DE300094C

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Publication number: DE300094C
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Küpenfarbstoffe, die sich von Glycinen des Benzidins herleiten, sind bis jetzt nicht bekannt. Es wurde gefunden, daß sich ein Küpenfarbstoff, der hinsichtlich des Farbtons und der Echtheitseigenschaften sowie als Ausgangsmaterial für andere Farbstoffe hohen technischen Wert besitzt, in guter Ausbeute herstellen läßt, indem Benzidin mit Chloressigsäure und ihren Estern kondensiert

ίο wird und die' erhaltenen Produkte, gegebenenfalls nach vorhergehender Verseifung, mit Alkalien verschmolzen werden. Der Erfolg dieses Verfahrens war überraschend, da früher nicht einmal die Kondensation von Chloressigsäure mit einfachen Diaminen zu Glycinderivaten in technisch befriedigender Weise gelungen war (Zimmermann, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 15, S. 518), anderseits die BiI-dung eines Küpenfarbstoffes aus dem Diglycin des Benzidins nicht erwartet , werden konnte, nachdem bereits die Glycine einfacher Monamine wie die Naphtylglycine in der alkalischen Schmelze keinen indigoiden Farbstoff mehr geben, und auch Versuche, welche in derselben Weise mit den einfachsten Diglycinen, nämlich denen der Phenylendiamine, angestellt worden waren, kein befriedigendes Resultat ergaben (vgl. S i e g fn u η d Fränk e 1 und. F e 1 i χ B r u c k η e r , Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 49,

S. 485). Theoretisch konnte über die bei der alkalischen Schmelze eines Diglycins verlau-. fen de Reaktion, sowie über die Konstitution eines eventuell gebildeten Farbstoffes sowie über dessen färberische Eigenschaften nichts vorausgesagt werden.

Die Vereinigung des Benzidins mit Chloressigsäure gelingt leicht beim Backen der unverdünnten Komponenten oder beim Erwärmen in Gegenwart von verdünnenden bzw. säurebindenden Mitteln. Das so erhältliche Glycin bildet im reinen Zustande, aus den Lösungen seiner Alkalisalze ausgefällt und getrocknet, ein weißes Pulver, das in Wasser und den meisten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist. Mit Alkalien und stärkeren Säuren bildet es in Wasser leicht lösliche Salze. Bei der Alkalischmelze, zu der man das Glycin zweckmäßig vorher in sein Kalisalz überführt, werden mit Vorteil wasserbindende Mittel, wie z. B. Natriumamid, zugesetzt. Aus der zunächst entstehenden alkalischen Lösung der Leukoverbindung wird der Farbstoff in bekannter Weise durch Einblasen von Luft gefällt. Er stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Beim Verdünnen dieser Lösung mit Wasser scheidet sich ein blaues Sulfat ab. In alkalischer Hydrosulfitlösung löst er sich zu einer Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in blaugrünen Tönen angefärbt werden.

Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:

Be i s ρ i el 1.

200 Teile Chloressigsäure werden in konzentrierter wäßriger Lösung mit 560 Teilen Benzidin gut vermählen und darauf einige Stunden auf 80'bis ioo° geheizt. Die Masse wird mit verdünnter Alkalilauge ausgezogen, vom Benzidin filtriert und aus dem Filtrat das Kondensationsprodukt mit Säure ausge-

Claims

fällt. Zur Reinigung kann man es mit Wasser und warmem, Benzol ausziehen.
2 Teile des Kalisalzes der so hergestellten Verbindung werden in 10 Teile eines geschmolzenen, wasserfreien, in molekularem Verhältnis hergestellten Gemenges von Kalium- und Natriumhydroxyd, dem ι Teil Natriumamid zugesetzt worden ist, bei 230 bis 250° eingetragen. Man läßt noch einige Zeit bei der angegebenen Temperatur rühren, löst die alkalische Schmelze in Wasser und scheidet den Farbstoff durch Ausblasen mit Luft aus der Lösung ab. An Stelle des Natriumamids können andere ähnlich wirkende Kondensationsmittel, wie Natrium, Kalk usw., angewendet werden.

Beispiel 2.

184 Teile Benzidin und 122 Teile Chloressigsäureäthykster werden auf ioo° erwärmt, bis die Masse weiß und fest geworden ist. Den erhaltenen Glycinester verseift man durch Erwärmen mit überschüssiger Natronlauge. Die Weiterverarbeitung erfolgt wie bei dem vorhergehenden Beispiel. An Stelle des Äthylesters können entsprechende Mengen anderer Ester der Chloressigsäure verwendet werden.

Patent-Anspruch: „_o

\⁷erfahrcn zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes, darin bestehend, daß Benzidin mit Chloressigsäure oder deren Estern mit oder ohne Zusatz verdünnender oder säurebindender Mittel vereinigt wird, und die erhaltenen Verbindungen, gegebenenfalls nach vorhergehender Verseifung, mit Ätzalkali, zweckmäßig unter Zusatz von Kondensationsmitteln, verschmolzen werden.