DE2900630C3 - Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten aromatischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten aromatischen Verbindungen

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DE2900630C3
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Claus D. Dr. Pfeffingen Weis
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
Ri einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine polycyclische aromatische Verbindung der Formel
HO — R — OH
worin ^0
R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylalkanphosphonat der Formel
R1-P-(OR1J2
Ri die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung der Verbindung der Formel
H3CO
OCH3
durch Umsetzung der Verbindung der Formel
HO OH
O O
mit Dimethylmethanphosphat der Formel
O
Il
CH3-P-(OCHj)2
3. Verfahren gemäß Anspruch I öder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit einer Base oder eines Basengemisches durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in An- oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 130 und 230° C durchgeführt wird.
G. Verfahren gemäß Beispiel 1.
4> Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen.
Aus der Literatur ist die Herstellung von alkoxysubstituierten polycyclischen Verbindungen durch Alkylierung der entsprechenden Hydroxyverbindungen mit üblichen Alkylierungsmitteln bekannt (vgl. Fiat Final Report Nr. 1313, Vol. II, Seiten 86 bis 87).
Die Alkylierung, besonders die Methylierung mit Sulfonsäureestern ist teuer und muß in wasserfreiem Medium vorgenommen werden. Die Alkylierung mit Dialkylsulfaten, besonders Dimethylsulfat, weist der Eigenschaften der Verbindungen wegen einige Nachteile auf.
Es wurde nun gefunden, daß man hydroxy-substituierte polycyclische aromatische Verbindungen in guten Ausbeuten mit Dialkylalkanphosphonaten unter Vermeidung der obengenannten Nachteile alkylieren kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
R1O-R-OR1
worin
R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine polycyclische aromatische Verbindung der Formel
HO —R-OH
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylalkanphosphonat der Formel
il
R1-P-(OR1)J
worin Ri die oben angegebene Becuutung hat, umsetzt
Als polycyclische aromatische Reste R kommen z. B. der Naphthylen·, Anthrylen-, 2,7-Phenanthrylen-, 16,17· Violanthrylen-, ein Isoviolanthrylen-, ein Pyranthrylen-, ein Anthanthrylen- oder ein m- oder p-Oligophenylenrest in Betracht
Als Substituenten der Reste R kommen hauptsächlich Halogenatome, vorzugsweise Chlor· oder Bromatome in Betracht
Die Umsetzung kann in An* oder Abwesenheit einer Base durchgeführt werden.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Anwesenheit einer Base oder eines Basengemisches durchgeführt.
Bevorzugte Basen sind Alkalimetallcarbonate und -bicarbonate, ζ. B. die des Natriums und des Kaliums, tertiäre Amine, wie z. B. Trialkylamine, vorzugsweise Triäthylamine oder Trialkanolamine, vorzugsweise Triäthanolamin, N.N-Dimethylanilin oder Mischungen solcher Basen.
Die Umsetzung kann femer in An- oder Abwesenheit von Lösungs- bzw, Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Falls das Dialkylalkanphosphonat im Überschuß angewendet wird, kann dieses gegebenenfalls zugleich als Lösungsmittel dienen; die Anwesenheit anderer Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel ist dann nicht erforderlich.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen übliche gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel wie z. B. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol oder bei der Reaktionstemperatur flüssige Verbindungen wie Naphthalin in Betracht
Die Reaktionstemperaturen betragen 130 bis 230° C1 vorzugsweise 150bis2l0°C.
Von besonderem Interesse ist die Herstellung der Verbindung der Formel
H3CO
OCH3
durch Umsetzung der Verbindung der Formel
HO OH
Beispiel 1
In 120 g Nitrobenzol werden 2£ g N,N-Dimethylanilin und 30 g 16,17-Dihydroxyviolanthron der Formel
mit Dimethylmethanphosphal der Formel
O
Il
CH3-P-(OCHj)2
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen oder stellen Farbstoffe oder Scintillatoren dar (vgl. GB Patentschrift 3 11 661 und Chemiker Zeitung 15,517 ff.[1965J.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Prozente sind Gewichtsprozente.
OH
(D
45 g Natriumcarbonat und 60 g Dimethylmethanphosphonat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird innerhalb 2 Stunden unter Rühren auf 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur 4 Stunden lang reagieren gelassen, wobei etwas Wasser abdestilliert Die Reaktionsmischung wird auf 80-1000C abgekühlt und der entstandene Niederschlag wird abgesaugt Der Rückstand wird mit Wasserdampf destilliert und man erhält in guter Ausbeute den grünen Küpenfarbstoff der Formel
H3CO
OCH3
(2)
als bronzefarbige Kristalle.
Beispiel 2
19 Teile iö.^-Dihydroxyviolanthron, 50 Teile Natriumcarbonat, 2 Teile Ν,Ν-Dimethylanilin und 120 Teile Timethylmethanphosphonat werden unter Rühren bis auf 50°C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 130°C und nach 30 Minuten auf 170- I75*C erhöht Bei dieser Temperatur läßt man 6 Stunden rühren. Das gebildete Wasser wird durch Destillation entfernt Bei 90-100° C wird der gebildete Farbstoff abfiltriert und mit warmem Dimethylmethanphosphonat gewaschen. Der rohe Preßkuchen wird mit Wasser gekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet Man erhält in guter Ausbeute das bronzefarbige Kristalline Produkt der Formel (2), welches Baumwolle aus blauer Küpe grün färbt

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
R1O-R-OR1
worin
DE2900630A 1978-01-11 1979-01-09 Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten aromatischen Verbindungen Expired DE2900630C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH27878A CH632731A5 (de) 1978-01-11 1978-01-11 Verfahren zur herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen verbindungen.

Publications (3)

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DE2900630A1 DE2900630A1 (de) 1979-07-12
DE2900630B2 DE2900630B2 (de) 1980-08-21
DE2900630C3 true DE2900630C3 (de) 1981-07-16

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ID=4183343

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JP (2) JPS5497628A (de)
BE (1) BE873405A (de)
BR (1) BR7900124A (de)
CH (1) CH632731A5 (de)
DE (1) DE2900630C3 (de)
ES (1) ES476710A1 (de)
FR (1) FR2414489A1 (de)
GB (1) GB2013658B (de)

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BR7900124A (pt) 1979-08-14
FR2414489A1 (fr) 1979-08-10
ES476710A1 (es) 1979-06-01
GB2013658B (en) 1982-06-03
GB2013658A (en) 1979-08-15
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