DE30426C - Verfahren zur Darstellung des Tetrahydroparachinanisols, Methylesters des Tetrahydroparaoxichinolins, genannt „Thallin" - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Tetrahydroparachinanisols, Methylesters des Tetrahydroparaoxichinolins, genannt „Thallin"Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT. \%
chinolins, genannt „Thaliin".
Das in unserem Patente (No. 28324., Zusatz zu No. 14976) beschriebene Parachinanisol
lagert beim Behandeln mit Zinn und Salzsäure oder anderen zur Hydrirung geeigneten Reagentien
Wasserstoff an und geht in eine tetrahydrirte Base, das »Tetrahydroparachinanisol«,
von der Zusammensetzung C10 H1^ NO über.
Zur Darstellung dieser Verbindung verfahren wir wie folgt:
4 kg Zinn granulirt, 15 kg Salzsäure (spec.
Gewicht 1,14), 1 kg Parachinanisolchlorhydrat
werden auf dem Wasserbade in einem geeigneten Gefäfse 8 bis 10 Stunden lang erwärmt.
Nach dieser Zeit ist die Reaction in der Regel vor sich gegangen. Das Ende derselben
wird daran erkannt, dafs aus der klaren Lösung das schwer lösliche Zinndoppelsalz der neuen
Base sich auszuscheiden beginnt und dafs dieses auch bei fortgesetztem Erwärmen nicht wieder
gelöst wird; beim Erkalten wird es in schönen weifsen, tafelförmigen Krystallen nahezu vollständig
abgeschieden. Durch Behandeln des so erhaltenen Zinndoppelsalzes mit Zink wird
daraus die Zinkdoppelverbindung gewonnen. Man nimmt hierzu nicht mehr Wasser, als
nöthig ist, um das entstehende Zinkdoppelsalz in der Hitze in Lösung zu halten; dasselbe
krystallisirt dann beim Erkalten in weifsen Nadeln rein aus.
Durch Zersetzen dieser Verbindung mit Aetzkali im Ueberschufs wird daraus die freie Base
gewonnen; dieselbe scheidet sich in der Form von OeI ab, das beim Erkalten zu harten,
wenig gelblich gefärbten Krystallen erstarrt.
Das Tetrahydroparachinanisol ist in kaltem Wasser sehr schwer, in heifsem etwas leichter
löslich, Alkohol, Aether, Petroleumbenzin lösen es mit Leichtigkeit, aus Alkohol krystallisirt es
in weifsen, gut ausgebildeten Prismen.
Die Base schmilzt bei 42 bis 43° und siedet bei 282 bis 2830 (uncorr.) ohne Zersetzung.
Mit organischen und anorganischen Säuren, wie Oxalsäure, Weinsäure, Schwefelsäure und
Salzsäure, bildet sie wohlcharakterisirte, gut krystallisirende, wasserlösliche Salze.
Bei der Einwirkung von Halogenalkylen, sowie von Benzylchlorid auf die Base entstehen
alkylirte bezw. benzylirte Verbindungen.
Durch Eisenchlorid, Bichromat, Chlorwasser wird die Lösung des Tetrahydrochinanisols und
seiner Salze intensiv grün gefärbt; diese Reaction ist äufserst empfindlich und für die
Base und deren Salze typisch, weshalb wir die neue Verbindung »Thallin« nennen.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung des Tetrahydrochinanisols (Thallin) durch Hydrirung des Parachinanisols mit Zinn und Salzsäure und anderen zur Hydrirung geeigneten Reagentien.
- 2. Die Darstellung alkylirter bezw. benzylirter Tetrahydro chinanisole (Thalline) durch Einwirkung von Halogenalkylen bezw. Benzylchlorid auf Thallin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE30426C true DE30426C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE (1) | DE30426C (de) |
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