DE1015446B - Verfahren zur Herstellung von d, 1-ª‡-Tocopherol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von d, 1-ª‡-TocopherolInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von d, 1 - a -Tocopherol Für die Synthese von d, l-a-Tocopherol aus Phytol oder Phytylhalogeniden mit Trimethylhydrochinon wurde ursprünglich Zinkchlorid als Katalysator in Petrolätber oder Eisessig verwendet. Es wurde auch schon vorgeschlagen, die Kondensation von Phytylhalogeniden mit Trimethylhydrochinon in Gegenwart von Bortrifluoridätherat in Petroläther als Lösungsmittel durchzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß man besonders reine Produkte dadurch erhält, daß man die Kondensation von Phytol mit Trimethylhydrochinon in Gegenwart von Bortrifluorid, vorzugsweise von Bortrifluoridätherat oder Bortrifluorid-Eisessig oder der Addiitionsverbindung mit Wasser, in Eisessig oder Petroläther als Lösungsmittel durchführt. Dieses Verfahren hat den Vorteil, daß es nicht erforderlich ist, das Phytol zuerst in ein Halogenid überzuführen.
- Eine Modifikation des Verfahrens besteht darin, daß man in eine Lösung von Trimethylhydrochinon in Eisessig die berechnete Menge Bortrifiuoridgas einleitet und dann, wie oben beschrieben, fortfährt.
- Wird das neue Verfahren in Petroläther (Kp. 80 bis 900) als Lösungsmittel durchgeführt, so werden besonders helle Produkte erhalten. Ihre Reinheit entspricht den Anforderungen der National formulary 10 (1955) der American pharmaceutical Association.
- Beispiel In eine Lösung von 15 g Trimethylhydrochinon und 3 g Bortrifluoridätherat oder 3 g Bortrifluorid-Eisessig in 60 ccm Eisessig werden 30g Phytol unter Stickstoffatmosphäre und Rühren bei 125 bis 1300 langsam eingetropft. Anschließend wird noch 2 Stunden bei der gleichen Temperatur weitergerühst, die Lösung darauf auf Eis gegossen, das ausgeschiedene öl mit Äther extrahiert und die ätherische Lösung mit verdünnter Kalilauge und Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert (Kp. 0,02 205 bis 2100).
- An Stelle von Eisessig kann für die Kondensationsreaktion auch Petroläther vom Kp. 80 bis 900 als Lösungsmittel verwendet werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von d, l-a-Tocopherol durch Kondensation von Phytol mit Trimethylhydrochinon, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Bortrifluorid verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bortrifluorid in Form seiner Additionsverbindungen mit Eisessig, Äther oder Wasser verwendet.
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| DEK29748A DE1015446B (de) | 1956-09-01 | 1956-09-01 | Verfahren zur Herstellung von d, 1-ª‡-Tocopherol |
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| DE1015446B true DE1015446B (de) | 1957-09-12 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1015446B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0782993A1 (de) | 1996-01-05 | 1997-07-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Verfahren zur Herstellung von d,l-alpha-Tocopherol in Gegenwart einer Perfluoralkylensulfonsäure als Katalysator |
| EP0694541B2 (de) † | 1994-07-27 | 2004-03-03 | Eisai Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Tcopherol |
-
1956
- 1956-09-01 DE DEK29748A patent/DE1015446B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0694541B2 (de) † | 1994-07-27 | 2004-03-03 | Eisai Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Tcopherol |
| EP0782993A1 (de) | 1996-01-05 | 1997-07-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Verfahren zur Herstellung von d,l-alpha-Tocopherol in Gegenwart einer Perfluoralkylensulfonsäure als Katalysator |
| US5900494A (en) * | 1996-01-05 | 1999-05-04 | Roche Vitamins Inc. | Method of making d,l-α-tocopherol |
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