DE2844231A1 - Lichtempfindliches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial - Google Patents

Lichtempfindliches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial

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DE2844231A1 DE19782844231 DE2844231A DE2844231A1 DE 2844231 A1 DE2844231 A1 DE 2844231A1 DE 19782844231 DE19782844231 DE 19782844231 DE 2844231 A DE2844231 A DE 2844231A DE 2844231 A1 DE2844231 A1 DE 2844231A1
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Description

284A231
DU PONT DE NEMOURS (DEUTSCHLAND) GMBH LICHTEMPFINDLICHES SILBERHALOGENIDAUFZEICHNUNGSMATERIAL
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches SiIberhalogenidaufzeichnungsmaterial mit hoher Gradationsstabilität, welches eine mit zwei heterocyclischen Resten substituierte Disulfidverbindung und eine Thiazolidinverbindung enthält.
Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien, die mit zwei heterocyclischen Resten substituierte Disulfidverbindungen enthalten, sind bekannt und zum Beispiel in der Dt. PS 813 oder in der Dt. PS 849 652 beschrieben. Sie dienen dazu, die Schleierbildung in Silberhalogenidemulsion zu verhindern beziehungsweise die schleiersenkende Wirkung von Sulfin- oder Seleninsäuren zu verbessern.
Silberhalogenidmaterialien, die Thiazolidincarbonsäuren enthalten sind ebenfalls bekannt und zum Beispiel .in der Dt. PS 1 772 424 beschrieben. Sie dienen hier zur Verbesserung des Empfindlichkeit-Schleierverhältnisses. Ausserdem ist in P. Glafkides, Chimie et Physique Photo graphfques, 3e edition, Paris, 1967, S 313 erv/ähnt, dass Thiazolidincarbonsäuren als kontrastmodifizierende Desensibilisatoren wirken, wobei Negativemulsionen desensibilisiert werden, während bei Positivemulsionen die Gradation auf Kosten der Empfindlichkeit erhtüht wird.
Es 1st ausserdem bekannt, dass dis bei der Entwicklung eines 1ichtempfindlichen SiIberhalogenidaufzeichnungsmaterials gebildete Silber und damit auch die Gradation, welche 'weitgehend den ßHdcharakter bestimmt, in hohem Maße von den Entwicklungsbedingungen, insbesondere von der Entwicklungszeit und der Entwicklungstemperatur anhängen. Man ist deshalb bestrebt, die Entwicklungszeit und Temperatur so konstant wie möglich zu halten. In der Praxis ist dies jedoch nicht 1n befriedigende« Maße möglich. .
t)3Ö01ß/0Ut
Besondere Bedeutung hat die Gradationsstabilität bei der Entwicklung von Röntgenfilmen, bei denen aus diagnostischen Gründen eine hohe Gradationskonstanz gefordert wirdtund die infolge der heute üblichen kurzen Entwicklungszeiten sehr anfällig gegenüber Abweichungen der Entwicklungsbedingungen, insbesondere gegen überentwicklung,sind. Die Aufgabe der Erfindung ist es somit, ein lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichungsmaterial anzugeben, das sich durch hohe Gradationsstabilität bei der Entwicklung unter unterschiedlichen Bedingungen auszeichnet.
Diese Aufgabe wurde durch ein lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial gelöst, welches gegebenenfalls gehärtet ist, bestehend aus
einem Schichtträger,
mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und
gegebenenfalls weiteren nicht lichtempfindlichen Hilfsschichten,
dadurch gekennzeichnet, dass das Material a) eine Disulfidverbindung der Formel
und
b) eine Thiazolidinverbindung der Formel
COOP
NH CH
enthält, wobei
030016/0447
28U231
X gleich den zum Aufbau eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringsystems erforderlichen Atome ist
und
R, R., Rv,, R3 und R4 gleich oder verschieden und gleich Wasserstoff, Alkylresten mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Arylresten sind. '
Zum Aufbau der Disulfidverbindung geeignete heterocyclische Ringe siri^d z.B. Oxazol , Thiazol, Imidazo!, Pyrimidin, Oxadiazol, Thiadiazol, Triazol, Tetrazo! usw. Für weitere Beispiele geeigneter Heterocyclen siehe E. J-. Birr, Stabilisation of photographic silver halide emulsions,, "The Focal Press", London and Mew-York, 1974. Die heterocyclischen Ringe können auch substituiert oder Bestandteil mehrkerniger Ringsysteme sein. Beispiele hierfür sind zum Beispiel 2-Aminothiadiazol oder 1-Phenyltetrazol oder Benzthiazol usw. Die Disulfidverbindungen werden der photographischen Silberhalogenidemulsion in Mengen von 10-30 mg/Mol Silberhalogenid als ca. 0.5$ige Lösungen in wassermischbaren organischen Lösungsmitbein zu einem beliebigen Zeitpunkt, vorzugsweise nach der chemischen Reifung, zugegeben.'Es ist auch möglich, die Disulfidverbindungen einer mit der photographischen Emulsionsschicht in direktem Kontakt stehenden, wasserpermeablen Hilfsschicht zuzusetzen.
Eine besonders geeignete DisuTfidverbindung ist das Bis-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazo!-2 yl-) disulfid, das sich neben seiner guten gradationsstabilisierenden Wirkung noch durch besonders gute Stabilität a^.r übriger, sensitometrischen Daten auszeichnet. Als Lösungsmittel für dieses Disulfid haben sich am besten wasserfreie organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Methanol oder wasserfreies Äthanol oder Dimethylformamid bewährt.
030013/044?
Die Thiazolidinverbindungen oder gegebenenfalls ihre Salze werden der photographischen Silberhalogenidemulsion in Mengen von 5-20 mg/Mol Silberhalogenid als ca. 0.5%ige wässrige Lösungen zu einem beliebigen Zeitpunkt, vorzugsweise nach der chemischen Reifung, zugegeben. Es ist auch möglich, die Thiazolidinverbindungen einer mit der photographischen Emulsion in direktem Kontakt stehenden, wasserpermeablen Hilfsschicht zuzusetzen.
In einer besonderen Ausführungsform können statt der Thiazolidinverbindungen auch geeignete Thiazolidin-Vorläuferverbindungen zugesetzt werden. In diesem Fall muss die photographische Silberhalogenidemulsion mit einem Aldehydhärtungsmittel gehärtet sein, zum Beispiel mit Formaldehyd oder Glyoxal oder Glutardialdehyd usw., welche mit der Vorläuferverbindung zu einer Thiazolidinverbindung reagieren. Für diesen Zweck geeignete Vorläuferverbindungen sind zum Beispiel Cystein oder Penicillamin usw. Ausser den erfindungsgemässen Disulfidverbindungen und Thiazo!idinverbindungen können die photographischen Emulsionen die üblichen chemischen und gegebenenfalls optischen Sensibilisatoren sowie übliche Stabilisatoren und Antischleiermittel enthalten. Darüberhinaus können in der Emulsion noch Deckkraft erhöhende Zusätze, Netzmittel, antistatische Mittel, Härtungsmittel usw. enthalten sein.
BEISPIEL 1
Es wurde eine hochempfindliche Si 1 berbromf djod idciiiul si on mit etwa 1 Mol % Ag J hergestellt, die 5 Gew. % Gelatine und 10 Gew. % Silberhalogenid enthielt. Diese Emulsion wurde in 4 Teile geteilt. Der Teil A enthielt keine erfindungsgemässen Zusätze, während den Teilen B, C und D die in der Tabelle angegebenen Zusätze kurz vor dem Vergiessen zugegeben wurden.
Ö3 0016/0447
28U231
PROBE DISULFIDVERBINDUNG THIAZOLIDINVERBINDUNG
pro Mol Silberhalogenid pro Mol Silberhalogenid
17 mg Thiazolidin-4-carbonsäure
17 mg
B i s - (1-phenyl-tetrazo!y1-5-) disulfid
17 mg 17 mg
Bis-(1-phenyl-tetrazolyl- Thi azöl i din-4-carbonsäure 5-) disulfid
Die Emulsionen, wurden nach bekannten Verfahren auf einen PoIyäthylenglykolterephthalatschichtträger aufgetragen und getrocknet. Die erhaltenen .1ichtempfindlichen Materialien wurden belichtet, entwickelt und wie üblich einer sensitometrischen Auswertung unterworfen, wobei ein Entwickler der folgenden Zusammensetzung benutzt wurde:
Hydrochinon 30,00 g
1-Phenyl-3-pyrazolidon t,00 g
60,00 g 23,00 g 20,00 g ·
Wasser auf 11
Als Entwicklungszeiten wurden 15, 22 und 51 see. gewählt. Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.
Na2SO 3 • (was serfrei
KOH
NaBO2 4H2 0
.../8 030 016/0U7
5RO1JE
UNiTRENTWICKLUMG 34nC / 15 sec
NC MALtHTW IC KLUfIG 34°C / 22 sec
OBtRENTWICKlJJ[JG 34°C / 51 sec
Empf. Grad. Schi
3,5 0,16
3,4 0,23
3,4 0,16
3,3 0,20
Empf. Grad. Schi
Empf. Grad. Schi.
100 3,3 0,20
129 3,3 0,24
77 3,5 0,17
129 3,3 0,2U
170 2,5 0,31
195 2,6 0,34
126 2,9 0,19
190 3,2 0,31
Die Auswertung lässt die gradationsstabilisierende Wirkung der erfindungs gcmässen Probe D gegenüber der Vergleichs probe A und den Proben B und C, die die Einzel komponenten enthalten, erkennen.
BEISPIEL 2
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion her gestellt und in drei Teile geteilt. Den einzelnen Teilen wurden kurz vor dem Vergiessen die in nachfolgender Tabelle angegebene Disulfid- und Th ΐ azo! i din verbindungen zinaciaben.
DISULFIDVERBIMDUNG pro Mol Silberhalogenid
THIAZOLIDINVERBINDUNG pro Mol Silberhalogenid
mg
Bis-Cö-acetyiinercapto-i ,3,4-thiadia^olyl-2-) disulfid
mg
Bis-(5-mercapto-thiadiazolyl-2-) disulfid
11 mg
2-f<iefchyl-thiazol iminocarbonsäure
11 mg
Thiazolidin-4-carbonsäure
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen, getrocknet, belichtet und entwickelt. Die Auswertung ergab folgende Werte:
030016/0447
GRADATION BEI
UNTERENTWiCKiUNG		 GRADATION BEI
NORMALENTWICKLUNG		 2844231
PROBE .340C / 15 sec 34°C / 22 sec GRADATION ΕΞΙ
ÜBEREMTKICKLUNG
3,4 3,2 343C / 51 sec
A 3,4 3,4 2,3
B 3,4 3,2 2,9
C 3,1
Man sieht deutlich die gradationsstabilisierende Wirkung der erfindungsgemassen Zusätze bei verlängerter Entwicklungszeit.
BEISPIEL 3
Es wurdeeine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenid-, emulsion hergestellt und in vier Teile geteilt. Den einzelnen Teilen wurden kurz vor dem Vergiessen die in nachfolgender Tabelle angegebenen Disulfid- und Thiazo!idinverbindungen zugegeben.
PROBE DISULFIDVERBINDUNG
pro Mol Silberhalogenid
THIAZOLiDINViIRBINOUNG pro Mol Silberhalogenid
A 27 mg disulfid 11 mg 7 mg
Bis-(1-phenyl-tetrazolyl-5-)
disulfid		 Bis-(5-amino-thiadiazolyl-2-)
disulfid		 2,2'-Dimethylthiazolidin-4-
carbonsäure
B 11 mg 10 mg
Tb iauslief ίΐ>-4-car)>sp*siuf·?-
äthylester
c 10 mg
Thiazolidin-4-carbonsäure-
äthylester
D
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen und getrocknet. Nach der Belichtung erfolgte die Entwicklung bei 30, 34 und 383C. Die Auswertung ergab folgende Werte:
0300 16/0447
GRADATION BEI
UNTERENTWICKLUNG		 GRADATION BEI
NORMALENTWICKLUNG		 2844231
PROBE 30üC / 22 see 34°C / 22 see GRADATION BEI
OBEREHTHICKLUNG
3,2 3.2 383C / 22 see
A 3,3 3,3 2,1
B 3,2 3,1 2,8
C 3,4 3,3 2,7
D 2,9
Man erkennt, wie aus obiger Tabelle ersichtlich, die gleiche gradationsstabi1i3ierende Wirkung auch bei Variation der Entwicklungstemperatur
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion hergestellt, die
mit For~alin. gahlirtat -,'Urde. Die Emulsion vurd3 in drei Teile geteilt denen eine Disulfidverbindung und anstatt der Thiazo!idinverbindung eine Vorläuferverbindung gemäss der folgenden Tabelle zugesetzt wurde:
PROBE DISULFIDVERBINDUNG pro Mol Silberhalogenid
13 mg
Bis(-1~phenyl-tetrazolyl-5-) disulfid
THI AZOL IDINVORLÄUFER-
BINDUNG
pro Mol Silberhalogenid
7 mg
Cystein
7 mg
Cystein
030016/0447
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen, getrocknet, belichtet und entwickelt. Die Auswertung ergab folgende Werte:
PROBE GRADATION BEI
UNTEREMTWICKLUNG
34°C / 15 see
GRADATION BEI NORMALEfITWICKLUNG
34°C / Tl see
GRADATION BEI OBEREN !"WICKLUNG
34°C / 51 see
3,3
3,2
2,6
3,2
2,9
2,4
3,0
3,0
3,0
Man sieht die erfindungsgemässe Wirkung auch bei Verwendung einer Thiazolidinvorläuferverbindung in Kombination mit einer Disulfidverbindung.
030016/0447

Claims (4)

  1. _ Jf _
    PATENTANSPRÜCHE
    Licht em pfindliches Si Iberha1o.genidaufz ei chnungs material , welches gegebenenfalls gehärtet ist, bestehend aus
    einem Schichtträger,
    mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und
    gegebenenfalls weiteren nicht lichtempfindlichen Hilfsschichten,
    dadurch gekennzeichnet, dass das Material a) eine Disulfidverbindung der Formel
    ^ I und
    b) eine Thiazolidinverbindung der Formel
    COOR
    NH CH 2 enthält, wobei
    X gleich den zum Aufbau eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringsystems erforderlichen Atome ist und
    R5 R1, P>9, R~ und R, gleich oder verschieden und gleich Wasserstoff, Alkylresten und 1-4 Kohlenstoffatomen oder Aryl resten sind.
    0300IS/0447
    28U231
  2. 2. Lichtempfindl iches Silberhalugenidaufzeiclinungsmaterial nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass es die Disulfidverbindung
    Bis-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazolyl-2~)disuifid und die Thiazolidinverbindung
    Thiazolidin-4-carbonsäure
    enthält.
  3. 3. Lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1. und 2.., das durch ein Aldehydhärtungsmittel gehärtet ist, dadurch gekennzeichnet, dass das Material die Thiazolidinverbindung in Form einer Vorläuferverbindung enthält.
  4. 4. Lichtempfind!iches S ilberhalogen !^aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3., dadurch gekennzeichnet, dass es als Vorläuferverbindung Cystein enthält.
    030016/0447
DE19782844231 1978-10-11 1978-10-11 Lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial Expired DE2844231C2 (de)

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GB2034495A (en) 1980-06-04
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