DE295495C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Patent 290065 ist ein Verfahren zur - Darstellung lichtechter Triarylmethanfarbstoffe
geschützt, welches darin besteht, daß man Diarylindylfarbstoffe, welche ein zum Methankohlenstoffatom
p-ständiges Halogen enthalten, mit primären aromatischen Aminen umsetzt. Es wurde nun weiter gefunden, daß man
zu den gleichen Farbstoffen gelangt, wenn man von solchen Diarylindylfarbstoffen ausgeht,
die an Stelle des zum Methankohlenstoffatom p-ständigen Halogenatoms eine Amino-,
Sulfo-, verätherte oder veresterte Oxygruppe enthalten.
j. Beispiele.
i. 10 Teile des Kondensationsproduktes aus
a-Phenyl-N-äthylindol und 4-Methoxy-41-dimethylaminobenzophenon
werden mit 5 bis 6 Teilen p-Anisidin 2 bis 3 Stunden auf 120 bis 125 ° erhitzt, die blau violette Schmelze in
verdünnte Säure eingerührt und abgesaugt. Sulfiert färbt der neue Farbstoff Wolle blauviolett mit guten Echtheitseigenschaften. Er
ist chemisch und färberisch identisch mit dem Farbstoff des Beispiels 1 des Hauptpatents.
Das als Ausgangsstoff dienende 4-Methoxy-41-dimethylaminobenzophenon
wird nach dem Verfahren der Patentschrift 41751, Kl. 22, aus
p-Methoxybenzanilid und Dimethylanilin erhalten. Aus heißem Benzol kristallisiert es in
warzenförmigen Kristallmassen vom Schmelzpunkt 133 °. '
' 2. 10 Teile des Farbstoffs, erhalten durch Kondensation von N-Benzyl-a-methylindol mit
4-Oxy-41-diäthylaminobenzophenon, Sulfterung
des Kondensationsproduktes und Veresterung mit Benzolsulfochlorid, werden mit der 5- bis
6 fachen Menge p-Phenetidin 3 Stunden auf 120 bis 130 ° erhitzt. Die anfänglich grüne
Schmelze schlägt bald nach Blau um. Aufgearbeitet wie in Beispiel 1, erhält man den
neuen Farbstoff als Sulfosäure, die Wolle violett färbt und identisch ist mit dem Farbstoff
des Beispiels 3 des Hauptpatents.
Das 4-Oxy-41-diäthylaminobenzophenon entsteht
durch Diazotieren und Verkochen der entsprechenden Aminoverbindung; diese wiederum
wird durch Reduzieren der nach dem Verfahren der Patentschrift 41751 aus p-Nitrobenzanilid
und Diäthylanilin erhältlichen Nitro-Verbindung gewonnen. Das 4-Oxy-41-diäthylaminobenzophenon
schmilzt bei 188 °.
Das als zweiter Bestandteil benutzte N-Benzyl-a-methylindol wird nach dem bekannten
Verfahren aus dem Benzylphenylhydrazon des Acetons durch Schmelzen mit Chlorzink erhalten
; es ist ein dickes, nicht kristallisierendes Öl, das bei 16 mm den Siedepunkt
245° besitzt.
3. 10 Teile des Kondensationsproduktes aus 4-Sulfo-41-dimethylaminobenzophenon mit dem
im vorstehenden Beispiel beschriebenen N-Benzyl-a-methylindol werden mit der 5- bis 6 fachen
Menge p-Phenetidin 2 bis 3 Stunden auf 120 °
erhitzt /Un^3 /üie Schmelze in verdünnte Säure
eingerüh^f. / Durch Abnutschen wird der neue
Farbstoff a/s wasser- und sodaunlösliches Pulver
erhalten;/in seine SuIfosäure übergeführt, färbt er WSle/blauviolett.
Das 4 - SuIfό - 41- dimethylaminobenzophenon
wird'? aus 4 - Amino - 41 - dimethylaminobenzo-
fhetiOfti (erhältlich entsprechend dem in Beispiel
/!2 erwähnten 4 - Amino - 41 - diäthylamino 10/behzbphenon)
durch Diazotieren, Behandeln //ffiit schwefliger Säure und Kupferpaste und
·/' Oxydation der so erhaltenen Sulfinsäure mit
/ Fermanganat erhalten. Zur Kondensation kann % das rohe, durch Eindampfen der Lösung gewonnene
Natriumsalz benutzt werden.
Das Kondensationsprodukt mit dem N-Benzyl-ct-methylindol
ist ein blauer, in Wasser sehr schwer, in Alkali leicht löslicher Farbstoff.
4. 10 Teile Farbstoff, erhalten durch Kondensation von N-Benzyl-α-methylindol und
4 - Amino - 21-methyl-41-dimethylaminobenzophenon,
werden mit der 5- bis öfachen Menge p-Anisidin 3 Stunden auf 125 bis 130 ° erhitzt.
Die anfänglich rotviolette Schmelze schlägt bald nach Blau um. Durch Einrühren der
warmen Schmelze in verdünnte Säure, Absaugen und Auswaschen des Niederschlages mit heißem Wasser, erhält man das neue
Produkt als dunkelblaues, in Wasser kaum lösliches Pulver, das, in die Sulfosäure übergeführt,
Wolle blauviolett mit erheblich besseren Echtheitseigenschaften als der Ausgangsstoff
färbt.
Das 4-Amino-21-methyl-41-dimethylaminobenzophenon
wird durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung hergestellt; diese
wird nach dem Verfahren der Patentschrift 41751 aus ρ - Nitrobenzanilid und Dimethylm-toluidin
erhalten. Die Verbindung schmilzt bei 151ö.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 290065 geschützten Verfahrens zur Darstellung lichtechter Triarylmethanfarbstoffe, darin bestehend, daß man die dort angewandten Diarylindylfarbstoffe durch solche ersetzt, die an Stelle des Halogenatoms eine Amino-, Sulfo-, verätherte oder veresterte Oxygruppe in p-Stellung zum Methankohlenstoffatom enthalten.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE295495C true DE295495C (de) |
Family
ID=549967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT295495D Active DE295495C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE295495C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3261867A (en) * | 1962-11-13 | 1966-07-19 | Hoffmann La Roche | 2-amino-5-halo-2'-dialkylamino-and piperidino-benzophenones and preparation thereof |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3261867A (en) * | 1962-11-13 | 1966-07-19 | Hoffmann La Roche | 2-amino-5-halo-2'-dialkylamino-and piperidino-benzophenones and preparation thereof |
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