CH632731A5 - Verfahren zur herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen verbindungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen verbindungen. Download PDF

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CH632731A5
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    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/36—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by etherification of hydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen.
Aus der Literatur ist die Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen Verbindungen durch Alkylie-rung der entsprechenden Hydroxyverbindungen mit üblichen Alkylierungsmitteln bekannt (vgl. Fiat Final Report Nr. 1313, Vol. II, Seiten 86 bis 87).
Die Alkylierung, besonders die Methylierung mit Sulfon-säureestern, ist teuer und muss in wasserfreiem Medium vorgenommen werden. Die Alkylierung mit Dialkylsulfaten, besonders Dimethylsulfat, weist der Eigenschaften der Verbindungen wegen einige Nachteile auf.
Es wurde nun gefunden, dass man hydroxy-substituierte polycyclische aromatische Verbindungen in guten Ausbeuten mit Dialkylalkanphosphonaten unter Vermeidung der obengenannten Nachteile alkylieren kann.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
R10-R-0R1
worin
R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
Rj einen Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine polycyclische Verbindung der Formel
HO-R-OH
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Di-alkylalkanphosphonat der Formel
O
RI-^-(OR1)2
worin Rj die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Als polycyclische aromatische Reste R kommen z.B. der Naphthylen-, Anthrylen-, 2,7-Phenanthrylen-, 16,17-Violan-thrylen-, ein Isoviolanthrylen-, ein Pyranthrylen-, ein An-thanthrylen- oder ein m- oder p-Gligophenylenrest in Betracht.
Als Substituenten der Reste R kommen hauptsächlich Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome in Betracht.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit einer Base und eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels durchgeführt werden.
Bevorzugte Basen sind Alkalimetallcarbonate und -bicarbonate, z.B. die des Natriums und des Kaliums, tertiäre Amine, wie z.B. Trialkylamine, vorzugsweise Triäthylamine oder Trialkanolamine, vorzugsweise Triäthanolamine oder Mischungen solcher Basen.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen übliche gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel wie z. B. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol oder bei der Reaktionstemperatur flüssige Verbindungen wie Naphthalin in Betracht.
Die Reaktionstemperaturen betragen 130 bis 230 °C, vorzugsweise 150 bis 210 °C.
5
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65
3
632731
Von besonderem Interesse ist die Herstellung der Verbindung der Formel durch Umsetzung der Verbindung der Formel
HO OH
mit Dimethylmethanphosphonat der Formel
O
CH34-(OCH3)2
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen oder stellen Farbstoffe oder Scintillatoren dar [vgl. GB Patentschrift 311 661 und Chemiker Zeitung 15, 517 ff (1965)].
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Prozente sind Gewichtsprozente.
Beispiel 1
In 120 g Nitrobenzol werden 2,5 g Dimethylanilin und 30 g 16,17-Dihydroxyviolanthron der Formel
(100)
io 45 g Natriumcarbonat und 60 g Dimethylmethanphosphonat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird innerhalb 2 Stunden unter Rühren auf 200 °C erhitzt und bei dieser Temperatur 4 Stunden lang reagieren gelassen, wobei etwas Wasser abdestilliert. Die Reaktionsmischung wird auf 80-100 °C i5 abgekühlt, und der entstandene Niederschlag wird abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasserdampf destilliert, und man erhält in guter Ausbeute den grünen Küpenfarbstoff der Formel
(101)
25
als bronzefarbige Kristalle.
30 Beispiel 2
19 Teile 16,17-Dihydroxyviolanthron, 50 Teile Natriumcarbonat, 2 Teile N,N-Dimethylanilin und 120 Teile Dimethylmethanphosphonat werden unter Rühren bis auf 50 °C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Die 35 Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 130 °C und nach 30 Minuten auf 170-175 °C erhöht. Bei dieser Temperatur lässt man 6 Stunden rühren. Das gebildete Wasser wird durch Destillation entfernt. Bei 90-100 °C wird der gebildete Farbstoff abfiltriert und mit warmem Dimethyl-40 methanphosphonat gewaschen. Der rohe Presskuchen wird mit Wasser gekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält in guter Ausbeute das bronzefarbige kristalline Produkt der Formel (101), welches Baumwolle aus blauer Küpe grün färbt.

Claims (5)

632 731
1. Verfahren zur Herstellung von alkoxy-substituierten polycyclischen aromatischen Verbindungen der Formel
RjO-R-ORi worin
R einen unsubstituierten oder substituierten polycyclischen aromatischen Rest und
Rj einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine poly-cyclische aromatische Verbindung der Formel
HO-R-OH
worin
R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dial-kylalkanphosphonat der Formel
9
Ri~P-(ORI)2
worin
Ri die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1 zur Herstellung der Verbindung der Formel
OCH
durch Umsetzung der Verbindung der Formel
HO OH
mit Dimethylmethanphosphonat der Formel
O
CH34-(OCH3)2
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in An- oder Abwesenheit einer Base durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in An- oder Abwesenheit eines Lö-sungs- bzw. Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 130 und 230 °C durchgeführt wird.
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