DE3016109C2 - - Google Patents

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DE3016109C2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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Description

Die Erfindung betrifft m-Phenylendiamine und deren Säureadditionssalze gemäß dem Hauptanspruch, sowie Färbemittel für Keratinfasern, welche diese Verbindungen enthalten.
m-Phenylendiamine spielen eine seit langer Zeit bekannte, wichtige Rolle auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, von Haaren oder von Pelzen. Sie gehören zur Klasse der gewöhnlich als Kuppler bezeichneten Verbindungen. Die Kuppler bilden im alkalischen, oxidierenden Medium zusammen mit den Oxidationsbasen, wie den p-Phenylendiaminen und den p-Aminophenolen, farbige Indamine, Indoaniline oder Indophenole.
Aus m-Phenylendiaminen entstehen mit p-Phenylendiaminen im alkalischen oxidierenden Medium Indamine, die Keratinfasern intensiv blaue Färbungen verleihen können. Die m-Phenylendiamine bilden zusammen mit p-Aminophenolen im alkalischen oxidierenden Medium Indoaniline, die den Keratinfasern mehr oder weniger purpur-ähnliche, rote Färbungen verleihen. Diese Kategorie von Kupplern ist jedoch in der Praxis auf eine sehr kleine Anzahl von Verbindungen begrenzt, die allein für das Färben von Haaren verwendet werden können. Dies erklärt sich einerseits dadurch, daß die Verbindungen unschädlich sein müssen und andererseits eine hohe Qualität der Färbungen erzielen sollen, d. h., die Färbungen dürfen sich im Lauf der Zeit weder durch Licht noch durch Witterungseinflüsse noch durch Waschen verändern.
Nach der FR-PS 23 62 116 sind m-Phenylendiamine als Bestandteile einer Kategorie von Kupplern bekannt, die in Färbemitteln verwendbar sind. Die vorliegende Erfindung stellt sich zur Aufgabe, eine neue Kategorie von m-Phenylendiaminen bereitzustellen, die als Kuppler verwendet, in Gegenwart von Oxidationsbasen, wie p-Phenylendiaminen oder p-Aminophenolen, zu vorteilhaften Ergebnissen führen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit m-Phenylendiamine der allgemeinen Formel:
worin n für 2, 3 oder 4 steht und deren Säureadditionssalze.
Vorzugsweise steht n für 2.
Ein überraschender Vorteil der erfindungsgemäßen m-Phenylendiamine ist ihre Verträglichkeit und Unschädlichkeit. Insbesondere das Trichlorhydrat des 2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläthers zeigte keine mutagenen Eigenschaften, als es mit fünf Stämmen von Salmonella typhimurium (TA 1538, TA 98, TA 100, TA 1537 und TA 1535) getestet wurde.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für Haare, die in einem kosmetischen Träger mindestens eine Oxidationsbase enthalten, und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Kuppler mindestens ein m-Phenylendiamin der allgemeinen Formel I enthalten.
Die erfindungsgemäßen m-Phenylendiamine mit einer Aminseitenkette können in Färbemittel eingearbeitet werden zusammen mit Oxidationsbasen, die ausgewählt sind unter:
  • A) p-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel: oder die entsprechenden Salze mit Säuren,
    worin R₁, R₂ und R₃ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Hydroxyalkylrest, einen Alkoxyalkylrest, worin die Alkoxygruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweist, einen Carbamylalkylrest, einen Mesylaminoalkylrest, einen Acetylaminoalkylrest, einen Ureidoalkylrest, einen Carbäthoxyaminoalkylrest, einen Aminoalkylrest, einen Monoalkylaminoalkylrest, einen Dialkylaminoalkylrest, einen Piperidinalkylrest, oder einen Morpholinalkylrest bedeuten, wobei die Alkylgruppen der Reste R₄ und R₅ 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen, oder R⁴ und R⁵ mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Piperidin- oder Morpholingruppe bilden, wobei R₁ und R₃ für ein Wasserstoffatom stehen, wenn R₄ und R₅ kein Wasserstoffatom bedeuten;
  • B) p-Aminophenolen der allgemeinen Formel: oder deren Säureadditionssalze,
    wobei R₆ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, beispielsweise Chlor oder Brom, bedeutet;
  • C) heterocyclische Basen, wie 2,5-Diaminopyridin, 3-Methyl- 7-aminobenzomorpholin und 5-Aminoindol.
Man hat festgestellt, daß durch die Verwendung der erfindungsgemäßen m-Phenylendiamine zusammen mit mindestens einer der in den Abschnitten A, B und C angegebenen Oxidationsbasen, Färbemittel erhalten werden können, die den Haaren Farbtönungen guter Qualität verleihen, die weder durch Licht, noch durch Witterungseinflüsse, noch durch Waschen verändert werden.
Man hat festgestellt, daß unter den Verbindungen der Formel I (oder den entsprechenden Salzen mit Säuren) mit dem Trichlorhydrat des 2,4-Diamino-phenyl-β-aminoäthyläthers besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können zusätzlich zu dem (den) Kuppler(n) gemäß allgemeiner Formel I und der (den) Oxidationsbase(n) folgende Produkte einzeln oder in Kombination enthalten:
  • 1) andere bekannte Kuppler, wie beispielsweise Resorcin, 2-Methylresorcin, m-Aminophenol, 2-Methylphenol, 2-Methyl-N-(β-hydroxyäthyl)-5-amino- 6-Hydroxybenzomorpholin, 2,6-Dimethyl-3-acenol, 2-Methyl-5-carbäthoxyaminophenol, carbäthoxyaminophenol, 2-Methyl-5-ureidophenol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon;
  • 2) o-Phenylendiamine und o-Aminophenole, gegebenenfalls mit Substituenten am Benzolkern oder an der Aminfunktion oder auch o-Diphenol, wobei diese Produkte durch komplexe Oxidationsmechanismen zu neuen gefärbten Verbindungen führen können, sei es durch Cyclisierung oder durch Reaktion mit den p-Phenylendiaminen;
  • 3) Vorläufer von Farbstoffen der Benzolreihe mit mindestens drei Substituenten, ausgewählt unter Hydroxy-, Methoxy- oder Amino- am Benzolkern. Beispiele hierfür sind das Dichlorhydrat des 2,6-Diaminohydrochinons, das Trichlorhydrat des 2,6-Diamino-N,N-bis-4-(äthyl)aminophenols, das Dichlorhydrat des 2,4-Diaminophenols, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2,3,5-Trihydroxytoluol oder 4-Methoxy-2-amino-N- (β-hydroxyäthyl)-anilin;
  • 4) Vorläufer von Farbstoffen der Naphthalinreihe, wie 2-Hydroxy- 1,4-naphthochinon und 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon;
  • 5) Leukoderivate der Indoaniline oder Indophenole, wie 4,4′-Dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamin, 4,4′-Dihydroxy- N-(β-hydroxyäthyl)-2-amino-5-methyl-2′-chlordiphenylamin, 2,4′-Diamino-4-hydroxy-5-methyldiphenylamin, 2,4-Dihydroxy-N-(β-methoxyäthyl)-4′-aminodiphenylamin, 2,4-Dihydroxy-5-methyl-N-(β-methoxyäthyl)-4′-aminodiphenylamin;
  • 6) Direktfarbstoffe, ausgewählt aus der Klasse der nitrierten Farbstoffe der Benzolreihe, wie N,N-bis-(β-Hydroxyäthyl)- 1-amino-3-nitro-N′-4-methylaminobenzol, N,N-(Methyl, β-hydroxyäthyl)-1-amino-3-nitro-N′-(β-hydroxyäthyl)-4-aminobenzol, N,N-(Methyl,β-hydroxyäthyl)-1-amino-3-nitro-N′- methyl-4-aminobenzol, 3-Nitro-N-(β-hydroxyäthyl)-4-aminoanisol, 3-Nitro-N-(β-hydroxyäthyl)-4-aminophenol, (3-Nitro-4-amino)phenoxyäthanol, (3-Nitro-N-4-methylamino)phenoxyäthanol, N-(β-Hydroxyäthyl)-2-amino-5-nitroanisol;
  • 7) verschiedene übliche Hilfsstoffe, wie Durchdringungsmittel, schaumbildende Mittel, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Alkalisierungsmittel oder Acidifizierungsmittel, Parfums, Sequestriermittel und filmbildende Mittel.
Der pH der erfindungsgemäßen Färbemittel ist basisch und liegt beispielsweise im Bereich von 8 bis 11,5. Als verwendbare Alkalisierungsmittel kann man erwähnen: Ammoniak, Alkylamine, wie Äthylamin oder Triäthylamin, Alkanolamine, wie das Mono-, das Di- oder das Triäthanolamin, Alkylalkanolamine, wie das Methyldiäthanolamin, Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat. Als verwendbare Acidifizierungsmittel sind zu erwähnen: Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure und Phosphorsäure.
Man kann den erfindungsgemäßen Mitteln auch wasserlösliche, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere grenzflächenaktive Mittel hinzufügen. Besonders geeignete grenzflächenaktive Mittel sind Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate der Fettalkohole, quaternäre Ammoniumsalze wie Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, Diäthanolamide der Fettsäuren, polyoxyäthylenierte oder polyglycerinierte Säuren und Alkohole und polyoxyäthylenierte oder polyglycerinierte Alkylphenole. Vorzugsweise beträgt die in den erfindungsgemäßen Mitteln vorhandene Menge an grenzflächenaktiven Mitteln 0,5 bis 55 Gew.-% und vorteilhafterweise 4 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Man kann den erfindungsgemäßen Mitteln auch organische Lösungsmittel hinzusetzen, um die Verbindungen, die nicht genügend wasserlöslich sind, zu solubilisieren. Lösungsmittel, die man vorteilhafterweise verwendet, sind beispielsweise Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Glycerin, Glykole und ihre Äther wie 2-Butoxyäthanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, den Monoäthyläther und den Monomethyläther des Diäthylenglykols und ähnliche Lösungsmittel. In den Mitteln können die Lösungsmittel vorteilhafterweise in einem Anteil von 1 bis 40 Gew.-% und vorzugsweise von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten sein.
Verdickungsmittel, die man den erfindungsgemäßen Färbemitteln zusetzen kann, sind vorteilhafterweise Natriumalginat, Gummiarabikum, Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, das Natriumsalz der Carboxymethylcellulose und Polymere der Acrylsäure. Man kann auch mineralische Verdickungsmittel benutzen, wie z. B. Bentonit. Vorzugsweise werden die Verdickungsmittel in einem Anteil von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, und vorteilhafterweise von 0,5 bis 3 Gew.-% verwendet.
Vorteilhafte Antioxidationsmittel, die man dem erfindungsgemäßen Mittel hinzufügen kann, sind das Natriumsulfit, die Thioglykolsäure, Mercaptobernsteinsäure, Natriumbisulfit, die Ascorbinsäure und Hydrochinon. Diese Antioxidationsmittel können in dem erfindungsgemäßen Mittel in einem Anteil von 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden sein.
Das erfindungsgemäße Färbemittel enthält im Augenblick der Anwendung Oxidationsmittel wie Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid oder Persalze, wie Ammoniumpersulfat.
Im allgemeinen sind die m-Phenylendiamine der allgemeinen Formel I in den erfindungsgemäßen Färbemitteln in einem Anteil von 0,001 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können als Flüssigkeit, Creme, Gel, Aerosol oder in jeder anderen für die Färbung von Keratinfasern geeigneten Form vorliegen.
Zum Färben der Haare wird eines der obenerwähnten Mittel mit einer ausreichenden Menge eines Oxidationsmittels vermischt; dann läßt man diese Mischung während einer Dauer von 15 bis 45 Minuten bei einer Temperatur von Umgebungstemperatur bis 45°C auf das Haar einwirken, spült das Haar, wäscht es, spült es gegebenenfalls nochmals und trocknet es dann.
Alle Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach dem gleichen Verfahren hergestellt werden. Gemäß diesem Verfahren reduziert man die Nitrogruppe einer acetylierten Verbindung der Formel:
worin n gleich 2, 3 oder 4 ist, mit Wasserstoff unter Druck und in Gegenwart eines Katalysators. Dann deacetyliert man durch Säurebehandlung bei erhöhter Temperatur, um das Produkt der allgemeinen Formel I zu erhalten.
Beispiel 1 Herstellung des 2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrats Erste Stufe: Herstellung des 2-Acetylamino-4-aminophenyl- β-aminoäthyläthers
Das Ausgangsprodukt, der 4-Nitro-2-acetylaminophenyl-β-aminoäthyläther, ist im Beispiel 9 der französischen Patentanmeldung der Anmelderin vom 30. April 1976, veröffentlicht unter der Nummer 23 49 325, beschrieben. 12 g (0,05 Mol) des 4-Nitro-2- acetylaminophenyl-β-aminoäthyläthers, gelöst in 30 cm³ absolutem Alkohol, werden in Gegenwart eines Aktivkohle-Palladium- Katalysators (10% Palladiumgehalt) unter 5 MPa Druck mit Wasserstoff bei einer Temperatur von 60°C während einer Stunde reduziert. Nach Abfiltrieren über Filterpapier zieht man den Alkohol bei vermindertem Druck ab. Man erhält ein Öl, dessen theoretisches Molekulargewicht 209 beträgt. Das durch potentiometrische Dosierung in Essigsäure mit Hilfe von Perchlorsäure gefundene Molekulargewicht beträgt 219,8. Das Öl kristallisiert und ergibt ein weißes Produkt mit einem Schmelzpunkt bei 87°C.
Zweite Stufe: Herstellung des 2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther- trichlorhydrats
2 g (0,0087 Mol) 2-Acetylamino-4-aminophenyl-β-aminoäthyläther in 5 ml Salzsäure erhitzt man 20 Minuten in einem kochenden Wasserbad. Beim Abkühlen kristallisiert das Trichlorhydrat aus. Das Produkt wird an der Luft getrocknet, mit Äther gewaschen und im Vakuum über Kaliumhydroxid getrocknet. Es schmilzt unter Zersetzung bei 280°C.
Die Elementaranalyse des Produkts ergab folgende Ergebnisse:
Analyse für C₈H₁₃N₃0,3HCl:
Ber.: C 34,72, H 5,78, N 15,19, Cl 38,58%;
gef.: C 34,72, H 6,23, N 15,00, Cl 38,53-38,40%.
Beispiel 2 Herstellung des 2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrats Erste Stufe: Herstellung des 2-Acetylamino-4-nitrophenyl-γ- phthalimidopropyläthers
Man löst 0,17 Mol (33,3 g) 2-Acetylamino-4-nitrophenol in 170 ml Hexamethylphosphortriamid. Zu dieser Lösung gibt man 0,187 Mol (26 g) Kaliumcarbonat und 0,187 Mol (50,1 g) γ-Brompropylphthalimid (Schmelzpunkt: 73°C). Man erhitzt das Reaktionsgemisch 1 h im kochenden Wasserbad. Nach dem Abkühlen schüttet man das Gemisch in 850 ml Eiswasser. Man trocknet das ausgefällte Produkt an der Luft. Nach dem Waschen mit 0,5 N Sodalösung und Wasser und Trocknen unter Vakuum hat das Produkt einen Schmelzpunkt von 214°C.
Zweite Stufe: Herstellung des 2-Acetylamino-4-nitrophenyl-γ- aminopropyläthers
Man erhitzt 0,03 Mol (11,5 g) 2-Acetylamino-4-nitrophenyl- γ-phthalimidopropyläther und 3 ml 98%iges Hydrazinhydrat in 120 ml n-Propylalkohol 15 Minuten im kochenden Wasserbad. Nach Filtration des warmen Reaktionsgemisches wird das Filtrat bis auf 0°C gekühlt, wobei das gewünschte Produkt ausfällt. Der Niederschlag wird in verdünnter Natronlösung gelöst, und die Natronphase wird mit Chloroform extrahiert. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Das gebildete Produkt schmilzt bei 110 bis 120°C.
Dritte Stufe: Herstellung des 2-Acetylamino-4-aminophenyl-γ- aminopropyläthers
0,026 Mol (6,5 g) 2-Acetylamino-4-nitrophenyl-q-aminopropyläther in 32 ml absolutem Alkohol reduziert man 1 Stunde über einen Palladium-Aktivkohle-Katalysator (10% Palladiumgehalt) mit Wasserstoff unter 2 MPa Druck bei 80°C. Nach Abfiltrieren und Kühlung des Filtrats in einem Trockeneisbad fällt das Produkt aus. Es wird an der Luft und anschließend über Phosphorpentoxid im Vakuum getrocknet. Es schmilzt bei 102 bis 106°C.
Vierte Stufe: Herstellung des Trichlorhydrats des 2,4-Diaminophenyl- γ-aminopropyläthers
Man erhitzt 0,00806 Mol (1,8 g) 2-Acetylamino-4-aminophenyl-γ- aminopropyläther in 4,5 ml konzentrierter Salzsäure 1 Stunde im Wasserbad. Nach dem Abkühlen fällt das gewünschte Produkt aus. Nach Lufttrocknung, Waschen mit Äthyläther und Vakuumtrocknen über Kaliumhydroxid erhält man ein Produkt, das bei 260°C unter Zersetzung schmilzt. Durch potentiometrische Bestimmung mit 0,1 N Natriumhydroxid in H₂O erhält man:
- theoretisch berechnetes Molekulargewicht: 290,5,
- gefundenes Molekulargewicht: 290,5.
Die Elementaranalyse des erhaltenen Produkts ergab folgende Werte:
Analyse für C₉H₁₈N₃OCl₃:
Ber.: C 37,18, H 6,20, N 14,46, Cl 36,66%;
gef.: C 37,35, H 6,54, N 14,32, Cl 36,64%.
Beispiel 3
Man stellt folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,691 g
p-Toluylendiamin-dichlorhydrat 0,487 g
2-Butoxyäthanol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Laurylalkohol 5 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,3.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt sie dann 20 Minuten bei 21°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine reine blaue Färbung.
Beispiel 4
Man stellt folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,276 g
[N-(β-Hydroxyäthyl)-4-amino-2-amino]phenoxyäthanol-dichlorhydrat 0,427 g
p-Phenylendiamin 0,270 g
2-Butoxyäthanol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Laurylalkohol 5 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,3.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt sie dann 25 Minuten bei 20°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkle blauviolette Färbung.
Beispiel 5
Man stellt folgende Färbelösung her:
p-Phenylendiamin|1,2 g
p-Aminophenol 0,07 g
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat 0,1 g
Resorcin 0,44 g
m-Aminophenol 0,195 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 12 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Oleylamin (ETHOMEEN 012) 4,5 g
Diäthanolamide der Fettsäuren aus Kopra 9 g
Propylenglykol 3,6 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol 5,4 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,0.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt sie dann 30 Minuten bei 22°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkelbraune Färbung.
Beispiel 6
Man stellte folgende Färbelösung her:
p-Aminophenol|0,255 g
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat 0,638 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Natriumlaurylsulfat 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,3.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt sie dann 25 Minuten bei 22°C auf 90% naturweißes Haar einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine Tamariskenfärbung.
Beispiel 7
Man stellt die folgende Färbelösung her:
p-Phenylendiamin|0,9 g
p-Aminophenol 0,07 g
2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrat 0,06 g
Resorcin 0,44 g
m-Aminophenol 0,195 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 12 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Oleylamin (ETHOMEEN 012) 4,5 g
Diäthanolamide der Fettsäuren aus Kopra 9 g
Propylenglykol 3,6 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol, 96% 5,4 g
Natriumbisulfit, 1,318 g/cm³ 1 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,2.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt sie 30 Minuten bei Raumtemperatur auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkle kastanienbraune Färbung mit Bronzereflexen.
Beispiel 8
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrat|0,770 g
p-Aminophenol 0,287 g
2-Butoxyäthanol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Laurylalkohol 5 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10,0.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt dieses Gemisch 20 Minuten bei Umgebungstemperatur auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine rotkupferne Färbung.
Beispiel 9
Man stellt folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrat|0,845 g
n-Phenylendiamin 0,310 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Natriumlaurylsulfat 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels ist 10,2.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%), und dieses Gemisch läßt man 25 Minuten bei Umgebungstemperatur auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkle blauviolette Färbung.
Beispiel 10
Man stellt folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrat|0,12 g
m-Aminophenol 0,45 g
Resorcin 0,81 g
2-Methyl-N-β-5-hydroxyäthylaminophenol 0,35 g
p-Phenylendiamin 1 g
2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat 0,5 g
o-Aminophenol 0,25 g
Nonylphenol mit 4 Mol Äthylenoxid (CEMULSOL NP4) 21 g
Nonylphenyl mit 9 Mol Äthylenoxid (CEMULSOL NP9) 24 g
Ölsäure 4 g
2-Butoxyäthanol 3 g
Äthanol, 96% 10 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2,5 g
Thioglykolsäure 0,6 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt dieses Gemisch 30 Minuten bei 27°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine sehr dunkle braune Färbung.
Beispiel 11
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|2,6 g
N-Äthyl-N-β-mesylaminoäthyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat 2,84 g
Natriumlaurylsulfat mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 9,7.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 30 Minuten bei 30°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine grün-blaue sehr dunkle Färbung.
Beispiel 12
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|1,32 g
2-Methylresorcin 0,4 g
2-Methyl-N-(β-hydroxyäthyl)-5-aminophenol 0,65 g
6-Hydroxybenzomorpholin 0,27 g
N-β-Methoxyäthyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat 1,5 g
p-Aminophenol 0,8 g
2-Nitro-4-methyl-6-aminophenol 1 g
vernetzte Polyacrylsäure (CARBOPOL 934) 3 g
Äthanol, 96% 11 g
2-Butoxyäthanol 5 g
Trimethylcetylammoniumbromid 2 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 9,2.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 60 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 20 Minuten bei 30°C auf natürliche, helle kastanienbraune Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine braune Färbung.
Beispiel 13
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,005 g
2-Methyl-5-aminophenol 1,2 g
Resorcin 0,9 g
m-Aminophenol 0,7 g
2-Methyl-N-(β-hydroxyäthyl)-5-aminophenol 0,6 g
p-Aminophenol 0,7 g
2,5-Diamino-β-hydroxyäthylbenzol-dichlorhydrat 3,5 g
3-Nitro-4-aminophenol 0,8 g
Natriumlaurylsulfat mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfitlösung mit einer Dichte von 1,32 g/cm³ 1 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10,4.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 20 Minuten bei 25°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kastanienbraune, sehr kupferähnliche Färbung.
Beispiel 14
Man stellt die folgende Färbelösung her:
N-Äthyl-N-β-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat|1,83 g
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat 2 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 12 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Oleylamin (ETHOMEEN 0₁₂) 4,5 g
Kokosfettsäuren-diäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol, 96% 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2 g
Hydrochinon 0,15 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1,3 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 9,5.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 30 Minuten bei 27°C auf entfärbtes Wasser einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine sehr dunkle grüne Färbung.
Beispiel 15
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,1 g
Resorcin 0,2 g
m-Aminophenol 0,2 g
2,6-Dimethyl-3-acetylaminophenol 0,3 g
2,5-Diaminoisopropylbenzol-dichlorhydrat 0,2 g
p-Aminophenol 0,7 g
(3-N-Methylamino-4-nitro)phenoxyäthanol 0,6 g
Nonylphenol mit 4 Mol Äthylenoxid (CEMULSOL NP4) 12 g
Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxid (CEMULSOL NP9) 15 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 1,5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 1,6 g
Propylenglykol 6 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,12 g
Thioglykolsäure 0,6 g
Ammoniaklösung, 21% 11 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 25 Minuten bei 30°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kupferähnliche Färbung.
Beispiel 16
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,002 g
2,4-Diaminophenoxyäthanol-dichlorhydrat 1,2 g
Resorcin 0,9 g
m-Aminophenol 0,7 g
2-Methyl-5-aminophenol 0,6 g
2-Isopropyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat 4 g
p-Aminophenol 0,75 g
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,25 g
3-Nitro-4-aminophenol 0,9 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 12 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Oleylamin (ETHOMEEN 0₁₂) 4,5 g
Kokosfettsäurediäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol, 96% 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure 2 g
Hydrochinon 0,15 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1,3 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 9,3.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 25 Minuten bei 27°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkle kastanienbraune Färbung.
Beispiel 17
Man stellt die folgende Färbelösung her:
p-Phenylendiamin|0,1 g
p-Aminophenol 0,6 g
Resorcin 0,32 g
m-Aminophenol 0,32 g
2-Methyl-5-carbäthoxyaminophenol 0,1 g
2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrat 0,05 g
2-Isopropyl-6-nitroanilin 0,6 g
vernetzte Polyacrylsäure (CARBOPOL 934) 3 g
Äthanol, 96% 11 g
2-Butoxyäthanol 5 g
Trimethylcetylammoniumbromid 2 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 30 Minuten bei 30°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkelblondgoldene Färbung.
Beispiel 18
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,075 g
2,4-Diaminophenoxyäthanol-dichlorhydrat 0,06 g
2,6-Dimethyl-3-acetylaminophenol 0,48 g
2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat 0,15 g
p-Aminophenol 0,5 g
N-Methyl-p-aminophenolsulfat 0,32 g
3-Nitro-4-aminophenol 0,2 g
Carboxymethylcellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Ammoniumacetat 1 g
Propylenglykol 8 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Triäthanolamin 0,6 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 7,9.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 60 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%), und diese Mischung läßt man 20 Minuten bei 28°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kupferähnliche Farbe.
Beispiel 19
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,30 g
Pyrocatechol 0,20 g
2,6-Dimethyl-3-acetylaminophenol 0,10 g
2,5-Diaminopyridin-dichlorhydrat 0,6 g
2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin-dichlorhydrat 0,15
3-Nitro-N-(β-hydroxyäthyl)-4-aminophenol 0,06 g
Cetylstearylalkohol (ALFOL C16/18 E) 8 g
Natriumcetylstearylsulfat (CIRE DE LANETTE E) 0,5 g
äthoxyliertes Ricinusöl (CEMULSOL B) 1 g
Diäthanolamid der Ölsäure 1,5 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2,5 g
Mercaptobernsteinsäure 0,35 g
Ammoniaklösung, 21% 11 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 70 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt dieses Gemisch 20 Minuten bei 30°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine zinngraue Färbung.
Beispiel 20
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,5 g
N,N-(β-Hydroxyäthyl)-4-aminoanilin-dichlorhydrat 0,486 g
Nonylphenol mit 4 Mol Äthylenoxid (CEMULSOL NP4) 21 g
Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxid (CEMULSOL NP9) 24 g
Ölsäure 4 g
2-Butoxyäthanol 3 g
Äthanol, 96% 10 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2,5 g
Thiolglykolsäure 0,6 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 120 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 25 Minuten bei 27°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine blau-grüne Färbung.
Beispiel 21
Man stellt die folgende Färbelösung her:
p-Phenylendiamin|0,05 g
2,4-Diaminophenyl-γ-aminopropyläther-trichlorhydrat 0,025 g
p-Aminophenol 0,3 g
Resorcin 0,16 g
m-Aminophenol 0,16 g
2-Methyl-5-carbäthoxyaminophenol 0,05 g
2-Isopropyl-6-nitroanilin 0,3 g
mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 4 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierter Oleylalkohol 4,5 g
mit 12 Mol Äthylenoxid oxyäthyleniertes Oleylamin (ETHOMEEN 0₁₂) 4,5 g
Kokosfettsäurediäthanolamide 9 g
Propylenglykol 4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Äthanol, 96% 6 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2 g
Hydrochinon 9,15 g
Natriumbisulfitlösung, 1,318 g/cm³ 1,3 g
Ammoniaklösung, 21% 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 10,5.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 20 Minuten bei 30°C auf entfärbe Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine blondkupferne Färbung.
Beispiel 22
Man stellt die folgende Färbelösung her:
2,4-Diaminophenyl-β-aminoäthyläther-trichlorhydrat|0,7
2,6-Dimethyl-p-phenyldiamin-dichlorhydrat 0,5 g
p-Aminophenol 0,26 g
Resorcin 0,3 g
4-Methyl-2-nitro-6-aminophenol 0,9 g
N-Methyl-p-aminophenolsulfat 0,4
2-Methyl-N-(β-hydroxyäthyl)-5-aminophenol 0,3 g
Carboxymethylcellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Ammoniumacetat 1 g
Propylenglykol 8 g
Pentanatriumsalz der Diäthylentriaminpentaessigsäure (MASQUOL DTPA) 2 g
Thioglykolsäure 0,4 g
2-Butoxyäthanol 8 g
Ammoniaklösung, 21% 3 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH des Mittels beträgt 8,6.
Zur Anwendung gibt man zu dieser Lösung 100 g einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Vol.-%) und läßt diese Mischung 20 Minuten bei 28°C auf 90% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kastanienbraune, mittelkupferne Färbung.

Claims (2)

1. m-Phenylendiamine der allgemeinen Formel: in der n gleich 2, 3 oder 4 ist, und deren Salze mit Säuren.
2. Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Haare, mit mindestens einer Oxidationsbase in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kuppler mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 enthalten.
DE19803016109 1979-04-26 1980-04-25 M-phenylendiamine, sie enthaltende faerbemittel und entsprechende faerbeverfahren Granted DE3016109A1 (de)

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