DE2900630B2 - Verbindungen - Google Patents

Verbindungen

Info

Publication number
DE2900630B2
DE2900630B2 DE2900630A DE2900630A DE2900630B2 DE 2900630 B2 DE2900630 B2 DE 2900630B2 DE 2900630 A DE2900630 A DE 2900630A DE 2900630 A DE2900630 A DE 2900630A DE 2900630 B2 DE2900630 B2 DE 2900630B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
polycyclic aromatic
reaction
compounds
carried out
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2900630A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2900630A1 (de
DE2900630C3 (de
Inventor
Maurice Dr. Bettingen Grelat
Claus D. Dr. Pfeffingen Weis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2900630A1 publication Critical patent/DE2900630A1/de
Publication of DE2900630B2 publication Critical patent/DE2900630B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2900630C3 publication Critical patent/DE2900630C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/36—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by etherification of hydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

10
R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine polycyclische aromatische Verbindung der Formel
HO —R-OH
2(1
R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylalkanphosphonat der Formel
R1-P—(OR,)2
Ri die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt "'
2. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung der Verbindung der Formel
H,C O
OCH,
durch Umsetzung der Verbindung der Formel
HO
OH
O O
mit Dimethylmcihanphosphal der Formel
O
Il
CH3- P—(OCII.,),
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit einer Base oder eines Basengemisches durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in An- oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 130 und 230° C durchgeführt wird
6. Verfahren gemäß Beispiel 1.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen.
Aus der Literatur ist die Herstellung von alkoxysubstituierten polycyclischen Verbindungen durch .4 Ikylierung der entsprechenden Hydroxyverbindungen mit üblichen Alkylierungsmitteln bekannt (vgl. Fiat Final Report Nr. 1313, Vol. II, Seiten 86 bis 87).
Die Alkylierung, besonders die Methylierung mit Sulfonsäureestern ist teuer und muß in wasserfreiem Medium vorgenommen werden. Die Alkylierung mit Dialkylsulfaten, besonders Dimethylsulfat, weist der Eigenschaften der Verbindungen wegen einige Nachteile auf.
Es wurde nun gefunden, daß man hydroxy-substituierte polycyclische aromatische Verbindungen in guten Ausbeuten mit Dialkylalkanphosphonaten unter Vermeidung der obengenannten Nachteile alkylieren kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
R1O-R-OR,
worin
R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, daß ma ι eine polycyclische aromatische Verbindung der Formel
HO — R — OH
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylalkanphosphonat der Formel
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Als polycyclische aromatische Reste R kommen z. B. der Naphthylen-, Anthrylen-, 2,7-Phenanthrylen-, 16,17-Violanthrylen-, ein Isoviolanthrylen-, ein Pyranthrylen-, ein Anthanthrylen- oder ein m- oder p-Oligophenylenrest in Betracht.
Als Substituenten der Reste R kommen hauptsächlich Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome in Betracht.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit einer Base durchgeführt werden.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Anwesenheit einer Base oder eines Basengemisches durchgeführt.
Bevorzugte Basen sind Alkalimetallcarbonate und -bicarbonate, z. B. die des Natriums und des Kaliums, tertiäre Amine, wie z. B. Trialkylamine, vorzugsweise Triäthylamine oder Trialkanolamine, vorzugsweise Triäthanolamin, N,N-Dimethylanilin oder Mischungen solcher Basen.
Die Umsetzung kann ferner in An- oder Abwesenheit von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Falls das Dialkylalkanphosphonat im Überschuß angewendet wird, kann dieses gegebenenfalls zugleich als Lösungsmittel dienen; die Anwesenheit anderer Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel ist dann nicht erforderlich.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen übliche gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel wie z. B. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol oder bei der Reaktionstemperatur flüssige Verbindungen wie Naphthalin in Betracht
Die Reakticnstemperaturen betragen 130 bis 2300C, vorzugsweise 150 bis 210° C.
Von besonderem Interesse ist die Herstellung der Verbindung der Formel
H3CO
GCH3
durch Umsetzung der Verbindung der Formel
OH
Beispiel 1
In 120 g Nitrobenzol werden 2£ g Ν,Ν-Dimethylani-Hn und 30 g 16,17-Dihydroxyviolanthron der Formel
ι >
O O
mil Dimclhylmcthanphosphal der Formel O
Il
CII3-P-(OCHj)2
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen oder stellen Farbstoffe oder Scintillatoren dar (vgl. GB Patentschrift 3 11 661 und Chemiker Zeitung 15,517 ff.[1965]).
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Prozente sind Gewichtsprozente.
HO
OH
(D
45 g Natriumcarbonat und 60 g Dimethylmethanphosphonat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird innerhalb 2 Stunden unter Rüben auf 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur 4 Stunden lang reagieren gelassen, wobei etwas Wasser abdestilliert Die Reaktionsmischung wird auf 80-1000C abgekühlt und der entstandene Niederschlag wird abgesaugt Der Rückstand wird mit Wasserdampf destilliert und man erhält in guter Ausbeute den grünen Küpenfarbstoff der Formel
H3CO
OCH3
(2)
als bronzefarbige Kristalle.
Beispiel 2
19 Teile 16,17-Dihydroxyviolanthron, 50 Teile Natriumcarbonat, 2 Teile N,N-Dimethylanilin und 120 Teile Timethylmathanphosphonat werden unter Rühren bis auf 500C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 1300C und nach 30 Minuten auf 170- 175°C erhöht. Bei dieser Temperatur läßt man 6 Stunden rühren. Das gebildete Wasser wird durch Destillation entfernt. Bei 90-1000C wird der gebildete Farbstoff abfiltriert und mit warmem Dimethylmethanphosphonat gewaschen. Der rohe Preßkuchen wird mit Wasser gekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das bronzefarbige Kristalline Produkt der Formel (2), welches Baumwolle aus blauer Küpe grün färbt.

Claims (1)

29 OO Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
R1O-R-ORi
DE2900630A 1978-01-11 1979-01-09 Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten aromatischen Verbindungen Expired DE2900630C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH27878A CH632731A5 (de) 1978-01-11 1978-01-11 Verfahren zur herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen verbindungen.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2900630A1 DE2900630A1 (de) 1979-07-12
DE2900630B2 true DE2900630B2 (de) 1980-08-21
DE2900630C3 DE2900630C3 (de) 1981-07-16

Family

ID=4183343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2900630A Expired DE2900630C3 (de) 1978-01-11 1979-01-09 Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten aromatischen Verbindungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4198529A (de)
JP (2) JPS5497628A (de)
BE (1) BE873405A (de)
BR (1) BR7900124A (de)
CH (1) CH632731A5 (de)
DE (1) DE2900630C3 (de)
ES (1) ES476710A1 (de)
FR (1) FR2414489A1 (de)
GB (1) GB2013658B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54141767A (en) * 1978-04-25 1979-11-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Phenoxyphenoxyalkyloxazoline derivative and herbicides
US4414156A (en) * 1980-10-29 1983-11-08 Ciba-Geigy Ag Process for producing 2-methoxybenzanthrones
DE3133390A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht und neue fluoreszierende verbindungen
DE3731809A1 (de) * 1987-09-22 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur herstellung von alkoxy(iso)-violanthrendionen
DE58907554D1 (de) * 1988-08-05 1994-06-01 Basf Ag Phenoxyalkylsubstituierte Heteroaromaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
US8129190B2 (en) * 2006-11-17 2012-03-06 Applied Nanotech Holdings, Inc. Tagged petroleum products and methods of detecting same
CN106243769B (zh) * 2016-07-26 2017-08-25 安徽凯奇化工科技股份有限公司 一种还原艳绿ffb的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE848982C (de) * 1946-03-26 1952-09-11 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dialkoxydibenzanthron- und -isodibenzanthronreihe
US2935518A (en) * 1958-09-12 1960-05-03 Monsanto Chemicals Reaction products of tetrahalogenated quinoid compounds and trisecondary alkyl phosphites and process of making same
JPS52139034A (en) * 1976-05-13 1977-11-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Imide compounds and herbicidal composition containing the same
DE2861073D1 (en) * 1977-06-29 1981-12-03 Ciba Geigy Ag Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid derivatives , processes for their preparation and their use as herbicides or plant growth regulators

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5497628A (en) 1979-08-01
BR7900124A (pt) 1979-08-14
FR2414489A1 (fr) 1979-08-10
ES476710A1 (es) 1979-06-01
GB2013658B (en) 1982-06-03
GB2013658A (en) 1979-08-15
US4198529A (en) 1980-04-15
FR2414489B1 (de) 1981-07-24
DE2900630A1 (de) 1979-07-12
DE2900630C3 (de) 1981-07-16
JPS54100368A (en) 1979-08-08
JPS5532738B2 (de) 1980-08-27
CH632731A5 (de) 1982-10-29
BE873405A (fr) 1979-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2900630C3 (de) Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten aromatischen Verbindungen
EP0086324B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure
EP0123187A2 (de) Verfahren zur Herstellung von fluorierten Phenylessigsäureestern und neue fluorierte Trichlorethylbenzole
EP0063767B1 (de) 2-Ketosulfonamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0435824A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isothiocyanaten
DE1543326A1 (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten 1,2-Nitranilinen
DE4408083C1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoralkoxyzimtsäurenitrilen
EP0625499B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-naphthalin-6-carbonsäure
EP0708083B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isopropylidenamino-oxyessigsäure(methoxycarbonylmethylen)ester
DE2535337C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure
WO1991006524A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,4-bis-(4-hydroxybenzoyl)-benzol
DE2653601A1 (de) Perfluoralkylgruppen enthaltende hydroxyketone
EP0427071B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzol-disulfonsäuren-(1,4)
EP0167820B1 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benz (c,d)-indol-2-onen(Naphtolactamen)
DE2128327C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy-cyclopropan-l-carbonsäuren
EP0261668B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-2(5H)-thiophenonen
DE1644619C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstof fen der Triphenylrosamlinreihe
CH633245A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2,3-dichlor-1-(c1-7)-alkoxybenzolen.
DE2800537C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-alkoxy-5-brom-benzolen
EP0032661A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Styrylsulfonsäurederivaten
DE2023459C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Tyrosinderivaten
EP0727411A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenylaminen
DE2711943B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxycarbazolen
EP0224871A2 (de) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Riboflavin
EP0155506A2 (de) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Riboflavin

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee