DE284231C - - Google Patents

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DE284231C
DE284231C DENDAT284231D DE284231DA DE284231C DE 284231 C DE284231 C DE 284231C DE NDAT284231 D DENDAT284231 D DE NDAT284231D DE 284231D A DE284231D A DE 284231DA DE 284231 C DE284231 C DE 284231C
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acid
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acids
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90Antimony compounds
    • C07F9/92Aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 284231-KLASSE 12 o. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK von HEYDEN AKT-CSS. in RADEBEUL b. DRESDEN.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Juni 1912 ab.
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man die Aminoderivate primärer oder sekundärer aromatischer Stibinsäuren nach den für die Herstellung substituierter Aniline bekannten Methoden am Stickstoff substituiert, also die Amino-
gruppe N H2 in N;
und N R2 überführt,
ίο worin R Säurerest oder Rest CH2X oder CHY bedeutet. An Stelle der aromatischen Aminophenylstibinsäuren kann man auch ihre Substitutionsprodukte und Derivate, z. B. das Diaminostibinobenzol, anwenden.
Die neuen Verbindungen sollen in der Therapie Verwendung finden oder zur Herstellung therapeutisch wertvoller Stoffe dienen. Es ist bereits bekannt, daß man aus dem Triaminotriphenylstibin durch Acetylierung Triacetyltriaminotriphenylstibin erhält (s. Günther, Inauguraldissertation, Rostock 1904). In der genannten Veröffentlichung sind weiterhin Versuche zur Darstellung der Benzoyl- und Butyrylverbindung des Triaminotriphenylstibins beschrieben, die aber daran scheiterten, daß Antimon abgespalten wurde. Da die Aminophenylstibinsäuren, z. B. die p-Aminophenylstibinsäure, unbeständiger sind und leichter Antimon abspalten als Triaminotriphenylstibin, war es nicht zu erwarten, daß sich die Aminophenylstibinsäuren ohne Zersetzung acidylieren lassen würden.
Es wurde weiterhin die überraschende Beobachtung gemacht, daß die primären und sekundären Aminophenylstibinsäuren, ihre Derivate und Substitutionsprodukte, die an sich keine oder höchstens eine geringe Heilwirkung gegenüber Trypanosomen- und Spirochäten-. krankheiten zeigen* dadurch zu wertvollen Heilmitteln bei der Behandlung der genannten Krankheiten werden, daß man die Aminogruppe substituiert. Als Beispiel dieser günstigen Wirkung der Acidylierung sei folgendes angeführt:
Bei Tierversuchen versagte p-Aminophenylstibinsäure sowohl im Schutz- wie im Heilversuch; dahingegen zeigte die entsprechende Benzolsulfoverbindung eine ganz ausgezeichnete Wirkung. Einen ähnlich günstigen Einfluß bewirkte die Einführung anderer Radikale und Gruppen in die Aminogruppe der p-Aminophenylstibinsäure.
Therapeutische Versuche mit dem Triaminotriphenylstibin Günthers und dessen Acetylprodukt sind nicht bekannt; es ließ sich daher die günstige therapeutische Wirkung der Acidylierung bei den primären und sekundären Aminophenylstibinsäuren nicht voraussehen.
Die neuen Stoffe werden in der Weise hergestellt, daß man die Aminoderivate nach den für die Acidylierung, Alkylierung usw. der Aminogruppe bekannten Methoden behandelt, z. B. mit Säureanhydriden, Säurehalogeniden oder Säureestern, oder daß man die Aminoderivate mit Halogeniden von Kohlenwasserstoffradikalen oder deren Substitutionsproduk-
ten — ζ, B/. mit Chloressigsäure — behandelt, oder daß man auf die Aminoderivate Aldehyde einwirken läßt.
Beispiel i.
. Benzolsulfo-p-aminophenylstibinsäure.
30 Teile p-aminophenylstibinsaures Natron' werden in 500 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 4 Teilen Ätznatron mit 17 Teilen Benzolsulfochlorid lebhaft verrührt. Beim Auftreten saurer Reaktion wird durch Zusatz von Natronlauge dafür gesorgt, daß die Reaktion alkalisch bleibt. Nach einigen Stunden wird die alkalische Lösung nitriert und aus dem
·'' Filtrat mit Mineralsäure die gebildete Benzolsulfoverbindung ausgefällt. Nach dem Filtrieren und Trocknen bildet sie ein schwach gefärbtes Pulver, welches unlöslich in Wasser
.20 und in wässerigen Säuren,- aber leicht löslich in Alkalien ist.
Beispiel 2.
Acetyl-m-aminophenylstibinsäure.
26 Teile m-Aminophenylstibinsäure werden in 500 Teilen Wasser und 6 Teilen Ätznatron gelöst. Man gibt 15 Teile Essigsäureanhydrid hinzu und rührt lebhaft mehrere Stunden, wobei zeitweise etwas Alkali zugesetzt wird. Wenn in einer Probe durch Diazotieren und Kuppeln keine freie Aminosäure mehr nachzuweisen ist, wird die alkalische Lösung filtriert und aus dem Filtrat mit Säure die gebildete Acetylverbindung gefällt. Sie ist ein
schwach gefärbtes Pulver, welches leicht in Alkalien löslich ist.
Beispiel 3.
m, m'-Diacetylaminostibinobenzol.
10 Teile m, m'-Diaminostibinobenzol werden mit 20 Teilen Essigsäureanhydrid verrührt. Nachdem die Masse kurze Zeit gestanden hat, gießt man in Wasser und saugt nach mehreren Stunden die gebildete Acetylverbindung ab. Sie ist ein gelbes, in Wasser und in organischen Lösungsmitteln unlösliches Pulver.
Beispiel 4.
o-Oxybenz3?liden-p-aminophenylstibinsäure.
3 Teile p-aminophenylstibinsaures Natron werden in Wasser gelöst, mit 1,5 Teilen SaIicylaldehyd und Essigsäure in geringem Überschuß versetzt. Die Mischung wird einige Stunden geschüttelt. Die durch Absaugen gewonnene Schiffsche Base ist ein gelbes Pulver, welches sich leicht in Alkalien auflöst. Durch verdünnte Säuren wird die Verbindung bald gespalten.

Claims (1)

  1. Patent-An SPRU ch:
    Verfahren zur Darstellung von Stickstoffsubstitutionsprodukten der Aminoderivate: primärer und sekundärer aromatischer Stibinsäuren und ihrer Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man in die Aminogruppe Acyl-, Alkyl-, Aryl- oder Aldehydreste einführt.
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