DE2844231A1 - Lichtempfindliches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches silberhalogenidaufzeichnungsmaterialInfo
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Description
284A231
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches SiIberhalogenidaufzeichnungsmaterial mit hoher Gradationsstabilität, welches
eine mit zwei heterocyclischen Resten substituierte Disulfidverbindung und eine Thiazolidinverbindung enthält.
Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien, die mit zwei
heterocyclischen Resten substituierte Disulfidverbindungen
enthalten, sind bekannt und zum Beispiel in der Dt. PS 813
oder in der Dt. PS 849 652 beschrieben. Sie dienen dazu, die Schleierbildung in Silberhalogenidemulsion zu verhindern
beziehungsweise die schleiersenkende Wirkung von Sulfin- oder Seleninsäuren zu verbessern.
Silberhalogenidmaterialien, die Thiazolidincarbonsäuren
enthalten sind ebenfalls bekannt und zum Beispiel .in der Dt. PS 1 772 424 beschrieben. Sie dienen hier zur Verbesserung des Empfindlichkeit-Schleierverhältnisses.
Ausserdem ist in P. Glafkides, Chimie et Physique Photo graphfques,
3e edition, Paris, 1967, S 313 erv/ähnt, dass Thiazolidincarbonsäuren als kontrastmodifizierende Desensibilisatoren
wirken, wobei Negativemulsionen desensibilisiert werden,
während bei Positivemulsionen die Gradation auf Kosten der Empfindlichkeit erhtüht wird.
Es 1st ausserdem bekannt, dass dis bei der Entwicklung eines
1ichtempfindlichen SiIberhalogenidaufzeichnungsmaterials
gebildete Silber und damit auch die Gradation, welche 'weitgehend den ßHdcharakter bestimmt, in hohem Maße von den
Entwicklungsbedingungen, insbesondere von der Entwicklungszeit und der Entwicklungstemperatur anhängen. Man ist
deshalb bestrebt, die Entwicklungszeit und Temperatur so konstant wie möglich zu halten. In der Praxis ist dies
jedoch nicht 1n befriedigende« Maße möglich. .
t)3Ö01ß/0Ut
Besondere Bedeutung hat die Gradationsstabilität bei der
Entwicklung von Röntgenfilmen, bei denen aus diagnostischen
Gründen eine hohe Gradationskonstanz gefordert wirdtund die
infolge der heute üblichen kurzen Entwicklungszeiten sehr
anfällig gegenüber Abweichungen der Entwicklungsbedingungen, insbesondere gegen überentwicklung,sind. Die Aufgabe der
Erfindung ist es somit, ein lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichungsmaterial
anzugeben, das sich durch hohe Gradationsstabilität bei der Entwicklung unter unterschiedlichen
Bedingungen auszeichnet.
Diese Aufgabe wurde durch ein lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial
gelöst, welches gegebenenfalls gehärtet ist, bestehend aus
einem Schichtträger,
mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
und
gegebenenfalls weiteren nicht lichtempfindlichen Hilfsschichten,
dadurch gekennzeichnet, dass das Material a) eine Disulfidverbindung der Formel
und
b) eine Thiazolidinverbindung der Formel
COOP
NH CH
NH CH
enthält, wobei
030016/0447
28U231
X gleich den zum Aufbau eines gegebenenfalls substituierten
heterocyclischen Ringsystems erforderlichen Atome ist
und
R, R., Rv,, R3 und R4 gleich oder verschieden und gleich Wasserstoff, Alkylresten mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Arylresten sind. '
R, R., Rv,, R3 und R4 gleich oder verschieden und gleich Wasserstoff, Alkylresten mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Arylresten sind. '
Zum Aufbau der Disulfidverbindung geeignete heterocyclische
Ringe siri^d z.B. Oxazol , Thiazol, Imidazo!, Pyrimidin, Oxadiazol,
Thiadiazol, Triazol, Tetrazo! usw. Für weitere Beispiele geeigneter Heterocyclen siehe
E. J-. Birr, Stabilisation of photographic silver halide
emulsions,, "The Focal Press", London and Mew-York, 1974.
Die heterocyclischen Ringe können auch substituiert oder
Bestandteil mehrkerniger Ringsysteme sein. Beispiele hierfür sind zum Beispiel 2-Aminothiadiazol oder 1-Phenyltetrazol
oder Benzthiazol usw. Die Disulfidverbindungen werden der photographischen Silberhalogenidemulsion in
Mengen von 10-30 mg/Mol Silberhalogenid als ca. 0.5$ige
Lösungen in wassermischbaren organischen Lösungsmitbein
zu einem beliebigen Zeitpunkt, vorzugsweise nach der chemischen Reifung, zugegeben.'Es ist auch möglich, die
Disulfidverbindungen einer mit der photographischen Emulsionsschicht in direktem Kontakt stehenden, wasserpermeablen
Hilfsschicht zuzusetzen.
Eine besonders geeignete DisuTfidverbindung ist das
Bis-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazo!-2 yl-) disulfid, das
sich neben seiner guten gradationsstabilisierenden Wirkung noch durch besonders gute Stabilität a^.r übriger,
sensitometrischen Daten auszeichnet. Als Lösungsmittel für dieses Disulfid haben sich am besten wasserfreie
organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Methanol oder wasserfreies Äthanol oder Dimethylformamid bewährt.
030013/044?
Die Thiazolidinverbindungen oder gegebenenfalls ihre
Salze werden der photographischen Silberhalogenidemulsion
in Mengen von 5-20 mg/Mol Silberhalogenid als ca. 0.5%ige wässrige Lösungen zu einem beliebigen Zeitpunkt,
vorzugsweise nach der chemischen Reifung, zugegeben. Es ist auch möglich, die Thiazolidinverbindungen einer mit
der photographischen Emulsion in direktem Kontakt stehenden, wasserpermeablen Hilfsschicht zuzusetzen.
In einer besonderen Ausführungsform können statt der Thiazolidinverbindungen auch geeignete Thiazolidin-Vorläuferverbindungen
zugesetzt werden. In diesem Fall muss die photographische Silberhalogenidemulsion mit einem Aldehydhärtungsmittel
gehärtet sein, zum Beispiel mit Formaldehyd oder Glyoxal oder Glutardialdehyd usw., welche mit der
Vorläuferverbindung zu einer Thiazolidinverbindung reagieren.
Für diesen Zweck geeignete Vorläuferverbindungen sind
zum Beispiel Cystein oder Penicillamin usw.
Ausser den erfindungsgemässen Disulfidverbindungen und
Thiazo!idinverbindungen können die photographischen
Emulsionen die üblichen chemischen und gegebenenfalls
optischen Sensibilisatoren sowie übliche Stabilisatoren
und Antischleiermittel enthalten. Darüberhinaus können in der Emulsion noch Deckkraft erhöhende Zusätze, Netzmittel,
antistatische Mittel, Härtungsmittel usw.
enthalten sein.
Es wurde eine hochempfindliche Si 1 berbromf djod idciiiul si on
mit etwa 1 Mol % Ag J hergestellt, die 5 Gew. % Gelatine und 10 Gew. % Silberhalogenid enthielt. Diese Emulsion
wurde in 4 Teile geteilt. Der Teil A enthielt keine erfindungsgemässen Zusätze, während den Teilen B, C und D
die in der Tabelle angegebenen Zusätze kurz vor dem Vergiessen zugegeben wurden.
Ö3 0016/0447
28U231
PROBE DISULFIDVERBINDUNG THIAZOLIDINVERBINDUNG
pro Mol Silberhalogenid pro Mol Silberhalogenid
17 mg Thiazolidin-4-carbonsäure
17 mg
B i s - (1-phenyl-tetrazo!y1-5-)
disulfid
17 mg 17 mg
Bis-(1-phenyl-tetrazolyl- Thi azöl i din-4-carbonsäure
5-) disulfid
Die Emulsionen, wurden nach bekannten Verfahren auf einen PoIyäthylenglykolterephthalatschichtträger
aufgetragen und getrocknet. Die erhaltenen .1ichtempfindlichen Materialien wurden
belichtet, entwickelt und wie üblich einer sensitometrischen Auswertung unterworfen, wobei ein Entwickler der folgenden
Zusammensetzung benutzt wurde:
Hydrochinon 30,00 g
1-Phenyl-3-pyrazolidon t,00 g
60,00 g 23,00 g 20,00 g ·
Wasser auf 11
Als Entwicklungszeiten wurden 15, 22 und 51 see. gewählt.
Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.
Na2SO | 3 | • | (was | serfrei |
KOH | ||||
NaBO2 | 4H2 | 0 |
.../8 030 016/0U7
5RO1JE
UNiTRENTWICKLUMG 34nC / 15 sec
NC MALtHTW IC KLUfIG
34°C / 22 sec
OBtRENTWICKlJJ[JG 34°C / 51 sec
Empf. Grad. Schi
3,5 0,16
3,4 0,23
3,4 0,16
3,3 0,20
Empf. Grad. Schi
Empf. Grad. Schi.
100 3,3 0,20
129 3,3 0,24
77 3,5 0,17
129 3,3 0,2U
170 2,5 0,31
195 2,6 0,34
126 2,9 0,19
190 3,2 0,31
Die Auswertung lässt die gradationsstabilisierende Wirkung der erfindungs
gcmässen Probe D gegenüber der Vergleichs probe A und den Proben B und C,
die die Einzel komponenten enthalten, erkennen.
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion her
gestellt und in drei Teile geteilt. Den einzelnen Teilen wurden kurz vor
dem Vergiessen die in nachfolgender Tabelle angegebene Disulfid- und
Th ΐ azo! i din verbindungen zinaciaben.
DISULFIDVERBIMDUNG pro Mol Silberhalogenid
THIAZOLIDINVERBINDUNG pro Mol Silberhalogenid
mg
Bis-Cö-acetyiinercapto-i ,3,4-thiadia^olyl-2-)
disulfid
mg
Bis-(5-mercapto-thiadiazolyl-2-)
disulfid
11 mg
2-f<iefchyl-thiazol iminocarbonsäure
11 mg
Thiazolidin-4-carbonsäure
Thiazolidin-4-carbonsäure
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen, getrocknet, belichtet
und entwickelt. Die Auswertung ergab folgende Werte:
030016/0447
GRADATION BEI UNTERENTWiCKiUNG |
GRADATION BEI NORMALENTWICKLUNG |
2844231 | |
PROBE | .340C / 15 sec | 34°C / 22 sec | GRADATION ΕΞΙ ÜBEREMTKICKLUNG |
3,4 | 3,2 | 343C / 51 sec | |
A | 3,4 | 3,4 | 2,3 |
B | 3,4 | 3,2 | 2,9 |
C | 3,1 | ||
Man sieht deutlich die gradationsstabilisierende Wirkung der
erfindungsgemassen Zusätze bei verlängerter Entwicklungszeit.
Es wurdeeine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenid-,
emulsion hergestellt und in vier Teile geteilt. Den einzelnen Teilen wurden kurz vor dem Vergiessen die in nachfolgender Tabelle
angegebenen Disulfid- und Thiazo!idinverbindungen zugegeben.
PROBE DISULFIDVERBINDUNG
pro Mol Silberhalogenid
THIAZOLiDINViIRBINOUNG
pro Mol Silberhalogenid
A | 27 mg | disulfid | 11 mg | 7 mg |
Bis-(1-phenyl-tetrazolyl-5-) disulfid |
Bis-(5-amino-thiadiazolyl-2-) disulfid |
2,2'-Dimethylthiazolidin-4- carbonsäure |
||
B | 11 mg | 10 mg | ||
Tb iauslief ίΐ>-4-car)>sp*siuf·?- äthylester |
||||
c | 10 mg | |||
Thiazolidin-4-carbonsäure- äthylester |
||||
D | ||||
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen und getrocknet. Nach
der Belichtung erfolgte die Entwicklung bei 30, 34 und 383C. Die
Auswertung ergab folgende Werte:
0300 16/0447
GRADATION BEI UNTERENTWICKLUNG |
GRADATION BEI NORMALENTWICKLUNG |
2844231 | |
PROBE | 30üC / 22 see | 34°C / 22 see | GRADATION BEI OBEREHTHICKLUNG |
3,2 | 3.2 | 383C / 22 see | |
A | 3,3 | 3,3 | 2,1 |
B | 3,2 | 3,1 | 2,8 |
C | 3,4 | 3,3 | 2,7 |
D | 2,9 | ||
Man erkennt, wie aus obiger Tabelle ersichtlich, die gleiche gradationsstabi1i3ierende Wirkung auch bei Variation der Entwicklungstemperatur
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion
hergestellt, die
mit For~alin. gahlirtat -,'Urde. Die Emulsion vurd3 in drei
Teile geteilt denen eine Disulfidverbindung und anstatt der
Thiazo!idinverbindung eine Vorläuferverbindung gemäss der
folgenden Tabelle zugesetzt wurde:
PROBE DISULFIDVERBINDUNG
pro Mol Silberhalogenid
13 mg
Bis(-1~phenyl-tetrazolyl-5-)
disulfid
THI | AZOL | IDINVORLÄUFER- |
BINDUNG | ||
pro | Mol | Silberhalogenid |
7 mg | ||
Cystein | ||
7 mg | ||
Cystein |
030016/0447
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen, getrocknet, belichtet
und entwickelt. Die Auswertung ergab folgende Werte:
PROBE GRADATION BEI
UNTEREMTWICKLUNG
34°C / 15 see
GRADATION BEI NORMALEfITWICKLUNG
34°C / Tl see
GRADATION BEI OBEREN !"WICKLUNG
34°C / 51 see
3,3
3,2
2,6
3,2
2,9
2,4
3,0
3,0
3,0
Man sieht die erfindungsgemässe Wirkung auch bei Verwendung
einer Thiazolidinvorläuferverbindung in Kombination mit
einer Disulfidverbindung.
030016/0447
Claims (4)
- _ Jf _PATENTANSPRÜCHELicht em pfindliches Si Iberha1o.genidaufz ei chnungs material , welches gegebenenfalls gehärtet ist, bestehend auseinem Schichtträger,mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht undgegebenenfalls weiteren nicht lichtempfindlichen Hilfsschichten,dadurch gekennzeichnet, dass das Material a) eine Disulfidverbindung der Formel^ I undb) eine Thiazolidinverbindung der FormelCOORNH CH 2 enthält, wobeiX gleich den zum Aufbau eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringsystems erforderlichen Atome ist undR5 R1, P>9, R~ und R, gleich oder verschieden und gleich Wasserstoff, Alkylresten und 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryl resten sind.0300IS/044728U231
- 2. Lichtempfindl iches Silberhalugenidaufzeiclinungsmaterial nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass es die DisulfidverbindungBis-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazolyl-2~)disuifid und die ThiazolidinverbindungThiazolidin-4-carbonsäure
enthält. - 3. Lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1. und 2.., das durch ein Aldehydhärtungsmittel gehärtet ist, dadurch gekennzeichnet, dass das Material die Thiazolidinverbindung in Form einer Vorläuferverbindung enthält.
- 4. Lichtempfind!iches S ilberhalogen !^aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3., dadurch gekennzeichnet, dass es als Vorläuferverbindung Cystein enthält.030016/0447
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