DE2900630A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxy- substituierten polycyclischen aromatischen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoxy- substituierten polycyclischen aromatischen verbindungen

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DE2900630A1 DE19792900630 DE2900630A DE2900630A1 DE 2900630 A1 DE2900630 A1 DE 2900630A1 DE 19792900630 DE19792900630 DE 19792900630 DE 2900630 A DE2900630 A DE 2900630A DE 2900630 A1 DE2900630 A1 DE 2900630A1
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    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPl' DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE Postfach 86 02 45 · 8000 München 86
Anwaltsakte: 29
9- Januar 1979
Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polyeyclischen aromatischen Verbindungen
Case 1-11542/=
t (089) 988272 988273 988274 983310
qqq
Telegramme: a U d
BIRCiSTAPrPATrNT München TIXtX: 0524560 BFRG d
Bankkonten Hypo-Bank München 44IO12285O (BLZ 70020011) Swift Code m PO I)I MM Bayer Vereinsbank München 453100 (Bl 7 70020270) Posischeck München 65343-8(18 (BI7 7(KI 11X180)
1-11542/=
Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen.
Aus der Literatur ist die Herstellung von alkoxysubstituierten polycyclischen Verbindungen durch Alkylierung der entsprechenden Hydroxyverbindungen mit üblichen Alkylierungsmitteln bekannt (vgl. Fiat Final Report Nr. 1313, Vol. II, Seiten 86 bis 87).
Die Alkylierung, besonders die Methylierung mit Sulfonsä'ureestern ist teuer und muss in wasserfreiem Medium vorgenommen werden. Die Alkylierung mit Dialkylsulfaten, besonders Dimethylsulfat, weist der Eigenschaften der Verbindungen wegen einige Nachteile auf.
Es wurde nun gefunden, dass man hydroxy-substituierte polycyclische aromatische Verbindungen in guten Ausbeuten mit Dialkylalkanphosphonaten unter Vermeidung der obengenannten Nachteile alkylieren kann.
909828/0998
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substiuierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
- R - OR1
worin
R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
R-, einen Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine polycyclische aromatische Verbindung der Formel
HO-R-OH
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylalkanphosphonat der Formel
0
R1-P- (OR1) 2
worin R-, die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Als polycyclische aromatische Reste R kommen z.B. der Naphthylen-, Anthrylen-, 2,7-Phenanthrylen-, 16,17-Violanthrylen-, ein Isoviolanthrylen-, ein Pyranthrylen-, ein Anthanthrylen- oder ein m- oder p-Oligophenylenrest in Betracht.
Als Substituenten der Reste R kommen hauptsächlich Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome in
Betracht.
909828/0998
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit einer Base durchgeführt werden.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Anwesenheit einer Base oder eines Basengemisches durchgeführt.
Bevorzugte Basen sind Alkalimetallcarbonate und -bicarbonate, z.B. die des Natrium und des Kaliums, tertiäre Amine, wie z.B. Trialkylamine, vorzugsweise Triäthylamine oder Trialkanolamine, vorzugsweise Triethanolamin, N,N-Dimethy!anilin oder Mischungen solcher Basen.
Die Umsetzung kann ferner in An- oder Abwesenheit von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Falls das Dialkylalkanphosphonat im Ueberschuss angewendet wird, kann dieses gegebenenfalls zugleich als Lösungsmittel dienen; die Anwesenheit anderer Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel ist dann nicht erforderlich.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen übliche gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel wie z.B. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol oder bei der Reaktionstemperatur flüssige Verbindungen wie Naphthalin in Betracht.
Die Reaktionstemperaturen betragen 130 bis 23O°C, vorzugsweise 150 bis 2100C.
Von besonderem Interesse ist die Herstellung der Verbindung der Formel
OCH3
909028/0998
2S0063Q
durch Umsetzung der Verbindung der Formel
HO OH
mit Dimethylmethanphosphonat der Formel
CH.
1?
-P- (OCH3),
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen oder stellen Farbstoffe oder Scintillatoren dar [vgl. GB Patentschrift 311,661 und Chemiker Zeitung _15, 517 ff (1965)].
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Prozente sind Gewichtsprozente.
90982 87 0998
-J-
Beispiel 1
In 120 g Nitrobenzol werden 2,5 g N3N-Dimethylanilin und 30 g 16,17-Dihydroxyviolanthron der Formel
HO
(D
45 g Natriumcarbonat und 60 g Dimethylmethanphosphonat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird innerhalb 2 Stunden unter Rühren auf 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur 4 Stunden lang reagieren gelassen, wobei etwas Wasser abdestilliert. Die Reaktionsmischung wird auf 80-1000C abgekühlt und der entstandene Niederschlag wird abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasserdampf destilliert und man erhält in guter Ausbeute den grünen Küpenfarbstoff der Formel
HoCO OCHo
(2)
„κχχ.
als bronzefarbige Kristalle.
9 0 9828/0998
-/- 230063Q
Beispiel 2
19 Teile 16,17-Dihydroxyviolanthron, 50 Teile Natriumcarbonat, 2 Teile Ν,Ν-Dimethylanilin und 120 Teile Dimethylmethanphosphonat werden unter Rühren bis auf 500C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerlihrt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 1300C und nach 30 Minuten auf 17O-175°C erhöht. Bei dieser Temperatur lässt man 6 Stunden rühren. Das gebildete Wasser wird durch Destillation entfernt. Bei 90-1000C wird der gebildete Farbstoff abfiltriert und mit warmem Dimethylmethanphosphonat gewaschen. Der rohe Presskuchen wird mit Wasser gekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das bronzefarbige Kristalline Produkt der Formel (2), welches Baumwolle aus blauer Küpe grün färbt.
9 0 9828/0998

Claims (6)

  1. OR R P P <■'· η·ρι .-!"'·, STAPF
    Anwaltsakte: 29 715 / ε (.·.::.-..·- -. ..mütr.45
    29QQ63Q
    Pa t entans prüche
    \1. Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten v\_^olycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
    worin
    R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
    R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeu ten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine polycyclische aromatische Verbindung der Formel
    HO-R-OH
    worin
    R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylalkanphosphonat der Formel
    R1-P-
    worin ·
    R-, die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt
    909828/0998
    ί-
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1 zur Herstellung der Verbindung der Formel
    HoCO
    OCH
    durch Umsetzung der Verbindung der Formel
    HO OH
    mit Dimethyltnethanphosphonat der Formel
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit einer Base oder eines Basengemisches durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in An- oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
    909828/0998
  5. 5. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 130 und 23O0C durchgeführt wird.
  6. 6. Verfahren gemäss Beispiel 1.
    9 09828/0998
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