DE1081892B - Verfahren zur Einfuehrung von Kohlenwasserstoffresten in Cyanalkylsilane - Google Patents

Verfahren zur Einfuehrung von Kohlenwasserstoffresten in Cyanalkylsilane

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DE1081892B
DE1081892B DEG24535A DEG0024535A DE1081892B DE 1081892 B DE1081892 B DE 1081892B DE G24535 A DEG24535 A DE G24535A DE G0024535 A DEG0024535 A DE G0024535A DE 1081892 B DE1081892 B DE 1081892B
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methyl
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DEG24535A
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Maurice Prober
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General Electric Co
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General Electric Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801—General processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/327—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated alcohols or esters thereof
    • D06M15/333—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated alcohols or esters thereof of vinyl acetate; Polyvinylalcohol

Description

Es ist bekannt, eine Organosiliciumverbindung, wie z. B. Methyltrichlorsilan, durch Alkylierung des Siliciumatoms mit einem Methyl-Grignardreagenz in Dimethyldichlorsilan oder Trimethylchlorsilan überzuführen. Ferner ist bekannt, Verbindungen, die wenigstens ein siliciumgebundenes Cyanalkylradikal enthalten, wie z. B. /S-Cyanoäthyltrichlorsilan, zu alkylieren. Hierbei hat man jedoch festgestellt, daß das Nitrilradikal dieser Verbindungen die Alkylierung stört und daß Verbindungen, wie Methyl-jS-cyanoäthyldichlorsilan und Dimethyl-jS-cyanoäthylchlorsilan, nur in schlechter Ausbeute erhalten werden konnten.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Einführung von Kohlenwasserstoffresten in Silane, die mindestens einen siliciumgebundenen Cyanalkylrest und mindestens einen siliciumgebundenen hydrolysierbaren Rest enthalten, wobei die restlichen Valenzen durch Kohlenwasserstoffreste abgesättigt sind, durch Umsetzen mit Kohlenwasserstoffmagnesiumhalogeniden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung in Gegenwart eines tertiären Amins erfolgt. Die Verfahrensprodukte entstehen auf diese Weise in guten Ausbeuten. Die siliciumhaltigen Ausgangsstoffe werden durch folgende Formel wiedergegeben:
(X)o(R)6Si(R'CN)4_(o+6) (1)
Hierin bedeutet X Halogen, z. B. Chlor, Brom und Jod; Acyloxyreste, z. B. Acetoxy- und Propionoxy-, Alkoxyreste, z. B. niedere Alkoxyreste, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- und Heptoxy-, Aryloxyreste, z. B. Phenoxy- und alkylsubstituierte Phenoxyreste. R ist ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, wie niedere Alkylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Heptyl- und Cyclohexyl-; ein Arylrest, z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Diphenyl-, Tolyl- und Xylyl, oder ein Aralkylrest, z. B. Benzyl- und Phenyläthyl. R' ist ein gesättigter, zweiwertiger, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, z. B. Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Isopropylen und Äthylidenrest. α ist eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 3, b ist eine ganze Zahl im Wert von 0 bis 2, und die Summe von α -\- h ist eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Die hydrolysierbaren Cyanalkylsilane im Rahmen der obigen Formel 1 können durch eine Anzahl verschiedener bekannter Methoden hergestellt werden. Die zweckmäßigste Methode besteht darin, daß eine Organosiliciumverbindung mit sihciumgebundenem Halogen und siliciumgebundenem Wasserstoff an die Doppelbindung von Acrylnitril oder alkylsubstituiertem Acrylnitril in Gegenwart eines tertiären Alkylamins addiert wird. Dies führt zu einem /J-Cyanalkylhalogensilan. Beispielsweise kann /S-Cyanäthyltrichlorsüan hergestellt werden, indem man Trichlorsilan mit Acrylnitril in Gegenwart von Tributylamin umsetzt. Methyl-/5-cyanisopropyldichlorsilan kann hergestellt werden, indem man Methyldichlorsilan Verfahren zur Einführung
von Kohlenwasserstoffresten
in Cyanalkylsilane
Anmelder:
General Electric Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. H.-H. Willrath, Patentanwalt,
Wiesbaden, Hildastr. 32
Beanspru.dti.te Priorität:
V. St. v. Amerika vom 20. Mai 1957
Maurice Prober, Schenectady, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
mit Methylacryhiitril in Gegenwart von Tributylamin umsetzt. Diese Halogensilane können in das entsprechende Alkoxysilan, Aryloxysilan oder Acyloxysilan durch Reaktion mit einem geeigneten Alkohol, Phenol oder Salz einer organischen Säure umgewandelt werden. Eine andere bekannte Methode zur Bildung der hydrolysierbaren Cyanalkylsilane im Rahmen der Formel (1) besteht in der durch Peroxyd katalysierten Addition einer Organosiliciumverbindung, die sowohl siliciumgebundenes Halogen als auch siliciumgebundenen Wasserstoff enthält, an ein Cyanalken. So kann co-Cyanbutyltrichlorsilan hergestellt werden, indem man eine Reaktion zwischen Trichlorsilan und 4-Cyanbuten-l in Gegenwart eines Peroxydes wie Benzoylperoxyd oder Acetylperoxyd hervorruft. Im allgemeinen wird diese Reaktion bei erhöhter Temperatur in einer Bombe durchgeführt, wobei Temperaturen von 150 bis 3000C für die Addition zweckmäßig sind.
Die Kohlenwasserstoffmagnesiumhalogenide sind übliche Grignardreagenzien von der allgemeinen Formel
R" MgZ (2)
worin R" niedere Alkylreste und Arylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Heptyl-, Phenyl-, Benzyl- und Xylyl bedeutet und Z Halogen, z. B. Brom, Chlor oder Jod, ist.
Die tertiären Amine, die bei dem Verfahren nach der Erfindung verwendet werden können, sind im allgemeinen Kohlenwasserstoffamine, die nur Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff enthalten. Geeignete Amine umfassen Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Tri-
009· 510ÖW
3 4
butylamin, Dimethyläthylamin und Dimethylcyclohexyl- etwa 2 Gewichtsteilen Diäthyläther pro Gewichtsteil des
aminjTriarylamine, wie Triphenylamin, Tritolylamin und Magnesiums und Methylbromids löste. Das Grignard-
Trinaphthylamin; Alkylarylamine, z. B. Dimethylphenyl- reagenz wurde innerhalb von 3 Stunden zu einer Lösung
amin, Benzyldimethylamin und Butyldiphenylamin; gegeben, die äquimolekulare Mengen von /S-Cyanäthyl-
heterocyclische Amine, z. B. Pyridin und Chinolin, N-sub- 5 trichlorsilan und Pyridin in Diäthyläther enthielt, wobei
stituiertes Piperidin, wie N-Methylpiperidin; Diamine, der Äther in einer Menge, entsprechend etwa 1,75 Ge-
z. B. Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyläthylendiamin. Außerdem wichtsteilen je Gewichtsteil Silan und Pyridin, vorlag,
gehören in den Bereich der Erfindung Amine mit anderen Das Grignardreagenz wurde in einer solchen Menge zuge-
Atomen als Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff, wenn setzt, daß pro Mol Methylmagnesiumbromid 1 Mol Silan
die anderen Atome die Eigenschaften des Amins nicht io vorlag. Nach vollständigem Zusatz wurde das Gemisch
beeinträchtigen. Ein Beispiel einer solchen Aminart ist unter Rückfluß 11Z2 Stunden erhitzt, dann über Nacht bei
N-Äthylmorpholin. Zimmertemperatur gerührt. Dabei bildete sich ein Nieder-
Zur Umsetzung wird das hydrolysierbare Gruppen ent- schlag. Nach Entfernung des Niederschlages wurde das
haltende Cyanalkylsilan mit einem Grignardreagenz und Lösungsmittel abgetrieben, der Rückstand im Vakuum
einem tertiären Amin vermischt, wobei eine oder mehrere 15 destilliert und das zwischen 78 und 95° C unter 4,5 mm
der süiciumgebundenen hydrolysierbaren Gruppen des siedende Material aufgefangen. Dieses Destillat enthielt
Silans durch den Kohlenwasserstoffrest des Grignard- etwas nicht umgesetztes /^Cyanäthyltrichlorsüan sowie
reagenzes ersetzt werden. Zum Beispiel wird jS-Cyan- Methyl-ß-cyanäthyldichlorsilan, Dimethyl-yS-cyanäthyl-
äthyltrichlorsilan mit Methylmagnesiumbromid in Gegen- chlorsilan und Trimethyl-^-cyanäthylsilan. Da sich diese
wart von Chinolin umgesetzt, wobei Methyl-ß-cyanäthyl- 20 Stoffe nicht leicht durch Rektifikation trennen lassen,
dichlorsilan, Dimethyl-jS-cyanäthylchlorsilan und Tri- wurden die Chlorsilane in die entsprechenden Äthoxy-
methyl-/j-cyanäthylsilan entstehen. Im allgemeinen führt derivate (Zusatz von im wesentlichen gleichen Gewichts-
die Umsetzung hauptsächlich zum Austausch nur eines teilen Chlorsilanen und wasserfreiem Äthanol und Pyridin
der süiciumgebundenen, hydrolysierbaren Reste des zu etwa 2 Teilen Benzol und Rückflußerhitzung dieser
Cyanalkylsilans. Als Nebenprodukte treten jedoch Ver- 25 Mischung während 8 Stunden) umgewandelt. Danach
bindungen auf, in denen mehr als ein siliciumgebundener, wurde das Reaktionsprodukt filtriert und das Lösungs-
hydrolysierbarer Rest durch Kohlenwasserstoffreste er- mittel abdestilliert. Der Rückstand wurde dann im
setzt ist. Vakuum destilliert und lieferte ein Produkt, das weit-
Das Verhältnis der beim Verfahren nach der Erfindung gehend bei 96 bis 1010C unter 8 mm siedete. Bei der
verwendeten Bestandteile kann innerhalb weiter Grenzen 3° sorgfältigen Fraktionierung dieses Destillats wurden
variieren. Vorzugsweise werden jedoch äquimolekulare folgende Ausbeuten erhalten: 36,9 % Methyl-/3-cyanäthyl-
Mengen des hydrolysierbaren Cyanalkylsilans, des diäthoxysilan, das bei 123 bis 125,5° C unter 30 mm
Grignardreagenzes und des tertiären Amins verwendet. siedete und 15,0 % Silicium (theoretischer Wert = 15,0 °/0
Befriedigende Umsetzungen werden auch erreicht, wenn Si) enthielt, 26,0 °/0 Dimethyl-^-cyanathylathoxysilan,
die vorhandene Menge Grignardreagenz weniger als 1 Mol 35 das bei 106 bis 108° C unter 30 mm siedete und 18,3%
je Mol des tertiären Amins oder des hydrolysierbaren Silicium (theoretischer Wert = 17,9% Si) enthielt, 4,7%
Cyanalkylsilans ist. Wenn weniger als 1 Mol Grignard- Trimethyl-/?-cyanäthylsilan, das bei 77 bis 82° C unter
reagenz verwendet wird, sollte man vorzugsweise nicht 30 mm siedete. Die angegebenen Ausbeuten wurden auf
weniger als 1Z2 Mol Grignardreagenz je Mol des hydroly- die verwendete Menge Grignardreagenz bezogen. Es ist
sierbaren Cyanalkylsilans verwenden. Die Menge des in 40 also ersichtlich, daß die Umsetzung zu 67,6 % Ausbeute
dem Reaktionsgemisch vorliegenden tertiären Amins kann an Produkten führt, in denen Methylgruppen an die Stelle
mehr als 1 Mol je Mol des Grignardreagenz, beispielsweise von süiciumgebundenen Halogengruppen traten,
bis zu 2MoI des tertiären Amins je Mol Grignardreagenz, Wenn das vorstehend beschriebene Verfahren mit der
betragen. Abwandlung wiederholt wurde, daß kein Pyridin in dem
Bei der Umsetzung ist es zweckmäßig, ein Lösungs- 45 Reaktionsgemisch vorlag, betrug die Höchstausbeute an
mittel zu verwenden. Da Grignardreagenzien üblicher- /8-Cyanäthylsilanen mit süiciumgebundenen Methylgrup-
weise in Diäthyläther gebildet werden, benutzt man vor- pen 14%. was anzeigt, daß durch Zusatz von Pyridin
zugsweise Diäthyläther als Lösungsmittel. Die je TeU nahezu ein fünffacher Anstieg in der Produktausbeute
Reaktionsbestandteü vorliegende Lösungsmittelmenge erzielt wird.
ist nicht kritisch. Im allgemeinen wendet man zweck- 50 Beispiel 2
mäßig etwa 1 bis 100 Gewichtsteile Lösungsmittel je Teü
der Ausgangsstoffe (hydrolysierbares Süan, Kohlen- Im Verlauf 1 Stunde wurde eine Lösung von Methyl-
wasserstoffmagnesiumhalogenid und tertiäres Amin) an. magnesiumbromid in 2,4 Gewichtsteüen Diäthyläther zu
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb weiter Grenzen einem äquimolaren Gemisch aus /S-Cyanäthyltrichlorsüan
schwanken, z. B. von Zimmertemperatur bis zum Siede- 55 und Pyridin zugesetzt. Diese Mischung enthielt vor dem
punkt des jeweüs verwendeten Lösungsmittels. Aus Zusatz der Magnesiumbromidlösung 1,6 Gewichtsteüe
Zweckmäßigkeitsgründen wird die Reaktion jedoch vor- Äther pro Gewichtsteü Süan und Pyridin. Die zugegebene
zugsweise bei der Rückflußtemperatur des Lösungs- Mohnenge an Methylmagnesiumbromid war gleich der
mittels, z. B. etwa 35°C bei Äthyläther, durchgeführt, da Mohnenge des Süans. Nach 2stündigem Erhitzen dieses
der Rückfluß des Reaktionsgemisches eine gute Durch- 60 Gemisches unter Rückfluß wurde Chlorwasserstoff in das
arbeitung der Reaktionsbestandteüe sicherstellt und da- Reaktionsgemisch eingeblasen, und der entstehende
mit die Umsetzung erleichtert. Im allgemeinen wird die Pyridinhydrochloridniederschlag wurde abfiltriert. Nach
Reaktion bei Normaldruck durchgeführt, obgleich sie Abdestillation des Äthers unter 4,5 mm wurde der Rück-
auch sowohl bei Überdruck als auch bei Unterdruck vor- stand bei 4,5 mm destilliert, und die zwischen 76 und
genommen werden kann, womit aber kein besonderer 65 8O0C siedende Fraktion wurde aufgefangen. Dieses De-
Vorteü verbunden ist. stillat wurde dann fraktioniert destilliert und lieferte etwa
Beispiel 1 ^°/o Methyl-^-cyanäthyldichlorsüan, das bei etwa 84 bis
860C unter 8 bis 10 mm siedete. Das Methyl-/?-cyan-
Ein Grignardreagenz wurde zubereitet, indem man äthyldichlorsüan enthielt etwa 43% hydrolysierbares
äquimolekulare Mengen Magnesium und Methylbromid in 70 Chlor gegenüber dem theoretischen Wert von 42,2 %. Die
obengenannte Ausbeute war bezogen auf die Menge des verwendeten Methylmagnesiumbromids.
Beispiel 3
Zu 3 Mol Trichlor-/3-cyanäthylsilan in 21 trockenem Äthyläther und 3 Mol trockenem Pyridin wurden 3 Mol Phenylmagnesiumbromid zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden unter Rückflußbedingungen erhitzt und über Nacht gerührt. Danach wurde das Reaktionsprodukt nitriert, und der feste Rückstand wurde mit trocknem Äther gewaschen. Der Äther wurde abdestüliert, und es wurde ein Produkt folgender Zusammensetzung erhalten: 164 g nicht umgesetztes Silan, 70 g Phenyl-ß-cyanäthyldichlorsilan mit einem Schmelzpunkt von 13O0C bei 1 bis 2 mm sowie 120 g undestillierbarer Rückstand.
Die Ausbeute an Phenyl-/3-cyanäthyldichlorsilan betrug 10 °/0, bezogen auf eingesetztes Trichlor-^-cyanäthylsilan.
Die Verfahrensprodukte sind auch in Mischung mit anderen Silanen brauchbar für die Herstellung von Organopolysiloxanölen, Harzen und Elastomeren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Einführung von Kohlenwasserstoffresten in Silane, die mindestens einen siliciumgebundenen Cyanalkylrest und mindestens einen siliciumgebundenen hydrolysierbaren Rest enthalten, wobei die restlichen Valenzen durch Kohlenwasserstoffreste abgesättigt sind, durch Umsetzen mit Kohlenwasserstoffmagnesiumhalogeniden, dadurch gekennzeich net, daß die Umsetzung in Gegenwart eines tertiären Amins erfolgt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1 116 726.
    ® OM 510/344· 5.60
DEG24535A 1957-05-20 1958-05-16 Verfahren zur Einfuehrung von Kohlenwasserstoffresten in Cyanalkylsilane Pending DE1081892B (de)

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US660074A US2913472A (en) 1957-05-20 1957-05-20 Grignard reaction of cyanoalkylsilanes in the presence of tertiary amines

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DE102008019858A1 (de) * 2008-04-19 2009-10-22 Technische Universität Bergakademie Freiberg Verfahren zur Herstellung von Alkyltrichlorsilanen
DE102009046432A1 (de) 2009-11-05 2010-07-22 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit Grignardverbindungen

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1116726A (fr) * 1953-12-31 1956-05-11 Thomson Houston Comp Francaise Composés organosiliciques renfermant à la fois des groupes hydrolysables et des radiceux cyanoalcoyles

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