9 Mol (102 g) Methyldichlorsilan und 3,6 g auf
kann durch Vakuumdestillation isoliert werden. y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (ent-
Das erfindungsgemäß hergestellte y-Cyanalkylsilan 60 haltend 2 Gewichtsprozent Platin) zugegeben. Der Bekann
durch die folgende allgemeine Formel wieder- hälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf
gegeben werden: 200°C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raum-
Ei» temperatur gekühlt, das Reaktionsgemisch, eine braune
Flüssigkeit, daraus entfernt und in einen Kolben
SiX(4-m-B) 6S gegeDen) der mit einer Destillationskolonne verbunden
war. Der Kolbeninhalt wurde unter vermindertem
m Druck zum Sieden erhitzt. Es wurden als Destillat
wobei jede der freien Valenzen der Kohlenstoffatome 138 gy-Cyanpropylmethyldichlorsilan vom Siedepunkt
NC—C —C-C
79 bis 82c C bei 1 Torr erhalten. y-Cyanpropylmethyldichlorsilan
ist wasserhell, n2i — 1,4568 undß?2| = 1,14.
y-Cyanpropylmethyldichlorsilan wurde durch Infrarotanalyse
und durch Analyse des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 38,9 Gewichtsprozent, berechnet
38,9 Gewichtsprozent), identifiziert. Die erhaltenen 138 g der Substanz stellen eine Ausbeute von 88,6%,
bezogen auf die gesamte Molmenge der Ausgangssubstanzen dar.
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß die Reaktionspartner 2 Stunden lang auf 800C erhitzt [wurden.
Die erhaltene Ausbeute an y-Cyanpropylmethyldichlorsilan
betrug 81,3 %, bezogen auf die gesamte Molzahl der Ausgangssubstanzen.
In einen 1-1-Kolben, der mit einem Rührer, Kühler
und Tropftrichter versehen war, wurde eine Lösung aus 1,2MoI (211g) y-Cyanpropylmethyldichlorsilan
in 200 ml trockenem Äther gebracht. Durch den Tropftrichter wurden dann langsam 2,3 Mol (106,9 g)
Äthanol in den Kolben gegeben. Während der Zugabe wurde der Kolbeninhalt kontinuierlich gerührt. Das
erhaltene rohe Reaktionsgemisch wurde in einen Kolben übergeführt, der mit einer Destillationskolonne
verbunden war, und unter vermindertem Druck zum Sieden erhitzt. Als Destillat wurden 190 g y-Cyanpropylmethyldiäthoxysilan
vom Siedepunkt 83,5 bis 85°C bei 3,7 Torr erhalten, eine erneute Destillation
dieser Fraktion ergab Kp^ 67 bis 68°C; «f = 1,4206
und d'i = 0,929. Die Verbindung wurde durch Analyse des Silicium- und Äthoxygehalts identifiziert.
Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Molrefraktion
Hydrolysierbares Chlor...
y-Cyanpropyläthyl-
dichlorsilan
gefunden ! berechnet
gefunden ! berechnet
47,79 %
36,1%
36,1%
48,09% 35,8 %
| y-Cyanpropylmethyl- diäthoxysilan gefunden | berechnet |
13,2% 42,6% |
|
| Silicium | 13,3 V0 42,6% |
|
| Äthoxygruppen |
In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,59 Mol (40 g) Allylcyanid,
0,59MoI (76,3 g) Äthyldichlorsilan und 2,3 g auf
y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (enthaltend
2 Gewichtsprozent Platin) gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang bei
200° C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt und das dunkelbraune, flüssige,
rohe Reaktionsgemisch in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war. Als
Destillat wurden 94,5 g y-Cyanpropyläthyldichlorsilan
vom Siedepunkt 75 bis 780C bei 0,5 Torr erhalten, n2 0 5 = 1,4617 und Jf = 1,12. Die Verbindung wurde
durch Infrarotspektralanalyse und durch Bestimmung sowohl des hydrolysierbaren Chlorgehalts als auch
durch Molrefraktion identifiziert. Die folgende Tabelle gibt die erhaltenen Daten an. In der Tabelle sind auch
die entsprechenden berechneten Werte für den Gehalt des hydrolysierbaren Chlors und die Molrefraktion
von y-Cyanpropyläthyldichlorsilan angegeben.
ίο In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem
Stahl wurden 0,75 Mol (50,3 g) Allylcyanid, 0,75MoI (132,8 g) Phenyldichlorsilan und 3,7 g auf
y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (enthaltend
2 Gewichtsprozent Platin) gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf
200°C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt und das dunkelbraune, flüssige,
rohe Reaktionsgemisch in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war. Der
Kolbeninhalt wurde unter vermindertem Druck zum Sieden erhitzt, wobei als Destillat 37,4 g y-Cyanpropylphenyldichlorsilan
vom Siedepunkt 145 bis 148°C bei 2 Torr erhalten wurde; nf = 1,5312 und
d*l = 1,19. Die Verbindung wurde auch durch Infrarotspektralanalyse
und durch Bestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 28,8 Gewichtsprozent,
berechnet 19 Gewichtsprozent) identifiziert.
Entsprechend dem im vorhergegangenen Beispiel angegebenen Verfahren wurden 10 Mol (670,9 g)
Allylcyanid, 4,0 Mol (404 g) Dichlorsilan, 2,0 Mol (270 g) Trichlorsilan und 26,9 g auf y-Aluminiumoxyd
niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewiohtsprozent Platin) in einem Druckbehälter aus rostfreiem
Stahl 6 Stunden lang bei 1000C erhitzt. Danach
wurde das rohe Reaktionsgemisch in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden
war, und zum Sieden erhitzt. Es wurde eine Fraktion erhalten, die unter Atmosphärendruck zwischen 34 und
115°C siedete. Der Rückstand wurde dann unter vermindertem
Druck destilliert, wobei als Destillat 120,8 g y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan; Kp.0>
343 bis45 ° C, nf? = 1,4602 und d*g = 1,21, erhalten wurden. Die
Verbindung wurde sowohl durch Infrarotspektralanalyse als auch durch Bestimmung des hydrolysierbaren
Chlors (gefunden 42,9 Gewichtsprozent, berechnet 42,2 Gewichtsprozent) und ihrer Molrefraktion
(gefunden 38,65, berechnet 38,75) identifiziert.
Die Anwesenheit einer Wasserstoff-Silicium-Bindung in der Substanz wurde durch die Wasserstoffentwicklung
bei der Reaktion von y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan
mit alkoholischem Kaliumhydroxyd gezeigt.
Eine äquimolare Mischung von Allylcyanid (64 g) und Trichlorsilan (121,9 g) wurde zusammen mit 3,6 g
auf y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenem Platin (enthaltend
2 Gewichtsprozent Platin) in einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl gegeben.
Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf 2000C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf
Raumtemperatur gekühlt, das rohe Reaktionsprodukt daraus entfernt und in einen Kolben gegeben, der mit
einer Destillationskolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde zum Sieden erhitzt, wobei als Destillat
152,5 g y-Cyanpropyltrichlorsilan, Kp1111 72 bis 750C,
erhalten wurde. y-Cyanpropyltrichlorsilan wurde sowohl
durch Infrarotspektralanalyse als auch durch Gehaltsbestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden
52,0 Gewichtsprozent, berechnet 52,5 Gewichtsprozent) identifiziert. y-Cyanpropyldichlorsilan
ist eine wasserhelle Flüssigkeit mit ns£ = 1,4638 und
rff = 1,28.
In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,9 Mol (73 g) Methallylcyanid,
0,9 Mol (121,3 g) Trichlorsilan und 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionspartner auf y-Aluminiumoxyd
niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewichtsprozent Platin), gegeben. Der Behälter wurde verschlossen
und 2 Stunden lang auf 2000C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur
gekühlt, das rohe Reaktionsgemisch daraus entfernt und dieses in einen Kolben gegeben, der mit einer
Destillationskolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde unter vermindertem Druck zum Sieden
erhitzt, wobei als Destillat 9,1 g /?~Methyl-y-cyanpropyldichlorsilan,
Kp.0>5 43 bis 500C, /iff = 1,4690,
erhalten wurde. Die Verbindung wurde auch auf ihren hydrolysierbaren Chlorgehalt analysiert (gefunden
49,0 Gewichtsprozent, berechnet 49,2 Gewichtsprozent).
In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,52 Mol (35 g) Allylcyanid,
0,36 Mol (60 g) y-Cyanpropyldichlorsilan und 2,25 g
auf y-AluminiumoxyU niedergeschlagenes Platin (enthaltend
2 Gewichtsprozent Platin) gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 17 Stunden lang auf
15O0C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatui
gekühlt, 93,2 g rohes Raktionsprodukt daraus entfernt und dieses in einen Kolben gegeben,
der mit einer Fraktionierkolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde zum Sieden erhitzt, wobei
als Destillat 45,4 g Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorsilan,
Kp-iw.« 173 bis 177°C, nf = 1,4799, erhalten
wurden. Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorsilan wurde sowohl durch Infrarotspektralanalyse als auch durch Gehaltsbestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden
30,05 Gewichtsprozent, berechnet 30,12 Gewichtsprozent) und durch seine Molrefraktion (gefunden 56,94,
berechnet 57,08) identifiziert.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von y-Cyanalkylsilanen
aus einem olefinischen Nitril, bei dem sich zwischen der olefinischen Gruppe
-C = C —
und der Cyangruppe ein Kohlenstoffatom befindet, und einem Silan der allgemeinen Formel
H—Si—X3-n
worin B ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, X ein hydrolysierbares Atom
oder eine hydrolysierbare Gruppe und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Platin und/oder Palladium als Katalysator
vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein olefinisches Nitril mit 4 bis
10 Kohlenstoffatomen pro Molekül verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinisches Nitril
Allylcyanid oder Methallylcyanid verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reaktion bei Temperaturen zwischen 40 und 350°C durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in Form feinverteilten
Metalls allein oder auf einem Träger verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator auf die y-Modifikation
des Aluminiumoxyds niedergeschlagenes Platin verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Platin oder Palladium in
einer Menge von 0,02 bis 2 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des eingesetzten Silans und
Nitrils verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 721 873.
© 309 748/371 11.63
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071079A1 (de) * | 1981-07-24 | 1983-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Trimethylsilyloxy-ethylaminen |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3020301A (en) * | 1959-12-30 | 1962-02-06 | Union Carbide Corp | Process of making cyanoalkylsilanes |
| US3018300A (en) * | 1959-12-30 | 1962-01-23 | Union Carbide Corp | Process of making cyanoalkylsilanes |
| US3030403A (en) * | 1959-12-30 | 1962-04-17 | Union Carbide Corp | Process of making cyanoalkylsilanes |
| US3046292A (en) * | 1959-12-30 | 1962-07-24 | Union Carbide Corp | Process of making cyanoalkylsilanes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2721873A (en) * | 1952-03-11 | 1955-10-25 | Montclair Res Corp | Reaction of silanes with unsaturated aliphatic compounds |
-
0
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-
1956
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- 1956-12-22 DE DEU4277A patent/DE1157228B/de active Pending
- 1956-12-22 FR FR1169052D patent/FR1169052A/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2721873A (en) * | 1952-03-11 | 1955-10-25 | Montclair Res Corp | Reaction of silanes with unsaturated aliphatic compounds |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071079A1 (de) * | 1981-07-24 | 1983-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Trimethylsilyloxy-ethylaminen |
| US4434289A (en) | 1981-07-24 | 1984-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2-trimethylsilyloxy-ethylamines |
Also Published As
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|---|---|
| FR1169052A (fr) | 1958-12-22 |
| GB847802A (en) | 1960-09-14 |
| BE553605A (de) |
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