DE28900C - Verfahren zur Darstellung von im Pyridinkern substituirten und reduzirten Chinolinderivaten aus Orthonitrophenylmilchsäure oder Orthonitrophenylalanin. Dr - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von im Pyridinkern substituirten und reduzirten Chinolinderivaten aus Orthonitrophenylmilchsäure oder Orthonitrophenylalanin. DrInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bei der Reduction der Orthonitrophenylmilchsäure, ihren Homologen, Substitutionsproducten
und Alkylderivaten entstehen durch Wasser-Abspaltung aus den intermediär gebildeten Orthoamidoderivaten
Chinolinabkömmlinge; so entsteht z. B. aus der Orthonitrophenylmilchsäure
durch Reduction mit Eisenvitriol und Ammoniak das Dioxydihydrochinolin nach folgender
Gleichung:
Q H3 NO, + 6 H = 3H2O + Q H9 NOr
Reducirt man in analoger Weise das Orthonitrophenylalanin, seine Homologen und Substitutionsproducte,
so spaltet das Reductionsproduct nicht allein Wasser ab, sondern es wird aufserdem noch eine Amidogruppe durch
die Hydroxylgruppe ersetzt, so entsteht aus dem Orthonitrophenylalanin z. B. Dioxydihydrochinolin.
2 Gewichtstheile Orthonitrophenylmilchsäure, in Wasser oder anderen indifferenten Lösungsmitteln
aufgelöst, werden zu dem Reductionsmittel, welches aus 16 Gewichtstheilen Eisenvitriol
und nicht zu viel überschüssigem Ammoniak besteht, zugegeben und für gehöriges Mischen Sorge getragen. Die Reduction findet
schon in der Kälte statt, kann aber durch gelindes Erwärmen unterstützt werden; nach Beendigung
derselben entfernt man das Eisenoxydhydrat und dunstet die restirende Flüssigkeit
bei nicht zu hoher Temperatur ein. Aus der eingeengten Lösung scheidet sich das Dioxydihydrochinolin aus, welches nach dem
Behandeln mit Thierkohle durch Umkrystallisiren aus Wasser rein erhalten wird. Das Dioxydihydrochinolin
krystallisirt in schönen Prismen und enthält zwei Molecule Krystallwasser, welche
es jedoch beim Trocknen verliert. Der Schmelzpunkt des wasserfreien Dioxydihydrochinolins
liegt bei 149 bis 1500, es schmeckt salzig und
bitter. Beim Behandeln mit Säuren und Alkalien, beim Kochen seiner wässerigen Lösung, sowie
beim Schmelzen geht es in Carbostyril über.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Darstellung von im Pyridinkern reducirten und hydroxylirten bezw. reducirten und alkyloxylirten Chinolinderivaten, ihren Homologen und Substitutionsproducten aus der Orthonitrophenylmilchsäure, ihren Homologen, Substitutionsproducten und Alkylderivaten, sowie aus dem Orthonitrophenylalanin, dessen Homologen und Substitutionsproducten durch Reduction.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE28900C true DE28900C (de) |
Family
ID=305117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT28900D Active DE28900C (de) | Verfahren zur Darstellung von im Pyridinkern substituirten und reduzirten Chinolinderivaten aus Orthonitrophenylmilchsäure oder Orthonitrophenylalanin. Dr |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE28900C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3069945A (en) * | 1959-12-07 | 1962-12-25 | Shandel Fred | Device for removing wheel nuts and bolts |
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