DE1768301C3 - Verfahren zur Herstellung von Silylalkylisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Silylalkylisocyanaten

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    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Description

worin X Wasserstoff, Chlor oder einen Alkyl- oder Arylrest, R einen Alkylrest, R' einen zweiwertigen aliphatischen Rest und Q Sauerstoff, einen Alkyienrest der Formel —(CH3)„—, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder einen Phenylenrest bedeuten, durch Umsetzung mit Phosgen mit primären Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden silylsubstituierten primären Amine mit Phosgen zwischen - 80 und 250 C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zwischen —80 und 00C durchführt.
Aus »Monatshefte der Chemie«, 93, S. 352 (T. (1962) ist es bekannt, symmetrisch substituierte Disilazane mit Phosgen zu Silylalkylisocyanaten umzusetzen. Dabei bilden sich nach der Reaktionsgleichung
4 (R3Si)2NH + 3 COCI2 — NH4CI + 3 R3SiNCO + 5 R3SiCI
aus 4 MoI Amin nur 3 Mol Isocyanat, wobei im oder Falle der Verwendung von mit einem Silyl- und einem Silylalkylrest, also unsymmetrisch substituierten Aminen als Ausgangsmaterial ein noch ungünstigeres is Verhältnis für die Bildung des in gewünschter Weise substituierten Isocyanats zu erwarten war. überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Umsetzung derartig unsymmetrisch substituierter Amine selektiv und in guter Ausbeute zu den entsprechenden jo Silylalkylisocyanaten verläuft.
Gvgenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Siylalkytisocyanaten der Formel
Q[Si(R)2-R-NCO]2
(H)
XSi(R)2-R'-NCO
(D
35 worin "X Wasserstoff, Chlor oder einen Alkyl- oder Arylrest, R einen Alkylrest, R' einen zweiwertigen aliphatischen Rest und Q Sauerstoff, einen Alkylenrest der Formel —(CH2)„—, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder einen Phenylenrest bedeuten, durch Umsetzung von Phosgen mit primären Aminen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die entsprechenden silylsubstituierten primären Amine mit Phosgen zwischen —80 und 2500C umsetzt.
Das neue Verfahren verläuft nach folgendem Reaktionsschema:
XSi(R)2RWI=Si=^ COCI2-+!XSi(R)2R7N(COCl)Si=^XSi(R)2RnVICO+ CISi =
Hieraus ist zu ersehen, daß sich ein Zwischenprodukt, nämlich das N-silylsubstituierte Carbamoylchlorid bildet, das ein Chloratom in /{-Stellung zum Siliciumatom enthält sowie spontan und irreversibel in das Chiorsilan und das Isocyanat zerfällt.
Zur gleichmäßigen Abführung der Reaktionswärme des exothermen Vorgangs sowie zur Verringerung der Bildung von Nebenprodukten und somit auch zur Steigerung der Ausbeute an Endprodukt wird die Umsetzung zweckmäßig bei Temperaturen durchge- >o Tiihrt, die unterhalb der Kondensationstemperatur des Phosgens liegen, nämlich zwischen -80 und 0°. Zur Verhinderung von Nebenreaktionen und zur Steigerung der Ausbeute kann die Phosgenierung aber auch bei höheren Temperaturen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Cumol, Toluol oder Dichlorbenzol, erfolgen.
Als silylsubstituicrtc primäre Amine sind erfindungsgemäß vor allem folgende Verbindungsgruppen anwendbar: bO
I. Silylamine der Formel
XSi(R)2- RWI(SiRj)2
b5
worin X. R und R' die obige Bedeutung haben und R" ein WasscrstolTatom, ein Alkyl-, Aryl-, Alkarylund'odcr Aralkyl-Rest ist:
II. Zur Herstellung von neuen organischen Isocyanaten der Formel
Cl-Si(R)2-CHR"-CHR"-R;—NCO
worin R, R' und R" die obige Bedeutung haben, a 0 oder 1 ist,
silylsubstituierte primäre Amine der Formel
-FSiR2-CHR"-CHR"-R;—NH^-fc,
worin R, R', R" und α die obige Bedeutung haben und b eine ganze Zahl über I ist;
III. Zur Herstellung von organischen Isocyanaten der Formel
XSi(R)2- R'— NCO
silylsubstituierte primäre Amine der allgemeinen Einheitsformel
worin X, R und R' die obige Bedeutung haben und c 3 oder eine ganze Zahl darüber ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfolgt vorzugsweise durch Eingießen der silylsubstituierten primären Amine in flüssiges Phosgen unter Rühren, wobei man beide Stoffe im äquimolaren Verhältnis oder mit unbedeutendem Phosgenüberschuß einsetzt. Nach beendeter Phosgenierung unterwirft man das Reak-'onsgemisch einer Rektifikation.
IO
15
Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft einfacher und wirtschaftlicher als die bekannten Verfahren und ermöglicht die Gewinnung sowohl höherer als auch niederer Isocyanate bei niedrigen Temperaturen. Letzteres ist besonders von Bedeutung, weil die Isocyanate gegen Erhitzen in Gegenwart von Phosgen sowie von Chlorwasserstoff und Chlorsilanen empfindlich sind.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte, vor allem die siliciumorganischen Diisocyanate, können zur Synthese entsprechender hochmolekularer Produkte, die durch Isocyanat-, Urethan-, Amin- oder Harnstoffgruppen modifiziert sind, verwendet werden.
Beispiel I
j'-Diäthylmethylsilylpropylisocyanat
(a) Ein Gemisch aus 9,0 g (0,09 Mol) Diäthylmethylsilan und 11,4 g (0.09 Mol) N-Trimethylsilylallylamin kocht man in Gegenwart von 5 Tropfen Speier-Katalysator 2 h, wobei die Endtemperatur im· Kolben 1600C beträgt. Ausbeute: 18,8 g >'-(Trimethylsilylaminopropyi)-diäthylmethylsilan; ^P-imm Hg 63° C; df = 0,8142; η? = 1,4405.
(b) In einem mit Rührwerk, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter versehenes Vierhalskolben kondensiert man 10 g (0,1 Mol) Phosgen, indem es mit einem Gemisch von Trockeneis und Aceton auf -40 bis -700C abgekühlt wird, und gibt, ohne die Kühlung abzustellen, unter starkem Rühren 16,4 g (0,07 Mol) 7-(Trimtthylsilylaminopropyl)-diäthylmethylsilan zu. Dann wird, ohne zu ltüi-iti, das Gemisch 30 min gerührt, worauf das überschüssige Phosgen und 5,7 g (75% der Th.) Trimeihylchiorsilan abgedampft werden. Den Rückstand erhitzt man etwa 30 min bei 150° C und destilliert dann im Vakuum. Ausbeute: 8,7g(66,5% d.Th.); Kp.^ Hg 57 bis 58°C; df = 0,8963; n? = 1,4478.
Durch Behandlung von 1,2 g des Endproduktes mit Überschüssiger wäßriger Ammoniaklösung erhält man 1,3 g(99% d. Th.)lN-y-(DiäthyImethyIsilylpropylharnstoff; nach zweifachem Umkristallisieren aus wäßriger Aceton lösung F. 106 bis 107° C.
Beispiel 2
y-Dimethylchlorsilylpropylisocyanat
Es bildet sich ein dickflüssiges, nicht destillierbares Polymerisat, das in den üblichen organischen Lösungsmitteln gut löslich ist.
(c) In einem mit einem Kühler mit Abscheider, der mit einem Trockeneis-Aceton-Gemisch gekühlt wird, einem Rührwerk, einer Gaseinperlvorrichtung und einem Thermometer versehenen 200-mI-VierhaIs!'.olben kondensiert man 35 g (0,35 Mol) Phosgen und tropft unter Kühlen auf —20 bis — 100C eine Lösung des unter (b) erhaltenen Polymerisats in 100 ml abs. Toluol zu. Das Reaktionsgemisch rührt man noch etwa 30 min bei Raumtemperatur, ersetzt den Acstonabscheider durch einen Rückflußkühler, dampft das überschüssige Phosgen ab und kocht die Lösung 2 h unter Rühren. Hierauf destilliert man das Toluol bei gewöhnlichem Druck ab und destilliert den Rückstand im Vakuum.
Ausbeute: 40,4 g (71,3% d.Th.), bezogen auf das monomere Allylaminodimethylsilan). Kp.,™,, Hg 52 bis 53°C, Kp.8mm Hg 75bis76°C;</? = l,0444;nic = 1,4528.
Beispiel 3
1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-bis-()'-isocyanatopropyI)-disiloxan
In einem Vierhalskolben gemäß Beispiel 1 kondensiert man 20 g (0,2 Mol) Phosgen und gibt unter Kühlen auf -70 bis -50° C und starkem Rühren im Laufe einer Stunde 42,8 g (0,2 Mol) Bis-(rtrimethylsilylaminopropyO-tetramethyldisiloxan, das durch Hydrosilyneren von N-Trimethylsilylallylamin mit Tetramethyldisiloxan erhalten worden war, zu, wonach die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich auf Zimmertemperatur erhöht wird. Dann entfernt man durch Stickstoff-Spülung unter schwachem Erwärmen das überschüssige Phosgen und destilliert den Rückstand im Vakuum.
Ausbeute: neben 19,4g (90% d.Th.) Trimethyichlorsilan und y-Dimethyl-chlorsilylproplisocyanat (etwa 20% d.Th.) 23,6g (70% d.Th.) Zielprodukl. Kp.2mm „g 131 bis 132°C, Kp.1Jmn1 Hg Π5 bis 116 C; df = 0,9980, nl° = 1,4489.
45
(a) In einen mit Rührwerk, Tropftrichter und Rückflußkühler versehenen 2-l-Dreihalskolben bringt man eine Lösung von 96,6 g (1,7 Mol) Allylamin in 300 ml abs. Äthyläther ein und tropft unter Rühren und Kühlen des Kolbens mit fließendem Wasser 79,4 g (0,8 Mol) Dimethylchlorsilan zu. Dann wird das Reaktionsgemisch noch 30 min bei Raumtemperatur gerührt, worauf man das ausgefallene AlIyI-aminhydrochlorid im Stickstoffstrom abfiltriert und dreimal jeweils mit je 50 ml abs. Äthyläther wäscht. Das Piltrat destilliert man in einer mit einem 40 cm hohen Fraktionieraufsatz versehenen Rektifizierkolonne.
Ausbeute: 74,4 g (76% d.Th.) Allylaminodimcthylsilan, Kp. 99 bis 100°C; df = 0,7704; nf = 1,4162; im Blasenrückstand N,N-Bis-(dimcthylsilyl)-allylamin vom Kp.15mm „j45bis46"C;df = 0,8277;ni" = 1,4344.
(b) In einen lOO-ml-Zweihalskolben bringt man 37 g (0,3 Mol) des unter (a) erhaltenen Allylaminodimethylsilans ein, gibt 5 bis 10Tropfen einer 0,2-n-Lösung von H2PtCI6 in Isopropanol zu und kocht am Rückflußkühler bis zur Kolbentemperatur von 210 bis 220° C.
Beispiel 4
Bis-[(y-isocyanatopropyl)-dimethylsilyl]-methan
(a) Ein Gemisch aus 6,0 g(37,4 mMol) Bis-(dimethylsilylj-methan und 9,7 g (74,8 mMol) N-Trimethylsilylallylamin wird bei 110 bis 190°C in Gegenwart eines Speier-Katalysators 1 h gekocht.
Ausbeute: 13,0g (83% d.Th.) Bis-[(;~N-trimethylsilylaminopropyl)-dimethylsilyl]-methan. KpM 5mm Hg 148 bis 150°C; df = 0,8465, nf = 1,4565.
(b) In dem Vierhalskolben gemäß Beispiel I kondensiert man etwa 5 g (0,05 Mol) Phosgen, kühlt es auf -40° C ab und gibt das nach (a) erhaltene symmetrische disilylsubstituierte Diamin zu. Durch die rasch verlaufende Umsetzung bildet sich eine klare Lösung und eine geringe Menge eines feindispersen Niederschlages.
Die Lösung dekantiert man, entfernt durch Einblasen von Stickstoff unter Erhitzen das überschüssige Phosgen und die leichtflüchtigen Verbindungen, erhitzt dann den Rückstand noch 1 h bei 110 bis 120cC und destilliert.
Ausbeute: 7,3 g. Kp.jJmm ^, 175 bis 178 C; η o1 = 1,4708, Den Niederschlag wäscht man mit Äther, dampft hierauf den Äther ab und erhält zusätzlich 2,7 g. Gesamtausbeute an Endprodukt: IO g (83,3% d. Th.). ι
Beispiel 5 l^-Bis-rjj'-isocyanatopropyll-dimethylsilylJ-äthan
Gemäß Beispiel 4 setzt man 40,4 g(0,1 Mol) 1,2-Bis-[(;· - trimethylsilylaminopropyl) - dimethylsilyl] - äthan •mit 21 g (0,21 Mol) Phosgen um. Ausbeute: 25,4 g (81,4% d.Th.). Kp.lron „g 134 bis 135°C; df = 0,9654, „;::- = 1,4715.
15
Beispiel 6
I.3-Bis-[(;-isocyanatopropyl)-dimethylsilyl]-propan
Es werden nach Beispiel 4 41,6 g (0,1 Mol) 1,3-Bis-[(;'-trimethylsilylaminopropyI)-dimethylsilyI]-propan nut 21 g (0,2! Mol) Phosgen umgesetzt. Ausbeute: 28,2 g (87% d. Th.). Kp.2mm „g Ii8 bis 1500C; df = 0,9591, n'S = 1,4701.
Beispiel 7
l,4-bis-[(;'-isocyanatopropyl)-dimethylsiIyl]-benzol
Man setzt gemäß Beispiel 4 22,6 g (0,10 Mol) 1,4-Bis-[(;'-trimethylsilylaminopropyl)-dimethylsiIyl]-benzol mit 21 g (0,21 MoI) Phosgen um. Ausbeute: 31,7 g jo (88% d.Th.). Kp.lmra η. 180 bis 185°C; df = 1,0309. ir': = 1,5187. '
Beispiel 8 ;'-(Trimethylsilyl)propylisocyanat
J5
In der in Beispiel I beschriebenen Vorrichtung werden 20,0 g (0,208 Mol) flüssiges Phosgen unter Rühren tropfenweise bei einer Temperatur von —20 bis 0"C mit 40,7 g (0,2 Mol) j-Trimethylsilylamino)-propyltrimethylsilan der Formel
(CH,).,-Si—CH2CH2CH2NHSi(CH3)J
versetzt. Durch nachfolgendes Destillieren des Reaktionsgcmischcs erhält man 28,9 g (92% d. Th.) ;-(Trimetbylsilyl)propylisocyanat .ils farblose Flüssigkeit vom Kp. 68—69°C/15mm Hg, na"' = 1,4325 und df = 0,8848.
MR0: Gefunden 46,15; berechnet 46,45. Analyse (C7H15NOSi):
Berechnet ... C 53,45. H 9,61, Si 17,86; gerunden ... C 53,59, H 9,67, Si 17,70.
Beispiel 9 !'-(PhenyldimethylsilyOpropylisocyanat
Entsprechend der Vorschrift von Beipiel 8 wurden aus 16,8 g (0,17 Mol) Phosgen und 39,5 g (0,15 MoI) y-(Trimethylsilylamino)propyIphenyldimethylsilander Formel
C6H5(CHj)2Si-(CH2)j—NHSi-(CH3J3
27,0g (82% d.Th.) j--(PhenyIdimethylsilyI)propylisocyanat vom Kp. 91—92°C/2mm Hg, n, = 1,5122 und df = 0,9978 erhalten.
MRD: Gefunden 65,97; Beiedinet 66,20. Analyse (C12H17NOSi):
Berechnet ... C 65,70, H 7,81, Si 12,81; gerunden ... C 66,01, H 7,90, Si 133-
Beispiel 10 Trimethylsilylmethylisocyanat
Entsprechend der Vorschrift von Beispiel 8 wurden durch Zugabe von 15 g (0,085 Mol) Trimethylsilylaminomethyltrimethylsilan der Formel
(CHj)3SiCH2NHSi-(CH3)J
bei —30 bis 0°C zu 9,5 g flüssigem Phosgen 8,0 g (75% d. Th.) Trimethylsilylmethylisocyanat vom Kp. 135 bis 135,5°C/748mm Hg, ηϊ = 1,4234 und df = 0,8883 erhalten.
MRn: Gefunden 37,05; Berechnet 37,16. Analyse (C5H11NOSi):
Berechnet ... C 46,47, H 8,58, Si 21,73; gerunden ... C 46,65, H 8,79, Si 21,70.
IR-Spektrum für den Stoff in Dünnschicht: >N=c= ο 2290 cm"1.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von Silylalkylisocyanaten der Formel
    oder
    XSi(R),- R'— NCO (I)
    Q[Si(R),-R'—NCO]2 (II)
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