DE2932003C2

DE2932003C2 - Zweikomponenten-Diazotypiematerial

Info

Publication number: DE2932003C2
Application number: DE2932003A
Authority: DE
Inventors: Tsutomu Matsuda; Masanori Numazu Shizuoka Rimoto
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1978-08-08
Filing date: 1979-08-07
Publication date: 1983-01-20
Also published as: US4304831A; JPS5522761A; DE2932003A1

Description

HO

in welcher X für O, S, SO, SO₂ oder eine einfache chemische Bindung steht; und
einen Blaukuppler der Formel IV

OH

CONHR₄

in welcher R_} für Wasserstoff, einen C₁ ₄ Alkylrest oder Halogen steht und R₄ für Wasserstoff, - (CII₂I_n · OH [wobei η eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 4 ist] oder

—(CH₂),-N

steht [wobei «eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 4 ist, und R< und R,, jeweils für einen C| ₄ Alkylrest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden]

enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Gelbkuppler b) eine Verbindung der Formel II ist:

NfICOCH₂CN

2. Diazotypiematerial nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhälttiis von Diazoniumverbindung zur Gesamtmenge der Kuppler I bis 0,2 :1 bis 2 beträgt.

3. Diazotypiematerial nach Anspruch I oder 2,

dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Verbindung II /u Verbindung III zu Verbindung IV 1 :0,1 bis 1,0 :0,5 bis 2,0 beträgt.

in welcher R für einen C, -₅ Alkylrest steht und R, und R₃ jeweils einen substituierten oder nicht-substituierten Alkylrest, Aralkylrest oder Cycloalkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden und X ein Anion ist;

ein Cy^noacetamid als Gelbkuppler;
einen UotkuDDler der Formel III

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial gemäß Oberbegriff von Anspruch 1.

Bekannte schwarz zeichnende Zweikomponenten-Diazotypiemateriaüen enthalten einen Blaukuppler, z. B. ein /J-Naphtholderivat, in Kombination mit einem Gelbkuppler, z. B. einem Acetamid- oder Phenolderivat. Die als Gelbkuppler verwendeten Acetamidderivate haben jedoch den Nachteil einer schnelleren Kupplungsgeschwindigkeit als übliche Kuppler, so daß ein diese Verbindungen enthaltendes Diazotypiematerial während längerer Lagerung leicht eine vorzeitige Kupplung mil der Diazoniumverbindung bewirkt. Bei gemeinsamer Verwendung mit einem /i-Naphtholdenvat wüide aufgrund der unterschiedlichen Kupplungs geschwindigkeit /wischen beiden Verbindungen eine auch nur leichte Veränderung der Entwicklungsbedingungen, wie Entwicklungstemperalur. pH-Wert der Entwicklerlosung oder Menge der aufgebrachten Entwicklerlösung eine Veränderung des Farbtones des Farbbildes ergeben, wodurch kein wirklich schwarzes Bild mehr gebildet wurde. Obgleich cm als Gelbkuppler verwendetes Phenoldenvat augrund seiner geringeren Kupplungsgeschuiodigkeit als übliche Kuppler keine vorzeitige Kupplung bewirkt, wurde dennoch bei der gemeinsamen Verwendung mit einem ^-Naphtholden vat aufgrund der unterschiedlichen Kupplungsge schwindigkeii beider Verbindungen das obengenannte Phänomen auftreten.

Zur Ausschaltung dieser Nachteile wurde bereits die Verwendung von C vanoucetamidderivaten als Gelb kuppler in der |P-AS I 2h 128 l<J7b vorgeschlagen. Ein diese Verbindungen umfassendes J't/otvpiematerial kann jedoch kein wirklich schwar/es Bild liefern, und der I arbton des erhaltenen Bildes ist naher bei Gmn. Daher isi insbesondere die Rilddichtc im Halbtonbe reich des Bildes gering, wodunh die Kopie undeutlich wird Bei der Herstellung weiterer Kopien von dieser Kopie in einer handelsüblichen Kopiermaschine. / B. einer elekirographischen Kopiermaschine, können daher keine scharf gestochenen Nachkopien erhalten werden.

Aus der I)F. AS 17 4 j I Vl ist ein /wcikomponenten Dia/otvpiematenal bekannt, !.is in der hchtcmpfindli c'hcn Schicht eine [)ia/onitjmierhinilung. einen (iclb kuppler und einen Hl.iuk ipplcr enthalt. Dieses Material errr.oglk lit ledoch keine ech' sehwar/cn f arhbilder. sondern in Abhängigkeit Minden icweils \erwendelen F.ntwu klers'ibstan/cn wc-nlc s.inicremk Farbtone er/ielt

Ii Kt I)I-OS 1 ~» -4 7 η 1 Γ
Di,ι/< iniiniu erbindungen 'in.
wahrend die Dl ()S 14 J ! 1 I ">

tiuiien uui L'iaiu.'uunnsjrL'iüu^ beschreiben. Gelbkuppler werden nicht verwendet, so

daß kein echt schwarzes Farbbild eratelbar ist.

In der prioritätsälteren. nachveröffentlichten DE-OS 26 46 551 sind Diazolypicmaicrialien offenbart, die ähnliche Diazoniumverbindungen. Blaukuppler und Rölkuppler wie die erfindungsgcmäßen Materialien enthalten, jedoch andersartige Gelbkuppler, welche

ν,,I kombinationen .iih

l'.otkupplef'¹ bekannt

ir.il lh 22 44M k,n;b'n,i

jn^en ·λ'.Ά Biauk.ippie"'

einen orange-stichig^r Gelbton ergeben und deshalb ebenfalls kein echt schwarzes Farbbild ermöglichen.

Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial bereitzustellen, das aufgrund einer speziellen Kombination aus Diazoniumverbindungen und Gelb-, Rot- und Blaukupplern ein besseres Neutralschwarz ergibt und eine elektrophotographische Reproduktion dei erhaltenen Kopiebilder ermöglicht.

Diese Aufgabe wird durch die im kennzeichnenden Teil des Anspruch 1 angegebene Maßnahme gelöst.

Das erfindungsgemäße schwarz zeichnende Zweikomponenten-Diazotyptematerial umfaßt einen Schichtträger mit einer lichtempfindlichen Schicht, die im wesentlichen

a) eine Diazoniumverbinüung der Formel I:
OR

N_?X

steht [wobei //einen Wert von 2 bis 4 hat, Rs und R₆ jeweils einen C,-., Alkylrest bedeuten oder, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden]

enthält.
Das bevorzugte Molverhältnis der jeweiligen Kuppler

ist wie folgt:

Verbindung II : Verbindung III : Verbindung IV

0,1 bis 1,0

0,5 bis 2,0

Das Molverhältnts von Diazoniumverbindung zur Gesamtmenge der Kuppler beträgt 1 bis 0,2 :1 bis 2,0.

Als Diazoniumverbindungen der Formel I eignen sich z.B.

■it-Diazo^-dimethoxyphenyimorphoün, 4-Diazo-2,5-diäthoxyphenyl-morpholin, 't-Diazo^.S-dipropoxyphenylmorpholin. 4-Diazo-2,5-dibutoxyphenylmorp!ioIin 4-Diazo-2.5-dibutoxy-N-benzyl-N-äthy !anilin, 4-Diazc-2.5-dibutoxy-N,N-dibuty!anilin und 4-Diazo-2.5-dibutoxy-N-ben2yl-N .ixyäthyl-

in welcher R für einen C|_₅ Alkylrest steht und R₁ und R₃ einen substituierten oder nicht-substituierten Alkylrest, Aralkylrest oder Cycloaikylrest bedeuten oder R, und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einer, heterocyclischen Ring bilden und X ein Anion ist;

b) einen Gelbkuppler der Formel II:

NHCOCHjCN

OH

c) einen Rotkuppler der Formel III:

HO

in welcher X für O. S, SO, SO₂ oder eine einfache chemische Bindung steht; und
d) einen Blaukuppler der Formel IV:

CONHR₄

in welcher R, für Wasserstoff, einen C, ₄ Alkyirest oder Ilalogen steht, R₄ für Wasserstoff, - (CHj), OH [wobei «eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 4 ist] oder

-(CH₁J₁₁-N.

R₅

Als Gclbkuppler der Formel Il eignen sich /. B. 2-H>droxycyaiK>acetaniIid.

3-Hydroxycyanoacetanilid und 4-H· droxycyanoacetanilid.
Als Rotkuppler der formel !Il eignen sich /. B. 2J2'Λ.4 -Tetrahydroxydiphenylsulfid. 2.2'.4.4'-Tetrahydrnxydiphenylsulfoxid. 2.2'.4.4'-Tetrahydroxydiphenylsultoc⁾ioxid und 2.2.4.4-Tetrahydroxydiphenyloxid. Ais Blaukuppler der Formel IV eignen sich /. B.

2-H>droxy-3-naphthoesauredimethyl- und -diäthylaminoäthylamid.

6-Brom-2-hydroxy-3-naphthoesäurediathy!-

aminoäthylamid.
2-Hydroxy-3-naphthoesauredipropylaminopropylamid.
6-Methoxy-2-hydroxy-3-naphthoesäure'lipropyl-

ammopropylamid.
2-Hvdroxy-3-naphthoesäurediäthylaniinopropylamid.

6-Brniti-2-hydroxy-3-naphthoesüurediälhylarriinopropylamid.

2-Hydrox>■3-naphthoesäuredimethylaminopropyl-

amid.
b-Methoxy^-hydroxy^-naphthoesäure-dimethylarntnopropylamid.

2-H\droxy 3-naphthoesauremorpholinoäthyIamid, 6-Brom 2- hydroxy-3-naphthoesäurcmorpholino-

äthyl.iniid,
b-Chlor-2-hydrox; -3-naphthocsauremorpholino-

äthylamid,
v, 2-H; dro\> 3 naphthoesaiirepipendinopropyl-

iimid.
b-Äihox\ 2h\r'rox\ -3-naphihoesäurcp pnndinopropvliimid.

2-H>droxy i-naphthocsiiurcniorpholinopropyliimid.

6-Buii)\y-2 hy >ox> i-naphthocsauremorpholino-

prop¹ ItiiDul.
e-Broni-l-hydroxy^-naphthoesauremorpholinopropyiamid,
i^Hydroxy-S-haphthoesäureamid, 2*Hydröxy-3-naphthocsäüreäthanöIamid, 2-Hydroxy-3-nap!}tlioesäureäthatiolamid-S-nalriümsulfonaf und

2-Hydroxy-3-naphthoesäurepropanölarnid.
Die obigen, durch ihre jeweilige allgemeine Formel ausgedrückten Verbindungen können einzeln oder als Mischung verwendet werden.

Das effindungsgemäßc Diazotypiematerial kann nacli demselben Verfahren wie ein übliches Zweikorhporienten-Diazotypiematerial hergestellt werden. Das heißtj eine lichtempfindliche, durch Mischen der obengenannten Bestandteile erhaltene; wäßrige Lösung wird auf einen Papierträger aufgebracht und getrocknet. Gege-'benenfalls kann eine Grundierschicht, die im wesentlichen aus Kieselsäure und einem Bindemittel besteht, auf dem Träger vorgesehen werden, um das Eindringen der lichtempfindlichen Lösung in den Papierträger zu kontrollieren und/oder die erhaltene Bilddichte zu verbessern. Die bevorzugte Menge der lichtempfindlichen wäßrigen, am Träger nach dem Trocknen haftenden Lösung beträgt 0,2 bis 2 g/m². Für die lichtempfindliche Lösung können außerdem dieselben Zusätze wie für übliche Zweikomponenten-Diazotypiematerialien verwendet werden, wie z. B. Naphthalinmoho-, -di- oder -trinatriumsulfonat, Sulfosalicylsäure, Cadmiumsulfat, Aluminiumsulfat, Magnesiumsulfat, Cadmiumchlorid oder Zinkchlorid als Lagemngsstabilisatoren, Thioharnstoff oder Harnstoff als Antioxidationsmittel, Coffein oder Theophyllin als Lösungsvermittler und Citronensäure, Weinsäure, Schwefelsäure. Oxalsäure, Borsäure. Phosphorsäure oder Pyrophosphorsäure als Säurestabilisatoren. Wsiter kann eine geringe Menge an Saponin zugefügt werden.

Die erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien können nach üblichen Verfahren, wie Trockenentwicklung unter Verwendung von Ammoniak oder einem organischen Amin, Naßentwicklung unter Verwendung einer alkalischen wäßrigen Lösung, oder Halbtrockenentwicklung unter Verwendung einer alkalischen organischen Lösung, entwickelt werden. Dabei ist die alkalische wäßrige Lösung eine solche mit einem pH-Wert zwischen 9 bis 13 von Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid. Tetraborat, Kaliummetaborat oder Natriumcarbonat oder einer Mischung derselben. Die alkalische organische Lösung erhält man durch Lösen eines organischen Amins oder einer anorganischen alkalischen Substanz in einem Lösungsmittel, das aus Glykol und/oder Glykoläther besteht. Diese alkalische organische Lösung wird in geringer Menge, z. B. etwa 5 g/m² oder weniger, auf das Diazotypiematerial aufgebracht.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.

Beispiel 1

Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine die lichtempfindliche Schicht bildende Flüssigkeit hergestellt:

Durch Aufbringen der die lichtempfindliche Schicht bildenden Flüssigkeit auf weißes Matrizenpapier für ein Diazotypiematerial und Trocknen erhielt man das Diazotypiematerial A. Wurde dieses Diazotypiematerial auf ein Original mit einem geeigneten Bild aufgelegt, etwa 4 Sekunden in einer üblichen Diazo^Naßkopier' Vorrichtung mit einer Leuchtstoffröhre von 160 W belichtet und dann mit dem flüssigen Entwickler 1 der folgenden Zusammensetzung entwickelt, dann erhielt man eine Kopie mit einem echt schwarzen Farbbild von hoher Dichte. Diese Kopie wird im folgenden als Kopie A-I bezeichnet.

Flüssiger Entwickler 1 (pH 12,0)	! 00 ecm
Wasser	2g
Kaliumcarbonat	8g
Kaliummetaborat

Wasser	100 ecm
Phosphorsäure	2g
Natriumnaphthalin-l,3.6-tri-
sulfonat	ig
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-
morpholinopropylamid	0,6 g
2-HydroxycyanoacetaniIid	0,4 g
2^',4,4'-TetrahydroxydiphenyI-
suifoxid	0,2 g
4-Diazo-24-dibütoxyphenyl-
morpholinchlorid - '/2ZnCb	2g
Saponin	0,1g

Wurde dasselbe Diazotypiematerial wie oben belichtet und dann mit gasförmigem Aniiiiuniak iii einer üblichen Diazo-Trockenkopiervorrichturig entwickelt, dann erhielt man ein echt schwarzes Farbbild von hoher Dichte wie bei der Naßentwicklung. Diese Kopie wird im folgenden als Kopie A-2 bezeichnet.

Wurde dasselbe Diazotypiematerial weiterhin wie oben belichtet und mit dem flüssigen Entwickler 2 der folgenden Zusammensetzung in einer Diazokopiervorrichtung nach dem Halbtrockenverfahren entwickelt, so daß der «iiitwickler in einer Menge von etwa 2,5 g/m² an der lichtempfindlichen Schicht haftete, dann erhielt man ein echt schwarzes Farbbild von hoher Dichte wie in den obigen Fällen. Diese Kopie wird als Kopie A-3 bezeichnet.

Flüssiger Entwickler 2

Monoäthanolamin 15 g

Diäthylenglykolmonomethyläther 50 g

Äthylenglykol 85 g

Um die Wirkung des Mischens des Rotkupplers der Formel ΙΙΓ in diesem Beispiel zu untersuchen, wurde für Vergleichszwecke ein weiteres Diazotypiematerial B wie oben, jedoch unter Weglassen der 0,2 g 2,2',4,4^r-Tetrahydroxydiphenylsulfid, hergestellt und dieses Diazotypiematerial B anschließend zur Herstellung der Kopien S-I, B-2 bzw. S-3 den obigen Entwicklungsverfahren unterworfen.

Um Farbton und Bilddichte der so erhaltenen Kopien zu vergleichen, wurden die jeweiligen Werte von L₁ a und b mittels eines üblichen Farbdifferenzmessers gemessen. Dabei bedeuten: L= Helligkeit; je höher der Wert, umso heller ist der Farbton, d. h. die Dichte ist geringer; je kleiner der Wert, umso dunkler ist der Farbton, und damit ist die Dichte höher.

Bei der obigen Auswertung bedeuten a und b den Farbstich; ist der Wert von a eine negative Zahl, dann neigt der Farbton zu Grün hin; ist a eine positive Zahl, hat die Farbe eine Neigung zu Rot; ist der Wert von b eine negative Zahl, ist die Farbe blaustichig, während bei einer positiven Zahl die Farbe gelbstichig ist.

Kopie

Bild- Halbtonbereich bereich

Beispiel

A-X	28,0	39,2	4,2	-0,6
A-I	27,6	37,8	3,6	0,2
A-3	30,1	41,5	3,4	-1,2

Forlsclziiiig

Kopie

Bild- Halbtot
bereich bereich

Vergleichsbeispiel

BA

B-I

26,1
25,4
28,3

32,4
31,3
34,7

= 3,0
= 3,3

-0,6

-0*5

1,3

Die Ergebnisse Werden im Diagramm weiter veranschaulicht.

Wie aus den Ergebnissen dieses Vergleichstests hervorgeht, waren alle Kopien des Vergleichsdiazotypiematerials B in ihrem Farbton stark grünstichig, während alle Kopien des erfinduhgsgemäßen Diazotypiematerials A von echt schwarzer Farbe waren. Weiter waren die erfindungsgemäßen Kopien im Halbtonbefeich von hoher Dichte, und die Biidiinien waren deutlich zu erkennen.

Wurden die erfindungsgemäßen Kopien in einer elektrophotographischen Kopiervorrichtung weiterkopierl, dann erhielt man in jedem Fall klar gestochene Nachkopien.

Beispiel 2

Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine die Grundierschicht bildende Flüssigkeit hergestellt:

Wasser	100 ecm
Citronensäure	5g
Coffein	ig
Aluminiumsulfat	ig
3-Hydroxycyanoacetanilid	0,5 g
2,2',4,4'-TetrahydroxydiphenyI-
sulfid	03 g
2-Hydroxy-3-naphthoesäurediäthyI-
aminopropylamid	ig
4-Diazo-2,5-dibutoxyphenyl-
morpholinchlorid · '/2ZnCb	2,4 g
Saponin	0,1g

Wurde dieses Diazotypiematerial wie in Beispiel i fiaß bzw. halb-trocken entwickteil, wobei die folgenden flüssigen Entwickler 3 bzw. 4 Verwendet Wurden, dann erhielt man ein echt schwarzes Farbbild von hoher Dichte wie in Beispiel 1.

Flüssiger Entwickler 3
Wasser

Kaliumhydroxid
Kaliummetaborat

Flüssiger Entwickler 4
Wasser

Monoäthanolamin
Äthylenglykol
Kaliummetaborat

15 100 ecm
Ig
3g

35 Gew.-°/o

5 Gew.-%

40Oew.-%

20Gew.-%

Beispiel 3

25

Wasser	100 ecm
kolloidale Kieselsäure
(Korngröße 1 bis 5 μηι)	4g
Polyvinylacelatemulsiön
(Feststoffgehalt 50%)	7g
Methylenblau	0,002 g

Wasser 100 ecm

Maisstärke

(Korngröße 1 bis 5 μιτι) 3 g

kolloidale Kieselsäure

(Korngröße 1 bis 5 μπι) 5 g

Polyvinylacetatemulsion

(Feststoffgehalt 50%) 9 g

Natriumnaphthalin-2,5-disulfonat 1 g

Methylenblau 0,004 g

Wasser	90 ecm
Äthylenglykoi	10 ecm
Zinkchlorid	2g
Weinsäure	3g
2-Hydroxy-3-naphthoesäureäthanol-
amid	ig
4- Hydroxycyanoacetanilid	0,4 g
2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenyl-
sulfodioxid	0,2 g
4-Diazo-2,5-diäthoxyphenyl-
morpholinchlorid · '/2ZnCb	1,6 g
Saponin	0,1g

45 Unter Verwendung der obigen Grundier- und lichtempfindlichen Schicht wurde wie in Beispiel 2 ein Zweikomponenten-Diazotypiematefial hergestellt; es lieferte ein echt schwarzes Farbbild von hoher Dichte nach Trockenentwicklung wie in Beispiel I. Die jeweiligen Werte waren: /.=21,4; a=3,l;£>=0,3.

55

Nach Aufbringen der Grundierschicht auf das in Beispiel 1 verwendete weiße Matrizenpapier und Trocknen sowie Aufbringen der lichtempfindlichen Schicht und Trocknen erhielt man ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial. Wurde dieses nach dem Trokken-Entwicklungsverfahren von Beispiel 1 entwickelt, dann erhielt man eine Kopie mit echt schwarzen Farbbild von hoher Dichte wie ir. Beispiel 1. Diese Kopie hatte die Folgenden Werte: L=22,4; a=43; 6=-1.6.

B e i s ρ i e 1 4

Gemäß Beispiel 2 wurde ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial hergestellt, wobei eine die lichtempfindliche Schicht bildende Flüssigkeit aus den folgenden Bestandteilen verwendet wurde:

Wasser	90 ecm
Äthylenglykol	10 ecm
Weinsäure	3g
Zinkchlorid	2g
Harnstoff	2g
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-
dimethylaminoäthylamid	ig
2-Hydroxycyanoacetanilid	0,6 g

2,2',4,4'-Tetrahyclroxycliptienyl-

sulfid 0,4 g

4-Diazo-2,5-dipropoxyplicnylmorpholinclilorid · '/2ZnCI? 2g

Saporiin 0,1 g

Das so erhaltene Diazotypiematerial wurde wie in Beispiel 2 trocken, naß und halb-iröekcn entwickelt und lieferte jeweils echt schwante Farbbilder von hoher Dichte. Die jeweiligen Werte waren wie folgt:

Entwicklung
trocken

naß

halbtrocken

L	21,2	22,7
a	2,9	3,3
b	-1,3	0,2

22,4

M,5

10

Wie die Werte von L, n und b in den obigen Beispielen zeigen, erhält man durch die erfindungsgemäße Kombination \un Diazonkimverbindung und Kupplern echt schwarze Farbbilder von hoher Dichte.

Die Zeichnung ist ein Diagramm der Farbtöne von kopierten Bildern aus den gemäß Beispiel I hergestellten Diazolypicmaterialien und Vergleichsdiazotypiematerialieii. In dem Diagramm bedeuten:

to /\-l = erfindurigsgemäße, nach dem Trocken-Eht-

wicklungsverfahren erhaltene Kopie
A'2 - ernndungsgema"ße₍ nach dem Naß-Entwick-

lungsverfahren erhaltene Kopie
A-3 =ä crfindühgsgenläße, riach dem Halbtrockeri-ErJtwicklungsverfahreh erhaltene kopie

B-\ = nach dem Trocken-Entwicklurigsverfahreri erhaltene Vergieichsköpie

ß-2 = nach dem Naß-Eritwicklungsverfahfen erhaltene Verglcichskdpie

ß-3 = nach dem i-lalbtrocken-EntwicklunEsvcrfahren erhaltene Vergieichsköpie.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

I. Zweikomponenten-Diazotypiematerial mi' einer lichtempfindlichen Schicht, die
a) eine Diazoniumverbindung der Formel I

b)

d)

HO