JPS5832887A - ケイ素イソシアネ−トの製造法 - Google Patents
ケイ素イソシアネ−トの製造法Info
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- JPS5832887A JPS5832887A JP56128734A JP12873481A JPS5832887A JP S5832887 A JPS5832887 A JP S5832887A JP 56128734 A JP56128734 A JP 56128734A JP 12873481 A JP12873481 A JP 12873481A JP S5832887 A JPS5832887 A JP S5832887A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はケイ素イソシアネートの新規な製造法、特にハ
ロゲン含有ケイ素化合物とイソシアン酸又はシアン酸の
アルカリ塩を特定の反応促進剤の存在下で反応させる新
規な製造法に係るものである。
ロゲン含有ケイ素化合物とイソシアン酸又はシアン酸の
アルカリ塩を特定の反応促進剤の存在下で反応させる新
規な製造法に係るものである。
ケイ素イソシアネートは水酸基やアミノ基を含有する化
合物と容易に反応してシリルウレア結合やシロキサン結
合等を生成する為、各種有機ケイ素化合物中間体や原料
酸（・は各ｌｆｉ組成物の素材として有用である。
合物と容易に反応してシリルウレア結合やシロキサン結
合等を生成する為、各種有機ケイ素化合物中間体や原料
酸（・は各ｌｆｉ組成物の素材として有用である。
ここにケイ素イソシアネートと称するはＳｉ −ＮＣＯ
結合を有する化合物でありその化合物の製造方法として
は、従来Ｓｉ −Ｘ （Ｘは〕・ロゲンを示す）結合を
有するケイ素化合物とイソシアン酸銀もしくはシアン酸
鉛とを反応させる方法が知られている。しかしこれらの
方法は収率があまり高くなく、高価な銀や鉛の塩を使用
するため経済性の而でも有利な方法とはいえない。その
ため銀や鉛塩に代って、ナトリウムやカリウム、ノ々リ
ウムといった入手の比較的容易なアルカリ金属やアルカ
リ土類金属もしくはアンモニウム等の塩が使えれば好都
合である。しかしこれらの金属塩については、反応が十
分でな（、これ迄ケイ素イソシアネート化合物の製造に
用いるには適していないと考えられて来た。
結合を有する化合物でありその化合物の製造方法として
は、従来Ｓｉ −Ｘ （Ｘは〕・ロゲンを示す）結合を
有するケイ素化合物とイソシアン酸銀もしくはシアン酸
鉛とを反応させる方法が知られている。しかしこれらの
方法は収率があまり高くなく、高価な銀や鉛の塩を使用
するため経済性の而でも有利な方法とはいえない。その
ため銀や鉛塩に代って、ナトリウムやカリウム、ノ々リ
ウムといった入手の比較的容易なアルカリ金属やアルカ
リ土類金属もしくはアンモニウム等の塩が使えれば好都
合である。しかしこれらの金属塩については、反応が十
分でな（、これ迄ケイ素イソシアネート化合物の製造に
用いるには適していないと考えられて来た。
わずかに西ドイツ特許公開第１，９６５，７４１号（１
９７１年７月８日公開）において、ある種の反応促進剤
を用いればシアン酸アルカリ金属塩もしくはイソシアン
酸アンモニウム塩とケイ素のハロゲン化物とを反応させ
ることによりケイ素イソシアネート化合物を合成できる
ことが開示されている。しかし反応促進剤として酸アミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の比誘電率が１０以上の特
殊な化合物の添加を必要とし、シクロヘキサノンやベン
ジエ） ＩＪル等の高沸点の有機溶剤を使用するため、
反応操作」二不都合が多く、これまた有利な方法とはい
えない。
９７１年７月８日公開）において、ある種の反応促進剤
を用いればシアン酸アルカリ金属塩もしくはイソシアン
酸アンモニウム塩とケイ素のハロゲン化物とを反応させ
ることによりケイ素イソシアネート化合物を合成できる
ことが開示されている。しかし反応促進剤として酸アミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の比誘電率が１０以上の特
殊な化合物の添加を必要とし、シクロヘキサノンやベン
ジエ） ＩＪル等の高沸点の有機溶剤を使用するため、
反応操作」二不都合が多く、これまた有利な方法とはい
えない。
そこで、本発明者らは、さきに入手の容易なアルカリ金
属やアルカリ土類金属、アンモニウム等のシアン酸もし
くはイソシアン酸塩とノ・ロゲン化ケイ素化合物との反
応から、従来の方法よりも収率よく、より経済的に５ｉ
−ＮＧＯ結合を有するケイ素イソシアネート化合物を得
るべく鋭章研究を重ねた末、反応促進剤としてアルキル
アミン、ニトロアルカンあるいはクラウンエーテルを用
いると、収率よくケイ素イソシアネート化合物を製造す
ることが出来、反応促進剤の添加−：も少畦にとどめる
ことが出来ることを見出し１、特♂臼１１１如した（特
願昭５４−１０１６４７号）。
属やアルカリ土類金属、アンモニウム等のシアン酸もし
くはイソシアン酸塩とノ・ロゲン化ケイ素化合物との反
応から、従来の方法よりも収率よく、より経済的に５ｉ
−ＮＧＯ結合を有するケイ素イソシアネート化合物を得
るべく鋭章研究を重ねた末、反応促進剤としてアルキル
アミン、ニトロアルカンあるいはクラウンエーテルを用
いると、収率よくケイ素イソシアネート化合物を製造す
ることが出来、反応促進剤の添加−：も少畦にとどめる
ことが出来ることを見出し１、特♂臼１１１如した（特
願昭５４−１０１６４７号）。
この方法は安価で毒性の少ない安全な塩を用いて反応が
行えるので工梨的に従来法よりは有利である。しかし、
反応促進剤として用いているアルキルアミン、ニトロア
ルカン、クラウンエーテル等取扱いに際し、特別な配慮
を必要とする材料を用い又、生成物との分離精製が難し
いと君う様な欠点もあり工業的に実施するには更に改良
が要慴されていた。
行えるので工梨的に従来法よりは有利である。しかし、
反応促進剤として用いているアルキルアミン、ニトロア
ルカン、クラウンエーテル等取扱いに際し、特別な配慮
を必要とする材料を用い又、生成物との分離精製が難し
いと君う様な欠点もあり工業的に実施するには更に改良
が要慴されていた。
かくて本発明は、し・ロゲン含有ケイ素化合物とイソシ
アン酸塩又はシアン酸塩を、反応促進作用が大きく取扱
いが簡単で安全であり、生成物との分隨作業が容易な反
応促進剤の存在下に反応させて、ケイ素イソシアネート
化合物を有利に製造する方法を提供することを目的とす
るものであって、本発明者らの研究、実験によれば、ア
ルキレングリコール、ポリアルキレングリコール又はそ
のエーテル或はエステル（及びそれらのハロゲン置換体
な含む）がかかる反応促進剤として有効であることが見
出されたのである。
アン酸塩又はシアン酸塩を、反応促進作用が大きく取扱
いが簡単で安全であり、生成物との分隨作業が容易な反
応促進剤の存在下に反応させて、ケイ素イソシアネート
化合物を有利に製造する方法を提供することを目的とす
るものであって、本発明者らの研究、実験によれば、ア
ルキレングリコール、ポリアルキレングリコール又はそ
のエーテル或はエステル（及びそれらのハロゲン置換体
な含む）がかかる反応促進剤として有効であることが見
出されたのである。
従って、本発明は式（Ｉ）ＲｎＳｉＸ４−ｎ （式中Ｒ
は１価炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｎは０
〜３の整数）で示されるハロゲン含有ケイ素化合物と式
（ＩＴ） Ｍ（ＮＣＯ）ｍ、式（■すＭ（ＯＣＮ）ｍ
（式中Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、
ｒｎ＝１又は２を示す）のイソシアン酸塩又はシアン酸
塩を必要があればこれらの原料及び反応生成物と実質的
に反応する事がない化合物を溶媒にし、アルキレングリ
コール、ポリアルキレングリコール又はこれらのエーテ
ル又エステル訪導体（これらのハロゲン誘導体を含む）
の１種又は数種を反応促進剤として用いて反応させ、式
（ｒｕ） ＲｎＳ ｉ （ＮＣＯ） ４−ｎ（Ｒ１ｎは
前記と同じ）で示されるケイ素イソシアネート化合物を
製造する新規な方法を提供せんとするものである。
は１価炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｎは０
〜３の整数）で示されるハロゲン含有ケイ素化合物と式
（ＩＴ） Ｍ（ＮＣＯ）ｍ、式（■すＭ（ＯＣＮ）ｍ
（式中Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、
ｒｎ＝１又は２を示す）のイソシアン酸塩又はシアン酸
塩を必要があればこれらの原料及び反応生成物と実質的
に反応する事がない化合物を溶媒にし、アルキレングリ
コール、ポリアルキレングリコール又はこれらのエーテ
ル又エステル訪導体（これらのハロゲン誘導体を含む）
の１種又は数種を反応促進剤として用いて反応させ、式
（ｒｕ） ＲｎＳ ｉ （ＮＣＯ） ４−ｎ（Ｒ１ｎは
前記と同じ）で示されるケイ素イソシアネート化合物を
製造する新規な方法を提供せんとするものである。
本発明を更に詳しく説明すれば、本発明に用いられるハ
ロゲン化ケイ素化合物は上述のように前記式（Ｉ）にお
ける基Ｒは１価の炭化水素基であり、前記の炭化水素基
の例としてはメチル、エチル等炭素数が１ないし８のア
ルキル基；フェニル、ナフチル、トリル等のアリール基
；ベンジル等のアラアルキル基；アルケニル、アルキニ
ル等の不飽和炭化水素基があげられる。また、Ｘで示さ
れるハロゲンについては塩素もしくは臭素が特に適して
いる。
ロゲン化ケイ素化合物は上述のように前記式（Ｉ）にお
ける基Ｒは１価の炭化水素基であり、前記の炭化水素基
の例としてはメチル、エチル等炭素数が１ないし８のア
ルキル基；フェニル、ナフチル、トリル等のアリール基
；ベンジル等のアラアルキル基；アルケニル、アルキニ
ル等の不飽和炭化水素基があげられる。また、Ｘで示さ
れるハロゲンについては塩素もしくは臭素が特に適して
いる。
前記式（ＩＩ）、（■りにおけるＭは、リチウム、ナト
リウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カ
ルシウム、）々リウム等のアルカリ土類金；萬、もしく
はアンモニウムを示し、式（１１）、（Ｕりで示される
化合物としては実用性の而からとりわけシアン酸ナトリ
ウムが適している。なお、シアン酸（Ｈ−０−Ｃ二Ｎ）
とイソシアン酸（Ｈ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）とは互変異性体であ
るが、銀やアンモニウム等の塩はイソシアン酸塩として
、またアルカリ金属や鉛の塩はシアン酸塩の形で存在す
ることが知られており、相当するケイ素化合物について
は殆んどが５ｔ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアン酸塩の形をと
るとされている。
リウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カ
ルシウム、）々リウム等のアルカリ土類金；萬、もしく
はアンモニウムを示し、式（１１）、（Ｕりで示される
化合物としては実用性の而からとりわけシアン酸ナトリ
ウムが適している。なお、シアン酸（Ｈ−０−Ｃ二Ｎ）
とイソシアン酸（Ｈ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）とは互変異性体であ
るが、銀やアンモニウム等の塩はイソシアン酸塩として
、またアルカリ金属や鉛の塩はシアン酸塩の形で存在す
ることが知られており、相当するケイ素化合物について
は殆んどが５ｔ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアン酸塩の形をと
るとされている。
本発明の特徴をなす反応促進剤としてはエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、オ
クチレングリコール等のアルキレングリコール類やその
ハロゲン置換体、ポリエチレングリコール、ポリゾロピ
レンクリコール、ポリブチレングリコール等のポリアル
キレングリコール類やそのハロゲン置換体やアルキレン
グリコール類、ポリアルキレングリコール類のメチル、
エチル、ゾロビル、ブチル、オレイル、ステアリル、ペ
ンデル、フェニル等の炭化水素基よりなるモノ又はジエ
ーテル誘導体やフルフリル基、グリセリル基、ソルビト
ール、サツカロ：−ス等の環状多価ヒドロキシ基のモノ
又はジエーテル誘導体、酢ｒ炭、醋酸、オクタン酸、ラ
ウリン酸、ステアリン酸、フマル酸、マレイン酸、アジ
ピン酸、安息香酸、乳酸、グリコール酸、レブリン１賃
、フタル酸、トリメリット酸、ペンゾフエノンジカルゼ
ン酸、クエン酸、酒石酸、グルコン酸等のカル列？ン酸
のモノ、ジ又はトリエステルを用いる事が出来る。
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、オ
クチレングリコール等のアルキレングリコール類やその
ハロゲン置換体、ポリエチレングリコール、ポリゾロピ
レンクリコール、ポリブチレングリコール等のポリアル
キレングリコール類やそのハロゲン置換体やアルキレン
グリコール類、ポリアルキレングリコール類のメチル、
エチル、ゾロビル、ブチル、オレイル、ステアリル、ペ
ンデル、フェニル等の炭化水素基よりなるモノ又はジエ
ーテル誘導体やフルフリル基、グリセリル基、ソルビト
ール、サツカロ：−ス等の環状多価ヒドロキシ基のモノ
又はジエーテル誘導体、酢ｒ炭、醋酸、オクタン酸、ラ
ウリン酸、ステアリン酸、フマル酸、マレイン酸、アジ
ピン酸、安息香酸、乳酸、グリコール酸、レブリン１賃
、フタル酸、トリメリット酸、ペンゾフエノンジカルゼ
ン酸、クエン酸、酒石酸、グルコン酸等のカル列？ン酸
のモノ、ジ又はトリエステルを用いる事が出来る。
これらの反応促進剤は希望する反応性に対応させて１種
又は２種を混合して使用出来るが、エチレングリコール
やポリエチレングリコールやその各種誘導体は特に反応
性が良好であり使用し易い。
又は２種を混合して使用出来るが、エチレングリコール
やポリエチレングリコールやその各種誘導体は特に反応
性が良好であり使用し易い。
これらの化合物を界面活性剤の定法に従いＨＬＢ計算を
した時、少くとも１０．５以上特に１３．５以上のＨＬ
Ｂを計算上示す構造の化合物は一般的に良好な結果を与
えている。
した時、少くとも１０．５以上特に１３．５以上のＨＬ
Ｂを計算上示す構造の化合物は一般的に良好な結果を与
えている。
反応は有機溶剤中で行なうと都合がよい。すなわち、少
量の反応促進剤を加えたシアン酸もしくはイソシアン酸
金属塩の有機溶剤懸濁液に、ハロゲン化ケイ素化合物を
有機溶剤にとかした溶液をかくはんしながら滴下した後
、隋流下に加熱反応させ、沈殿をＰ別後、Ｐ液から有機
溶剤を留去すると目的物が得られる。かなり高い収率で
７・ロゲン化ケイ素化合物から相当するインシアネート
化合物が得られ、生成物は蒸留により精製することが出
来る。
量の反応促進剤を加えたシアン酸もしくはイソシアン酸
金属塩の有機溶剤懸濁液に、ハロゲン化ケイ素化合物を
有機溶剤にとかした溶液をかくはんしながら滴下した後
、隋流下に加熱反応させ、沈殿をＰ別後、Ｐ液から有機
溶剤を留去すると目的物が得られる。かなり高い収率で
７・ロゲン化ケイ素化合物から相当するインシアネート
化合物が得られ、生成物は蒸留により精製することが出
来る。
もう少し詳しく云えば、本発明では反応は無溶剤で行な
うこともできるが、通常原料、反応生成物を変質させる
ことの無い化合物を溶剤として反応させることが望まし
い。この様な溶剤として用いられる化合物は炭化水素、
ハロゲン化炭化水素等が望ましく、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、クロ
ロホルム、トリクロロエチレン、１，１，２．２−テ）
ラクロロエタン、クロロベンゼン等が例示できる。
うこともできるが、通常原料、反応生成物を変質させる
ことの無い化合物を溶剤として反応させることが望まし
い。この様な溶剤として用いられる化合物は炭化水素、
ハロゲン化炭化水素等が望ましく、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、クロ
ロホルム、トリクロロエチレン、１，１，２．２−テ）
ラクロロエタン、クロロベンゼン等が例示できる。
これらの溶剤は、イソシアン酸塩又はシアン酸塩を攪拌
により十分分散させるに必要な量を用いるのが好ましい
。イソシアン酸塩やシアン酸塩は置換させようとするハ
ロゲンと当モル又はそれ以上１鉋用するのが通常である
。当モルよりも少ないときには生成物中にハロゲン含有
の未反応物を含むことになり好ましくない。多すぎる場
合は経済的に不利である。通常０．１〜２当量過剰にし
、これらの塩を十分分散する様に攪拌しつつ行なうのが
望ましい。
により十分分散させるに必要な量を用いるのが好ましい
。イソシアン酸塩やシアン酸塩は置換させようとするハ
ロゲンと当モル又はそれ以上１鉋用するのが通常である
。当モルよりも少ないときには生成物中にハロゲン含有
の未反応物を含むことになり好ましくない。多すぎる場
合は経済的に不利である。通常０．１〜２当量過剰にし
、これらの塩を十分分散する様に攪拌しつつ行なうのが
望ましい。
反応温度は室温以下で行なうこともできるが５時間から
それ以上の長時間を要することが多く、又２００℃以上
では反応は速いが、生成物であるケイ素インシアナート
の副反応を起こすことがあるので室温から１５０℃で行
なう事が望ましい。この様な温度で加分から２時間反応
させることにより実質的に反応を終了させることができ
る。
それ以上の長時間を要することが多く、又２００℃以上
では反応は速いが、生成物であるケイ素インシアナート
の副反応を起こすことがあるので室温から１５０℃で行
なう事が望ましい。この様な温度で加分から２時間反応
させることにより実質的に反応を終了させることができ
る。
反応促進剤の量はハロゲン含有ケイ素化合物に対し０．
０１％以下の量では反応を完結するに要する時間が５時
間以上に及ぶことがあり、又２０％以上の添加では反応
速度が速い反面、反応（ＩＪ！、、鴫削がＯＨ基を持つ
ときケイ素化合物がこれと反応するために収率が低下す
る事があるので通常０．０５〜１０％程度用いられる。
０１％以下の量では反応を完結するに要する時間が５時
間以上に及ぶことがあり、又２０％以上の添加では反応
速度が速い反面、反応（ＩＪ！、、鴫削がＯＨ基を持つ
ときケイ素化合物がこれと反応するために収率が低下す
る事があるので通常０．０５〜１０％程度用いられる。
かくして、本発明においては反応促伍剤としてアルキレ
ングリコール、ポリアルキレングリコール又はそのエー
テル或はエステル（及びハロゲンＩＵ換体な含む）を用
いることにより、ハロゲン化ケイ素化合物とシアン酸ナ
トリウムのような入手の容易なシアン酸もしくはイソシ
アン酸塩とから、高収率にケイ素イソシアネート化合物
を得ることが出来るため、イソシアン酸銀やシアン酸鉛
を原料とする従来の方法と（らべ有利なばかりでな（、
本発明において用いられる反応促進剤はごく少量ですむ
ため、前記西ドイツ特許公開第１，９６５，７４１号の
方法と（らべても経済性ならびに反応操作上非常に有利
である。
ングリコール、ポリアルキレングリコール又はそのエー
テル或はエステル（及びハロゲンＩＵ換体な含む）を用
いることにより、ハロゲン化ケイ素化合物とシアン酸ナ
トリウムのような入手の容易なシアン酸もしくはイソシ
アン酸塩とから、高収率にケイ素イソシアネート化合物
を得ることが出来るため、イソシアン酸銀やシアン酸鉛
を原料とする従来の方法と（らべ有利なばかりでな（、
本発明において用いられる反応促進剤はごく少量ですむ
ため、前記西ドイツ特許公開第１，９６５，７４１号の
方法と（らべても経済性ならびに反応操作上非常に有利
である。
本発明により得られる５ｉ−ＮＧＯ結合を有するケイ素
イソシアネート化合物は例えばアルコールや第一、第二
アミン、カルゼン酸等の活性水系を分子中に含む化合物
と容易に反応するため、ポリマーの改Ｉホ材として、あ
るいは重合物の成分として容易に導入でき、ケイ素の特
性を工業材料に付加することが出来る。
イソシアネート化合物は例えばアルコールや第一、第二
アミン、カルゼン酸等の活性水系を分子中に含む化合物
と容易に反応するため、ポリマーの改Ｉホ材として、あ
るいは重合物の成分として容易に導入でき、ケイ素の特
性を工業材料に付加することが出来る。
以下に実施例を示す。勿論これは本発明を何ら−
限定するものではない。例中部は電縫部を示す。
（実施例−１）
６０部のトルエンに７７部のジメチルジクロロシランを
加えて溶解し、これに脱水したシアン酸ナトリウム８６
部とエチレングリコール１部を加えて（゛１シ拌しつつ
ω℃に加温し、１時間反応させた。
加えて溶解し、これに脱水したシアン酸ナトリウム８６
部とエチレングリコール１部を加えて（゛１シ拌しつつ
ω℃に加温し、１時間反応させた。
反応液を２０°Ｃに冷却して１過しｌｊ液からトルエン
を除去し、残留物を蒸留して１３８〜ｂ７６０１１１１
Ｈ，９の無色液体７９部（クロロシラン換′ｉ’）：
９２％）を得た。
を除去し、残留物を蒸留して１３８〜ｂ７６０１１１１
Ｈ，９の無色液体７９部（クロロシラン換′ｉ’）：
９２％）を得た。
この液体は塩素を含まず、赤外吸収スペクトルは２２７
０（：ＩｒＬ にνＮＣＯの強い吸収を示し、元素分
析値はｆ３１１９．４５％、Ｃ３３，１６％、Ｈ４，１
５％、Ｎ１８．６９％であり、ジメチルケイ素ジインシ
アネートの理論値（Ｓｉ １９．７２％、Ｃ３３，８１
％、Ｈ４゜２２％、Ｎ１９．７１％）とよく一致した。
０（：ＩｒＬ にνＮＣＯの強い吸収を示し、元素分
析値はｆ３１１９．４５％、Ｃ３３，１６％、Ｈ４，１
５％、Ｎ１８．６９％であり、ジメチルケイ素ジインシ
アネートの理論値（Ｓｉ １９．７２％、Ｃ３３，８１
％、Ｈ４゜２２％、Ｎ１９．７１％）とよく一致した。
（実施例−２）
５０部のベンゼンに１７．３部の四頃化ケイ素と脱水し
たイソシアン酸ナトリウム３３．１部とポリエｆし７グ
リコール（７ＥＧ）ノニルフェニルエーテル１部を加え
て攪拌しつつ５０℃に加温し、１時間半反応したのち反
応液を２ｆ）℃に冷却した。
たイソシアン酸ナトリウム３３．１部とポリエｆし７グ
リコール（７ＥＧ）ノニルフェニルエーテル１部を加え
て攪拌しつつ５０℃に加温し、１時間半反応したのち反
応液を２ｆ）℃に冷却した。
これをｆ過して得たＰ液からベンゼンを除去して残留物
を蒸留し１０５〜１０６℃／３５ｆｆｍＨ，９の無色液
体１５部を得た（収率７３％）。
を蒸留し１０５〜１０６℃／３５ｆｆｍＨ，９の無色液
体１５部を得た（収率７３％）。
この液体は塩素を含まず、赤外分析で２２７０儂にνＮ
ＣＯの吸収を示し、Ｓｉ分析値は１４．２１％でイソシ
アン１酸ケイ素Ｓ ＋ （ＮＣＯ） ４の理論値１４．
２８％と良く一致した。
ＣＯの吸収を示し、Ｓｉ分析値は１４．２１％でイソシ
アン１酸ケイ素Ｓ ＋ （ＮＣＯ） ４の理論値１４．
２８％と良く一致した。
（実施例３−１５ ）
実施例−１と同様にして次の表のように各種イソシアネ
ート化合物を合成した。
ート化合物を合成した。
何れの生成・吻も沸点並びに赤外分析より目的のケイ素
インシアネートである事が埴められた。
インシアネートである事が埴められた。
例中ゾチルセロソルブはエチレングリコールのモノブチ
ルエーテル、ツイーン加はソルビタンモノラウレートの
エチレンオキシド縮合物である。
ルエーテル、ツイーン加はソルビタンモノラウレートの
エチレンオキシド縮合物である。
Claims (1)
- 式（Ｉ） Ｒｎｓ １Ｘ４−ｎ（式中Ｒは１価の炭化水
素基、ＸはＦを除くハロゲン、ｎ ＝ Ｏ〜３の整数を
示す）のハロゲン含有ケイ素化合物と式（ＩＩ） Ｍ（
ＮＧＯ）ｍ 又は、（■つＭ（ＯＣＮ）ｍ （式中Ｍ
はアルカリ金属又はアルカリ土類金属元素、１ｎ＝１又
は２を示す）のイソシアン酸塩又はシアン酸塩をアルキ
レングリコール、ポリアルキレングリコール又は、その
エーテル或いはエステル誘導体（ハロゲン置換体を含む
）の１種又は２種以上を反応促進剤として用いて反応さ
せ、式Ｑｎ） ＲｎＳ ｉ （ＮＣＯ） ４−ｎ （Ｒ
、−１は上述のとおり）で示されるケイ素インシアネー
トを製造することからなるケイ素イソシアネートの製造
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56128734A JPS5832887A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | ケイ素イソシアネ−トの製造法 |
| US06/406,961 US4435587A (en) | 1981-08-19 | 1982-08-10 | Process for producing silicon isocyanate compounds |
| DE19823230740 DE3230740A1 (de) | 1981-08-19 | 1982-08-18 | Verfahren zur herstellung von siliciumisocyanat-verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56128734A JPS5832887A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | ケイ素イソシアネ−トの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832887A true JPS5832887A (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=14992124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56128734A Pending JPS5832887A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | ケイ素イソシアネ−トの製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS5832887A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61173437A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-05 | Ngk Insulators Ltd | 高圧金属蒸気放電灯用発光管の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3093451A (en) | 1961-01-26 | 1963-06-11 | Olin Mathieson | Process for preparing silicon isocyanates |
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| DE1965741A1 (de) * | 1969-12-31 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Silanderivaten |
-
1981
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-
1982
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- 1982-08-18 DE DE19823230740 patent/DE3230740A1/de active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61173437A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-05 | Ngk Insulators Ltd | 高圧金属蒸気放電灯用発光管の製造方法 |
Also Published As
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| US4435587A (en) | 1984-03-06 |
| DE3230740C2 (ja) | 1991-02-21 |
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