DE3106218C2 - Polyolefinzusammensetzungen stabilisiert gegenüber UV-Strahlen durch Pyrrolidinderivate - Google Patents

Polyolefinzusammensetzungen stabilisiert gegenüber UV-Strahlen durch Pyrrolidinderivate

Info

Publication number
DE3106218C2
DE3106218C2 DE3106218A DE3106218A DE3106218C2 DE 3106218 C2 DE3106218 C2 DE 3106218C2 DE 3106218 A DE3106218 A DE 3106218A DE 3106218 A DE3106218 A DE 3106218A DE 3106218 C2 DE3106218 C2 DE 3106218C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
rays
stabilized against
polypropylene
polyolefin compositions
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3106218A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3106218A1 (de
Inventor
Adriano Giussano Mailand/Milano Ballabio
Maurizio Mailand/Milano Brunelli
Silvestro San Giuliano Milanese Mailand/Milano Costanzi
Francesco Monza Mailand/Milano Tessarolo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anic SpA
Original Assignee
Anic SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anic SpA filed Critical Anic SpA
Publication of DE3106218A1 publication Critical patent/DE3106218A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3106218C2 publication Critical patent/DE3106218C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Polyolefinpolymere können zufriedenstellend gegenüber den schädlichen Wirkungen von UV-Strahlen stabilisiert werden durch Kompoundierung derselben mit einem Stabilisator aus der Klasse von Verbindungen, die einen Pyrrolidinring enthalten und die sterisch in der 3-Stellung gehindert sind und auch in dieser Stellung durch Substituenten mit einem hohen Molekulargewicht substituiert sind. Die Ester des 2,2,5,5-Tetraalkyl-4-methyl-3-methylol-pyrrolidins sind beispielhafte Verbindungen: Die Adipin- und die Stearinsäureester sind bevorzugt.

Description

l\
C —CH2-O—C—(CH2),-R,
worin:
R, R1, R2 und R, Alkylreste sind, die gleich oder verschieden sein können, Rt Wasserstoff oder ein Alkylrest oder ein Carbonsäureesterrest sein kann, der gleich oder verschieden von
der veresterten Gruppe 1st, die den Pyrrolldlnrlng enthalt,
π größer oder gleich Ö Ist mit der Ausnahme des Falls, daß R4 Wasserstoff 1st, wöbe! η größer als oder gleich 1 Ist, In ether Menge von 0,5 bis 0,9 Gew.-% als Antl-UV-Stablllsator.
2. Polyoleflnzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Adlplnsäurcbls(2,2,4,5,5-pentametyl-pyrrolldln-3-methyl-ester oder 2t2,4,5,5-Pentamethyl-pyrrolldln-3-methyl-stearal als Antl-UV-Stablllsator enthält.
3. Verwendung der Ester des 2,2,5,5-Tetraalkyl-4-methyl-3-methyIol-pyrrolldlns der allgemeinen Formel
H3C-C-
-C-CH2-O-C-(CHj)11-R4
Rj
r/ Nä/ NRj
worin:
R, R1, Rj und R, Alkylreste sind, die gleich oder verschieden sein können, R, Wasserstoff oder ein Alkylrest oder ein Carbonsaureesterrest sein kann, der gleich oder verschieden von
der veresterten Gruppe Ist, die den Pyrrolldlnrlng enthält,
η größer oder gleich 0 !st mit der Ausnahme des Falls, daß R, Wasserstoff Ist, wobei η größer als oder gleich
1 Ist, zum Stabilisieren von Polyolefinen gegen die schädliche Wirkung von UV-Strahlen.
Die Erfindung betrifft neue Polyoleflnzusammcnsetzungen, die gegenüber der schädlichen Wirkung von Ultravloleitstrahlen durch Einbringen bestimmter Pyrrolldlnderlvate stabilisiert sind, wobei die Ringstruktur derselben stark sterlsch In der 3-Stellung gehindert Ist.
Wie bekannt Ist, sind Polyolefine und Insbesondere Polypropylen und Poiyäthylen In zeitlichem Abbau durch Exponierung an Bewltterungsmltteln Insbesondere der Wirkung von UV-Strahlen unterworfen.
Ein solcher Abbau macht sich durch einen Abfall der physikalischen Eigenscharten der Artikel, wie einer Abnahme der Zugfestigkeit und der Dehnbarkelt bemerkbar.
Dieser Abfall der Eigenschaften des Polymeren wird durch einen deutlichen Anstieg des Viskosltätslndcx des geschmolzenen Polymeren, d. h. des Schmelzflußindex MFI angezeigt.
So gibt die Bestimmung des Trends der MFI-Werte btl der Exponierung an Abbau-mlttel. wie UV-Strahlen, ein Anzeichen der Intensität des Holymerabbaus.
Damit der Schädigung der Polyolefine entgegengewirkt werden kann, und der Abfall Ihrer physikalischen Eigenschaften In der Folge vermieden werden kann, war es allgemeine Praxis In die Polymermasse klein.· Anteile an stabilisierenden Verbindungen von solcher Natur einzubringen, daß sie nicht die anderen innewohnenden Eigenschaften der betreffenden Polymeren angreifen.
Aus den I)E-OS 2745058. 24 59 381, 24 59 331 und 23 37 865 sind schon verschiede c Verbindungen vom Piperidin- oder Pyrruiidlntyp als Stabilisatoren, unter anderem auch für Polyolefine, bekannt, deren zum Stickstoffatom benachbarte Kohlcnsioffatome je zwei Mclhylgruppcn tragen. Überraschenderweise wurilc gefunden, dall völlig anilcis strukturierte clienil.sche Verbindungen, die einen Pyrrolldlnrlng enthüllen, und In der 3-Stel-
lung gehindert sind, und auch In dieser Stellung durch Susiltuenten mit einem hohen Molekulargewicht substituiert sind, ganz ausgezeichnete stabilisierende Eigenschaften gegenüber der schädlichen Wirkung von UV-Slrahlen für Polyolefine wie Polyäthylen und Polypropylen, besitzen.
Die Erfindung betrifft daher Polyoleflnzusammensetzungen enthaltend Polyoleflnpolymere, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einem Ester des 2,2,5,5-Tetraalkyl-4-methyl-3-methylol-pyrrolidlns der aligemeinen Formel
HjC-C
C-CH2-O-C-(CHj)n-R4
r/
R1
CHj
CH,
mli konzentrierter Schwefelsaure bei einer Temperatur im Bereich von 125° C bis 130° C für etwa I Vj Stunden unter Verwendung von 50 g des Amins In 140 ml Wasser und 220 ml 96%lger H2SO4 spezifisches Gewicht 1,8. wonach das umkrl.stalllslcrlc Rcaktlonsprodukt wie folgt hydriert wurde.
20 g des so erhaltenen Peniaalkyl-formyl-pyrrollns wurden In einen Autoklaven zusammen "ilt 50 ml Äthanol und 2 g eines Pci-Katalysators auf einem Träger aus Aktivkohle eingeführt. Die Reaktionsmischung wurde bei einer Raumtemperatur unter Rühren unter einem Wasserstoffdiuck von annähernd 5 bar zur Reaktion gebracht.
UcI Vervollständigung der Hydrierungsstufe wurde der Katalysator abfiltriert und das Produkt abdestilliert: Es lsi dnc farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 90" C bis 91" C unter einem abolutcn Druck von I mm
20 g des entstehenden Penta-alkyl-formyl-pyrrolldlns wurden In 40 ml Äthanol in einem mit einem Rührer und einem Tropftrichter versehenen Flasche gelöst, wobei eine Lösung bestehend aus 50 ml Wasser, 10 g NaOH und 2 g NaBH4 langsam In die Flasche eingeführt wurden.
Die Rcaktlonsmlschung wurde bei einer Raumtemperatur während 3 Stunden gehalten, wonach der Überschul! an Natrlumborhydrld durch verdünnte HCl zerstört wurde.
Die Reakllonsmlschung wurde gegebenenfalls mit einer Lösung von NaOH alkalisch gemacht und mit ÄthyliUhcr extrahiert: Die organische Schicht wurde getrocknet und verdampft, wobei das Resultat ein weißer fester Rückstand mit einem Schmelzpunkt von 90'C bis 91° C war, dessen Struktur entsprechend 2,2,4,5.5-Pentatncthyl-3-methylol-pyrrolldln durch Infrarotanlalyse, NMR-Analyse und Massenspektrographie bestätigt wurde.
Das Produkt, das so erhalten wurde, wude mit AdIpIn- bzw. Stearinsäure entsprechend den üblichen Verfahrensweisen verestert.
worin:
R, Ri, Rj und Ri Alkylreste sind, die gleich oder verschieden sein können, 2" R, Wasserstoff^Jer ein Alkylrest oder ein Carbonsaureesterrest sein kann, der gleich oder verschieden von der
vcrcstcrten Gruppe Ist, die den Pyrrolldlnrlng enthalt,
η größer oder gleich 0 ist mit der Ausnahme des Falls, daß R4 Wasserstoff Ist, wobei η größer als oder gleich 1
Ist, In einer Menge von 0,5 bis 0,9 Gew.-* als Antt-UV-Stabilisator.
Das Ausgangsprodukt für die Herstellung der Verbindungen kann durch ein Verfahren erhalten wenden, das einfach auszuführen Ist und In der DE-OS 30 20 298 beschrieben Ist.
Das letztere Verfahren schildert die Stufe des Cyclislerens von Dl-tert-propargylamlnen In einer sauren Umgebung mit einem gegebenenfalls anwesenden Katalysator, wobei 4-Methyl-2,2,5,5-tetraaIkyl-3-formyl-3-pyrrollne erhalten werden, die In der Folge hydriert werden, um die entsprechenden 3-Methylol-pyrrolIdin-derlvate zu erhalten. »
Der stabilisierende PyrrolIdInester der vorliegenden Erfindung wird erhalten, '.ödem das betreffende 3-Methylol-pyrrolldlnderWat mit einer Mono- oder einer Dfcarbonsäure (gegebenenfalls verestert) entsprechend der vorstehend angegebenen Forrptl verer'srt wird. Die Synthese einiger PyrrolIdInester der angegebenen Art wird Im folgenden In Verbindung rn't Ihren praktischen Anwendungen als Antl-UV-Stablllsatoren für Polypropylenartlkcl beschrieben.
Beispiel
2.2,4,5.5-Pcntamcthyl-3-formyl-pyrrolldln wurde gemäß den In der DE-OS 30 20 298 besch;1ebenen Arbeitsweisen hergestellt durch die Reaktion des Dl-tert-propargylamlns der Formel 4"
CH3 CH3
I I
HCs=C-C-NH-C-C = CH
IU
20
30
Herstellung von Adipinsäure-bis- (2,2,4^,5-pentametyl-pyrrolIdln-3-niethyl)-cster
H3C-C C — CH2-0-C-(CHi)4- C — 0 — CH2-C
H3C
,CH3
-C-CH3 /CH3
H3C
Eine Flasche von geeigneter Kapazität wurde mit 10 g von 2,2,4,5,5-Pentameιhyl-3-mety!ol-pyrrolldIn, 40 ml Xylol und 0,5 g Natriutnmethylat beschickt. Durch den speziell vorgesehenen Tropftrichter wurden 5 g Dlmethyladipat, gelost in Xylol, zugegeben.
Die Lösung wurde bei 160° C erhitzt und bei dieser Temperatur annähernd 12 Stunden gehalten, wobei die Xylol-Methanol-Mischung kontinuierlich entfernt wurde und eine entsprechende Zugabe eines äquivalenten Volumens an frischem Xylol erfolgte.
Bei Vcr/cliständ igung der Reaktion wurde die Mischung In Wasser gegossen und die omanische Schicht abgetrennt und fraktioniert. Das so erhaltene Produkt, dessen Struktur durch Massenspekirograph.c und NMR-Analyse bestätigt wurde, hatte bei einer Raumtemperatur das Aussehen einer viskosen Flüssigkeit von leicht strohgelber Farbe mit einem Siedepunkt von 215° C bis 220° C unter einem absoluten Druck von 0,1 mm Wg.
Genau in der gleichen Weise wurde das 2,2,4,5,5-Pentameihyl-pyrrolldin-methylstearal hergestellt, indem man 10 g Pentamethyl-3-methylol-pyrrolldln mit 17 g Methytsteardt reagieren Heß
Die zwei Ester, der AdIpIn- bzw. Stearinsäureester, wie sie gemäß der vorausgehend angegebenen Verfahrensweise hergestellt wurden, wurden als Antl-UV-Stabilisatoren für Polypropylen im Vergleich mit Im Mandel zugänglichen Stabilisierungsmittel, nämlich: Benz-trlazol, ein Derivat von Tetramethylpiperldln und Benzophenon verwendet.
Um die Vergleichsversuche durchzuführen, wurde ein Allzweckpolypropylen, das bereits mit den üblichen Stabilisatoren und Kompoundierungsbestandtellen kompoundiert worden war, mit 0,5 Gew.-96 Adlplnsäurebis(2,2t4;5,5-penumethyi-pyrrolldln-3-metyl)-4ster (1), mit 0,9 Gew.-% des Stearinsäureesters von 3-Melhylol,-2,2,4,5,5-pentamethyl-pyrrolldln (2) mit 0,5 Gew.-% Benztriazol, mit 0,5 Gew.-% Tetramethylplperldln-derlvat und mit 0,5 Gew.-« Bdnzophenon vervollständigt.
Das Mischen erfolgte nach den üblichen Verfahrensweisen der Einbringung von Stabilisatoren in Polyoleflnverblndungen: 5 Minuten Mahlen auf einer Walzenmühle bei 1800C.
Danach wurden Plättchen mit einer Dicke von 0,5 mm in einer Druckpresse bei 1800C mit einem Arbellscyclus bestehend aus 5 Minuten Pressen hergestellt.
Die Plattchen von nlcht-stabilislertem Polypropylen wurden In gleicher Welse hergestellt.
Die so hergestellten Plättchen wurden In einem AtIa Bewltterungsmesser mit zwei Bogenlampen mil Emisslonspeaks bei 3600, 3850 und 4200 Angström-Einhelten exponiert, wobei ein Rcgcncydus bestehend aus 102 Minuten Bestrahlung und 18 Minuten Regen angewandt wurde.
Die Widerstandsfähigkeit der Polypropylenproben gegenüber der UV-Exponlerung wurde durch Viakosltätsmessungen annähernd bestimmt und genauer bestimmt durch Messung des Schmelzflußlndex MFI gcrnSÜ den in AS7MD-1238 angegebenen Vorschriften entsprechend den verschiedenen Exponierungszeilen.
Die Testresultate werden In der folgenden Tabelle aufgeführt:
5u
Schmelzt! uBindextrend
All/.wcck-Polypropylen mit verschiedenen anti-UV-Stabilisatoren
Kxponicrungszcit 0 500 750 1000 1250 1800
SKI. Start
Polypropylen 3,8 4,8 5,7 7 9 > 50
als solches
Polypropylen + 5% 3,7 6 5,5 5 5,2 von (1) (Adipinsäureester)
Polypropylen-r 0,9% 3,9 5,5 6 6 6,5 6,8 (2) Stearat
Polypropylen + 0,5% 3,6 5,1 5,2 6 6,5 22
UCffc-iriaZGi
(käuflich)
Polypropylen + 0,5% 4,7 5,3 6,1 5 7 7
Derivat von Tetramethylpiperidin
Polypropylen + 0,5% 4,5 5,2 5,6 8 7 50 Benzophcnon
(käuflich)
I)Ie vorausgehend angegebenen Daten zeigen, daß die ausgezeichnete Stablllslerungswlrkung der Verbindüngen der vorliegenden Erfindung In vielen Fällen beträchtlich über der Wirksamkeit der käuflichen, jetzt In allgemeiner Verwendung befindlichen Produkte Ist.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Polyolefihzusammensetzungen enthaltend Polyoleflnpolymere und gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Ester des 2,2,5,5-Tethalkyl-4-methyl-3-*nethylolH>yrroIldins der allgemeinen Formel
H H3C-C
DE3106218A 1980-02-19 1981-02-19 Polyolefinzusammensetzungen stabilisiert gegenüber UV-Strahlen durch Pyrrolidinderivate Expired DE3106218C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT20002/80A IT1174664B (it) 1980-02-19 1980-02-19 Composizioni poliolefiniche stabilizzate con derivati pirrolidinici contro le radiazioni ultraviolette

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3106218A1 DE3106218A1 (de) 1981-12-24
DE3106218C2 true DE3106218C2 (de) 1985-07-25

Family

ID=11162997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3106218A Expired DE3106218C2 (de) 1980-02-19 1981-02-19 Polyolefinzusammensetzungen stabilisiert gegenüber UV-Strahlen durch Pyrrolidinderivate

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4346188A (de)
JP (1) JPS56131645A (de)
BE (1) BE887564A (de)
CH (1) CH647792A5 (de)
DE (1) DE3106218C2 (de)
DK (1) DK54581A (de)
FR (1) FR2476106A1 (de)
GB (1) GB2069494B (de)
IT (1) IT1174664B (de)
LU (1) LU83145A1 (de)
NL (1) NL8100834A (de)
NO (1) NO810528L (de)
SE (1) SE8101078L (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1209543B (it) * 1984-05-21 1989-08-30 Anic Spa Stabilizzazione di polimeri organici.
IT1196327B (it) * 1984-11-16 1988-11-16 Consiglio Nazionale Ricerche 3-aza-7-idrossi-2,2,4,4-tetraalchilbiciclo (3.3.0) ottani,procedimento per la loro preparazione,intermedi adatti allo scopo e procedimento per l'ottenimento di questi ultimi
US4741864A (en) * 1985-10-07 1988-05-03 General Electric Company Ultraviolet light stable flame retarded polycarbonate blends
US5350786A (en) * 1986-06-30 1994-09-27 Enichem Synthesis S.P.A. Process of (co)polymerization of α-olefins in the presence of stabilizers
KR100298607B1 (ko) * 1993-06-30 2001-10-22 후지타 기요시 열가소성수지조성물및그의성형방법
JP6557977B2 (ja) * 2015-01-15 2019-08-14 Jnc株式会社 含窒素環化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1398414A (en) * 1972-07-28 1975-06-18 Ciba Geigy Ag Piperidine derivatives
DE2459331A1 (de) * 1973-12-28 1975-07-10 Ciba Geigy Ag Pyrrolidin-dicarbonsaeuren und ihre ester als lichtstabilisatoren
SE7415683L (de) * 1973-12-28 1975-06-30 Ciba Geigy Ag
DE2745058A1 (de) * 1976-10-18 1978-04-20 Ciba Geigy Ag Bis-polyalkylpiperidine
US4111901A (en) * 1977-06-06 1978-09-05 Borg-Warner Corporation Hindered five-membered nitrogen rings as polyolefin stabilizers

Also Published As

Publication number Publication date
DE3106218A1 (de) 1981-12-24
NL8100834A (nl) 1981-09-16
SE8101078L (sv) 1981-08-20
GB2069494B (en) 1984-12-05
JPS56131645A (en) 1981-10-15
LU83145A1 (fr) 1981-09-11
FR2476106B1 (de) 1983-09-23
FR2476106A1 (fr) 1981-08-21
IT1174664B (it) 1987-07-01
GB2069494A (en) 1981-08-26
IT8020002A0 (it) 1980-02-19
BE887564A (fr) 1981-08-18
DK54581A (da) 1981-08-20
CH647792A5 (it) 1985-02-15
US4346188A (en) 1982-08-24
NO810528L (no) 1981-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2040983C3 (de) Acrylsäurederivate des 2,2,6,6-Tetramethylpiperidins und Verfahren zu deren Herstellung
DE2647452C2 (de)
EP0034805B1 (de) Cyclische Imide, deren Herstellung und Verwendung
CH418636A (de) Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
DE2147973B2 (de) Vulkanisationsmittel auf Basis von unlöslichem Schwefel für ungesättigte Kohlenwasserstoffelastomere
DE3106218C2 (de) Polyolefinzusammensetzungen stabilisiert gegenüber UV-Strahlen durch Pyrrolidinderivate
DE2154425A1 (de) Filmbildende alpha Olefinpolymeri satpraperate
EP0013443A1 (de) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihrer Hilfe stabilisierte synthetische Polymere
DE2844130C2 (de)
EP0000487A1 (de) Enolgruppen enthaltende Verbindungen, deren Metallchelate, deren Herstellung und Verwendung als Lichtschutzmittel insbesondere in hochmolekularen Verbindungen.
EP0845013A1 (de) Verwendung von piperidinverbindungen
DE2211722A1 (de) Ester von 4 Alkyl 2,6 dimethyl 3 hydroxy benzylalkohol
DE2509552A1 (de) Stabilisierende polyester
EP0300161B1 (de) Stabilisatorsystem
DE1297865B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polyaethylen oder Polypropylen
DE3106217C2 (de) Einen geradkettigen Fettsäureester des N-(β-Hydroxyethyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung dieser Ester als Anti-UV-Stabilisatoren in Polyolefinpolymeren
DE1907403A1 (de) Neue asymmetrische Diaryloxalamide und deren Verwendung als Stabilisatoren und UV-absorber fuer Kunststoffe
DE1228262B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten und ihren Salzen
EP0300160A2 (de) Lichtstabilisatoren
DE1232742B (de) Formmassen aus Olefinpolymerisaten
DE1232347B (de) Formmassen aus Olefinhomo- und/oder -mischpolymerisaten und organischen Metallverbindungen
DE2641137A1 (de) Gegen abbau durch ultraviolettlichtstrahlung stabilisierte polycarbonatmasse und hierfuer als stabilisator verwendete verbindungen
DE3533451A1 (de) 2,2,6,6-tetramethylpiperidylamide substituierter carbonsaeuren und die mit ihnen stabilisierten lichtbestaendigen polymermischungen
EP0094605A2 (de) Polyalkyldiazaspirodecanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
DE1470111C3 (de) 5- eckige Klammer auf alpha-Hydroxyalpha-phenyl-alpha-(2-pyr idyl) -methyl eckige Klammer zu -7-(phenyl-2-pyridylmethylen) -5-norbornen-2,3-dicarbon-

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee