DE1644619C - Verfahren zur Herstellung von Farbstof fen der Triphenylrosamlinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstof fen der TriphenylrosamlinreiheInfo
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Description
Es ist bekannt, Farbstoffe der Trrphenylrosanilinreihe
(Rosanilinblaufarbstoffe) durch Kondensation
von p-Trihalogentriphenylmethylcarbinolen, deren
Salze cder Metallkomplexverbindu;igen mit aromatischen
Aminen, die in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe
einen Substituenten tragen, herzustellen (deutsche Patentschrift 1 09S 652). Ferner ist in der Literatur
die Herstellung des Triphenylpararosanilins aus p-Trichlortriphenylmethylcarbinol und Anilin be neben
(Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Bd. 38, S. 587 [1905]), wobei jedoch keine Angaben
über die Ausbeute gemacht werden. Nach diesem Verfahren werden nur 40°/0 der Theorie eines stark verunreinigten
und für die Technik unbrauchbaren Prcduktes erhalten (vgl. deutsche Patentschrift 1 098 652,
Spalte 2, Zeilen 26 bis 29). Erst durch das Verfahren nach der deutschen Patentschrift 1098 652 ist es
möglich, reine Farbstoffe aus Trichlortriphenylmethylcarbinol
in vorzüglicher Ausbeute herzustellen. Dieses Verfahren erlaubt jedoch nicht, die von der Praxis für
den Papierdruck hauptsächlich begehrten rotstichigen Blaufarbbasen zu gewinnen, da im wesentlichen nur
grünstichige Blaufarbbasen erhalten werden. Zur Fabrikation der in der Praxis in erster Linie verwendeten
rotstichigen Blaufarbbasen ist man deshalb bisher auf das alte Rosanilinblauverfahrcn angewiesen, bei dem
zur Herstellung des Rosanilins der zeitraubende Arbeitsaufwand, das ungewöhnlich große Apparatevolumen
und die schlechte Ausbeute von nur 27°/0, bezogen auf die eingesetzten Basen, in Kauf genommen
werden müssen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man rotstichige Blaufarbstoffe der Triphenylrosanilinreihe
herstellen kann, indem man 1 Mol einer Aluminium- oder Eisenkomplexverbindung des p-Trichlortriphenylmethylchlorids
mit etwa 1 Mol eines in m- oder p-Stellung durch Halogenatome, wie beispielsweise
Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen von 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, Phenyl-, Naphthyl-, Nitro-, Nitril-. Sulfonamide Sulfonsäurealkylester- oder Carbonsäurealkylestergruppen
substituierten Phenyl- oder Naphthyiamins bei Temperaturen zwischen etwa 110
und etwa 1350C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und etwa 130°C, in Gegenwart von bei den Reaktionsbedingungen
inerten organischen Lösungsmitteln umsetzt und das entstehende 4,4'-Dichlor-V'-(m- oder
p-substituiertes phenylamino- oder naphthylamino)-triphenylmethylchlorid
mit mindestens 5 Mol Anilin bei Temperaturen zwischen etwa 145 und etwa 165°C, vorzugsweise zwischen etwa 150 und etwa 1600C
umsetzt.
Als bei den Verfahrensbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln sind beispielsweise Chlor·
benzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Nitromethan oder Tctrachloräthan oder Mischungen
aus vorstehend genannten Lösungsmitteln geeignet. Vorteilhaft ist es, das Chlorbcnzol als inertes Lösungsmitlei einzusetzen, da dieses geeignet ist, die exothermen Reaktionen beider Stufen, insbesondere der
ersten Stufe, in einem günstigen Temperaturbereich zu halten.
Bei der Umsetzung in erster Stufe setzt man zweck' mäßig 1 Mol der Aluminium· oder Eisenkomplex·
verbindung des p-Trichlortriphenylmethylchlorids mit
1 Mol von in m- oder p-Stellung substituiertem Phenyl*
oder Naphthylamin um. Man kann jedoch das Phenyl· oder Naphthylamin auch in einem geringfügigen bis
mäßigen molaren Überschuß, beispielsweise im Molverhältnis 1:1,1, umsetzen, wobei der frei werdende
Chlorwasserstoff abgezogen wird.
Bei der Reaktion in zweiter Stufe, bei der man 1 Mol 4,4'. Dichlor - 4" - (arylamino) - triphenylmethylchlorid
mit mindestens 5 MoI Anilin umsetzt, kann das Anilin
in einem beispielsweise 6 bis 8 molaren Überschuß eingesetzt werden.
Das Verfahren nach der Erfindung wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man das in erster Stufe
anfallende 4,4'-Dichlor-4"-(m- oder p-substituierte phenylamino- oder naphthylamino)-trjV.henyhn<:thylchlorid
ohne Zwischenisolierung mit dem Anilin umsetzt.
Bei der Reaktion in erster Stufe erfolgt in ausgezeichneter Ausbeute der Austausch eines p-ständigen
Chloratoms imp-Trichlortriphenylmethylchlorid durch
einen in m- oder p-Stellung, wie weiter oben beschrieben, substituierten Phenyl- oder Naphthylaminrest
ao unter Bildung der Verbindung der Formel
NH —<
CI-/
Cl-/
CI-/
Cl-/
c:
CI-'
worin der Benzolkern A in m- oder p-Stellung, entsprechend
substituiert ist.
Bei dieser Austauschreaktion ist der Zusatz eines salzsäurebiiidenden Mittels nicht erforderlich, da der
frei werdende Chlorwasserstoff während der Umsetzung abgezogen wird.
Bei der Umsetzung der \ erbindung der vorstehend genannten Formel (1) mit überschüssigem Anilin
(zweite Reaktionsstufe) werden rotstichige Blaubasen erhalten, die im Farbton und in ihren chemischen Eigenschaften
den aus Pararosanilin und Anilin erhält
liehen bekannten Blaubasen (H. F. F i e r ζ - D a ν i d. »Künstliche organische Farbstoffe« (1926], S. 262 ff.)
entsprechen. Diese bekannten Blaubasen stellen bekanntlich Mischungen aus mono-, di- und triphenylierten
Pararosanilinen dar. Der Phenylierungsgrad und damit der Farbton hängen bei dem bekannten Verfahren,
nach dem diese Blaubasen gewonnen werden, von der Schmelzdauer dahingehend ab, daß sich mit
zunehmendem Phenylierungsgrad der rote Farbton
SS des Pararosanilins über violettstichiges und rotstichiges
Blau nach grünstichigem Blau verschiebt.
Dem vorliegenden neuen Verfahren liegt demgegenüber bei der Bildung der rotstichigen Blaufarbstoffe
aus den in erster Stufe gebildeten Verbindungen der
genannten Formel (1) ein ganz anderer Reaktionsmechanismus zugrunde, indem zwar zunächst die
beiden restlichen p-ständigen Chloratome der Verbindung der Formel (1) im weiteren Schmelzprozeß
durch Phenylaminoreste ausgetauscht werden. Gleich-
β) zeitig läuft jedoch überraschenderweise eine weitere
Reaktion in Form einer sukzessiven partiellen Entphenylierung, die durch die nachstehenden Reaktionsschemata (t) und (Ii) wiedergegeben werden kann:
| A |
— NH
-NH |
S Χ / | χ>— NH, | < A .- \ |
Η,Ν — | / |
| χ | -NH | \γ + | ||||
| / | + ;■ \ | |||||
| A | -NH | |||||
| NH | — NH, | " / | ||||
| \C.3 + | ||||||
| Η,Ν | / |
-NH —(
XT LJ |
||||
|
- INrI —ν.
Η,Ν -/ |
||||||
| H | ||||||
| H1N-/ | ||||||
| \ | ||||||
A ;.:— NH —·; (Die Benzolkerne A sind in m- oder p-Ste!lung wie weiter oben beschrieben substituiert.)
Diese Reaktion ist neu und war nicht zu erwarten, da sie beim Austausch p-ständiger Halogenatome
|!C3enArylaminrestei;i der Reihe der Triphenylmethanf.irbstoffe
als Sekundärrea..iion bisher nicht beobnchtet wurde.
Am Ende des erfindungsgemäBen Verfahrens erhält
man eine Mischung aus mono-, di- und triphenylierten Rosanilinen von rotstichiger blauer Farbe.
Die Aufarbeitung der verfahrensgemäß anfallenden Schmelze in an sich bekannter Weise kann auf ver-•vchiedene
Arten erfolgen und richtet sich nach dem vorgesehenen Verwendungszweck des jeweiligen Farbstoffs.
Am einfachsten erfolgt die Isolierung der Farbstoffe Jurch Ausriihren der Schmelze mit verdünnter Minera'säure.
Hierbei werden die Farbstoffe in Form ihrer mineralsauren Salze ausgefällt, die vom überschüssigen
Anilin und den anwesenden Metallsalzen, die in Lösung gehen, leicht abgetrennt werden können. Nimmt
man die Fällung mit konzentrierter Mineralsäure vor, *s
beispielsweise mit 30- bis 60prozentiger Schwefelsäure, so erhält man farbstärkerc Farbstoffe, da dann auch
die bei der Reaktion abgespaltenen Diphenylaminbasen herausgelöst werden. Die aus der Aluminiumkomplexverbindung
hergestellten Farbstoffe lassen sich auch durch Ausriihren der Schmelze mit Alkalien,
wie wäßriger Natron- oder Kalilauge, isolieren. Die hierbei aus den Farbsalzen entstehenden Carbinolbasen gehen im vorhandenen überschüssigen Anilin in
Lösung, während die Aluminiumsalze in die wäßrige Phase gehen. Man trennt die Anilinlösung von der
Aluminatschicht ab und destilliert das Anilin im Vakuum ab, wobei die Carbinolbase in die Anhydrobase übergeht. Durch Destillation bei hohem Vakuum,
beispielsweise in einem Dünnschichtverdampfer, in dem auch Diphetiylamin weitgehend abdestilliert, wird
eine farbstärkere Rosanilinblaubase erhalten.
Die nach der Erfindung herstellbaren rotstichigen Rosanilinblaufarbstoffe fallen in hoher Ausbeute und
in der Reinheit der nach dem alten Rosanilinblauverfahren erhältlichen Farbstoffe an.
Die Herstellung der als Ausgangsverbindungen die'
nenden Aluminium' oder Eisenkomplexverbindungen des p-Trichlortriphenylmethylchlorids erfolgt durch
Umsetzung von 4-ChIorbenzotrihaIogeniden mit überschüssigem
Chlorbenzol in Gegenwart von der etwa theoretischen Menge Aluminiumchlorid oder Eisen(III)-chlorid
zwischen etwa 50 und etwa 6O0C und Abtrennung der auskristallisierten Metallkomplexverbindung
von den im überschüssigen Chlorbenzol gelöst bleibenden isomeren Verbindungen (deutsche
Patentschriften 1 036 242 und 1 046 599).
In eine Mischung aus 450 g Chlorbenzol und 127,5 g Aluminiumchlorid läßt man unter Rühren bei —10
bis + 25°C eine Lösung aus 200g p-Chlorbenzotrichlorid
in 200 g Chlorbenzol in 3 bis 4 Stunden zutropfen, wobei sich das 4,4'-Dichlorbenzophenondichlorid
bildet. Man erwärmt dann 5 bis 6 Stunden auf 55 bis 6O0C, wobei die gegebenenfalls ausgefallenen
Kristalle in Lösung gehen. Nach dem Abkühlen unter O0C saugt man das überschüssige Chlorbenzol von
dem in orangeroten Nüdelchen auskristallisierten Aluminiumkomplexsalz des 4,4',4"-Trichlortriphenylmethylchlorids
durch eine eingehängte Glasfritte ab und wäscht mit Chlorbenzol nach.
Den Kolbeninhalt, der das 4,4',4"-Trichlortriphenylmethyltetracliloroaluminat
enthält, versetzt man mit 100 g m-Toluidin und erhitzt 3 Stunden auf 125 bis
1300C, wobei unter lebhafter Chlorwasserstoff entwicklung des dunkelrote 4,4'-Dichlor-4"-(m-methylphenylamino)-triphenylmethylchlorid entsteht. Nach
Zusatz von 53Og Anilin zu der heißen Schmelze steige« man die Temperatur auf 150 bis 155° C und
rührt so lange, bis eine Probe in Äthanol-Eisessig den gewünschten Farbton zeigt, was nach etwa 4 bis
6 Stunden der Fall ist. Gegen Ende der Reaktion wird das noch vorhandene Chlorbenzol dursh Anlegen
eines Vakuums abdestilliert. Dann rührt man die broncierende dunkelblaue Schmelze in 3 I verdünnte
Salzsäure. Anschließend wird nach kurzem Aufkochen 'der in Form des Chlorids ausgefallene Farbstoff ab
gesaugt, neutral gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält ein broncierendes, violettes Pulver
das sich mit reiner, rotstichigblauer Farbe in Äthanol-Eisessig
löst. Gewonnen werden 400 g Farbstoff.
Rührt man die fertige Schmelze in 50prozentige Schwefelsäure ein und hält das Gemisch 2 bis 3 Stunden
bei 80 bis 9O0C, so erhält man nach dem Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen das Sulfat des Farbstoffs,
das einen höheren Gehalt an reinem Produkt als das Chlorid hat, weil noch vorhandene Diphenylaminbasen
in Lösung gehen.
Das Aluminium-Komplexsalz des 4,4',4"-TrichIortriphenylmethylchlorids
aus 62,5 g p-Chlorbenzotrichlorid, 200 g Chlorbenzol und 40 g Aluminiumchlorid
wird nach Zugabe von 50 g m-Toluidin durch 3stündiges Erhitzen auf 130° C in das 4,4'-Dichlor-4"-(m-methylphenylamino)-triphenylmethylrhlor:d
übergeführt. Die heiße Schmelze versetzt man mit 115 g Anilin und steigert die Temperatur auf 150 bis 155° C. Im Laufe
von 3 bis 4 Stunden färbt sich die Schmelze über Grün nach Dunkelblau bei starkem Bronceglanz. Wenn eine
Probe in Äthanol-Eisessig den gewünschten rotstichigen Blauton zeigt, rührt man die Schmelze in so viel
verdünnte Natronlauge ein, bis der Farbstoff in das braune im Anilin gelöste Carbinol übergeführt ist und
das Aluminiumchlorid als Aluminat in Lösung gegangen
ist. Man kocht noch kurze Zeit nach und trennt die alkalische Lösung ab. Aus der braunen Carbinollösung
destilliert man das Anilin im Vakuum bei 140 bis 15O0C ab, wobei die erhaltene Carbinolbase in
die Anhydrobase übergeht. Gewonnen werden 125 bis 1350C Farbstoffbase.
Eine reinere Anhydrobase wird durch Destillation be·' 160 bis 170°C/l mm Quecksilber im Dünnschichtverdampfer
erhalten, da hierbei auch noch vorhandene Diphenylaminbasen übergehen. Hierbei werden 110
bis 115 g Farbstoff base gewonnen. Die leicht pulverisierbare
braune Farbstoffbase löst sich in Äthanol-Eisessig mit klarer, rotstichigblauer Farbe.
mit reiner rotstichigblauer Farbe in Äthanol-Eisessig löst.
Zu einer Suspension von 49 g wasserfreiem Eisen(III)-chlorid in 200 g Chlorbenzol tropft man in 3 Stunden
bei 20 bis 25° C 62,5 g p-Chlorbenzotrichlorid.
Dann rührt man 1 Stunde nach, heizt auf 55 bis 600C und hält 5 Stunden bei dieser Temperatur. Schon nach
ίο ll/2 Stunden kristallisiert die Eisenkomplexverbindung
aus der rotbraunen Lösung in messingglänzenden, orangeroten Nädelchen aus. Nach dem Abkühlen auf
— 5 bis —10°C saugt man das überschüssige Chlorbenzol mit einer Fritte ab und wäscht den Kristallkuchen
mit Chlorbenzol nach.
Dann gibt man 27,5 ? m-Toluidin zu und verrührt
2 Stunden bei 1300C. Dann läßt man 127 g Anilin zufließen und rührt 4 bis 5 Stunden bei 150 bis 155° C.
Anschließend verdünnt man die stark broncierende
ao Schmelze mit 100 ecm Anilin, gießt in 1,5 1 40prozentige
Schwefelsäure und rührt 2 bis 3 Stunden bei 9O0C,
bis der ausgefallene Farbstoff feinkörnig geworden ist. Darauf saugt man ab, wäscht neutral und trocknet im
Vakuum. Man erhält ein dunkelviolettes, broncieren-
»5 des Pulver, das sich mit veiner, rotstichigblauer Farbe
in Äthanol-Eisessig löst. Gewonnen weiden 147 g.
120g4,4',4"-TrichlortΓiphenylmethyl-tetrachloroaluminat,
100 g Chlorbenzol und 35,9 g m-Nitroanilin werden 2 Stunden auf 1300C erhitzt und nach Zugabe
von 127 g Anilin noch 4 bis 5 Stunden bei 150 bis 155° C verrührt, wobei gegen Ende unter schwachem Vakuum
das Chlorbenzol abdestilliert wird. Die tiefblaue, stark
broncierende Schmelze gießt man nach dem Verdünnen mit 70 g Anilin in 500 ecm 20prozentige Natronlauge.
Nach Abtrennung der wäßrigen Schicht destilliert man das Anilin im Vakuum ab. Von der
Farbstoffbase, die sich in Äthanol-Eisessig mit reiner rotstichigblauer Farbe löst, werden 134 g gewonnen.
120g4.4'.4"-Trichlortriρhenylmethyl-tetrachloroaluminat,
suspendiert in 100 ecm Chlorbenzol, werden mit 39 g m-Pheneiidin 2 Stunden bei 130°C verrührt. Zu
der dunkelroten Schmelze (;ibt man 127 g Anilin und lührt so lange bei 150 bis 155° C, bis der gewünschte
Farbton erreicht wird, wobei gegen Ende unter geringem Vakuum Chlorbenzol abdestilliert wird. Hierauf
verdünnt man mit 50 g Anilin und gießt in 500 ecm 20prozentige Natronlauge. Nach VjStündigem Kochen
trennt man die Anilinschicht ab und destilliert das Anilin im Vakuum ab.
Nach dem Erkalten erhält man ein sprödes, leicht pulverisierbares braunes Produkt, das sich mit reiner,
rotstichigblauer Farbe in Äthanol-Eisessig löst. Ge· SS wonnen werden 133 g Farbstoffbase.
120g4,4\4"-TrichlortriphenylmethyMetrachloroaluminat,
100 p, Chlorbenzol und 33 g p-Chloranilin
werden 3 Stunden auf 130cC erhitzt und nach Zugabe
von 127 g Anilin noch 4 bis S Stunden bei 150 bis 155°C verrührt, wobei gegen Ende das Chlorbenzol
im Vakuum abdestilliert wird. Die tiefblaue, stark broncierende Schmelze gießt man nach dem Verdünnen
mit 70 g Anilin in 500 ecm 20prozentige Natronlauge,
trennt die wäßrige Schicht ab und destilliert das Anilin ab. Gewonnen werden 139 g Farbstoffbase, die sich
120g4,4',4"-TΓichlortΓiphenylmethyl-tetrachloroa!uminat,
100 g Chlorbenzol und 30,4 g 4-Aminobenzonitril werden 2 Stunden auf 13O0C erhitzt und nach
Zugabe von 127 g Anilin noch 4 bis 5 Stunden bei 150 bis 1600C verrührt, wobei gegen Ende unter schwachem
Vakuum das Chlorbenzol abdestilliert wird. Die tiefblaue, stark broncierende Schmelze gießt man nach
dem Verdünnen mit 70 g Anilin in 500 ecm 20prozentige Natronlauge. Nach Abtrennung der wäßrigen
Schuht destilliert man das Anilin im Vakuum ab. Von der Farbstoffbase, die sich in Äthanol-Eisessig mit
reiner rotstichigblauer Farbe löst, werden 135 g gewonnen.
^^^'^"•Trichlortriphenylmethyl-tetrachloroaluminat, 100 g Chlorbenzol und 36,4 g Anilin-3-sulfonsäureamid werden 2 Stunden auf 130° C erhitzt und
nach Zugabe von 127 g Anilin noch 4 bis 5 Stunden bei 150 bis 155°C verrührt, wobei gegen Ende unter
schwachem Vakuum das Chlorbenzol abdestilliert wird. Die tiefblaue, stark broncierende Schmelze
gießt man nach dem Verdünnen mit 70g Anilin in ΓΟΟ ecm 20prozentige Natronlauge. Nach Abtrennung
der wäßrigen Schicht destilliert man das Anilin im
Vakuum ab. Die Base, die sich in Äthanol-Eisessig mit reiner rotstichigblauer Farbe löst, fällt in einer Menge
von 136 g an.
120g4,4',4"-Trichlortriphenylmethyl-tetrachloroaluminat, 100 g Chlofbenzol und 29,6 g p-Fluoranilin
werden 2 Stunden auf 1300C erhitzt und nach Zugabe von 127 g Anilin noch 4 bis 5 Stunden bei 150 bis
155°C verrührt, wobei gegen Ende das Chlorbenzol im Vakuum abdestilliert wird. Die tiefblaue, stark
broncierende Schmelze gießt man nach dem Verdünnen mit 100 ecm Anilin in 11 20prozentige Schwefelsäure,
verrührt 1 Stunde bei 70 bis 800C, saugt ab, wäscht neutral und trocknet im Vakuum. Gewonnen werden
125 g Farbstoff in Form des Sulfats, der sich mit reiner rotstichigblauer Farbe in Äthanol-Eisessig löst.
nOg^'.^'-Trichlortriphenylmethyl-tetrachloroalu- ao
minat, 100 g Chlorbenzol und 46 g p-Bromanilin werden 2 Stunden bei 1300C und nach Zugabe von
127 g Anilin noch 4 bis 5 Stunden bei 150 bis 1550C verrührt, wobei gegen Ende das Chlorbenzol im Vakuum abdestilliert wird. Die tiefblaue, stark bron- »5
cierende Schmelze gießt man nach dem Verdünnen mit 100 ecm Anilin in 11 20prozentige Schwefelsäure, verrührt 1 Stunde bei 70 bis 8O0C, saugt ab, wäscht neutral und trocknet im Vakuum. Man erhält ein dunkelviolettes Pulver, das sich mit reiner rotstichigblauer
Farbe in Äthanol-Eisessig löst. Gewonnen werden 164 g Farbstoff.
120g4,4',4"-Trich!ortriphenylmethyl-tetrachloroaluminat, 100 g Chlorbenzol und 58,5 g p-Jodanilin
werden 2 Stunden bei 13O0C und nach Zugabe von 127 g Anilin noch 4 bis 5 Stunden bei 150 bis 1550C
verrührt. Während der Kondensation spaltet sich Jod ab. Gegen Ende wird das Chlorbenzol im Vakuum
abdestilliert. Die tiefblaue, stark broncierende Schmelze gießt man nach dem Verdünnen mit KX) ecm Anilin
I 20prozentige Schwefelsäure, rührt 1 Stunde bei bis 8O0C, saugt ab, wäscht neutral und trocknet im
Vakuum. Man erhält ein braunes Pulver, das sich mit reiner rotstichigblauer Farbe in Äthanol-Eisessig löst.
Gewonnen werden 140 g Farbstoff.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Aluminium- oder Eisenkomplexverbindung des p-Trichlortriphenylmethylchlorids mit etwa 1 Mo) eines
in m- oder p-Stellung durch Halogenatome, Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl-,
Naphthyl-, Nitro-, Nitril-, Sulfonamid-, Sulfonsäurealkylester- oder Carbonsäurealkylestergruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylamine bei
Temperaturen zwischen etwa 110 und etwa 135°C in Gegenwart von bei den Reaktionsbedingungen
inerten organischen Lösungsmitteln umsetzt und das entstehende 4,4'-Dichlor-4"-(m- oder p-substituiertes phenylamino- oder naphthylamino)-triphenylmethylchlorid mit mindestens 5 MoI Anilin
bei Temperaturen zwischen etwa 145 und etwa 165° C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung der Aluminiumoder Eisenkomplexverbindung des p-Trichlortriphenylmethylchlorids mit dem m- oder p-substituierten Phenyl- oder Naphthylamin bei Temperaturen zwischen etwa 125 und etwa 1300C
durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die in zweiter Stufe erfolgende
Umsetzung mit überschüssigem Anilin bei Temperaturen zwischen etwa 150 und etwa 1600C
durchführt.
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545649A1 (de) * | 1975-10-11 | 1977-04-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von violetten farbstoffen der triphenylmethan-reihe |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545649A1 (de) * | 1975-10-11 | 1977-04-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von violetten farbstoffen der triphenylmethan-reihe |
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