DE1161371B - Verfahren zur Herstellung symmetrischer 4-Halogen-4', 4"-diarylamino-triphenylmethan-verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung symmetrischer 4-Halogen-4', 4"-diarylamino-triphenylmethan-verbindungenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES -007WW PATENTAMT
Internat. Kl.: C 09 b
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 22 b-15
F 33832IV c/22 b
3. Mai 1961
16. Januar 1964
Es ist bekannt, p-Trihalogen-triphenylmethylcarbinole
mit aromatischen Aminen und deren salzsauren Salzen umzusetzen (Ber., 38 [1905], S. 587). Bei dieser
Verfahrensweise werden alle drei p-ständigen Halogenatome gegen Aminreste ausgetauscht und Farbstoffe
der p-Triarylamino-triphenylrnethanreihe erhalten. Das
gleiche ist der Fall, wenn an Stelle der p-Trihalogentriphenylmethylcarbinole
p-Trimethoxy-triphenylmethylcarbinole (Ber., 37 [1904], S. 2870), p-Triaminotriphenylmethylcarbinole,
wie beispielsweise Pararosanilin, (Fierz — David, Künstliche organische
Farbstoffe, Bd. I [1926], S. 262/263), oder die einfachen oder komplexen Salze von p-Trihalogen-triphenylmethylcarbinolen
(belgische Patentschrift 561 613) auf diese Weise umgesetzt werden.
Nach diesen bekannten Verfahren ist jedoch der Austausch nur eines oder von nur zwei p-ständigen
Substituenten zur Herstellung von Monoaryl- bzw. Diarylaminoverbindungen der Triphenylmethanreihe
nicht möglich.
Es wurde nun gefunden, daß man symmetrische 4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethanverbindungen
herstellen kann, indem man 1 Mol einer Komplexverbindung aus einem 4,4',4"-Trihalogentriphenylmethylhalogenid
und Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid oder Bortrifluorid mit etwa 4 Mol
eines aromatischen Amins, das in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe substituiert ist, in Gegenwart
indifferenter organischer Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 100 und 150°C, vorzugsweise
zwischen etwa 115 und 1250C, umsetzt.
Die nach beendeter Umsetzung zunächst anfallenden Komplexsalze der symmetrischen 4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethanverbindungen
werden gegebenenfalls durch Behandlung (Hydrolyse) mit verdünnter Halogenwasserstoffsäure in die entsprechenden
symmetrischen 4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethylhalogenide übergeführt.
Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Komplexverbindungen stellen die 4,4',4"-Trihalogen-triphenylmethyl-tetrachloroaluminate,
-ferrate oder -chlorbortrifluoride dar. Die zur Anwendung gelangenden, in
m- oder p-Stellung zur Aminogruppe substituierten aromatischen Amine tragen in einer der genannten
Stellungen beispielsweise ein Halogenatom, eine Alkyl-, Aryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Phenylamino-,
/J-Oxyäthylsulfon-, Trifluormethyl-, Cyan-,
Nitro-, Sulfonamid-, Sulfanilid-, Sulfonsäureester- oder Carbonsäureestergruppe. Diese Arylamine können
darüber hinaus im aromatischen Kern noch weiter, beispielsweise durch die vorstehend genannten Gruppen,
substituiert sein.
Verfahren zur Herstellung symmetrischer
4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenyhnethan-
verbindungen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
ίο vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
ίο vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Als Erfinder benannt:
Dr. Gustav Schäfer, Franfcfurt/M.-UnterHederbach
Dr. Ferdinand Quint, Frankfurt/M.
Als indifferente organische Lösungsmittel können beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Tetrachloräthan oder Nitrobenzol zur An-Wendung gelangen. Auch Mischungen aus indifferenten
organischen Lösungsmitteln können verwendet werden.
Die verfahrensgemäß erhältlichen symmetrischen 4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethanverbindüngen
fallen in nahezu quantitativer Ausbeute und in hoher Reinheit an. Sie stellen Farbstoffe dar, die sich
zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasermaterialien, insbesondere von geformten Gebilden aus
Polyacrylnitril, eignen, und die in nachsulfonierter Form Wolle und Seide in leuchtendgrünen Tönen mit
guten Echtheitseigenschaften färben.
26 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyltetrachloroaluminat,
28,1 Gewichtsteile 1-Amino-3-chlorbenzol
und 125 Volumteile Chlorbenzol werden 4 bis 5 Stunden bei 13O0C umgesetzt. Nach dem Abkühlen
wird die Schmelze mit 250 Volumteilen Äther verdünnt, der auskristallisierte Farbstoff abfiltriert
und so lange mit Äther gewaschen, bis das anfänglich braune Filtrat farblos abläuft. Das abfiltrierte und
gewaschene Farbstoffprodukt wird mit verdünnter Salzsäure ausgekocht und neutral gewaschen. Der
Farbstoff in Form des 4-Chlor-4',4"-bis-(m-chlorphenylamino)-triphenylmethylchlorides
wird in sehr guter Ausbeute gewonnen.
309 779/179
3 4
Aus Eisessig erhält man den Farbstoff in grünen schließend rührt man 5 Stunden bei der gleichen
Würfeln mit Messingglanz, die sich in Methanol und Temperatur nach. Das hierbei erhaltene Konden-Eisessig
mit grüner Farbe lösen. sationsprodukt 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyl-tetra-Analvse·
Γ H NCl. (564) chloroaluminat kristallisiert in Form messingglänzen- · si 22 2 4k · 5 der Blättchen aus. Durch eine eingebaute Glasfritte
Berechnet ... C 66,0, H 3,90, N 4,96, C 25,2 /„; wird das überschüssi Chlorbenzol entfernt und das
gefunden ... C 65,9, H 4,2, N 4,9, Cl 24,8%· zurückbleibende Produkt so lange mit Chlorbenzol
Verwendet man an Stelledes l-Amino-3-chlorbenzols gewaschen, bis der Ablauf hell ist. Dann wird die Glaseine
äquimolekulare Menge an l-Amino-4-chlorbenzol fritte entfernt, 213 Gewichtsteile l-Amino-3-methyl-
und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, io benzol, verdünnt mit 150 Volumteilen Chlorbenzol,
so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis-(p-chlorphenyl- zugegeben und das Gemisch auf 125 bis 130: C erhitzt.
amino)-triphenylmethylchlorid in Form eines dunkel- Bei Erreichen dieser Temperatur setzt lebhafte Reakgrünen
Kristallpulvers, das 1 Mol Wasser enthält. tion ein, wobei sich die Schmelze grün färbt und die
Ληοΐν,ο». η us mti tr r>
/-«τ\ Oberfläche einen starken Kupferbronzeglanz zeigt und
Analyse C31H22N2Cl, H2O (582). ^ T atur auf m bjs ^c steigt Anschließend
Berechnet ... C 6405, H 4,13 N 4,81, wird ^ j bis 2 Stunden bd m*c nachgeruhrt.
r j ^ Τ», tt VV -NT Tn Dann gießt man die Schmelze in verdünnte Salzsäure
gefunden ... C 64 4 H 4,4, N 4,7, und blägt das chlorbenzoI ab. Der grüne Farbstoff
U 25,i, H2U 2,yy I0. 4-Chlor-4\4''-bis-(m-methylphenyIamino)-triphenyl-
Verwendet man an Stelle des l-Amino-3-chlor- 20 methylchlorid wird in Form eines dunkelvioletten,
benzols das l-Amino-3-brombenzol in äquimoleku- bronzierenden Pulvers in theoretischer Ausbeute
larer Menge, so erhält man den grünen Farbstoff erhalten. Er löst sich beispielsweise in Eisessig,
4-Chlor-4',4"-bis-(m-bromphenylamino)-triphenyl- Methanol oder Aceton mit smaragdgrüner Farbe,
methylchlorid in 98%iger Ausbeute in Form eines Aus Dioxan, ChlorbenzoI—Aceton oder Nitroben-
braunen Pulvers. 25 zol—Petroläther kristallisiert der Farbstoff in Form
Verwendet man an Stelle des l-Amino-3-chlor- messingglänzender grüner Nädelchen.
benzols das l-Amino-4-brombenzol in äquimoleku- Analyse: C33H28NnCL (523).
larer Menge, so erhält man in nahezu quantitativer J ** ,-T "' LI , ,- xTC-,c ^i η £0/
larer Menge, so erhält man in nahezu quantitativer J ** ,-T "' LI , ,- xTC-,c ^i η £0/
Ausbeute das 4-Chlor-4',4"-bis-(P-bromPhenylamino)- Berechnet ... C 75,7, H 5,35, N 5,35, C 3,6 »/„;
triphenylmethylchlorid in Form eines dunkelgrünen 30 Setunden · · · L 1^, H 5,b, N 5,2, Ll 13,4 I0.
Pulvers, das sich in Eisessig und Methanol mit grüner Verwendet man an Stelle des 4,4',4"-Trichlor-tri-
Pulvers, das sich in Eisessig und Methanol mit grüner Verwendet man an Stelle des 4,4',4"-Trichlor-tri-
Farbe löst. phenylmethyl-tetrachloroaluminates das -tetrachloro-
Verwendet man an Stelle des l-Amino-3-chlor- ferrat [hergestellt in der gleichen Weise unter Verwen-
benzols das l-Amino-4-fluorbenzol in äquimole- dung einer äquimolekularen Menge Eisen(III)-chlorid]
kularer Menge, so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis- 35 oder die entsprechende Bortrifluoridkomplexverbin-
(p-fluorphenylamino)-triphenylmethylchlorid in nahe- dung (hergestellt aus dem 4,4',4"-Trichlortriphenyl-
zu quantitativer Ausbeute als messingglänzendes methylchlorid und Bortrifluorid), so erhält man den-
grünes Pulver. selben Farbstoff in gleich guter Ausbeute.
B ei s Di el 2 Der Farbstoff kann auch aus dem roten 4,4'-Dichlor-
40 4"- (m - methylphenylamino) - triphenylmethylchlorid
In die Lösung aus 47 Gewichtsteilen l-Amino-4-me- hergestellt werden. Hierzu werden in die Lösung aus
thylbenzol und 100 Volumteilen ChlorbenzoI werden 10,7 Gewichtsteilen l-Amino-3-methylbenzol in 15Vo-
52 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyl- lumteilen ChlorbenzoI 7 Gewichtsteile Aluminium-
tetrachloroaluminat eingetragen und die Mischung chlorid und 22,6 Gewichtsteile 4,4'-Dichlor-4"-(m-me-
5 Stunden bei 13O0C erhitzt. Anschließend wird das so 45 thylphenylamino)-triphenylmethylchlorid eingetragen,
erhaltene Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure 5 Stunden auf 1303C erhitzt und in der vorstehend
gegossen und das ChlorbenzoI abgeblasen. Hierbei beschriebenen Weise aufgearbeitet,
erhält man ein dunkelbraunes Farbstoffpulver, das
erhält man ein dunkelbraunes Farbstoffpulver, das
sich beispielsweise in Eisessig, Methanol oder Aceton Beispiel 4
mit grüner Farbe löst und das 4-Chlor-4',4"-bis- 50
(p-methylphenylammo)-triphenylmethylchlorid dar- 26 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyl-
stellt. Die Ausbeute beträgt 96 % der Theorie. tetrachloroaluminat, 31 Gewichtsteile 1-Amino-
Verwendet man an Stelle des l-Amino-4-methyl- 4-äthoxybenzol und 50 Volumteile ChlorbenzoI werden
benzols das 1-Aminonaphthalin in äquimolekularer 3 bis 4 Stunden bei 120:C verrührt. Die entstandene
Menge, so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis-(«-naph- 55 grüne Schmelze wird in verdünnte Salzsäure gegossen
thylamino)-triphenylmethylchlorid in Form eines blau- und das ChlorbenzoI abgeblasen. Man erhält mit
grünen kristallinen Pulvers. Die Ausbeute beträgt quantitativer Ausbeute 4-Chlor-4',4"-bis-(p-äthoxy-
99,2% der Theorie. phenylamino)-triphenylmethylchlorid in Form eines
Analyse: C39H28NXl2 · 1,5 H2O (622). br *f nen bronzierenden Pulvers, das sich in Eisessig
r> u / r,",, ,- TT . c τ-, „,,.., 60 und Methanol mit grüner Farbe löst.
Berechnet ... C 75,35, H 4,5, H2O 4,34 0; Verwendet man an Stelle des l-Amino-4-äthoxy-
gefunden ... C 75,1, H 4,7, H2O 4,21 %· benzols das l-Amino-4-methoxybenzol in äquimole-
Beispiel 3 kularer Menge und verfährt im übrigen wie vorstehend
beschrieben, so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis-
Zu einer Suspension aus 80 Gewichtsteilen Alumi- 65 (p-methoxyphenylamino)-triphenylmethylchlorideben-
niumchlorid in 400 Volumteilen ChlorbenzoI werden falls in quantitativer Ausbeute,
bei 55 bis 6O0C 125 Gewichtsteile 4-Chlorbenzotri- Verwendet man an Stelle des l-Amino-4-äthoxy-
bei 55 bis 6O0C 125 Gewichtsteile 4-Chlorbenzotri- Verwendet man an Stelle des l-Amino-4-äthoxy-
chlorid im Laufe von 5 Stunden zugetropft. An- benzols das l-Amino-3-methyl-5-chlorbenzol in äqui-
molekularer Menge, so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis
- (3 - chlor - 5 - methylphenylamino) - triphenyl methylchlorid als grünes Pulver, das 1 Mol Kristallwasser
enthält, in theoretischer Ausbeute.
Analyse: C33H26N2Cl4-H2O(OlO).
Berechnet ... N 4,58, Cl 23,3, H2O 2,95%;
gefunden ... N 4,5, Cl 23,3, H2O 2,1 °/0.
Berechnet ... N 4,58, Cl 23,3, H2O 2,95%;
gefunden ... N 4,5, Cl 23,3, H2O 2,1 °/0.
16 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyltetrachloroaluminat,
35,5 Gewichtsteile l-Amino-3-trifluormethylbenzol und 150 Volumteile Chlorbenzol
werden 5 bis 6 Stunden bei 1200C erhitzt. Nach etwa
1 Stunde erfolgt spontan die Abscheidung des entstandenen Farbstoffes in kristalliner Form. Der dicke
Kristallbrei wird mit Chlorbenzol verdünnt, in verdünnte Salzsäure gegossen und das Chlorbenzol abgeblasen.
Man erhält das 4-Chlor-4',4"-bis-(m-trifluormethylphenylamino)-triphenylmethylchlorid
in Form eines blaugrünen Pulvers in sehr guter Ausbeute, aus dem sich das 4-Chlor-4',4"-bis-(m-trifluormethylphenylamino)-triphenylmethylperchlorat
in messingglänzenden Nädelchen herstellen läßt.
Δ naive**· Ρ ΐΤ Π TsI PI ΐ
Berechnet ... C 57,0, H 3,17, N 4,03%;
gefunden ... C 57,1, H 3,6, N 3,8%·
gefunden ... C 57,1, H 3,6, N 3,8%·
Verwendet man an Stelle des l-Amino-3-trifluormethylbenzols
eine äquimolekulare Menge an 1-Amino-3-cyanbenzol, so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis-(m-cyanphenylamino)-triphenylmethylchlorid
in einer Ausbeute von 91 % der Theorie als grünes, kupferglänzendes
Pulver, das sich in Eisessig mit grüner Farbe löst.
26 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyltetrachloroaluminat,
38 Gewichtsteile Anilin-3-sulfonsäureamid und 50 Volumteile Nitrobenzol werden zusammen
5 Stunden bei 1200C erhitzt. Aus der grünen
Schmelze werden nach dem Abblasen des Nitrobenzols olivgrüne, mikrokristalline Nädelchen des 4-Chlor-4',4"-bis-(m-sulfamidophenylamino)-triphenylmethylchlorids
erhalten, die sich in Eisessig und Methanol mit grüner Farbe lösen. Die Ausbeute ist nahezu
quantitativ.
Verwendet man an Stelle des Anilin-3-sulfamides
das Anilin-3-sulfanilid in äquimolekularer Menge, so
erhält man 4-Chlor-4',4"-bis-(m-sulfanilidophenylamino)-triphenylmethylchlorid in Form eines mikrokristallinen,
bronzierenden Pulvers in einer Ausbeute von 99% der Theorie.
26 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyltetrachloroaluminat,
30,4 Gewichtsteile 1-Amino-3-nitrobenzol und 150 Volumteile Nitrobenzol werden
5 Stunden bei 120° C erhitzt. Nach etwa 1 Stunde kristallisiert der Farbstoff 4-Chlor-4',4"-bis-(m-nitrophenylamino)-triphenylmethylchlorid
in grünen glänzenden Nädelchen aus. Die Ausbeute ist quantitativ.
Analyse: C31H22O4N4Cl2 · 2,5 H2O (630).
Berechnet... C 59,1, H 4,29, H2O 7,15%;
gefunden ... C 58,5, H 4,4, H2O 7,1 %.
Berechnet... C 59,1, H 4,29, H2O 7,15%;
gefunden ... C 58,5, H 4,4, H2O 7,1 %.
Verwendet man an Stelle des l-Amino-3-nitrobenzols das l-Amino-4-nitrobenzol, so erhält man das
4- Chlor-4',4"- bis - (p - nitrophenylamino) - triphenylme thylchlorid
ebenfalls in quantitativer Ausbeute.
26 Gewichtsteile 4,4',4"-Trichlor-triphenylmethyltetrachloroaluminat,
36,3 Gewichtsteile 3-Aminobenzoesäureäthylester und 120 Volumteile Chlorbenzol werden 5 Stunden bei 1200C erhitzt. Aus der grünen
ίο Schmelze kristallisiert der entstandene Farbstoff nach
etwa 1 Stunde aus. Nach der üblichen Aufarbeitung (vgl. die Angaben in Beispiel 3 oder 4) wird das
4-Chlor-4',4"-bis-(m-carbäthoxyphenylamino)-triphenylmethylchlorid als dunkelbraunes, bronzierendes
Pulver erhalten, das sich in Eisessig und Methanol mit grüner Farbe löst. Die Ausbeute ist quantitativ.
Analyse: C37H32O4N2Cl2 (639).
Berechnet... C 69,4, H 5,02%;
gefunden ... C 69,1, H 5,2%.
gefunden ... C 69,1, H 5,2%.
Verwendet man an Stelle des 3-Aminobenzoesäureäthylesters den 4-Aminobenzoesäureäthylester in äquimolekularer
Menge, so erhält man das 4-Chlor-4',4"-bis-(p-carbäthoxyphenylamino)-triphenylmethylchlorid
in Form eines schwarzen Pulvers, das sich beispielsweise in Eisessig oder Methanol mit grüner
Farbe löst.
46,6 Gewichtsteile 4,4',4"-Trifluor-triphenylmethyltetrachloroaluminat
(hergestellt nach den Angaben des Beispiels 3 aus Fluorbenzol, 4-Fluorbenzotrichlorid
und Aluminiumchlorid), 42,8 Gewichtsteile 1-Amino-3-methylbenzol
und 100 Volumteile Chlorbenzol werden 1 bis 1,5 Stunden bei 120° C erhitzt. Nach der
üblichen Aufarbeitung (vgl. die Angaben in Beispiel 3 und 4) erhält man das 4-Fluor-4',4"-bis-(m-methylphenylamino)-triphenylmethylchlorid
als grünes Pulver mit sehr guter Ausbeute.
Verwendet man an Stelle des 4,4',4"-Trifluor-triphenylmethyl-tetrachloroaluminates
die entsprechende 4,4',4"-Tribrom- oder 4,4',4"-Trijodverbindung und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so
erhält man das 4-Brom-4',4"-bis-(m-methylphenylarnino)-triphenylmethylchlorid
bzw. 4-Jod-4',4"-bis-(m-methylphenylamino)-triphenylmethylchlorid ebenfalls in sehr guter Ausbeute.
15,2 Gewichtsteile 4,4'-Dibrom-4"-chlor-triphenylmethyl-tetrachloroaluminat
(hergestellt nach den Angaben des Beispiels 3 aus Brombenzol und p-Chlorbenzotrichlorid),
11,8 Gewichtsteile l-Amino-3-methylbenzol
und 30 Volumteile Chlorbenzol werden etwa 1 Stunde bei 120° C erhitzt. Nach der im Beispiel 3
beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein Gemisch aus 4,4'-Bis-(m-methylphenylamino)-4"-chlor- und
4,4'- Bis - (m - methylphenylamino) - 4"- bromtriphenyl methylchlorid.
Verwendet man an Stelle des 4,4'-Dibrom-4"-chlortriphenylmethyl-tetrachloroaluminates
24,2 Gewichtsteile ^'-Difluor^-chlor-triphenylmethyl-tetrachloroaluminat,
21,4 Gewichtsteile l-Amino-3-methylbenzol und 30 Volumteile Chlorbenzol und erhitzt
1 bis 2 Stunden bei 12O0C, so erhält man in 90%iger Ausbeute ein grünes' bronzierendes Pulver, das der
Analyse nach ein Gemisch aus 4,4'-Bis-(m-methyl-
phenylamino)-4"-chlor- und 4,4'-Bis-(m-methylphenylamino)-4"-fluor-triphenylmethylchlorid
darstellt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung symmetrischer4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethanverbindun- gen durch Umsetzen einer Komplexverbindung aus einem 4,4',4"-Trihalogen-triphenylmethylhalogenid und Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid oder Bortrifluorid mit einem aromatischen Amin, das in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe substituiert ist, in Gegenwart indifferenter organischerLösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 100 und 150°C, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Komplexverbindung mit etwa 4 Mol des aromatischen Amins umsetzt und die anfallende Komplexverbindung aus 4-Halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethylhalogenid und Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid oder Bortrifluorid gegebenenfalls mit verdünnter Halogenwasserstoffsäure zum 4-Halogen-4',4"-diarylaminotriphenylmethylhalogenid hydrolysiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 561 613.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (9)
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---|---|---|---|
NL120357D NL120357C (de) | 1961-05-03 | ||
NL277914D NL277914A (de) | 1961-05-03 | ||
DEF33832A DE1161371B (de) | 1961-05-03 | 1961-05-03 | Verfahren zur Herstellung symmetrischer 4-Halogen-4', 4"-diarylamino-triphenylmethan-verbindungen |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (1)
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DEF33832A Pending DE1161371B (de) | 1961-05-03 | 1961-05-03 | Verfahren zur Herstellung symmetrischer 4-Halogen-4', 4"-diarylamino-triphenylmethan-verbindungen |
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DE (1) | DE1161371B (de) |
DK (1) | DK104363C (de) |
GB (1) | GB1000664A (de) |
NL (2) | NL120357C (de) |
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