DE3784585T2 - Pigmentzusammensetzung. - Google Patents
Pigmentzusammensetzung.Info
- Publication number
- DE3784585T2 DE3784585T2 DE8787111486T DE3784585T DE3784585T2 DE 3784585 T2 DE3784585 T2 DE 3784585T2 DE 8787111486 T DE8787111486 T DE 8787111486T DE 3784585 T DE3784585 T DE 3784585T DE 3784585 T2 DE3784585 T2 DE 3784585T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- acid
- dispersant
- pigments
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 57
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 2
- PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 39
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 31
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 24
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 12
- -1 for example Substances 0.000 description 11
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 10
- VNAUVSMBOXAZFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCOCCOCCOCCO)=CC=C21 VNAUVSMBOXAZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 5
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 5
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 5
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 3
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPFUOCVWJGGDQN-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;1,2-xylene Chemical compound CCCCO.CC1=CC=CC=C1C MPFUOCVWJGGDQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N hexacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N (pentadecachlorophthalocyaninato(2-))-copper Chemical compound [Cu+2].N1=C([N-]2)C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C3C2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC2=C(C(Cl)=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=C1[N-]2 GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMLGHGJYBKVAAR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacenaphthylene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(C(=O)O)C2)=C3C2=CC=CC3=C1 OMLGHGJYBKVAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 1-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFQFQKHYCQEBDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethanol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCOCCO)=CC=C21 JFQFQKHYCQEBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJJAMVXVDJQUOF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-naphthalen-2-yloxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC(C)COC(CO)C)=CC=C21 NJJAMVXVDJQUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYPFPBSZQLCHO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCOCCOCCOCCOCCO)=CC=C21 JNYPFPBSZQLCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPQMHHYCBYSEEL-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1,3-dione;butane-1,4-diol;12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound OCCCCO.C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1.CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O NPQMHHYCBYSEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSCNDCWUFHAJQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-9h-carbazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(O)C(C(=O)O)=C2 JSCNDCWUFHAJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWRCZQZZFQIUEF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydibenzofuran-3-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(C(=O)O)C(O)=C2 QWRCZQZZFQIUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RHJGDSSUKMGTPW-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[2-(3-hydroxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=C(OCCCO)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OCCCO RHJGDSSUKMGTPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYUHTVDGHDRPDW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-N-phenyl-4-phenyldiazenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)NC1=CC=CC=C1)O WYUHTVDGHDRPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQKCVOZVPSTAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)O)C3=CC2=C1 PHQKCVOZVPSTAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNLARNGKWPAPBF-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione;butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO.C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MNLARNGKWPAPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNOLUYYVLARAQD-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione;butane-1,4-diol;12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound OCCCCO.C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21.CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O UNOLUYYVLARAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIQIXIBZLTPGQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethoxy)benzoic acid Chemical compound OCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 QLIQIXIBZLTPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentanoic acid Chemical compound OCCCCC(O)=O PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQPQYWGNVMIGAF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 QQPQYWGNVMIGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(=O)O POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPXFGUCAUTOEL-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-1-carboxylic acid Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(=O)O)=CC=C2 HTPXFGUCAUTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004923 Acrylic lacquer Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLABEOONBHLKSD-UHFFFAOYSA-N O=S1(=O)C(C=C2)=CC=C2OOC2=CC=C1C=C2 Chemical compound O=S1(=O)C(C=C2)=CC=C2OOC2=CC=C1C=C2 SLABEOONBHLKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001777 castor oil Drugs 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052956 cinnabar Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- GGMGMYVJQAQLTM-UHFFFAOYSA-N cyclodecylmethanediol Chemical compound OC(O)C1CCCCCCCCC1 GGMGMYVJQAQLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N diphenylacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000002421 finishing Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LEENMPKUUNPLHM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)=C(O)C=CC2=C1 LEENMPKUUNPLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDKNTQGTAEZGC-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C(=O)O)=CC=C2 KFDKNTQGTAEZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- YHUVMHKAHWKQBI-UHFFFAOYSA-N quinoline-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 YHUVMHKAHWKQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000003330 sebacic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHYUCVWDMABHHH-UHFFFAOYSA-N toluene;1,2-xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C FHYUCVWDMABHHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft eine neue Pigmentzusammensetzung, insbesondere eine Pigmentzusammensetzung, die als Pigmentdispergiermittel oder Flushingmittel, eine Polyesterverbindung mit einem gekuppelte Benzolringe enthaltenden Rest, einen aromatischen Rest mit einer hohen Anzahl an Kohlenstoffatomen oder einem heterocyclischen Ring mit einer hohen Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, und die als Färbematerial z.B. als Anstrich-, Druck- oder Kunststoffarbe verwendbar ist.
- Als Dispergiermittel für Pigmente, die bei der Herstellung von Druckfarben und Überzügen verwendbar sind, wurde ein nichtionischer Polyester mit einem Piperazinrest oder einem 1-Alkylpiperazinrest vorgeschlagen (JP-A-61- 163977).
- Des weiteren wurde bei der Herstellung von Anstrichfarben und Druckfarben bislang beispielsweise Lecithin, ein Phospholipid, als Dispergiermittel oder als Flushingmittel zum Pigmentdispergieren in Farbbindemitteln, Druckfarbenlacken oder zum Flushen von Pigmenten aus wässerigen Filterkuchen in Ölbindemittel oder Öllacke verwendet.
- Lecithin ist jedoch oxydationsempfindlich, wird ranzig und birgt daher ein potentielles Problem, nämlich Eigenschaftsveränderungen oder Verrotten, da es ein Phospholipid natürlichen Ursprungs ist. Es besteht daher ein Bedarf für ein Dispergier- oder Flushingmittel, das bessere Stabilität und Eigenschaften aufweist als Lecithin.
- Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine Pigmentzusammensetzung bereitzustellen, die die vorstehend beschriebenen bei Verwendung von Lecithin oder dergleichen für Dispergiermittel oder Flushingmittel auftretenden Probleme überwindet.
- Hinsichtlich der vorstehend genannten Nachteile üblicher Pigmentdispergiermittel oder Flushingmittel wurden von den Erfindern zahlreiche Untersuchungen durchgeführt, um eine Verbindung zu entwickeln, die nicht nur mit verschiedenen Bindemitteln und Lacken, sondern auch mit Pigmenten kompatibel ist. Es wurde gefunden, daß eine Polyesterverbindung, die einen Rest gekuppelter Benzolringe, einen aromatischen Ring mit einer großen Anzahl an Kohlenstoffatomen oder einen heterocyclischen Ring mit einer großen Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, ausgezeichnete Eigenschaften und Wirkungen als Dispergiermittel für Pigmente aufweist, was zum Abschluß dieser Erfindung führte.
- In einem Aspekt dieser Erfindung wird eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, die ein Pigment und ein Dispergiermittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel eine Polyesterverbindung ist, die pro Molekül einen Rest von mindestens zwei miteinander gekuppelten Benzolringen, einen polycyclischen aromatischen Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einen heterocyclischen Ring mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthält, wobei die Polyesterverbindung ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 5000 aufweist.
- Die in der vorliegenden Erfindung als Dispergiermittel verwendbare Polyesterverbindung, die einen Rest von mindestens zwei miteinander gekuppelten Benzolringen, einen polycyclischen aromatischen Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einen heterocyclischen Ring enthält, ändert die Eigenschaften nicht und verrottet nicht, aufgrund von Oxydation und/oder Ranzigwerden, wie es üblicherweise bei jenen beobachtet wird, bei denen Lecithin, ein Phospholipid natürlichen Ursprungs, als Dispergiermittel für Pigmente auf dem Gebiet der Färbematerialien, wie Anstrich-, Druck- und Plastikfarben verwendet wird. Die Polyesterverbindung weist ausgezeichnete Stabilität auf und zeigt zum Beispiel beim Modifizieren von Pigmentoberflächen oder Dispergieren von Pigmenten in Medien überlegene Wirkung.
- Die in der vorliegenden Erfindung als Dispergiermittel verwendbare Polyesterverbindung, die einen Rest von mindestens zwei miteinander gekuppelten Benzolringen, einen polycyclischen aromatischen Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einen heterocyclischen Ring enthält, ist eine hydrophobe Verbindung und enthält mindestens eine Esterbindung. Aufgrund der elektronenziehenden Eigenschaften der Esterbindung und der Lipophilie der gekuppelten Benzolringe, des aromatischen Ringsystems mit einer großen Anzahl an Kohlenstoffatomen oder des heterocyclischen Rings mit der hohen Anzahl an Kohlenstoffatomen und einer Kohlenwasserstoffkette, wird die Polyesterverbindung auf der Oberfläche eines Pigments adsorbiert, um die Befeuchtungseigenschaften des Pigments zu einem Medium zu verbessern, wodurch die Dispergierbarkeit des Pigments in dem Medium verbessert wird und die erhaltene Dispersion eine gute Fließfähigkeit besitzt. Die Polyesterverbindung macht die Oberfläche eines Pigments lipophil oder hydrophob, wenn es als Flushingmittel zum Flushen eines wässerigen Filterkuchens des Pigments verwendet wird, so daß das Pigment leicht und wirksam geflusht werden kann.
- Die vorstehenden und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der nachstehenden Beschreibung und den angefügten Ansprüchen hervor.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden genauer beschrieben. Das in der praktischen Anwendung dieser Erfindung verwendbare und die vorliegende Erfindung kennzeichnende Dispergiermittel, ist die vorstehend definierte spezielle Polyesterverbindung.
- Der hier verwendete Ausdruck "ein Rest mit mindestens zwei miteinander gekuppelten Benzolringen, ein polycyclischer aromatischer Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder ein heterocyclischer Ring mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen", umfaßt zum Beispiel Reste, die sich von Diphenylmethan, Diphenylethan, Diphenylpropan, Diphenylether, Diphenylmethylether, Diphenylsulfon, Stilben, Biphenyl, Naphthalin, Fluoren, Anthracen, Acenaphthen, Cumarin, Chinolin und Carbazol ableiten.
- Um den vorstehend genannten Rest mit mindestens zwei Benzolringen, den polycyclischen aromatischen Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder den heterocyclischen Ring in die Polyesterverbindung einzuführen, ist es nur erforderlich, den Polyester unter Verwendung eines Mono- oder Polyalkohols, eines Mono- oder Polyphenols, einer Mono- oder Polycarbonsäure oder eines Säurechlorids oder Säureanhydrids davon oder einer Verbindung mit mindestens einer Hydroxylgruppe und mindestens einer Carboxylgruppe, wie Alkohol, Phenol, Säure, Säurechlorid, Säureanhydrid, das den Rest enhält, herzustellen. Als Verbindungen mit einer derartig hohen Zahl von Kohlenstoffatomen können beliebig üblich bekannte Verbindungen, die in die vorstehende Definition fallen, verwendet werden. Die nachstehenden Verbindungen können jedoch als bevorzugte Beispiele angeführt werden.
- Diphenylmethancarbonsäure;
- 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan, 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan, 4,4'-Dioxydiphenylsulfon und Reaktionsprodukte von diesen Phenolen und mindestens einem Moläquivalent von Epoxidverbindungen wie Ethylenoxid, Propylenoxid und Epichlorhydrin;
- Diphenylcarbonsäure;
- Diphenyldicarbonsäure;
- Oxybiphenyl und dessen Reaktionsprodukt mit mindestens einem Äquivalent von Epoxidverbindungen wie Ethylenoxid, Propylenoxid und Epichlorhydrin;
- Naphthol, Dihydroxynaphthalin, Methyl-2-hydroxynaphthoat und deren Reaktionsprodukte mit mindestens einem Mol von Epoxidverbindungen wie Ethylenoxid, Propylenoxid und Epichlorhydrin;
- Naphthalincarbonsäure;
- Naphthalindicarbonsäuren;
- 3-Hydroxy-anthracen-2-carbonsäure;
- Anthracencarbonsäure;
- Anthrachinoncarbonsäure;
- Anthrachinondicarbonsäure;
- Fluorenalkohol;
- Fluorencarbonsäure;
- Phenanthrencarbonsäure;
- Acenaphthencarbonsäure;
- Cumaroncarbonsäure;
- Chinolincarbonsäure;
- Chinolindicarbonsäure;
- 2-Hydroxydibenzofuran-3-carbonsäure;
- 2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure; usw.
- Die als Dispergiermittel in der vorliegenden Erfindung verwendbare Polyesterverbindung kann unter Verwendung einer aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Hydroxycarbonsäure, Polycarbonsäure oder eines Polyalkohols hergestellt werden, wobei diese bekannt sind und zur Herstellung eines Polyesters verwendet werden, der als Bestandteil zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Bestandteilen gebraucht wird.
- Als bevorzugte Hydroxycarbonsäuren können zum Beispiel Ricinoleinsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Ricinusölfettsäure, hydrierte Ricinusölfettsäure, δ-Hydroxyvaleriansäure, ε-Hydroxycapronsäure, p-Hydroxyethyloxybenzoesäure, usw. angführt werden.
- Andererseits können erläuternde Beispiele verwendbarer Polycarbonsäuren Adipinsäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 3,6-endo-Methylentetrahydrophthalsäureanhydrid ("Nadic Anhydrid", Warenzeichen), Methyl-3,6-endo-methylentetrahydrophthalsäureanhydrid ("Methyl Nadic Anhydride", Warenzeichen), Hexachlor-endo-methylentetrahydrophthalsäureanhydrid ("Het Anhydride", Warenzeichen), Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellitsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid, polymerisiertes Collophonium, Collophonium-Maleinsäureanhydrid-Additionsprodukte, ungesättigte Fettsäure-Maleinsäureanhydrid-Additionsprodukte, usw. einschließen.
- Als Polyalkohole, die in dieser Erfindung praktisch verwendbar sind, können beispielsweise Ethylenglycol, Di- und Polyethylenglycole, Propylenglycol, Di- und Polypropylenglycole, 1,3-Butandiol, Tetramethylenglycol, Neopentylglycol, Hexamethylenglycol, Octamethylenglycol, Dihydroxymethylcyclodecan, Dihydroxybenzol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat usw. angeführt werden.
- Wenn ein oder mehrere Carboxyl- oder Hydroxylgruppen an den Enden des erhaltenen Polyesters verbleiben, können diese Gruppen, falls erforderlich, mit einem Monoalkohol oder einer Monocarbonsäure verestert werden.
- Erläuternde Beispiele für den Monoalkohol können Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Hexylalkohol, Octylalkohol, Dodecylalkohol, Hexadecylalkohol, Octadecylalkohol, Tetracosylalkohol, Hexacosylalkohol, Octadecenylalkohol, Cyclohexylalkohol, Benzylalkohol und dergleichen einschließen. Als Beispiele für Monocarbonsäuren können Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Behensäure, Tricyclodecancarbonsäure, Benzoesäure, Collophonium, hydriertes Collophonium usw. angeführt werden.
- Die Polyveresterungsreaktion und die Umsetzung zur Einführung des Restes des(r) aromatischen oder heterocyclischen Ringe(s), in denen diese verschiedenen Bestandteile verwendet werden, als auch die Veresterung mit dem vorstehend beschriebenen Monoalkohol oder der Monocarbonsäure können mit an sich bekannten Verfahren durchgeführt werden, zum Beispiel durch Auswahl bevorzugter Reaktionsbedingungen beispielsweise in einem lösungsmittelfreien System oder in einer Lösung in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Katalysators, bei Normal- oder vermindertem Druck, in Luft oder in Stickstoffgasatmosphäre. Das Molekulargewicht der verwendeten Polyesterverbindung bewegt sich im Bereich von 500 bis 5000.
- Aufgrund des Einschlusses des Restes, der mindestens zwei Benzolringe miteinander verkuppelt hat, des polycyclischen aromatischen Restes mit einer hohen Anzahl an Kohlenstoffatomen oder des heterocyclischen Restes in seinem Molekül, zeichnet den vorstehend beschriebenen Polyester eine bedeutend erhöhte Hydrophobie oder Lipophilie und eine bedeutend verbesserte Kompatibilität mit Pigmenten, insbesondere organischen Pigmenten, aus.
- Wenn ein Pigment mit solch einer Polyesterverbindung behandelt wird, weist die Polyesterverbindung eine hohe Kompatibilität mit dem Pigment auf und macht die Oberfläche des Pigments sehr hydrophob oder lipophil. Im Ergebnis weist das so behandelte Pigment eine hohe Kompatibilität mit Ölmedien auf.
- Polyesterverbindungen, die in der Praxis dieser Erfindung verwendbar sind, wurden unter Verwendung von Hydroxyderivaten, die wiederum durch Umsetzung von Epoxyverbindungen mit Verbindungen, die, wie vorstehend genannt, gekuppelte Benzolringe, eine polycyclische aromatische Verbindung mit einer hohen Anzahl an Kohlenstoffatomen oder einen heterocyclischen Ring enthalten, hergestellt. Noch bessere Wirkungen wurden durch die Verwendung solcher Polyesterverbindungen als Mittel zur Behandlung von Pigmenten aufgezeigt.
- Beliebige üblicherweise bekannte Pigmente können in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, einschließlich organischen Pigmenten, anorganischen Pigmenten, Verschnittpigmenten usw..
- Erläuternde Beispiele für organische Pigmente können zum Beispiel Phthalocyaninpigmente, Azopigmente, kondensierte Azopigmente, Anthrachinonpigmente, Perinon/Perylenpigmente, Indigo/Thioindigopigmente, Isoindolinonpigmente, Azomethinazopigmente, Dioxazinpigmente, Chinacridonpigmente, Anilinschwarzpigmente, Triphenylmethanpigmente, Ruß und dergleichen einschließen. Als Beispiele für anorganische Pigmente können Titanoxidpigmente, Eisenoxidpigmente, Eisenhydroxidpigmente, Chromoxidpigmente, calcinierte Spinellpigmente, Bleichromatpigmente, Chromzinnoberpigmente, Eisenblaupigmente, Aluminiumpulver, Bronzepulver, usw. angeführt werden. Als Verschnittpigmente können Calciumcarbonatpigmente, Bariumsulfatpigmente, Siliciumoxidpigmente und Aluminiumhydroxidpigmente angeführt werden.
- In der vorliegenden Erfindung können diese Pigmente in Form eines wässerigen Filterkuchens oder einer wässerigen Suspension zusätzlich zu getrockneten fein gepulverten Formen verwendet werden.
- Die Pigmentzusammensetzung dieser Erfindung kann durch Einbringen einer derartigen vorstehend beschriebenen Polyesterverbindung in einem Verhältnis von etwa 1 bis 300 Gewichtsteilen, vorzugsweise etwa 3 bis etwa 150 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile eines solchen vorstehend beschriebenen Pigments, erhalten werden. Selbstverständlich ist es auch möglich, ein üblicherweise bekanntes verwendbares organisches Lösungsmittel, ein Bindeharz wie ein Trägermittel für Ölfarben, ein Lack für Druckfarben auf Ölbasis oder Trägermittel für Überzugsformulierungen auf Ölbasis, thermoplastisches Harz, wärmehärtendes Harz, Plastifizierungsmittel, Vernetzungsmittel, Katalysator und/oder dergleichen gleichzeitig zum Vermischen dieser zwei Komponenten zugegeben werden, wonach eine Anstrichfarbe, eine Druckfarbe oder dergleichen direkt erhältlich ist.
- Zum Vermischen dieser im wesentlichen wahlweisen Bestandteile kann ein beliebiges üblicherweise verwendetes Verfahren benutzt werden, um die Pigmentzusammensetzung der Erfindung zu erhalten. Es ist ein typisches Verfahren, sie zu mischen, kneten und zerkleinern zum Beispiel in einer üblicherweise bekannten Dispergieranlage wie einer Kugelmühle, einer Sandmühle, einem Attritor, einer horizontalen kontinuierlichen Mediumdispergieranlage, einer Zweiwalzenmühle, einer Dreiwalzenmühle, einem Druckkneter, einem Banburymischer oder Extruder.
- Wenn das Pigment in Form eines wässerigen Filterkuchens oder einer wässerigen Suspension verwendet wird, wird insbesondere das in der Praxis dieser Erfindung verwendete Dispergiermittel zugegeben und mit dem Pigment entweder einzeln oder vorzugsweise in Form einer Lösung in einem hydrophoben organischen Lösungsmittel (das gegebenenfalls ein Bindemittel für Druck- oder Anstrichfarben enthält) vermischt, wonach das Pigment aus der wässerigen Phase in die organische Lösungsmittelphase überführt wird, um eine erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung zu erhalten.
- Die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung kann die nachstehenden Formen aufweisen:
- (1) Eine Zusammensetzung, enthaltend ein Pigment in hoher Konzentration, die als Färbemittel für Druckfarben, Anstrichfarben, Beschichtungsformulierungen oder synthetische Kunststoffe verwendbar ist. In dieser Form bewegt sich die Konzentration des Pigmentes von 20 bis 95 %, während die Konzentration des in der Praxis der Erfindung verwendbaren Dispergiermittels 1 bis 300 Gew.-%, bezogen auf das Pigment, beträgt.
- (2) Eine Zusammensetzung, die ein Lösungsmittel, Bindemittel oder dergleichen enthält, die zum Formulieren von Anstrichstoffen, Dispergiermitteln und Beschichtungsformulierungen erforderlich sind, ist als Anstrichstoff verwendbar. In dieser Zusammensetzung ist die Pigmentkonzentration 0,1 bis 20. Gew.-% und die Dispergiermittelkonzentration bewegt sich von 1 bis 300 Gew.-% des Pigments.
- Anstrichstoffe, die von üblich bekannten Pigmenten Gebrauch machen, sind alle eingeschlossen zum Beispiel Autolacke, Baufarben, Holzfarben, Träger- und Ausrüstungsfarben, Haushaltsfarben, Plastikbeschichtungsfarben, Farben für vorbeschichtete Metalle, Dosenfarben, Schiffsfarben, korrosionfeste Anstrichstoffe, lichthärtende Farben, elektronenstrahlhärtende Farben, elektrostatische Pulverüberzugsanstrichstoffe oder Vinylsole.
- Andererseits werden alle üblichen bekannten Druckfarben umfaßt, zum Beispiel Druckstockfarben, Lithographiefarben, Tiefdruckfarben, Siebdruckfarben, Zeitungsdruckfarben oder Flexographiefarben.
- Pigmentzusammensetzungen in diesen wie vorstehend beschriebenen verschiedenen Formen können entweder fest oder flüssig sein. In flüssigen Formen werden Wasser, Lösungsmittelgemische von Wasser und hydrophilen organischen Lösungsmitteln und organische Lösungsmittel als Medium verwendet. Beispiele organischer Lösungsmittel, die verwendet werden können, sind aliphatische Lösungsmittel, alicyclische Lösungsmittel, aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ester, Ketone, Glycolether oder Alkohole. Es werden keine besonderen Beschränkungen auferlegt.
- Als Trägermittel für Farbanstriche, Lacke für Druckfarben, Trägermittel für Überzugformulierungen und dergleichen können üblich bekannte ölige oder wässerige Bindemittel, einschließlich zum Beispiel Alkydharze, langer, mittlerer und kurzer Öllänge, modifizierte Alkydharze wie phenolmodifizierte Alkydharze und styrolisierte Alkydharze, Aminoalkydharze, ölfreie Alkydharze, Einbrennacrylharze, Acryllackharze, Acrylpolyolharze, Polyesterharze, Epoxyharze, butylierte Melaminharze, methylierte Melaminharze, Harnstoffmelaminharze, Phenolharze, collophoniummodifizierte Phenolharze, collophoniummodifizierte Maleinsäureharze, phenolmodifizierte Maleinsäureharze, Polyurethanharze, Styrolharze, Styrolacrylharze, Styroldiencopolymerisate, Vinylchloridcopolymerisate, Vinylacetatharze, Vinylacetatcopolymerisate, Ethylenvinylacetatharze, Butyralharze, Petrolharze, modifizierte Harze wie Collophoniumester und maleinisierte Collophoniumester, trockene Öle und Blasöle in Abhängigkeit von den einzelnen Anwendungen verwendet werden.
- Erläuternde Beispiele für thermoplastische Harze können Polyvinylchloridharz, Styrolharz, Acrylnitrilstyrolharze, Acrylharze, Methacrylstyrolharze und Polyesterharze einschließen.
- Als Plastifizierungsmittel können beispielhaft Phthalsäureester, Adipinsäureester, Sebacinsäureester, Polyesterplastifizierungsmittel oder epoxyliertes Sojabohnenöl angeführt werden.
- Die Ausführung der Erfindung wird nicht behindert durch die Verwendung eines erforderlichen üblich bekannten Dispergierungs- oder Flushingmittels für Pigmente, wie zum Beispiel die gemeinsame Verwendung eines höher aliphatischen primären, sekundären oder tertiären Monoamins, höher aliphatischen quartären Ammonium- oder höher aliphatischen Propylendiamins oder den Essigsäure- oder höheren Fettsäuresalzen davon.
- Die vorliegende Erfindung wird nun im einzelnen durch die nachstehenden Vergleichsbeispiele und Beispiele erläutert, in der alle Teil- und Prozentangaben sich aufs Gewicht beziehen, sofern nicht anders ausgewiesen.
- Ein Vierhalsglasreaktor mit einer Beschickungsöffnung wurde mit einem Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, einem Feuchtedestillierrohr und einem Ölbad versehen. Der Reaktor wurde dann mit 60 Teilen "Methyl Nadic Anhydrid", 30 Teilen Butylenglycol, 301 Teilen 12-Hydroxystearinsäure, 67 Teilen 2-Naphthoxyessigsäure und 153 Teilen Toluol beschickt. Der Inhalt wurde zu einer Lösung verrührt. Nach Auflösung wurde die erhaltene Lösung erhitzt und 6,9 Teile p-Toluolsulfonsäure wurden als Kondensationskatalysator zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 120ºC erhitzt, bei der sich die Polyesterumsetzung vollzog. Der Fortgang der Umsetzung wurde anhand der übergegangenen Wassermengen und Infrarotabsorptionsspektren des Reaktionsgemisches beobachtet. Sieben Stunden später wurde das Reaktionsgemisch gekühlt, um die Reaktion zu beenden.
- Der Katalysator wurde dann mit einem alkalischen Stoff neutralisiert, Toluol wurde abdestilliert und Methanol wurde zu dem Extrakt zugegeben, um so neutralisierten Katalysator zu extrahieren und zu waschen. Das Methanol wurde abdestilliert und das Reaktionsprodukt auf 10ºC oder weniger abgekühlt. Das so erhaltene Reaktionsprodukt war eine bernsteinfarbene Flüssigkeit. Durch Infrarotabsorptionsspektroskopie und Gelpermeationschromatografie wurde gefunden, daß das Reaktionsprodukt als Hauptkomponente einen Ester eines Polyesters enthält, der sich als Cokondensationsprodukt von 12-Hydroxystearinsäure-Methyl Nadic Säure-Butylenglycol mit 2-Naphthoxyessigsäure (Dispergiermittel 1) erwies. Das durchschnittliche Molekulargewicht der Hauptkomponente betrug 1150 - 1300.
- Die Umsetzungen wurden in gleicher Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 durchgeführt unter Erhalt der nachstehenden Dispergiermittel:
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 1:1:3) mit Naphthyl-1-essigsäure (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1150 - 1300).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 1:1:2) mit Tetraethylenglycol-2- naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1000 - 1150).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 1:1:3) mit Diethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1200 - 1350).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 1:1:2) mit Diproylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 950 - 1100).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 1:1:3) mit Naphthalin-1,8-dicarbonsäure (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1150 - 1300).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 2:2:2) mit 2,2-Bis(hydroxypropoxyphenyl)propan (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1250 - 1450).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 1:1:1) mit Tetraethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 750 - 900).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-Ricinoleinsäure (Molverhältnis 1:1:3) mit 2-Naphthoxyessigsäure (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1150 - 1300).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Methyl Nadic Anhydrid-Butylenglycol-Ricinoleinsäure (Molverhältnis 1:1:3) mit Tetraethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1250 - 1450).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Hexahydrophthalsäureanhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 2:2:2) mit Tetraethylenglycol-2- naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1200 - 1350).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Phthalsäureanhydrid-Butylenglycol-12-Hydroxystearinsäure (Molverhältnis 2:2:2) mit Tetraethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1200 - 1350).
- Ein Reaktionsprodukt eines Cokondensationspolyesters von Hexahydrophthalsäureanhydrid-Butylenglycol (Molverhältnis 2:2) mit Tetraethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 700 - 800).
- Ein Reaktionsprodukt eines selbstkondensierten Polyesters von 12-Hydroxystearinsäure mit Tetraethylenglycol-2- naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1550 - 1750).
- Ein Reaktionsprodukt eines selbstkondensierten Polyesters von 12-Hydroxystearinsäure mit Pentaethylenglycol-2- naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1600 - 1800).
- Ein Reaktionsprodukt eines selbstkondensierten Polyesters von Ricinoleinsäure mit Tetraethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1550 - 1750).
- Ein Reaktionsprodukt eines selbstkondensierten Polyesters von Ricinoleinsäure mit Tetraethylenglycol-2-naphthylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 800 - 900).
- Ein Reaktionsprodukt eines selbstkondensierten Polyesters von 12-Hydroxystearinsäure mit Tetraethylenglycolphenylethylphenylether (mittleres Molekulargewicht der Hauptkomponente: 1600 - 1800).
- In einen Flusher wurden 238 Teile eines wässerigen Filterkuchens (Pigmentgehalt: 42%) von Kupferphthalo-cyaninblaupigment (C.I. Pigmentblau 15-3) gegeben, gefolgt von Zugabe einer Lösung von 40 Teilen Dispergiermittel I in 38,5 Teilen Petrolfarbenlösungsmittel. Das erhaltene Gemisch wurde in an sich bekannter Weise geknetet, um das Flushen zu bewirken. Bei dem Flushen wich Wasser leicht aus dem Kuchen und Kupferphthalocyaninpigment ging in die Ölphase des Dispergiermittels über.
- Das Wasser wurde dann vollständig unter Erhalt einer geflushten Farbe, die Kupferphthalocyaninblaupigment enthielt, entfernt. Eine Offset-Farbe wurde unter Verwendung der vorstehend erhaltenen geflushten Farbe hergestellt, die Kupferphthalocyaninblaupigment enthielt. Teile Geflushte Farbe (Pigmentgehalt: 56%) von Kupferphthalocyaninblaupigment, wie vorstehend erhalten Mischlack für Offsetlithographiefarben 5% Cobalttrockner 8% Mangantrockner Farblösemittel Gesamt
- In der vorstehenden Formulierung wies der Mischlack für die Offstedruckfarben die nachstehende Zusammensetzung auf. Teile Collophonium modifiziertes Phenolharz trocknendes Öl trocknendes Öl modifiziert mit Isophthalsäurealkyd Farblösemittel Aluminiumchelat Gesamt
- Mit der vorstehend erhaltenen Druckfarbe wurden unbeschichtete Druckpapierblätter mit einer Offsetpresse bedruckt, wonach Drucke mit leuchtend blauer Farbe erhalten wurden.
- Dem vorstehend beschriebenen Verfahren folgend, wurden auch zusätzlich geflushte Farben unter Verwendung eines wässerigen Filterkuchens (Pigmentgehalt: 27%) von Disazogelbpigment (C.I. Pigment Gelb 12) und von einem wässerigen Filterkuchen (Pigmentgehalt: 25%) von Brilliant Carmin 6B Pigment (C.I. Pigment Rot 57-1) getrennt voneinander hergestellt, gefolgt von deren Formulierung zu Druckfarben mit gelben und Magentafarben.
- In ähnlicher Weise wurde eine ähnliche geflushte Farbe aus einem wässerigen Filterkuchen von Lake Red C Pigment (C.I. Pigment Rot 53-1) hergestellt, gefolgt von dessen Formulierung zu einer Offsetdruckfarbe mit einer bronzeroten Farbe. Weiterhin wurde noch eine weitere geflushte Farbe aus einem wässerigen Filterkuchen von Kupferphthalocyaningrünpigment (C.I. Pigment Grün 7) erhalten, gefolgt von dessen Formulierung zu einer Offsetdruckfarbe grüner Farbe.
- Bei jedem der vorstehend genannten Flushvorgängen verlief die Trennung des Wassers leicht und wirksam von dem Pigment. Die Formulierung der Druckfarben verlief leicht. Mit diesen Druckfarben wurden nach lithografischem Offestdruck leuchtende Drucke ausgezeichneter Qualität erhalten.
- Das vorstehende Verfahren wurde jeweils unter Verwendung von Dipergiermittel 2 bis Dispergiermittel 18 anstatt von Dispergiermittel 1 wiederholt. Ähnliche ausgezeichnete Wirkungen wurden auch hier beobachtet. Beispiel 2: Teile Rußpigment Dispergiermittel 1 Mischlack für Offsetlithographiefarbe Gesamt
- In einer Dreiwalzenmühle wurde Rußpigment geknetet und dispergiert gemäß vorstehend genannter Zusammensetzung. Das Rußpigment wurde gründlich im Lack dispergiert. Teile Lackdispersion von Rußpigment, wie vorstehend erhalten 5% Cobalttrockner 8% Mangantrockner Farblösemittel Gesamt
- Die vorstehend genannten Bestandteile wurden vermischt und homogen verknetet unter Erhalt einer Rußdruckfarbe. Der Druck wurde mit der Rußdruckfarbe mit einer Offsetpresse unter Erhalt eines Schwarzdruckes mit hoher Schwärzung durchgeführt. Das vorstehende Verfahren wurde jeweils unter Verwendung von Dispergiermittel 2 bis Dispergiermittel 18 anstelle von Dispergiermittel 1 wiederholt. Ähnliche ausgezeichnete Wirkungen wurden auch hier beobachtet.
- Unter Verwendung der gelben Druckfarbe, Magentadruckfarbe und Cyandruckfarben, erhalten nach Beispiel 1, zusammen mit der wie vorstehend erhaltenen tiefschwarzen Druckfarbe, als Farben im lithografischen Offsetverfahren, nämlich Gelb-, Magenta-, Cyan- und Schwarzfarben, wurden Drucke im Vierfarbenverfahren ausgeführt. Leuchtende und schöne Mehrfarbendrucke wurden erhalten. Beispiel 3: Teile Geflushte Farbe (Pigmentgehalt: 56%) von Kupferphthalocyaninblaupigment, erhalten in Beispiel 1 Titanweiß vom Rutiltyp schnell trocknendes styrolisiertes Alkydharz Xylol Testbenzin 6% Cobaltnaphthenat Antihautmittel Gesamt
- Die vorstehend genannten Bestandteile wurden gründlich vermischt und unter Erhalt einer bei Raumtemperatur härtbaren, rasch trocknenden blauen Emaille für Metallmaterialien wie Maschinen und Fahrzeuge dispergiert. Nach Auftragen der Emaille wurde ein leuchtender und schöner Überzug erhalten.
- Das vorstehende Verfahren wurde jeweils unter Verwendung von Dispergiermittel 2 - Dispergiermittel 18 anstatt Dispergiermittel 1 wiederholt. Ähnliche ausgezeichnete Wirkungen wurden auch hier beobachtet.
- Unter Verwendung von wässerigem Filterkuchen von Pigmenten von Disazogelb (C.I. Pigment Gelb 14), erhalten durch Diazotieren von 4-Aminophthalimid und anschließendem Kuppeln des Reaktionsprodukts mit Acetanilid zu einem echten gelben Pigment, Watchung Red (C.I. Pigment Rot 48) und Carmin FB (C.I. Pigment Rot 3) anstelle von Kupferphthalocyaninblaupigment von Beispiel 1, wurden die Flushvorgänge in gleicher Weise wie in Beispiel 1 ausgeführt, um geflushte Farben der betreffenden Pigmente zu erhalten.
- Die geflushten Farben wurden getrennt voneinander, anstelle von Kupferphthalocyaninpigment in der vorstehenden Farbzusammensetzung verwendet, wonach Anstrichfarben der betreffenden Farben erhalten wurden. Es wurden leuchtende und schöne überzogene Bleche erhalten. Beispiel 4: Teile Trockengrundpigment von Kupferphthalocyaninblaupigment (C.I. Pigment blau 15-3) Dispergiermittel 1 Xylol Butanol Gesamt
- Die vorstehenden Bestandteile wurden in einem kontinuierlichen Horizontalmediumdispergierer zu einer Dispersion von Kupferphthalocyaninblaupigment in einem Xylol- Butanol gemischten Lösungsmittel dispergiert.
- Gemäß nachstehender Zusammensetzung wurde dann ein Anstrichstoff formuliert. Teile Lösungsmitteldispersion von Kupferphthalocyaninblau und Dispergiermittel 1, wie vorstehend erhalten Titanweiß vom Rutiltyp thermoplastisches Acrylharz Toluol Xylol Butanol Cellosolve Gesamt
- Die vorstehende Formulierung wurde als Fahrzeugacryllackemaille angewendet, wonach ein leuchtender und schöner Überzug erhalten wurde.
- Ähnliche ausgezeichnete Anstrichstoffe wurden auch unter getrennter Verwendung von Dispergiermittel 2 - Dispergiermittel 18 anstatt von Dispergiermittel 1 erhalten.
Claims (3)
1. Pigmentzusammensetzung, enthaltend ein Pigment und
ein Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß das
Dispergiermittel eine Polyesterverbindung ist, die pro Molekül
einen Rest aus mindestens zwei miteinander gekuppelten
Benzolringen, einem polycyclischen aromatischen Rest mit
mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder einem heterocyclischen
Ring mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthält, wobei die
Polyesterverbindung ein durchschnittliches Molekulargewicht
von 500 bis 5000 aufweist.
2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der
Rest von Diphenylmethan, Diphenylethan, Diphenylpropan,
Diphenylether, Diphenylmethylether, Diphenylsulfon, Stilben,
Biphenyl, Naphthalin, Fluoren, Anthracen, Acenaphthen,
Cumarin, Chinolin oder Carbazol abgeleitet ist.
3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der
Rest aus einem Mono- oder Polyalkohol, einem Mono- oder
Polyphenol, einer Mono- oder Polycarbonsäure, einer Verbindung
mit mindestens einer Hydroxylgruppe und mindestens einer
Carboxylgruppe oder einem Derivat davon, in die
Polyesterverbindung eingeführt wurde.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61192918A JPH0796654B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 顔料の分散方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3784585D1 DE3784585D1 (de) | 1993-04-15 |
DE3784585T2 true DE3784585T2 (de) | 1993-06-17 |
Family
ID=16299142
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8787111486T Expired - Lifetime DE3784585T2 (de) | 1986-08-20 | 1987-08-07 | Pigmentzusammensetzung. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4767465A (de) |
EP (1) | EP0256456B1 (de) |
JP (1) | JPH0796654B2 (de) |
AT (1) | ATE86644T1 (de) |
AU (1) | AU587711B2 (de) |
CA (1) | CA1307625C (de) |
DE (1) | DE3784585T2 (de) |
ES (1) | ES2053482T3 (de) |
NZ (1) | NZ221458A (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0662886B2 (ja) * | 1986-08-20 | 1994-08-17 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物 |
US4900306A (en) * | 1988-01-15 | 1990-02-13 | Corpak, Inc. | Device for intubation of percutaneous endoscopic ostomy |
JP2585841B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1997-02-26 | 帝人株式会社 | ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸 |
US5343802A (en) * | 1991-10-02 | 1994-09-06 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Offset printing method and offset printing machine for the same |
US6344509B1 (en) * | 1994-12-22 | 2002-02-05 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Thermoplastic resin compositions |
US5811481A (en) * | 1995-06-07 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Lithographic ink |
US6040356A (en) * | 1996-08-28 | 2000-03-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Durable gravure ink and uses of the same |
JP4100594B2 (ja) * | 2000-01-11 | 2008-06-11 | 株式会社リコー | 顔料分散液と該分散液を用いたインクジェット用インク |
DE10034972A1 (de) * | 2000-07-19 | 2002-01-31 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Pulverlacks, ein Pulverlack sowie die Verwendung von Effektpigmenten |
US7148285B2 (en) | 2001-05-11 | 2006-12-12 | Cabot Corporation | Coated carbon black pellets and methods of making same |
US20060110311A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-25 | Dimascio Felice | Catalyst composite and methods of making and using |
JP2008246793A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録装置 |
WO2008124725A1 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Biopreserve Llc | Soy- based coating |
JP5483670B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-05-07 | 竹本油脂株式会社 | 非水系顔料分散剤及び顔料組成物 |
CN102604440B (zh) * | 2012-02-21 | 2013-12-18 | 安徽科技学院 | 白炭黑复合粉体材料及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3917639A (en) * | 1971-02-11 | 1975-11-04 | Ici Ltd | Dispersing agents |
US4163749A (en) * | 1972-02-28 | 1979-08-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
US4001035A (en) * | 1974-01-16 | 1977-01-04 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Coloring composition |
US4224212A (en) * | 1977-07-15 | 1980-09-23 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions |
US4525524A (en) * | 1984-04-16 | 1985-06-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyester composition |
JPH0660236B2 (ja) * | 1984-05-30 | 1994-08-10 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規なラクトン重合体の製造方法 |
JPS619453A (ja) * | 1984-06-26 | 1986-01-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Abs樹脂用液状着色剤 |
JPS61163977A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散剤 |
JPH0662886B2 (ja) * | 1986-08-20 | 1994-08-17 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物 |
-
1986
- 1986-08-20 JP JP61192918A patent/JPH0796654B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-08-07 ES ES87111486T patent/ES2053482T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-07 DE DE8787111486T patent/DE3784585T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-07 AT AT87111486T patent/ATE86644T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-08-07 EP EP87111486A patent/EP0256456B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-10 AU AU76728/87A patent/AU587711B2/en not_active Expired
- 1987-08-11 CA CA000544242A patent/CA1307625C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-12 US US07/084,192 patent/US4767465A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-14 NZ NZ221458A patent/NZ221458A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0796654B2 (ja) | 1995-10-18 |
US4767465A (en) | 1988-08-30 |
EP0256456B1 (de) | 1993-03-10 |
EP0256456A3 (en) | 1989-10-25 |
EP0256456A2 (de) | 1988-02-24 |
AU587711B2 (en) | 1989-08-24 |
JPS6351468A (ja) | 1988-03-04 |
ES2053482T3 (es) | 1994-08-01 |
ATE86644T1 (de) | 1993-03-15 |
DE3784585D1 (de) | 1993-04-15 |
NZ221458A (en) | 1989-08-29 |
AU7672887A (en) | 1988-02-25 |
CA1307625C (en) | 1992-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3784406T2 (de) | Pigmentzusammensetzung. | |
DE3784585T2 (de) | Pigmentzusammensetzung. | |
DE2264176C2 (de) | Dispergiermittel | |
DE3688401T2 (de) | Pigmentzusammensetzung. | |
DE2830860C2 (de) | ||
DE3686197T2 (de) | Pigmentzusammensetzung. | |
EP0485441A1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen. | |
DE69306604T2 (de) | Dispersion | |
EP0403917B1 (de) | Hochkonzentrierte feste Pigmentpräparationen | |
DE3031301A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen und deren verwendung | |
DE102014205680A1 (de) | Dispergierharze | |
DE69220005T2 (de) | Feste Lösungen enthaltend zwei verschiedene Chinacridonverbindungen | |
DE2206611C2 (de) | Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dispergiermittel für die Herstellung von Dispersionen von Pigmenten in organischen Flüssigkeiten, für Druckfarben und Färbepräparate | |
DE2855943B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen und deren Verwendung | |
EP1440728A1 (de) | Verwendung von Siliconharzen als Dispergiermittel | |
EP0489421B1 (de) | Pigmentzubereitungen | |
CH642391A5 (de) | Pigmentzubereitungen. | |
JPS62161862A (ja) | 顔料組成物 | |
EP0043932A1 (de) | Flüssige, stabile Zubereitungen von Kupferphthalocyaninpigmenten oder Indanthron und deren Verwendung | |
DE2906111C3 (de) | Pigmentzubereitungen für Druck- und Lackfarben | |
EP2243808B1 (de) | Pigmentpaste | |
JP2552629B2 (ja) | 顔料組成物 | |
JPH0713214B2 (ja) | 顔料組成物 | |
JPS61192727A (ja) | 顔料組成物およびその製造法 | |
JPS6351391A (ja) | 分散剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |