DE284231C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE284231C DE284231C DENDAT284231D DE284231DA DE284231C DE 284231 C DE284231 C DE 284231C DE NDAT284231 D DENDAT284231 D DE NDAT284231D DE 284231D A DE284231D A DE 284231DA DE 284231 C DE284231 C DE 284231C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- parts
- acids
- aminophenylstibic
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- -1 aromatic aminophenylstibinic acids Chemical class 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- GAGMPNIOAQNMIU-UHFFFAOYSA-M phenylstibonamidic acid Chemical class N[Sb](O)(=O)C1=CC=CC=C1 GAGMPNIOAQNMIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- QZXNHRIMGDDHGM-UHFFFAOYSA-N N[Sb](N)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N[Sb](N)C1=CC=CC=C1 QZXNHRIMGDDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000589970 Spirochaetales Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010447 natron Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/90—Antimony compounds
- C07F9/92—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 284231-KLASSE 12 o. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK von HEYDEN AKT-CSS. in RADEBEUL b. DRESDEN.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Juni 1912 ab.
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man die Aminoderivate
primärer oder sekundärer aromatischer Stibinsäuren nach den für die Herstellung
substituierter Aniline bekannten Methoden am Stickstoff substituiert, also die Amino-
gruppe N H2 in N;
und N R2 überführt,
ίο worin R Säurerest oder Rest CH2X oder CHY
bedeutet. An Stelle der aromatischen Aminophenylstibinsäuren kann man auch ihre Substitutionsprodukte
und Derivate, z. B. das Diaminostibinobenzol, anwenden.
Die neuen Verbindungen sollen in der Therapie Verwendung finden oder zur Herstellung
therapeutisch wertvoller Stoffe dienen. Es ist bereits bekannt, daß man aus dem Triaminotriphenylstibin durch Acetylierung Triacetyltriaminotriphenylstibin
erhält (s. Günther, Inauguraldissertation, Rostock 1904). In der genannten Veröffentlichung sind weiterhin
Versuche zur Darstellung der Benzoyl- und Butyrylverbindung des Triaminotriphenylstibins
beschrieben, die aber daran scheiterten, daß Antimon abgespalten wurde. Da die
Aminophenylstibinsäuren, z. B. die p-Aminophenylstibinsäure, unbeständiger sind und leichter
Antimon abspalten als Triaminotriphenylstibin, war es nicht zu erwarten, daß sich die
Aminophenylstibinsäuren ohne Zersetzung acidylieren lassen würden.
Es wurde weiterhin die überraschende Beobachtung gemacht, daß die primären und
sekundären Aminophenylstibinsäuren, ihre Derivate und Substitutionsprodukte, die an sich
keine oder höchstens eine geringe Heilwirkung gegenüber Trypanosomen- und Spirochäten-.
krankheiten zeigen* dadurch zu wertvollen Heilmitteln bei der Behandlung der genannten
Krankheiten werden, daß man die Aminogruppe substituiert. Als Beispiel dieser günstigen
Wirkung der Acidylierung sei folgendes angeführt:
Bei Tierversuchen versagte p-Aminophenylstibinsäure sowohl im Schutz- wie im Heilversuch;
dahingegen zeigte die entsprechende Benzolsulfoverbindung eine ganz ausgezeichnete
Wirkung. Einen ähnlich günstigen Einfluß bewirkte die Einführung anderer Radikale
und Gruppen in die Aminogruppe der p-Aminophenylstibinsäure.
Therapeutische Versuche mit dem Triaminotriphenylstibin Günthers und dessen Acetylprodukt
sind nicht bekannt; es ließ sich daher die günstige therapeutische Wirkung der Acidylierung
bei den primären und sekundären Aminophenylstibinsäuren nicht voraussehen.
Die neuen Stoffe werden in der Weise hergestellt, daß man die Aminoderivate nach den
für die Acidylierung, Alkylierung usw. der Aminogruppe bekannten Methoden behandelt,
z. B. mit Säureanhydriden, Säurehalogeniden oder Säureestern, oder daß man die Aminoderivate
mit Halogeniden von Kohlenwasserstoffradikalen oder deren Substitutionsproduk-
ten — ζ, B/. mit Chloressigsäure — behandelt, oder daß man auf die Aminoderivate Aldehyde
einwirken läßt.
. Benzolsulfo-p-aminophenylstibinsäure.
30 Teile p-aminophenylstibinsaures Natron' werden in 500 Teilen Wasser gelöst und nach
Zugabe von 4 Teilen Ätznatron mit 17 Teilen Benzolsulfochlorid lebhaft verrührt. Beim Auftreten
saurer Reaktion wird durch Zusatz von Natronlauge dafür gesorgt, daß die Reaktion
alkalisch bleibt. Nach einigen Stunden wird die alkalische Lösung nitriert und aus dem
·'' Filtrat mit Mineralsäure die gebildete Benzolsulfoverbindung ausgefällt. Nach dem Filtrieren
und Trocknen bildet sie ein schwach gefärbtes Pulver, welches unlöslich in Wasser
.20 und in wässerigen Säuren,- aber leicht löslich
in Alkalien ist.
Beispiel 2.
Acetyl-m-aminophenylstibinsäure.
Acetyl-m-aminophenylstibinsäure.
26 Teile m-Aminophenylstibinsäure werden
in 500 Teilen Wasser und 6 Teilen Ätznatron gelöst. Man gibt 15 Teile Essigsäureanhydrid
hinzu und rührt lebhaft mehrere Stunden, wobei zeitweise etwas Alkali zugesetzt wird.
Wenn in einer Probe durch Diazotieren und Kuppeln keine freie Aminosäure mehr nachzuweisen
ist, wird die alkalische Lösung filtriert und aus dem Filtrat mit Säure die gebildete
Acetylverbindung gefällt. Sie ist ein
schwach gefärbtes Pulver, welches leicht in Alkalien löslich ist.
Beispiel 3.
m, m'-Diacetylaminostibinobenzol.
m, m'-Diacetylaminostibinobenzol.
10 Teile m, m'-Diaminostibinobenzol werden
mit 20 Teilen Essigsäureanhydrid verrührt. Nachdem die Masse kurze Zeit gestanden hat,
gießt man in Wasser und saugt nach mehreren Stunden die gebildete Acetylverbindung
ab. Sie ist ein gelbes, in Wasser und in organischen Lösungsmitteln unlösliches Pulver.
o-Oxybenz3?liden-p-aminophenylstibinsäure.
3 Teile p-aminophenylstibinsaures Natron werden in Wasser gelöst, mit 1,5 Teilen SaIicylaldehyd
und Essigsäure in geringem Überschuß versetzt. Die Mischung wird einige Stunden geschüttelt. Die durch Absaugen gewonnene
Schiffsche Base ist ein gelbes Pulver, welches sich leicht in Alkalien auflöst. Durch
verdünnte Säuren wird die Verbindung bald gespalten.
Claims (1)
- Patent-An SPRU ch:Verfahren zur Darstellung von Stickstoffsubstitutionsprodukten der Aminoderivate: primärer und sekundärer aromatischer Stibinsäuren und ihrer Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man in die Aminogruppe Acyl-, Alkyl-, Aryl- oder Aldehydreste einführt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE284231C true DE284231C (de) |
Family
ID=539732
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT284231D Active DE284231C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE284231C (de) |
-
0
- DE DENDAT284231D patent/DE284231C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE284231C (de) | ||
CH512450A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
DE285572C (de) | ||
DE267335C (de) | ||
DE2244179C3 (de) | D-threo-l-p-substituierte Phenyl-2dichloracetamidopropan-I.S-diol-ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE268451C (de) | ||
DE555241C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Guajacolarsinsaeuren und deren Reduktionsprodukten | |
DE513205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen | |
DE359447C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsinsaeuren der Akridinreihe | |
DE237713C (de) | ||
AT240363B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridinsulfonamiden | |
DE844156C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacylimidabkoemmlingen | |
DE444734C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumsalzen organischer Saeuren | |
DE568943C (de) | Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Arsenoverbindungen | |
DE364443C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Tannin, Hexamethylentetramin und Calcium enthaltenden Verbindung | |
DE205449C (de) | ||
DE1418518A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Derivaten des Cyclohexadienol-4-ons-1 | |
DE341114C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kieselsaeure-Tannin-Eiweiss- und Kieselsaeure-Formaldehyd-Tannin-Eiweissverbindungen | |
EP0222198B1 (de) | Erzeugnisse enthaltend Amitriptylinoxid zur parenteralen Verabreichung bei der Therapie von Depressionen | |
DE504341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des Carbazols | |
AT247519B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Additionsverbindungen von Antibiotika | |
DE442039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali-Erdalkalidoppelsalzen aromatischer Halogensulfonamide | |
DE1569604C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Oxazinfarbstoffen | |
DE2457107A1 (de) | Salze und komplexe von lysozym und lysozymderivate | |
DE567274C (de) | Verfahren zur Gewinnung von wasserloeslichen Arsenantimonverbindungen |