DE626717C - Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin

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DE626717C
DE626717C DEC48308D DEC0048308D DE626717C DE 626717 C DE626717 C DE 626717C DE C48308 D DEC48308 D DE C48308D DE C0048308 D DEC0048308 D DE C0048308D DE 626717 C DE626717 C DE 626717C
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DE
Germany
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hydrogen
aminopyridine
parts
catalyst
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEC48308D
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English (en)
Inventor
Dr-Ing E H Dr Arthur Binz
Dr-Ing Otto Von Schickh
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
Original Assignee
Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin Durch das Patent 622 345 ist ein Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin geschützt, welches darin besteht, daß man auf Halogennitropyridin Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators einwirken läßt. Das Verfahren besteht also darin, daß durch den Wasserstoff unter der Einwirkung des Katalysators sowohl die Nitrogruppe des substituierten Pyridins reduziert wird als auch das Halogen als Halogenwasserstoff entfernt wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man das Verfahren auch in zwei Stufen ausführen kann, d. h. daß man unmittelbar vom Halogenaminopyridin ausgehend mit Hilfe von Wasserstoff und Katalysatoren unter Ersatz des Halogens durch Wasserstoff zum Aminopyridin: gelangen kann. Man arbeitet z. B. wie folgt: Beispiel i i28 Teile Chloraininopyridin werden in 5o Teilen Methanol gelöst; nach Zugabe von 100 ccm 40 °joiger Natronlauge und 2 g eines Katalysators, bestehend aus Palladium, das auf Calciumcarbonat i °ioig niedergeschlagen ist, wird Wasserstoff eingeleitet. Sobald 22,4 Raumteile Wasserstoff aufgenommen sind, hört die Wasserstoffaufnahme auf. Man filtriert vom Katalysator ab und erhält nach dem Verdünsten des Lösungsmittels das 3-Aminopyridin. Das umkristallisierte Pro-Bukt .schmilzt bei 65°. Beispiel 2 5o Teile 2-Brom-5-aminopyridin werden in i5oo Teilen Methanol unter Zusatz von 5o Teilen 4o°/oiger Natronlauge gelöst und mit 15 Teilen eines Palladium-Calciumcarbonat-Katalysators versetzt. Nun wird so lange im Wasserstoffstrom geschüttelt, bis 17 Raumteile Wasserstoff aufgenommen .sind. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i, die Ausbeute beträgt 41 Teile = 89 Teile der Theorie. Beispiel 3 2,39 2-Chlor-5-aminopyridin in 40o ccm Methanol und mit i,i g Kaliumhydroxyd werden nach Zugabe von Nickel (durch Reduktion vorn iog basischem Nickelcarbo:nat im Wasserstoffbrom bei 300° erhalten) mit Wasserstoff behandelt. Im Laufe -von 12 Stunden werden etwa 5oo ccm Wasserstoff aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren vom Katalysator wird das Methanol abgedampft, der Rückstand in Äther gelöst, filtriert über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillie-. ren des Äthers hinterbleibt das 3-Aminopyridin in theoretischer Ausbeute. Beispiel 4 z6 Teile 2-Chlor-3-aminopyridin, Schmelzpunkt 8o bis 8i° (hergestellt durch Reduktion von z-Chlor-3-nitropyridin mit Eisen und Essigsäure) werden in rooo Teilen Methanol gelöst und nach Zugabe von 5 Teilen a°foigem Palladiumhydroxyd-Bariumsulfat-Katalysator bis zur Aufnahme von 44oo Raumteilen Wasserstoff im Wasserstoffstrom geschüttelt (der Palladiumgehalt des Katalysators wurde auf das, angewandte Palladiumchlorür berechnet): Nach Beendigung der Reaktion wird vom Katalysator abgesaugt, mit der berechneten Menge methanolischer Natronlauge versetzt und der Rückstand nach Abdestillieren des Methanols mit Äther ausgezogen. Nach dem Abdampfen des Äthers hinterbleibt das 3-Aminopyridin, das nach Umkristallisieren aus Ligroin bei 65' schmilzt. Die Ausbeute ist annähernd theoretisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von 3-Aminopyridin gemäß Patent 622 345, dadurch gekennzeichnet, daß man hier an Stelle von Halogennitropyridinen unmittelbar Chlor-und Bromaminopyridine mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators behandelt.
DEC48308D 1933-09-21 1933-09-21 Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin Expired DE626717C (de)

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