DE2844231C2 - Lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches SilberhalogenidaufzeichnungsmaterialInfo
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Description
^N N
in der X die zur Vervollständigung eines Oxazoi-, Thiazol-, Imidazol-, Pyrimidin-, Oxadiazole Thiadiazol-.TriazoloderTetrazolringes
erforderlichen Atome bedeutet, und
b) einer Thiazolidinverbindung der allgemeinen Formel II
R2 NH CH R4 (ü)
\l \/
c c
R3 S R5
in der R1 bis R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Arylreste bedeuten.wobei bei Anwendung eines Aldehydhärtungsmittels die Thiazolidinverbindung
alsThiazolidinvorläuferverbindung in Form von Cystein oder Penicillamin vorliegen kann.
2. Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß es als Disulfidverbindung
(a) Bis-(5-mercapto-1.3.4-thiadiazolyl-2-)disulfid und als Thiazolidinverbindung
(b) Tliia/olidin-4-carbonsäure enthält.
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Silbcrhalogenidaufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem
Schichtträger mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und gegebenenfalls weiteren,
nicht lichtempfindlichen Hilfsschichten.
Silberhalogenidaufzcichnungsmatcrialien. die mit zwei heterocyclischen Resten substituierte Disulfidverbindungen
enthalten, sind bekannt und zum Beispiel in den DE-PS 8 13 087 und 8 49 652 beschrieben. Sie dienen
dazu, die Schleiberbildung in Silberhalogenidemulsion zu verhindern beziehungsweise die schleiersenkcnde
Wirkung von Sulfin- oder Seleninsäurcn zu verbessern.
Silberhalogcnidmaterialien, die Thiazolidincarbonsäuren enthalten sind ebenfalls bekannt und zum Beispiel in
der DE-PS 17 72 424 beschrieben. Sie dienen hier zur Verbesserung des Empfindlichkeit-Schleierverhältnisses.
Außerdem ist in P. Glafkides, Chimie et Physique Photographiques, 3C edition. Paris, 1967, S. 313, erwähnt, daß
Thiazolidincarbonsäuren als kontrastmodifizierende Desensibilisatoren wirken, wobei Negativemulsionen descnsibilisicrt
werden, wahrend bei Positivemulsionen die Gradation auf Kosten der Empfindlichkeit erhöht wird.
Es ist außerdem bekannt, daß das bei der Entwicklung eines lichtempfindlichen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterials
gebildete Silber und damit auch die Gradation, welche weitgehend den Bildcharakter bestimmt, in
hohem Maße von den Entwicklungsbedingungen, insbesondere von der Entwicklungszeit und der Entwicklungstemperatur, abhängen. Man ist deshalb bestrebt, die Entwicklungszeit und Temperatur so konstant wie möglich
zu halten. In der Praxis ist dies jedoch nicht in befriedigendem Maße möglich.
Besondere Bedeutung hat die Gradationsstabilität bei der Entwicklung von Röntgenfilmen, bei denen aus
M) diagnostischen Gründen eine hohe Gradationskonstanz gefordert wird, und die infolge der heute Üblichen
kurzen Entwicklungszeiten sehr anfällig gegenüber Abweichungen der Entwicklungsbedingungen, insbesondere
gegen Überentwicklung, sind. Die Aufgabe der Erfindung ist es somit, ein lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial
anzugeben, das sich durch hohe Gradationsstabilität bei der Entwicklung unter unterschiedlichen
Bedingungen auszeichnet.
to Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß das Silbcrhalogenidaufzeichntingsniaterial gekennzeichnet ist
durch den Gehalt an einer Kombination, bestehend aus:
a) einer Disulfidverbindung der allgemeinen Formel I
C— S—S-C I
in der X die zur Vervollständigung eines Oxazol-, Thiazol-, Irmdazol-, Pyrimidin-, Oxadiazol-, Thiadiazol-,
Triazol- oderTetrazolringes erforderlichen Atome bedeutet, und
b) einer Thiazolidinverbindung der allgemeinen Formel II
COOR1
R2 NH CH R4 (Π)
C C
R3 S R5
in der R1 bh R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Arylreste bedeuten, wobei bei Anwendung eines Aldehydhärtungsmittels die Thiazolidinverbindung
alsThiazoIidinvorläuferverbindung in Form von Cystein oder Penicillamin vorliegen kann.
Die heterocyclischen Ringe in der Disulfidverbindung können auch substituiert sein. Beispiele hierfür sind
2-Aminothiadiazol, 1-Phenyltetrazol oder Benzthiazol. Die Disulfidverbindungen werden der photographischen
Silberhalogenidemulsion in Mengen von 10—30 mg/Mol Silberhalogenid als ca. 0,5%ige Lösungen in wassermischbaren
organischen Lösungsniitteln zu einem beliebigen Zeitpunkt, vorzugsweise nach der chemischen
Reifung, zugegeben. Es ist auch möglich, die Disulfidverbindungen einer mit der photographischen Emulsionsschicht
in direktem Kontakt stehenden, wasserpermeablen Hilfsschicht zuzusetzen.
Eine besonders geeignete Disulfidverbindung ist das Bis-(5-mercapto-l,3,4-thiadiazolyi-2-)disulfid, das sich
neben seiner guten gradationsstabilisierenden Wirkung noch durch besonders gute Stabilität der übrigen sensitometrischen
Daten auszeichnet. Als Lösungsmittel für diese Disulfid haben sich am besten wasserfreie organische
Lösungsmittel, wie zur/ Beispiel Methanol, wasserfreies Äthanol oder Dimethylformamid bewährt.
Die ThiazolidinverbindunBen werden der photographischen Silberhalogenidemulsion in Mengen von
5—20 mg/Mol Silberhalogenid als ca. J,5%ige wäßrige Lösungen zu einem beliebigen Zeitpunkt, vorzugsweise
nach der chemischen Reifung, zugegeben. Es ist auch möglich, die Thiazolidinverbindungen einer mit der
photographischen Emulsion in direktem Kontakt stehenden, wasserpermeablen Hilfsschicbt zuzusetzen.
In einer besonderen Ausführungsform können statt der Thiazolidinverbindungen auch geeignete Thiazolidin-Vorläuferverbindungen
zugesetzt werden. In diesem Fall muß die photographische Silberhalogenidemulsion mit
einem Aldehydhärtungsmittel gehärtet sein, zum Beispiel mit Formaldehyd, Glyoxal oder Glutardialdehyd,
welche mit der Vorläuferverbindung zu einer Thiazolidinverbindung reagieren. Für diesen Zweck geeignete
Vorläuferverbindungen sind Cystein oder Penicillamin. Außer den crfindungsgemälien Disulfidverbindungen
und Thiazolidinverbindungen können die photographischen Emulsionen die üblichen chemischen und spektralen
Sensibilisatoren sowie übliche Stabilisatoren und Antischleiermittel enthalten. Darüber hinaus können in der
Emulsion noch Deckkraft z. B. erhöhende Zusätze, Netzmittel, antistatische Mittel und Härtungsmittel enthalten
sein.
Es wurde ein hochempfindliche Silberbromidjodidemulsion mit etwa 2 Mol-% Ag) hergestellt, die 5 Gew.-%
Gelatine und 10 Gew.-°/o Silberhalogenid enthielt. Diese Emulsion wurde in 4 Teile geteilt. Der Teil A enthielt
keine erfindungsgemäßen Zusätze, während den Teilen B. C und D die in der Tabelle angegebenen Zusätze kurz
vor dem Vergießen zugegeben wurden.
| Probe | Disulfidverbindung pro Mol Silberhalogenid |
Thiazolidinverbindung pro Mol Silberhalogenid |
| A | ||
| B | — | 17 mg Thiazolidin-4-car- |
| bonsäure | ||
| C | 17 mg Bis-(1-phenyl-tctra- zolyl5-)disulfid |
|
| D | 17 mg Bis-(1-phcnyl-tetra- zolyl 5-)disulfid |
17 mg Thiazol idin-4-car- bonsäure |
20
30
35
V)
b0
Die Emulsionen wurden nach bekannten Verfahren auf einen Polyäthylenglykolterephthalatschichtträger
aufgetragen und getrockneL Die erhaltenen lichtempfindlichen Materialien wurden belichtet, entwickelt und wie
üblich einer sensitometrischcn Auswertung unterworfen, wobei e:n Entwickler der folgenden Zusammensetzung
benutzt wurde:
| Hydrochinon | auf | 30,00 g |
| 1 - Phenyl-3-pyrazolidon | 1,00 g | |
| Na?SO3 (wasserfrei) | 60,00 g | |
| KOH | 23,00 g | |
| NaBO2 · 4 H2O | 20,00 g | |
| Wasser | 1 1 | |
Als Entwicklungszeiten wurden 15,22 und 51 sec gewählt Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu
entnehmen.
15
Probe Unterentwicklung Normalentwicklung Oberentwicklung
34°C/15sec 34eC/22sec 34°C/51 see
Empf. Grad. Schi. Empf. Grad. Schi. Empf. Grad. Schi.
% % % 20
| A | 74 | 3,5 | 0,16 | !00 | 33 | 020 | 170 | 2.5 | 0.31 |
| B | 98 | 3.4 | oa'j | 129 | 33 | 0,24 | 195 | 2,6 | 0,34 |
| C | 66 | 3,4 | 0.16 | 77 | 3.5 | 0.17 | 126 | 2,9 | 0,19 |
| 25 D | 98 | 33 | 0.20 | 129 | 33 | 020 | 190 | 3.2 | 0,31 |
Die Auswertung laßt die gradationsstabilisierende Wirkung der erfindungsgemaßen Probe D gegenüber der
Vergleichsprobe A und den Proben B und C, die die Einzelkomponenten enthalten, erkennen.
30 Beispiel 2
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion hergestellt und in drei Teile geteilt.
Den einzelnen Teilen wurden kurz vor dem Vergießen die in nachfolgender Tabelle angegebene Disulfid- und
Thiazolidinverbindungen zugegeben.
Probe Disulfidvcrbindung Thiazolidinverbindung
pro Mol Silberhalogenid pro Mol Silberhalogenid
A- -
B 13 mg 11 mg
Bis-(5-acetylmercapt^- 2-Methyl-thiazolidin-
l,3,4-thiadiazolyl-2-)di- 4-carbonsäure sulfid
45 C 13 mg 11 mg
Bis-(5-mercapto-ihia- Thia7olidin-4-car-
diazoIyl-2-)- bonsäure disulfid
50 Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen, getrocknet, belichtet und entwickelt. Die Auswertung
ergab folgende Werte:
Probe Gradation bei Gradation bei Gradation bei
Untercntwick- Normalentwick- Überentwick-
" lung lung lung
34C/I5sec 34°C722sec 34"C/5I see
| A | 3,4 | 3.2 | 23 |
| B | 3,4 | 3.4 | 2,9 |
| C | 3,4 | 3,2 | 3,1 |
Man sieht deutlich die gradationsstabilisierende Wirkung der erfindungsgemäßen Zusätze bei verlängerter
Entwicklungszeit.
Beispiel 3
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion hergestellt und in vier Teile geteilt.
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion hergestellt und in vier Teile geteilt.
Den einzelnen Teilen wurden kurz vor dem Vergießen die in nachfolgender Tabelle angegebenen Disulfid- und
Thiazolidinverbindungen zugegeben.
| Probe | Disulfidverbindung | Thia/olidin verbindung |
| pro Mol Silberhalogenid | pro Mol Silberhalogenid | |
| A | ||
| B | 27 mg | 7 mg |
| Bis-(l-phenyl-tetra- | 2.2'-Dimethylthiazo- | |
| /olyl 5)- | lidin-4- | |
| disulficl | carbonsäure | |
| c: | 11 mg | 10 mg |
| Bis-( benzthiazolyl-2-)- | Thiazolidin-4car- | |
| disulfid | bonsäure- | |
| iiihylester | ||
| D | 11 mg | 10 mg |
| dia/olyl-2·)· | bonsäure- | |
| disulfid | ät In !ester |
Die Emulsionen wurden wie angegebenen vergossen und getrocknet. Nach der Belichtung erfolgte die
Entwicklung bei 30.34 und 38"C. Die Auswertung ergab folgende Werte:
Probe Gradation bei Gradation be1 Gradation bei
Untercniwick- Normaleniwick- IJberentwick-
liing lunf; lung
JO'C/22 sec J4-'C722sec JH C/22 sec
| A | 3.2 | 3.2 | 2.1 |
| B | 3.3 | 3.3 | 2.8 |
| C | 3,2 | 3,: | 2,7 |
| D | 3.4 | 3.3 | 2.9 |
JO J5
Man erkennt, wie aus obiger Tabelle ersichtlich, die gleiche gradationsstabilisierende Wirkung auch bei
Variation der Entwicklungstemperatur.
Es wurde eine, wie im Beispiel 1 beschriebene Silberhalogenidemulsion hergestellt, die mit Formalin gehärtet
wurde. Die Emulsion wurde in drei Teile geteilt denen eine Disulfidverbindung und anstatt der Thiazolidinverbindung
eine Vorläuferverbindung gemäß der folgenden Tabelle zugesetzt wurde:
Probe Disulfidverbindung Thiazolidinvorläufer-
pro Mol Silberhalogenid bindung
pro Mol Silberhalogenid
A- -
B — 7 mg Cystein
C 13 mg 7 mg Cystein
Bis{l-phenyl-tetra-
zoiyl 5-)disulfid
Die Emulsionen wurden wie angegeben vergossen, getrocknet, belichtet und entwickelt. Die Auswertung
ergab folgende Werte:
| Probe | Gradation bei | Gradation bei | Gradation bei |
| Unterentwick | Normalentwick | Oberentwick | |
| lung | lung | lung | |
| 34° Cl15 see | 34Ό22 see | 34°C/5I see |
60 „/οι see
A 33 32 2,6
B 32 2$ 2,4
C 3,0 3.0- 3,0
Man sieht die erfindungsgemäße Wirkung auch bei Verwendung einer Thiazoiidinvorläuferverbindung in
Kombination mit einer Disulfidverbindung.
Claims (1)
1. Lichtempfindliches SilberhalogenidaufzeichnungsmateriaL, bestehend aus einem Schichtträger, mindestens
einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und gegebenenfalls weiteren, nicht lichtempfindlichen
Hilfsschichten, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Kombination, bestehend aus:
a) einer Disulfidverbindung der allgemeinen Formel 1
{ c—s—s—c ) (0
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|---|---|---|---|
| DE19782844231 DE2844231C2 (de) | 1978-10-11 | 1978-10-11 | Lichtempfindliches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial |
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ID=6051897
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| US2465149A (en) * | 1946-04-25 | 1949-03-22 | Gen Aniline & Film Corp | Tetrazolyl disulfides as stabilizing agents for silver-halide emulsions |
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-
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Also Published As
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