DE517338C

DE517338C - Verfahren zur Gewinnung von vic.-m-Xylidin

Info

Publication number: DE517338C
Application number: DE1930517338D
Authority: DE
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1929-04-11
Filing date: 1930-03-01
Publication date: 1931-02-05

Description

Verfahren zur Gewinnung von vic.-m-Xylidin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von vic.-m-Xylidin (i, 3-Dimethyl-2-aminobenzol) aus Gemischen von isomeren Xylidinen, durch welche die zeitraubende fraktionierte Kristallisation, die bei den bisher bekannten Verfahren zur Trennung notwendig war, vermieden wird.
Das nach Entfernung der Hauptmenge der p- und asymm. m-Xylidine durch die gewöhnlichen Verfahren aus dem Reduktionsprodukt von Rohnitroxylol zurückbleibende Öl enthält in wechselnden Mengen alle isomeren Xylidine. Es wurde gefunden, daß, wenn man dieses Öl in mäßig konzentrierter Salzsäure auflöst und zu der heißen Lösung Zinkchlorid hinzufügt, man beim Kühlen einen kristallinischen' Niederschlag erhält, der in der Form eines Doppelsalzes praktisch das ganze vic.-m-Xylidin frei von den Isomeren enthält.
Der Vorteil der Abtrennung des obigen Produktes in Form des Zinkchloriddoppelsalzes am Stelle des Chlorids liegt darin, daß auf leichte Weise ein reines Produkt durch eine einzige Kristallisation des Doppelsalzes erhalten werden kann, wogegen wiederholte Kristallisationen zur Erzielung eines Produktes von gleicher Reinheit mittels des Chlorids erforderlich sind. Die Ausbeute ist in ersterem Falle auch viel höher als im letzteren. Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel erläutert, ohne daß sich dieselbe darauf beschränkt.
Beispiel 8o 1 des nach Entfernung von p- und asymm. m-Xylidinen aus dem rohen Xylidinöl zurückbleibenden Öls werden in 1201 36prozentig-er Salzsäure und 40 1 Wasser aufgelöst. Die Lösung wird auf 9o° erhitzt, und älsdann werden 9o kg gepulvertes Zinkchlorid zugesetzt. Andererseits kann ein Teil der angegebenen Säure oder des Wassers zur Lösung des Zinkchlorids benutzt und das letztere also in Gestalt einer Lösung hinzugefügt werden. Nach mehrstündigem Stehen scheidet sich ein kristallinischer Niederschlag eines Doppelsalzes aus. Dieser wird abfiltriert und von der anhaftenden Mutterlauge freigewaschen.
Die Kristalle werden mit einem Alkali versetzt, dessen Menge gerade genügend sein kann, das Doppelsalz zu zersetzen und die Base freizumachen, oder welches auch im Überschuß 'hinzugesetzt werden kann. Das vic.-m-Xylidin wird dann im Dampfstrom abdestilliert. Die physikalischen Eigenschaften einer durch Kristallisation des Zinksalzes und Basischmachen erhaltenen Probe sind die folgenden: Erstarrungspunkt i o bis 11 °, Siedepunkt 214,5', Schmelzpunkt des Acetylderivats 181', Schmelzpunkt des Formylderivats 166,5 bis 167'. Die Ausbeute an vic.-m-Xylidin ist praktisch quantitativ.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von vic.-m-Xylidin aus einem Gemisch von technisch erhaltenen Isomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man aus diesem Gemisch nach in üblicher Weise erfolgter Entfernung der Hauptmenge des p- und asymm. m-Xylidins das zurückbleibende öl mit Salzsäure und Zinkchlorid in heißer Lösung behandelt, die Lösung abkühlt, das auskristallisierte Doppelsalz von vic.-m-Xylidin abtrennt und das vic.-m-Xylidin durch Behandeln des Doppelsalzes mit Alkali freimacht.