DE2830860A1 - Dispergiermittel, sie enthaltende dispersionen und aus diesen dispersionen erhaltene anstrichfarben und druckfarben - Google Patents

Dispergiermittel, sie enthaltende dispersionen und aus diesen dispersionen erhaltene anstrichfarben und druckfarben

Info

Publication number
DE2830860A1
DE2830860A1 DE19782830860 DE2830860A DE2830860A1 DE 2830860 A1 DE2830860 A1 DE 2830860A1 DE 19782830860 DE19782830860 DE 19782830860 DE 2830860 A DE2830860 A DE 2830860A DE 2830860 A1 DE2830860 A1 DE 2830860A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dispersant
dispersion
polyester
imine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782830860
Other languages
English (en)
Other versions
DE2830860C2 (de
Inventor
Arthur Topham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2830860A1 publication Critical patent/DE2830860A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2830860C2 publication Critical patent/DE2830860C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

ΡΑΤΕΝΤΑΝ'Λ'Λ\Τ DR. RICHARD Y. ' -SSL
1 3. Juli 1978
D-8000 MÜNCHEN 22 Tel. 089/2951 25
Maive 24490
ICI Case Ds. 29679/DT
IMPERIAL CHSiMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien
Dispergiermittel, sie enthaltende Dispersionen und rus diesen Dispersionen erhaltene Anstrichfarben und Druckfarben
Priorität: 15. Juli 1977, Großbritannien
809885/0850
BESCHREIBUNG:
Die Erfindung bezieht sich auf Dispergiermittel und auf Dispersionen eines Feststoffs in organischen Flüssigkeiten, welche solche Dispergiermittel enthalten.
Gemäß eier Erfindung- werden Dispergiermittel vorgeschlagen, weiche aus dom Re^ktionsprodukt eines Poly(niederalkyler.y irains rail einem eine freie Carbonsäuregruppe aufweisenden Polyester bestehen, wobei mindestens ζ v/ei Polyesterketten an jede Poly(niederalkyien)iminkette gebunden sind.
Das Reaktic.nsproc.ukt ist ein Salz oder ein Amid, je nach der Schärfe der Reaktionsbedingungen, unter denen der Polyester mit dem Poly(niederalkyien)imin umgesetzt wird.
Ein bevorzugter Polyester leitet sich von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-X-COOH, worin X für ein zweiwertiges gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisch.es Radikal steht, das mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist und bei den mindestens 4 Kohlenstoffato.Tie zwischen der Eydroxygruppe ur.'I der Carbonsäuregruppe vorliegen, oder von einen Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxygruppen freien Carbonsäure ab.
D^s Salz und/odc-r Ληιΐ-ά kann mit einer Säure, insbesondere einer Mineralsäure, teilweise neutralisiert und auch durch Umsetzung mit beispielsweise Dimethylsulfat alkyliert werden r wobei ebenfalls ein Salz gebildet wird und wobei die addierte Alkylgruppe ggf. auch substituiert sein kann.
Der Ausdruck "Niederalkyien" bezieht sich auf eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Das bevorzugte . Poly (niederalkyien)imin besteht aus Polyäthylenimin, welches in einer weitgehend linearen Form oder in einer ver-
80988 5/0850 ORIGINAL INSPECTED
zweigten Fern verfügbar ist. Es wird bevorzugt, eine verzweigte Fern des Polyäthylenimins und insbesondere eine hocliverxvv'c-igte Form zu verwenden, in welcher mindestens 20 % der Stickstoffatome in tertiären Aminogruppen vorliegen. Das Molekulargewicht von geeigneten Poly(niederalkylen) ir.inon ist im allgemeinen größer als 500, vorzugsweise größer als 50GO und ganz besonders 10 000 bis 100 000.
Der bevor ~u.g co Polyester kann beispielsweise dadurch erhalten wercen, daß man eine Hydroxycarbonsäure oder ein Ge-.Tiisch aus selchen SHuren oder ein Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer Carbonsäure ggf. in Anwesenheit eines Veresterungskatalysators, vorzugsweise auf eine Temperatur im Ec-rcich von 160 bis 2C0°C, erhitzt, bis das gewünschte Molekulargewicht erhalten worden ist,-Der '/erlauf der Veresterung kann dadurch verfolgt werden, daß man den Sliurcwert des Produkts mißt. Die bevorzugten Polyester besitzen einen Saurewert im Bereich von 10 bis 100 ng KOII/g und insbesondere im Bereich von 20 bis 50 mg KOH/g. Das bei der Veresterungsreaktion gebildete Wasser '..'ir·! 'aus clor.i Ruciktionsi'iedium entfernt. Dies kann zwecki.kliiig dadurch erfolgen, daß man einen Stickstoff strom über das r.oaktior.syemisch fließen lä.'it oder daß man vorzugsweise die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Toluol oder Xylol, ausführt und das sich bildende Wasser abdestiiliert.
Der erhaltene Polyester kann dann in üblicher Weise isoliert werden. Wenn jedoch die Reaktion in Gegenwart eines organiächtn Lösungsniitteis ausgeführt wird, dessen Anwesenheit in der nachfolgend hergestellten Dispersion nicht schädlich ist, dann kann die erhaltene Lösung des Polyesters direkt verwendet werden.
In den erwähnten Hydroxycarbonsäuren enthält das durch X dargestellte Radikal verzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatq-
80988 5/0850 ORIGINAL INSPECTED
me, dabei wird es v.reiter bevorzugt, daß zwischen 8 und 14 Kohlenstoffatome zwischen der Carbonsäuregruppe und der Hydrcxygruppe vorliegen. Es wird außerdem bevorzugt, daß die Kydroxygruppe eine sekundäre Hydroxygruppe ist.
Spezielle Beispiele für solche Hydroxycarbonsäuren sind Ricinolsäure, ein Gemisch aus 9- und lo-Hydroxystearinsäure (hergestellt durch Sulfatierung von Ölsäure und nachfolgende Hydrolyse) und 12-Kydroxystearinsäure, insbesondere die handelsübliche hydrierte Ricinusölfettsäure, die zusätzlich zur 12-Hydrcxystearinsäure kleinere Mengen an Stearinsäure und Palmitinsäure enthält.
Die Carbonsäuren, die gemeinsam mit den Hydroxycarbonsäuren zur Herstellung der bevorzugten Polyester verwendet wer- ' dan können, sind vorzugsweise Carbonsäuren von gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Verbindungen, insbesondere Alkyl- und Alkenylcarbonsäuren, die eine Kette von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten. Beispiele für solche Säuren sind Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure.
Ein besonders bevorzugter Polyester ist ein solcher, der sich vcn handelsüblicher 12-Hydroxystearinsäure mit einem durchschnittlichen Xclekulargewicht von ungefähr 1600 ableitet. D 3 rar ti-j c Polyester sind näher in den GB-PSen 1 373 660 und 1 342 746 beschrieben.
Das Gewichtsverhältnis von Polyester zu Polyalkylenimin im Dispergiermittel ist verzugsweise größer als 1 und liegt verzugsweise im Bereich von 1 bis 10. Im Falle eines Dispergiermittels, das durch Umsetzung von Polyäthylenimin und einem von 12-Hydroxystearinsäure abgeleiteten Polyester hergestellt worden ist, wird es besonders bevorzugt, daß das Gewichtsverhältnis des Polyesters zum Polyäthylenimin im Bereich von 2 bis 5 liegt. Die äquivalenten Molverhält-
809885/0850
ORIGINAL INSPECTED
nisse der beiden Reaktionsteilnehmer hängen natürlich von deren entsprechenden durchschnittlichen Molekulargewichten ab.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin eine Dispersion eines Feststoffs in einer organischen Flüssigkeit vorgeschlagen, die ein eben erwähntes Dispergiermittel enthält.
Eine solche Dispersion kann durch jedes herkömmliche und bekannte Verfahren zur Herstellung von Dispersionen erhalten werden. So können der Feststoff, die organische Flüssigkeit und das Dispergiermittel in jeder beliebigen Reihenfolge gemischt werden, und das Gemisch kann dann einer mechanischen Behandlung unterwerfen werden, um die Teilchengröße des Feststoffs zu verringern, beispielsweise in einer Kugelmühle, einer Perlmühle, einer Kieselmühle oder einer Kur.ststoffmühle, bis die Dispersion gebildet worden ist.
Alternativ kann der Feststoff zur Verringerung seiner Teilchengröße unabhängig oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel behandelt werden, worauf dann der andere oder die anderen Bestandteil(e) zugesetzt v/erden und die Dispersion dann durch Rühren des Gemischs hergestellt werden kann.
Eine auf diese Weise erhaltene Dispersion, welche den Feststoff in einer fein zerteilten Form und ein oder mehrere Dispergiermittel enthält, stellt eine weitere Erscheinungsform dar Erfindung dar.
Es wird bevorzugt, daß die Menge des in der Dispersion anwesenden Dispergiermittels derart ist, daß sie 5 bis -50 Gew.-% und vorzugsweise 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs, ausmacht. Die Dispersion enthält vorzugsweise 20 bis 50 Gew.-% des Feststoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht der Disper.sion.
809885/0850
Der Feststoff kann irgendeine anorganische oder organische Verbindung sein, die in der organischen Flüssigkeit bei der betreffenden Temperatur weitgehend unlöslich ist und die sich in eine fein zerteilte Form zerkleinern läßt. Die Erfindung ist von besonderem Wert, wenn der Feststoff ein Pigment oder ein Farbstoff ist. Dispersionen, die solche Feststoffe enthalten, stellen eine bevorzugte Erscheinungsform der Erfindung dar. Der Ausdruck "Pigment" umfaßt sowohl anorganische als auch organische Pigmente und auch Laken und Toner.
Beispiele für organische Pigmente sind Azo-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron- und Isodibenzanthronpigmente, Küpenfarbstoff pigmente, Triphendioxazinpxgmente, Phthalocyaninpigmente wie z.B. Kupferphthalocyanin, dessen im Kern chlorierte Derivate und Kupfertetraphenyl- oder -octaphenylphthalocyanin und andere heterocyclische Pigmente, wie z.B. lineares Chinacridon.
Beispiele für anorganische Pigmente sind Chrompigmente, wie z.B. die Chromate von 31ei, Zink, Barium und Calcium, und die verschiedenen Gemische und Modifikationen, wie sie im Handel als Pigmente mit grünlichgelben bis roten Farbtönen unter den Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittelorange-, Scharlach- und Rotchrom erhältlich sind. Modifizierte Chrornpignente können beispielsweise Sulfatradikale und/oder zusätzliche Metalle, wie z.B. Aluminium, Molybdän und Zinn, enthalten. Weitere Beispiele für anorganische Pigmente sind Ruß, Titandioxid, Zinkoxid, Preußisch Blau und Gemische derselben mit Chromgelb, die als Braunschweiger Grün oder Chromgrün bekannt sind, Cadmiumsulfid und -sulfoselenid, Eisenoxide, Vermilion und Ultramarin. Diese und verschiedene andere Pigmente, die sich für- die Verwendung gemäß der Erfindung eignen, sind im Bd. 2 des'. !'Colour Index 2. Aufl.", gemeinsam herausgegeben durch die. Society of Dyers and Colourists und die American Association
80 9885/08B0
of Tsxtile Chemists and Colourists im Jahre 1956, unter der Überschrift "Pigmente" und in nachfolgenden authorisierten Ergänzungen hierzu beschrieben.
Der Ausdruck "Lake" bezieht sich auf wasserunlösliche Metallsalze oder-komplexe von anorganischen Farbstoffen, die auf ein wasserunlösliches anorganisches Substrat, wie z.B. Aluminiumoxid, aufgefällt worden sind.
Der Ausdruck "Toner" bezieht sich auf wasserunlösliche Metallsalzeoder -komplexe, insbesondere Calcium- oder Bariumsalze oder -komplexe, eines löslichen oder schwach löslichen organischen Farbstoffs, insbesondere eines Azofarbstoffs, der ggf. in Anwesenheit eines Streckmittels, wie z.B. Rosinharz, hergestellt worden ist.
Spezielle Beispiele für solche Laken und Toner sind der Bariumtoner von 1-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'-chlorophenylazo)^-hydroxy-B-naphthoesäure, der Nickelkomplex von 3-(4'-Chlorophenylazo)chinolin-2,4-diol, der rosinierte Bariuratoner von 1-(2'-Sulfo-4'-chloro-5'-methylphenylazo)-2-naphthol, die Aluminiumlake von 1,4-Dihydroxyanthrachinon-2-3ulforlSäure und vor allem ein rosinierter Calciumtoner von 1 -(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-hydroxy-3-naphtho e s äure.
Besonders bevorzugte Pigmente für die Verwendung in den erfindungsgemäßen Dispersionen sind Rubintoner, Benzidingelb und Kohlenstoffruße, wie sie beim Gravüredruck und beim Seitungsdruck verwendet werden.
Als Beispiele für Farbstoffe sollen wasserunlösliche ..Farbstoffe, wie z.B. Dispersionsfarbstoffe, und wasserlösliche Farbstoffe, wie z.B. basische, saure und Direktfarbstoffe, erwähnt werden. Die Farbstoffe können beispielsweise Azofarbstoffe, wie z.B. Monoazo- und Disazafarbstoffe sowie
809885/0850
metallisierte Derivate davon, Anthrachinon-, Nitro-,
Phthalocyanin-, Methin-, Styryl-, Naphthoperinon-, Chinophthalon-, Diarylitiethan-, Triarylmethan-, Xanthin-, Asin-, Oxazin- und Thiazinfarbstoffe sein. Ggf. kennen die Farbstoffe Reaktivfarbstoffe sein, welche Gruppen enthalten,
die zur Bildung von kovalenten Bindungen mit Textilmaterialien fähig sind.
Es können alle organischen Flüssigkeiten in den Dispersionen verwendet werden, Kohlenwasserstoffe werden jedoch bevorzugt. Beispiele für solche Flüssigkeiten sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol oder Xylol, aliphatisch^ und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Erdölfraktionen, Lackbenzin und Cyclohexan,
und hochsiedende Mineralöle, wie z.B. Spindelöl. Alternative organische Flüssigkeiten sind halogenierte substituierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorobenzol, Trichloroäthylen, Perchlorcäthylen, 1,1,1-Trichloroäthan, Methylendichlorid, Chloroform, 1,1,2-Trichloro-1,2,2-trifluoroäthan, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloroäthan oder Dibromoäthylen und Gemische aus diesen Verbindungen, Ester, wie z.B. Butylacetat und heiß-geköperte Leirisamenöle,
die als lithografische Firnismedien verwendet werden, und Ketone, wie z.B. Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon. Gemische solcher Lösungsmittel können ebenfalls verwendet v/erden. Die Lösungsmittel können andere
Stoffe in Lösung enthalten, wie z.B. Alkyd-, Nitrocellulose-, Acryl-, Harnstoff/Formaldehyd-, Melamin/Formaldehyd- oder andere Harze, die in Anstrichfarbenmedien verwendet werden, oder Zink/Calcium-Rosinate, die in Gravüredruckmedien verwendet werden. Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Erdölfraktionen mit einem Siedepunkt im Bereich von 100-12OOC, Toluol, Xylol und Spindelöl. "'. ·-'
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind flüssige oder halbflüssige Zusammensetzungen, die den Feststoff in einer fein
809885/08BO
zerteilten und üblicherweise entflockten Form enthalten und die für alle Zwecke verwendet werden können, für die Dispersionen dieser speziellen Feststoffe üblicherweise herangezogen werden. So sind Pigmentdispersionen von Wert bei der Herstellung von Druckfarben, insbesondere Gravüre- und Zeitungsdruckfarben, wobei die Dispersionen in die anderen Komponenten einverleibt werden, die üblicherweise bei der Herstellung von solchen Druckfarben dienen. Diese Dispersionen sind auch von Wert bei der Herstellung von Anstrichfarben, für welchen Zweck die Dispersionen in übliche Alkyd- oder andere Harze einverleibt werden.
Die Farbstoffdispersionen sind brauchbar bei der Herstellung von Textildruckfarben-oder Lösungsmittelfärbesystemen und, insbesondere wenn der Farbstoff ein sublimierbarer disperser Farbstoff ist, beim Transferdruck. Druckfarben und Anstrichfarben, welche solche Dispersionen enthalten, stellen weitere Erscheinungsformen der Erfindung dar.
Wenn die Dispersionen halbflüssig sind, dann kann ihre Fließfähigkeit durch den Zusatz von Fluidisierungsmitteln verbessert werden, wie es in der GB-PS 1 508 576 beschrieben ist.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Mittel A
Ein Gemisch aus 50 Teilen Polyäthylenimin mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1200 (vertrieben unter-dem-Warenzeichen PEI 12 durch die Dow Chemical Comp'any) und-66,6 Teilen eines Polyesters A (siehe unten)'''wird. 3 st bei 150 C unter einem Stickstoffstrom gerührt, wobei Was-
809885/0 850
NACHGEREICHT
• - 13 -
ser abdampfen gelassen wird. Der Säurewert beträgt dann 5,4 mg KOH/g. Das Produkt ist ein Gummi, der in Toluol löslich, in Wasser unlöslich ist. Das IR-Spektrum zeigt Banden bei 3300, 1650 und 1550 cm aufgrund von Amidgruppen, bei 1610 und 780 cm aufgrund von Aminogruppen und bei 1735 cm aufgrund von Estergruppen. Dieses Produkt ist im wesentlichen ein Reaktionsprodukt aus dem Polyäthylenimin und einem Polyester im Molverhältnis von 1:1 und deshalb von der Art, wie sie in der US-PS 3 882 088 beschrieben ist. Es handelt sich nicht um ein erfindungsgemäßes Beispiel. Dieses Produkt dient nur für Vergleichszwecke.
Polyester A
Ein Gemisch aus 348 Teilen Xylol und 3350 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (mit einem Säurewert und einem Hydroxylwert von 182 mg KOH/g bzw. 160 mg KOH/g) wird 22 st bei 190 bis 200°C gerührt, wobei das während der Reaktion gebildete Wasser aus dem Xylol im Destillat abgetrennt wird, das dann zum Reaktionsmedium zurückgeführt wird. Nachdem 152 Teile Wasser gesammelt worden sind, wird das Xylol durch Erhitzen auf 200°C in einem Stickstoffstrom abgetrennt. Die resultierende blaßbernsteinfarbene Flüssigkeit besitzt einen Säurewert von 35,0 mg KOH/g.
Beispiel 1 Mittel B
Dies Mittel wird in ähnlicher Weise wie Mittel A hergestellt, wobei jedoch die doppelte Menge eines Polyesters A verwendet wird und nur 2 st erhitzt wird. Der Säurewert beträgt 5,2 mg KOH/g. Das IR-Spektrum ist demjenigen des Mittels A ähnlich, jedoch sind die auf die Aminogruppen zurückzuführenden Banden schwächer.
8 0 9 8 8 5/ 08 6 0
- 14 Beispiel 2 Mittel C
Ein Gemisch aus 75 Teilen eines hochverzweigten Polyäthylenimins mit einem Molekulargewicht von ungefähr 50 (vertrieben unter dem Warenzeichen PEI 600 als 33%ige wäßrige Lösung von der Dow Chemical Company) und 21,6 Teilen Toluol wird unter Stickstoff gerührt und gekocht, wobei ein Separator verwendet wird, um Wasser aus dem Destillat zu entfernen, während das Toluol zum Reaktionsgemisch zurückkehrt. 50 Teile Polyester A und weitere 21,6 Teile Toluol werden zugegeben, und das Gemisch wird gerührt, wobei das Toluol abdestillieren gelassen wird, bis die Temperatur 150°C erreicht hat. Nach 1 st bei 150°C wird das Gemisch so viskose, daß es nicht mehr gerührt werden kann. Das Gemisch wird jedoch noch weitere 2 st auf 150°C gehalten. Beim Abkühlen bildet sich ein brauner Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Der Säurewert beträgt 16,8 mg KOH/g.
Beispiel 3 Mittel D
Eine Lösung von 22 Teilen Mittel 3 in 33 Teilen Toluol mit 38°C wird gerührt, währenddessen 1,35 Teile Dimethylsulfat zugegeben werden. Es findet eine exotherme Reaktion statt, die die Temperatur auf 48°C hebt. Nach einem 45 min dauernden Rühren bei 90 bis 100°C, um die Reaktion zu Ende zu bringen, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei eine klare 41,4%ige Lösung erhalten wird. ■.-· .·.-
809885/0850
ORIGINAL iNSPECTED
Beispiel 4 Mittel E
50 Teile einer annähernd 50%igen wäßrigen Lösung eines Po- . lyäthylenimins mit einem Molekulargewxcht im Bereich von 50 000 (vertrieben unter dem Warenzeichen Polymin P von der BASF) wird unter vermindertem Druck, der abschließend 18 mm Hg beträgt, bei 100°C eingedampft, dann werden zu den 24,1 Teilen Rückstand 192,8 Teile Polyester A zugegeben. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 2 st bei 150°C gerührt. Beim Abkühlen bildet es einen weichen Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Eine Lösung von 22 Teilen dieses Produkts in 44 Teilen Toluol wird gerührt, währenddessen 0,45 Teile Dimethylsulfat zugegeben werden. Nach einem 45 min dauernden Rühren bei 90-100°C, um die Reaktion zu Ende zu bringen, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei eine klare 33,7%ige Lösung erhalten wird.
Beispiel 5 Mittel F
100 Teile Polymin P werden unter einem verminderten Druck, der abschließend 18 mm Hg beträgt, bei 100°C eingedampft, und dann v/erden 190,8 Teile Polyester A zugegeben. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 2 st auf 150°C erhitzt. Beim Abkühlen bildet es einen Gummi, der in Kohlenwasserstoffiösungsmitteln löslich ist. Eine Lösung von 22 Teilen dieses Produkts in 44 Teilen Toluol wird gerührt, währenddessen eine Lösung von 0,81 Teilen Schwefelsäure -in 5 Teilen Wasser zugegeben wird. Das Wasser wird unter^Verwendung eines Separators abdestilliert, wobei das Toluol zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Es wird ein'e klare 33,6%-ige Lösung erhalten. ■
809 8 85/0850
283086Q
- 16 Beispiel 6 Mittel G
Dieses Mittel wird in ähnlicher Weise wie das Mittel F hergestellt, wobei jedoch anstelle der Schwefelsäure 1,18 Teile konzentrierte Salzsäure verwendet werden. Die fertige Lösung ist eine klare 32,9%ige Lösung.
Beispiel 7 Mittel H
Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester A, 275 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C und 125 Teilen Polymin P wird gerührt, währenddessen Wasser unter Verwendung eines Separators abgetrennt wird, wobei die Erdölfraktion zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Das Produkt ist eine klare 55,6%ige Lösung. Es handelt sich um ein Salz, was durch die Anwesenheit einer auf Carboxylatanionengruppen zurückzuführenden Bande bei 1565 cm und die Abwesenheit von auf Amidgruppen zurückzuführenden Banden im IR-Spektrum gezeigt werden kann.
Beispiel 8 Mittel I
Ein Gemisch aus 1200 Teilen Ricinolsäure und 156 Teilen Xylol wird 23 st bei 190 bis 200°C gekocht, wobei ein Separator zur Entfernung von Wasser aus dem Destillat verwendet wird und das Xylol zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Das Lösungsmittel-wird dann bei 150°C unter einem verminderten Druck entfernt, wobei Polyricinolsäure als öl mit einem Säurewert von 23,9 mg KOH/g-zurückbleibt.
809885/0850
100 Teile Polymin P werden bei 100 C unter einem verminderten Druck, der abschließend 18 mm Hg beträgt, eingedämpft, und dann werden 193,6 Teile Polyricinolsäure zugegeben. Nach einem 15 min dauernden Rühren bei 40°C wird das Salz als klare viskose Flüssigkeit erhalten.
Beispiel 9
Mittel J
Ein Gemisch aus 200 Teilen Polyester A, 100 Teilen Polymin P und 250 Teilen Spindelöl wird gerührt, währenddessen die Temperatur allmählich auf 11O0C angehoben wird, wobei das Wasser abdampfen gelassen wird und eine kleine Menge eines Siliconantischäummittels nach Bedarf zugesetzt wird, um Schäumen zu verhindern. Nach 20 min bei 110 C wird die 50%ige Lösung des Produkts, überwiegend das Salz, auf 20°C abgekühlt, wobei eine viskose Lösung entsteht. Das IR-Spektrum zeigt eine schwache Amidbande bei 1660 cm und eine starke Bande bei 1565 cm aufgrund von Carboxylatanionen und bei 1730 cm aufgrund von Estergruppen.
Beispiel 10
Mittel K
Ein Gemisch aus 160 Teilen Polyester A, 80 Teilen Polymin P, 200 Teilen Spindelöl (eine hochsiedende Mineralölfraktion, die in Zeitungsdruckfarben verwendet wird) und 0,05 Teilen einer 50%igen Emulsion eines Siliconantischäummittels wird unter einem Stickstoffstrom gerührt, währenddessen die Temperatur auf 150 C angehoben wird und Wasser ab-" dampfen gelassen wird. Nach 80 min bei 150°C wird· das Reaktionsgemisch auf. 1TO0C abgekühlt, worauf weitere 262 Teile Spindelöl zugesetzt werden. Nach einem Rühren während 1 st bei 100-11O0C wird die 30%ige Lösung abgekühlt, wobei eine
809 885/0880
viskose Lösung entsteht. Das IR-Spektrum zeigt die Anwesenheit von mehr Amidgruppen als in Mittel J.
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 4 Teilen i-Amino-^-phenoxy^-hydroxyanthrachincn, 1,2 Teilen Mittel B und 4,8 Teilen einer Erdölfraktion mit einein Siedebareich von 100 bis 120°C wird 16 st in einar Kugelmühle gemahlen, wobei eine flüssige Dispersion des Farbstoffs erhalten wird, die sich zum Färben von Polyesterfasern aus organischen Lösungsmitteln und für die Verwendung in Gravüre- und Rotationssiebdruckfarben, insbesondere zum Bedrucken von Papier, eignet, um Transferpapiere herzustellen, die auf Polyestertextilmaterialien durch das Transferdruckverfahren angewendet werden können.
Beispiel 12
Ein Gemisch aus 3 Teilen Polychlorokupferphthalocyanin, 0,9 Teilen Mittel B und 6,1 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120C wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung in einer Gravüredruckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch eines der folgenden ersetzt wird:
(a) Flavanthron
(b) 4,10-Dibromoanthanthron
(c) Indan thron - -· ..··
(d) Bleisulfochromat ·:·- " ;·
(e) das Phosphomolybdatowolframat von.C.I. Basic Blue J. (42595). '';-
809885/0 85Q
Beispiel 13
Ein Gemisch aus 3 Teilen von CI. Pigment Green No. 10 (12775), 1,62 Teilen der 55%igen Lösung des Mittels H und 5,38 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch CI. Pigment Red No. 3 (12120) oder CI. Pigment Red Ko. 57 (15350 Lake) ersetzt wird.
Wenn das Mittel H durch eine Verbindung der in der FR-PS 1 543 762 beschriebenen Art ersetzt wird, welche durch Umsetzung von 142 Teilen Stearinsäure mit 43 Teilen Polymin unter den bei der Herstellung des Mittels H (siehe Beispiel 7) verwendeten Bedingungen erzeugt wird, dann sind die Dispersionen nicht fließfähig und deshalb schwierig zu handhaben.
Die folgende Tabelle betrifft v/eitere Beispiele von erfindungsgemäßen fließfähigen Zusammensetzungen, die dadurch erhalten werden, daß man das in Spalte 2 der Tabelle genannte Pigment in den angegebenen Mengen, das in Spalte 3 der Tabelle angegebene Mittel in den angegebenen Mengen und ausreichend der in Spalte 4 der Tabelle angegebenen Flüssigkeit, um das Gesamtgewicht auf 10 Teile zu bringen, miteinander vermahlt.
809885/0850
ORIGINAL INSPECTED
Bei
spiel		 Pigment und Menge Mittel und Menge 0,8 Organische
Flüssigkeit
14 3 Teile Dibromo-
anthanthron		 0,9 Teile Mittel B 0,75 Xylol
15 3 Teile Chinacri-
don		 Il 0,9 Teile Mittel C fl
16 3 Teile Ruß ti 0,9 Il
17 4 Teile CI. Pig
ment Yellow No.12
(21090)		 II 1,45 Teile der
41,5%igen Lösung
des Mittels D
und 0,3 Teile
des weiter unten
beschriebenen
Fluidisierungs-
mittels		 Erdölfraktion
(100-120°C)
18 4 Teile CI. Pig
ment Red No. 57
(15850 lake)		 1,78 Teile der
33,7% igen Lösung
des Mittels E		 Il
19 5 Teile Ruß 1,79 Teile der
33,6% igen Lö.sung
des Mittels F		 Il
20 3 Teile CI. Pig
ment Violet No.23		 1,82 Teile der
32,9%igen Lösung
des Mittels G		 11
21 3 Teile Polychlo-
rokupferphthalo-
cyanin		 1,62 Teile der
55,6%igen Lösung
des Mittels H. .		 Toluol
22 3 Teile ß-Form
von Kupferphtha-
locyanin		 ■I
23 4 Teile Ruß Il
24 Il Il
25 Il It
26 3 Teile des
Phosphomolybdo-
wolframats von
CI. Basic Blue 7
(42595)		 Erdölfraktion
(10O-1.2O°C)
** K - *
27 3 Teile CI. Pig
ment Yellow No. 34
(77603)		 Il
8 09885/08B0
ORIGINAL INSPECTED
- 21 -
Fortsetzung der Tabelle
Bei
spiel		 Pigment und Menge Mittel und Menge Organische
Flüssigkeit
28 3 Teile CI. Pig
ment Violet No. 5
(58055 lake)		 1,62 Teile der
55f6%igen Lösung
des Mittels H		 Erdölfraktion
(100-120°C)
29 3 Teile C.I." Pig
ment Green No. 7
(74260)		 Il Il
30 3 Teile C.I. Vat
Orancre No. 3
(59300)		 Il Il
31 3 Teile CI. Vat
Blue No. 4
(69800)		 Il Il
•
32 3 Teile Ruß Il Il
33 3 Teile CI. Pig
ment Yellow No. 12
(21090)		 Il Il
34 3 Teile CI. Vat '
Blue No. 4
(69800)
ι		 Il Hexan
35 Il Il Cyclohexan
36 Il Il Methyliso-
buty!keton
37 3 Teile CI.. Pig
ment Green No. 7
(74260)		 0,9 Teile Mittel
I		 Erdölfraktion
(100-120°C)
38 2 Teile CI. Vat
Blue No. 4
(69800)		 1,08 Teile der
55,6%igen Lösung
des Mitteig H		 Butylacetat
809885/0850
ORSßiNÄL INSPECTED
Beispiel 39
Eine Zeitungsdruckfarbe, hergestellt aus 12 Teilen Ruß und 88 Teilen Spindelöl, wird hinsichtlich der Viskosität bei verschiedenen Schergeschwindigkeiten unter Verwendung eines Ferranti-Shirley-Konus-und-Platten-Viskosimeters bei 25°C mit einer Druckfarbe, die aus 12 Teilen Ruß, 4 Teilen der 50%igen Lösung des Mittels J von Beispiel 9 und 84 Teilen Spindelöl hergestellt worden ist, und mit einer Zeitungsdruckfarbe, die aus 12 Teilen Ruß, 6,7 Teilen der 30%igen Lösung des Mittels K von Beispiel 10 und 81,3 Teilen Spindelöl hergestellt worden ist, verglichen. Die Druckfarben, die das Mittel J oder K enthalten, sind fließfähiger und besser newtonisch, wie dies in der folgenden Tabelle gezeigt ist:
Schergeschwin
digkeit (sek~1)		 ,95 Viskosität (Poise) Druckfarbe
mit Mittel
J		 Druckfarbe
mit Mittel
K		 r24
,8 3,61 3 ,15
70 ,6 Druckfarbe
ohne Mittel		 3,57 3 r06
283 ,5 9,5 3,36 3 r04
-.07 5,2 3,23 3
709 4,4
4,1
809885/0850
ORIGINAL INSPECTED
NACHGEREICH-i
?3 -
28.3Q86.Qi
Wenn die 0,75 Teile des Mittels B von Beispiel 19 durch 0,75 Teile Mittel A ersetzt werden, dann ist die erhaltene Dispersion nicht fließfähig und deshalb extrem schwierig handzuhaben und in eine Druckfarbe zu überführen.
Fluidisierunasmittel (in Beispiel 22 verwendet)
Ein Gemisch aus 30 Teilen eines Filterkuchens mit einem Gehalt an 8,56 Teilen Kupferphthalocyaninsulfonsäure, die durchschnittlich 1,3 SuIfönsäuregruppen je Kupferphthalocyaninkern enthält, und aus 200 Teilen Wasser wird gerührt, während 7,6 Teile eines handelsüblichen Gemischs aus 75 % Dioctadecyl-dimethylammonium-chlorid und 25 % Isopropanol, das unter dem Warenzeichen Arquad 2HT-75 vertrieben wird, zugegeben werden. Nach einem Rühren bei 90-1000C während 2 st wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
809885/OBSO

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    Dispergiermittel, bestehend aus dem Reaktionsprodukt eines Poly(niederalkylen)imins mit einem eine freie Carbonsäuregruppe enthaltenden Polyester, wobei mindestens zwei Polyesterketten an jede Poly(niederalkylen) iminkette gebunden sind.
    Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt überwiegend ein Amid ist.
    Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt überwiegend ein Salz ist.
    Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Polyester von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-X-COOK, worin X für ein zweiwertiges gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches Radikal steht, das mindestens 8 Kohlenstoff atome enthält und bei dem mindestens 4 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxygruppe und der Carbonsäur egruppe vorliegen, oder von einem Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxygruppen freien Carbonsäure ableitet.
    5. Dispergiermittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1600 aufweist und von handelsüblicher 12-Hydroxystearinsäure abgeleitet ist.
    6. Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Poly(niederalkylen)-imin eine hochverzweigte Form aufweist, worin-mindestens 20 % der Stickstoffatome als'tertiäre Aminogruppen vorliegen. ; ■**/■·.
    809885/0850
    ORIGINAL INSPECTED
    7. Dispergiermittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Poly (niederalkylen) imin ein Polyethylen) imin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich von 5000 bis 100 000 ist.
    8. Dispergiermittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Polyesters zum Poly(äthylen)imin im Bereich von 2:1 bis 5:1 liegt.
    9. Dispersion eines Feststoffs in einer organischen Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8 enthält.
    10. Dispersion nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 15 bis 40 Gew.-% des Dispergiermittels, bezo-" gen auf das Gewicht des Feststoffs, enthält.
    11. Dispersion nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 bis 50 Gew.-% des Feststoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, enthält. '
    12. Dispersion nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoff ein Farbstoff oder ein Pigment ist.
    13. Dispersion nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment aus Rubintoner, Benzidingelb und Ruß ausgewählt ist.
    14. Dispersion nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Dispersionsfarbstoff ist*· ·..
    15. Dispersion nach einem der Ansprüche' 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit ein Kohlenwasserstoff ist.
    809885/0850
    16. Transferdruckfarbe, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer Dispersion nach Anspruch 14 hergestellt worden ist.
    17. Druckfarbe oder Anstrichfarbe, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer Dispersion nach einem der Ansprüche 9 bis 15 hergestellt worden ist.
    809885/0850
DE19782830860 1977-07-15 1978-07-13 Dispergiermittel, sie enthaltende dispersionen und aus diesen dispersionen erhaltene anstrichfarben und druckfarben Granted DE2830860A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2980377 1977-07-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2830860A1 true DE2830860A1 (de) 1979-02-01
DE2830860C2 DE2830860C2 (de) 1988-12-29

Family

ID=10297416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782830860 Granted DE2830860A1 (de) 1977-07-15 1978-07-13 Dispergiermittel, sie enthaltende dispersionen und aus diesen dispersionen erhaltene anstrichfarben und druckfarben

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4224212A (de)
JP (1) JPS5437082A (de)
AU (1) AU518818B2 (de)
BE (1) BE868890A (de)
CA (1) CA1117689A (de)
CH (1) CH640150A5 (de)
DE (1) DE2830860A1 (de)
DK (1) DK152564C (de)
FR (1) FR2397226B1 (de)
IT (1) IT1097525B (de)
NL (1) NL184624C (de)
NZ (1) NZ187714A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1981002395A1 (en) * 1980-02-28 1981-09-03 Sadolin & Holmblad As Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent
DE102014205680A1 (de) 2014-03-26 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze

Families Citing this family (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32411E (en) * 1982-07-19 1987-05-05 Basf-Inmont Division Rosin derivatives used as dispersants
US4415705A (en) * 1982-07-19 1983-11-15 Inmont Corporation Rosin derivatives used as dispersants
GB8402801D0 (en) * 1984-02-02 1984-03-07 Ici Plc Dispersion
GB8408259D0 (en) * 1984-03-30 1984-05-10 Ici Plc Printing apparatus
GB8531635D0 (en) * 1985-01-22 1986-02-05 Ici Plc Composition
JPS61194091A (ja) * 1985-02-21 1986-08-28 Dainichi Seika Kogyo Kk リン酸エステル系顔料分散剤
US4704165A (en) * 1985-05-21 1987-11-03 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pigment composition
JPH0796654B2 (ja) * 1986-08-20 1995-10-18 大日精化工業株式会社 顔料の分散方法
GB8701705D0 (en) * 1987-01-27 1987-03-04 Ici Plc Corrosion inhibition
US4812533A (en) * 1987-03-25 1989-03-14 Caschem, Inc. Hydroxy acid esterified polyols
EP0535224A1 (de) * 1987-06-26 1993-04-07 Nippon Oil And Fats Company, Limited Pigmentdispergiermittel
GB8806541D0 (en) * 1988-03-18 1988-04-20 Allied Colloids Ltd Polymeric stabilisers their preparation & dispersions containing them
US4882436A (en) * 1988-05-05 1989-11-21 Sun Chemical Corporation Semi-polar hyperdispersants for pigment bases
US4971626A (en) * 1988-05-05 1990-11-20 Sun Chemical Corporation Semi-polar hyperdispersants for pigment bases
JPH0819351B2 (ja) * 1988-06-09 1996-02-28 サカタインクス株式会社 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物
JPH0644984B2 (ja) * 1988-10-04 1994-06-15 第一工業製薬株式会社 微粉末の非水系分散剤
WO1993002131A1 (en) * 1991-07-16 1993-02-04 Ppg Industries, Inc. Amine-modified polyester pigment dispersing agents
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln
US5395743A (en) * 1993-12-22 1995-03-07 Eastman Kodak Company Photographic element having a transparent magnetic layer and a process of preparing the same
US5482545A (en) * 1993-12-28 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same
JP3235930B2 (ja) 1994-01-10 2001-12-04 ダイセル化学工業株式会社 顔料分散剤の製造方法
US5973025A (en) * 1994-04-12 1999-10-26 Sri International Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin
JP3396585B2 (ja) * 1995-12-25 2003-04-14 サカタインクス株式会社 顔料分散物及びそれを用いたオフセット印刷用インキ組成物
US6037405A (en) * 1995-12-25 2000-03-14 Sakata Inx Corp. Pigment dispersion and offset printing ink composition using the same
US5904738A (en) * 1998-01-28 1999-05-18 Crompton & Knowles Corporation Gas-fade inhibition
JP4476417B2 (ja) * 2000-02-29 2010-06-09 新日鐵化学株式会社 赤色カラーレジストインキ及びカラーフィルター
US6878799B2 (en) * 2001-03-12 2005-04-12 King Industries, Inc. Acid functional polymer dispersants
JP2002294121A (ja) * 2001-04-02 2002-10-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd インキジェットインキ用分散剤及びインキジェットインキ
WO2003076527A1 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Sakata Inx Corp. Treated pigment, use thereof, and compound for treating pigment
US7220307B2 (en) 2002-06-25 2007-05-22 Sakata Inx Corp. Treated pigment, use thereof, and compound for pigment treatment
JP4402590B2 (ja) 2002-06-26 2010-01-20 サカタインクス株式会社 顔料分散組成物、その用途
JP2006500450A (ja) * 2002-09-26 2006-01-05 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 油を基剤とする平版印刷インキのための顔料組成物
JP4498680B2 (ja) * 2003-01-20 2010-07-07 株式会社きもと ハードコート塗料及びこれを用いた成形体
US7442327B2 (en) * 2003-03-05 2008-10-28 The Lubrizol Corporation Use of dispersions in making electronic devices
JP4407175B2 (ja) * 2003-06-30 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散体およびその使用
US8530569B2 (en) * 2003-12-05 2013-09-10 Sun Chemical Corporation Polymeric dispersants and dispersions containing same
JP5376555B2 (ja) * 2004-12-23 2013-12-25 ルブリゾル リミテッド 分散剤
DE102005003299A1 (de) 2005-01-24 2006-07-27 Goldschmidt Gmbh Nanopartikel für die Herstellung von Polyurethanschaum
DE102005004024A1 (de) * 2005-01-28 2006-08-03 Goldschmidt Gmbh Polyether/Polyester enthaltende Dispergierharze
CN101175559B (zh) 2005-05-12 2013-07-24 路博润有限公司 分散剂及其组合物
US7300511B2 (en) 2005-07-01 2007-11-27 Sun Chemical Corporation Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop
US20070027046A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-01 The Lubrizol Corporation Novel Dispersants
JP5175098B2 (ja) 2005-08-03 2013-04-03 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 重合体組成物の製造方法および重合体組成物
CN101278017B (zh) * 2005-10-04 2010-10-13 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 固体颜料浓缩物
JP5054938B2 (ja) * 2006-07-12 2012-10-24 理想科学工業株式会社 非水系顔料インク
JP5239143B2 (ja) * 2006-09-29 2013-07-17 大日本印刷株式会社 カラーフィルターの製造方法、並びに液晶表示装置の製造方法
DE102006061380A1 (de) 2006-12-23 2008-06-26 Evonik Degussa Gmbh Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen
US7923474B2 (en) * 2007-02-27 2011-04-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Amine dispersants, organic dispersions and related coating compositions
DE102007018812A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyether enthaltende Dispergier- und Emulgierharze
GB2450975B (en) 2007-07-12 2010-02-24 Ciba Holding Inc Yellow radiation curing inks
EP2048539A1 (de) 2007-09-06 2009-04-15 FUJIFILM Corporation Verarbeitetes Pigment, pigmentverstreute Zusammensetzung, farbige, lichtempfindliche Zusammensetzung, Farbfilter, Flüssigkristallanzeigeelement und Festbildaufnahmeelement
JP4631949B2 (ja) * 2007-09-18 2011-02-16 東洋インキ製造株式会社 フタロシアニン顔料を含む着色組成物、それを含むインクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板
DE102007049587A1 (de) 2007-10-15 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Hydrophilierte, hyperverzweigte Polyurethane
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP5334624B2 (ja) * 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5169863B2 (ja) * 2009-01-20 2013-03-27 住友金属鉱山株式会社 複合タングステン酸化物微粒子分散体の製造方法、および当該分散体を用いた成形体の製造方法、並びに成形体
EP2403634B1 (de) 2009-03-04 2015-01-14 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispergiermittelzusammensetzung
JP5479163B2 (ja) 2009-03-31 2014-04-23 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP2012003225A (ja) 2010-01-27 2012-01-05 Fujifilm Corp ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法
KR101858681B1 (ko) * 2010-05-20 2018-05-16 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 분산제 조성물
US8152863B2 (en) 2010-06-01 2012-04-10 Fujifilm Corporation Pigment dispersion composition, red colored composition, colored curable composition, color filter for a solid state imaging device and method for producing the same, and solid state imaging device
JP5615600B2 (ja) 2010-06-09 2014-10-29 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及びインクジェット印画物
DE102010043472A1 (de) * 2010-11-05 2012-05-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung aus Polymeren und elektrisch leitfähigem Kohlenstoff
IT1403173B1 (it) 2010-12-09 2013-10-04 Lamberti Spa Inchiostri per stampanti inkjet
IT1404805B1 (it) 2011-02-10 2013-11-29 Lamberti Spa Disperdenti
ITVA20110006A1 (it) 2011-03-03 2012-09-04 Lamberti Spa Inchiostri ceramici per stampanti inkjet
JP5417364B2 (ja) 2011-03-08 2014-02-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法
ES2642353T3 (es) * 2011-05-06 2017-11-16 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Sal cuaternaria de poliéster y composiciones de la misma
CN103608704B (zh) 2011-09-14 2016-03-16 富士胶片株式会社 着色放射线敏感性组合物、图案形成方法、彩色滤光片及其制备方法以及固态图像传感器
AU2012355432B2 (en) 2011-12-21 2015-09-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture
US9416307B2 (en) 2011-12-21 2016-08-16 Shell Oil Company Method and composition for inhibiting wax in a hydrocarbon mixture
BR112014015253A2 (pt) 2011-12-21 2017-08-22 Shell Internationale Res Maaschappij B V Método para inibir a formação de espuma em uma mistura, composição, e, mistura inibida com espuma
JP5934664B2 (ja) 2012-03-19 2016-06-15 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5775479B2 (ja) 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
US9080070B2 (en) 2012-04-03 2015-07-14 Gem Gravure Co., Inc. Inkjet ink for printing on fluoropolymers
WO2014030310A1 (ja) 2012-08-23 2014-02-27 バンドー化学株式会社 導電性ペースト
US9365592B2 (en) * 2012-10-12 2016-06-14 Bando Chemical Industries, Ltd. Bonding composition
JP6140593B2 (ja) 2012-11-30 2017-05-31 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ
WO2014084289A1 (ja) 2012-11-30 2014-06-05 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ
JP6170673B2 (ja) 2012-12-27 2017-07-26 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー
EP2749954B1 (de) 2012-12-28 2018-02-28 Kao Corporation Verfahren zur Herstellung von Flüssigentwickler
ITVA20130019A1 (it) 2013-03-20 2014-09-21 Lamberti Spa Inchiostri per stampanti inkjet
BE1022066B1 (nl) 2013-06-28 2016-02-15 Chemstream Bvba Oppervlakteactief middel en bereiding daarvan
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
NL2012086C2 (en) * 2014-01-14 2015-07-16 Xeikon Ip B V Liquid toner dispersion and use thereof.
WO2016094026A1 (en) 2014-12-09 2016-06-16 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Additive to prevent phase separation of low profile additive in unsaturated thermoset polyester compositions
JP7090399B2 (ja) 2017-02-21 2022-06-24 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 水性塗料組成物および複層塗膜
MY199190A (en) 2017-09-19 2023-10-19 Lubrizol Advanced Mat Inc Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate
KR20190034820A (ko) 2017-09-25 2019-04-03 (주)지피엔이 복합안료 및 이를 포함하는 칼라필터용 적색 안료 조성물
KR102763205B1 (ko) 2018-09-10 2025-02-04 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 다중-아민 폴리에스테르 분산제 및 제조 방법
TWI891627B (zh) 2019-03-14 2025-08-01 美商盧伯利索先進材料有限公司 經由酸酐中間物製得之多胺分散劑及其製備方法
SG11202109787YA (en) 2019-03-14 2021-10-28 Lubrizol Advanced Materials Inc Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate
EP3712579B1 (de) 2019-03-18 2021-12-29 Evonik Operations GmbH Verfahren zur generierung einer zusammensetzung für farben, lacke, druckfarben, anreibeharze, pigmentkonzentrate oder sonstige beschichtungsstoffe
EP4024097B1 (de) 2019-08-29 2024-05-22 FUJIFILM Corporation Zusammensetzung, film, nahinfrarottrennfilter, musterbildungsverfahren, laminat, festkörperabbildungselement, infrarotsensor, bildanzeigevorrichtung, kameramodul und verbindung
PL3943526T3 (pl) 2020-07-23 2024-05-20 Evonik Operations Gmbh Dyspergatory poliamidoaminowe
EP4101874A1 (de) 2021-06-08 2022-12-14 Evonik Operations GmbH Polyamidoamindispergiermittel
CN116745386A (zh) 2020-12-18 2023-09-12 路博润先进材料公司 稳定的颜料分散体组合物
WO2022132470A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Method of producing a polymer using a pigment dispersion
EP4296056A1 (de) 2021-02-22 2023-12-27 Nippon Paint Automotive Coatings Co., Ltd. Mehrschichtiger beschichtungsfilm
JP7340306B1 (ja) 2023-03-28 2023-09-07 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP2025025656A (ja) 2023-08-10 2025-02-21 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP2025025657A (ja) 2023-08-10 2025-02-21 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
WO2026027343A1 (de) 2024-08-02 2026-02-05 Evonik Operations Gmbh Polymere basierend auf oligoaminoestermonomeren
EP4692250A1 (de) 2024-08-05 2026-02-11 Sakata INX Corporation Durch aktivenergiestrahlung härtbare tintenstrahltintenzusammensetzung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882088A (en) * 1968-11-18 1975-05-06 Du Pont Polyesters bearing polyethylenimine terminal groups

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1543762A (fr) 1966-11-08 1968-10-25 Basf Ag Nouvelles dispersions pigmentaires stables et procédé pour leur fabrication
US3778287A (en) * 1970-12-22 1973-12-11 Ici Ltd Pigment dispersions
GB1342746A (de) * 1970-12-22 1974-01-03
US3996059A (en) * 1971-12-30 1976-12-07 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents
BE793279A (fr) * 1971-12-30 1973-06-22 Ici Ltd Agents dispersants
US3923723A (en) * 1972-04-24 1975-12-02 Dow Chemical Co Process for enhancing the dispersion stability of nonaqueous dispersions
US4057436A (en) * 1974-09-17 1977-11-08 Imperial Chemical Industries Limited Dispersion of solids in organic solvents
AU493015B1 (en) * 1974-12-24 1977-05-26 Ici Australia Limited Dispersant derived from the reaction of an oligomer of hydroxycarboxylic acid with an acrylic copolymer

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882088A (en) * 1968-11-18 1975-05-06 Du Pont Polyesters bearing polyethylenimine terminal groups

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1981002395A1 (en) * 1980-02-28 1981-09-03 Sadolin & Holmblad As Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent
DE102014205680A1 (de) 2014-03-26 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze

Also Published As

Publication number Publication date
NL184624C (nl) 1989-09-18
JPS5437082A (en) 1979-03-19
DE2830860C2 (de) 1988-12-29
NL7807584A (nl) 1979-01-17
US4224212A (en) 1980-09-23
IT7825732A0 (it) 1978-07-14
CH640150A5 (de) 1983-12-30
CA1117689A (en) 1982-02-02
JPS6330057B2 (de) 1988-06-16
FR2397226A1 (fr) 1979-02-09
FR2397226B1 (fr) 1985-09-06
DK152564B (da) 1988-03-21
DK317278A (da) 1979-01-16
BE868890A (fr) 1979-01-10
AU518818B2 (en) 1981-10-22
NZ187714A (en) 1980-09-12
AU3780278A (en) 1980-01-10
DK152564C (da) 1988-10-10
IT1097525B (it) 1985-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2830860C2 (de)
DE2264176C2 (de) Dispergiermittel
DE2162484C3 (de) Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen Flüssigkeiten
DE3106906C2 (de)
DE2541483C2 (de)
EP0403917B1 (de) Hochkonzentrierte feste Pigmentpräparationen
DE3688401T2 (de) Pigmentzusammensetzung.
DE69306604T2 (de) Dispersion
DE69416695T2 (de) Verfahren zur herstellung von nicht wässrigen dispersionen von einem kupferphthlocyyanin
DE2438414A1 (de) Dispergiermittel
DE2365051B2 (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Kohlenwasserstoffharzen für Druckfarben
DE69420468T2 (de) Herstellungsverfahren von Kupferphthalocyaninenzusammensetzungen
DE2310048C2 (de) Dispersionen von feinteiligen Feststoffen in organischen Flüssigkeiten
DE2206611C2 (de) Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dispergiermittel für die Herstellung von Dispersionen von Pigmenten in organischen Flüssigkeiten, für Druckfarben und Färbepräparate
DE69613195T2 (de) Verfahren zur Herstellung von einem Tintenkonzentrat
DE3784585T2 (de) Pigmentzusammensetzung.
CH517820A (de) Pigmentzusatz für Überzugskompositionen
EP0489421B1 (de) Pigmentzubereitungen
DE3026697A1 (de) Fluessige, stabile zubereitungen und deren verwendung
DE2732732B2 (de) Wäßrige Farbstoffdispersionen und ihre Verwendung
EP0011105B1 (de) Bis-N-dialkylcarbamoyl-chinacridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2753042A1 (de) Kupferphthalocyaninderivate
DE68911366T2 (de) Semi-polare Hyperdispergiermittel für Pigmentbasen.
DE68911960T2 (de) Thermisches Übertragungsmaterial.
DE3880596T2 (de) Harzzusammensetzung und Verwendung zu Druckfarbenzusammensetzungen.

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C08G 81/00

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: ZENECA LTD., LONDON, GB

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: ANDRAE, S., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., 81541 MUENCHEN FLACH, D., DIPL.-PHYS., 83022 ROSENHEIM HAUG, D., DIPL.-ING. KNEISSL, R., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANWAELTE, 81541 MUENCHEN