JP2585841B2 - ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸 - Google Patents

ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれ
により着色されたポリアミド原着糸に関し、さらに詳し
くは、ポリアミドと相溶性の良好なポリアミド原着用リ
キッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸に関す
る。
〔従来の技術〕
一般に、原着糸は、染色工程が省略できるというメリ
ットから従来より重用され、一般衣料および産業資材な
どに広く用いられている。また、耐候堅牢度の面から
も、原着糸が優れていることから、近年、ますます需要
が高まってきている。
ところで、ポリアミド原着糸の場合は、一般衣料また
は産業資材用途において、単一色のみで用いられること
が少ないために、各種の色の原着糸の製造が要求され、
この要求に答えられるものとして、従来、マスターバッ
チ添加法が採用されてきた。
しかしながら、このマスターバッチ添加法は、色切り
換え時の供給系の清掃、エクストルーダーもしくは導管
などの洗浄を必要とし、生産性の低下を伴う大きなデメ
リットを有している。
そこで、マスターバッチ添加法ではなく、液状の顔料
分散剤（着色剤）を溶融メルターの途中から供給して、
エクストルーダー自身を顔料分散剤で汚さずに色切り換
えする、いわゆるインジェクション注入法がポリエステ
ル繊維を中心に検討されている（例えば、特開昭58−14
9311号公報、特開昭60−45689号公報、特開昭60−45690
号公報、特開昭63−92719号公報、特開昭63−117071号
公報など参照） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、これらの従来技術に示されている液状
顔料分散剤は、常温で液体であり、しかも数平均分子量
が1,000〜4,000の低分子量のポリエステルやポリエーテ
ルの例が示されてはいるが、これらば、いずれもポリエ
ステルやポリプロピレン用であり、ポリアミドに混入し
て用いた場合は、極性が異なるため、溶融紡糸時にポリ
アミドと分離したり（ブリードアウト）、吐出糸条がベ
ンディングしたりして、満足な操業性が保てなかった。
また、特開昭63−120767号、特開平１−118678号公報
などにも、原着用顔料分散剤として、液状ポリエーテ
ル、液状ポリエーテル・エステル系で水酸価基価（OH
価）を25mg・KOH/g以下にして耐熱性を向上させた分散
剤がポリエステル繊維に用いられているが、これらの分
散剤をポリアミド繊維に用いた場合も、これらの分散剤
とポリアミドとの間に相溶性がないため、分散剤がポリ
アミドから分離して、着色するのに充分の量の添加がで
きず、実質的に使用することが不可能であった。
さらに、特開昭63−92717号公報の場合でも、イソイ
ンドリノン系顔料に限定して、しかもステアリン酸金属
塩を併用した極めて限定された態様のみがナイロンに適
用されているにすぎず、汎用的にポリアミドに適用され
る液状顔料分散剤ではない。
さらにまた、ポリアミドと相溶性のある低分子量ポリ
アミドからなる液状顔料分散剤が検討されたが、いずれ
も溶融紡糸に耐えられるだけの耐熱性を有しておらず、
採用できなかった。
すなわち、特開昭63−92717号公報の第２頁右上欄第
５〜８行目などにも記載されているように、未だポリア
ミド専用の液状顔料分散剤は開発されておらず、実質的
に商業生産されているポリアミド原着用リキッド顔料を
用いた原着ポリアミド糸は存在しないというのが現状で
あった。
本発明は、以上のような従来の技術を背景になされて
ものであり、ポリアミドの相溶性を有し、充分な製糸安
定性を有する多色の原着糸の生産に適した生産性のよい
汎用性ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用い
たポリアミド原着糸を提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、OH価が30〜120mg・KOH/gの、液状ポリエス
テルおよび／または液状ポリエーテル・エステルを顔料
分散剤として用いて顔料を分散してなるポリアミド原着
用リキッド顔料を提供するものである。
また、本発明は、前記ポリアミド原着用リキッド顔料
を、糸中に顔料成分として0.01〜２重量％、顔料分散剤
として６重量％以下含有することを特徴とするポリアミ
ド原着糸を提供するものである。
本発明に用いられる顔料分散剤（ビヒクル）は、特別
に限定された液状ポリエステルまたは液状ポリエーテル
・エステルをそれぞれ単独あるいは混合して使用する。
また、場合によっては、他の分散剤と混合して使用する
ことも可能である。
本発明にいう液状ポリエステルの主たる構成成分は、
アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、グルタル酸、
水添フタル酸などの脂肪族ジカルボン酸または脂環族ジ
カルボン酸と、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコールなどのグリコールとを縮重合
反応させたものである。
脂肪族ジカルボン酸としては、炭素数３〜８のものが
好ましく、その中でもアジピン酸が最も好ましい。
また、前記ジカルボン酸のほかに、酸成分としてテレ
フタル酸、イソフタル酸、オルソイソフタル酸などの芳
香族ジカルボン酸、あるいは椰子油脂肪酸、オイレン
酸、ラウリン酸などの一価のカルボン酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸などの三価以上の多価カルボン酸を
適宜併用してもよい。
グリコール成分としては、炭素数２〜６程度のものが
好ましく、特にプロピレングリコール、ブチレングリコ
ールが最適である。
また、グリコール成分のほかに、ｎ−オクチルアルコ
ール、イソオクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール
などの一価のアルコール、またはグリセリン、ペンタエ
リスリトール、ソルビタンなどの多価アルコールなどを
適宜使用することができる。
なお、OH価を多くしたいときには、特に多価アルコー
ルを選択して組み合わすとよい。
本発明では、液状ポリエステルのOH価を30〜120mg・K
OH/g、好ましくは35〜80mg・KOH/gにコントロールする
必要があり、OH価が30mg・KOH/g未満ではポリアミド専
用の顔料分散剤として汎用的に用いることができず、一
方120mg・KOH/gを超えると耐熱性の点で問題が生じる。
また、このコントロールは、酸成分に対してアルコー
ル（グリコール）成分を過剰に加えること、または多価
アルコールの比率を増すことなどにより得ることができ
る。例えば、酸成分１モルに対しアルコール（グリコー
ル）成分1.1〜2.0モル、好ましくは1.2〜1.5モルの範囲
を選ぶことにより、容易に目的のものを調製できる。
このようにして得られた液状ポリエステルは、粘度調
整あるいは分散性の向上のために変性することも可能で
あり、例えばOH基を容易に反応するジイソシアナート類
を添加して液状ポリエステルを結合させる方法などが挙
げられる。
また、このジイソシアナートとしては、例えば2,4−
トリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシア
ナートなどを挙げることができる。
本発明に用いるもう一つの顔料分散剤である液状ポイ
エーテル・エステルとは、ジカルボン酸とポリオキシア
ルキレングリコールを主たる構成成分として重縮合反応
を行った下記の繰り返し単位（Ａ）よりなるポリマーを
いう。
（式中、Ｒ′は炭素数２〜15のアルキル基、Ｒ″は炭素
数１〜７のアルキル基、ｎは２〜20の整数を表す。） ジカルボン酸としては、例えばマロン酸、コハク酸ア
ジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸など
の脂肪族ジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、ナフタリンジカルボン酸などの芳香族ジカル
ボン酸を挙げることができるが、好ましくは炭素数３〜
８の脂肪族ジカルボン酸、なかでもアジピン酸が最も好
ましい。
ポリオキシアルキレングリコールとしては、例えばポ
リ（オキシエチレン）グリコール、ポリ（オキシプロピ
レン）ポリ（オキシエチレングリコール）などが挙げら
れる。また、これらの分子量は、2,000以下、好ましく
は80〜1,000程度である。
さらに、耐熱性の点から見ると、グリコール成分とし
ては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
などの低分子量のものを有利に選ぶことも可能である。
これらのグリコール成分とジカルボン酸を重縮合させ
て得られる液状ポリエーテル・エステルのOH価は、ポリ
アミドへの分散性を向上するために、前記液状ポリエス
テルと同様に30〜120mg・KOH/g、好ましくは35〜80mg・
KOH/gにコントロールする必要があり、OH価が30mg・KOH
/g未満ではポリアミド専用の顔料分散剤として汎用的に
用いることができず、一方120mg・KOH/gを超えると耐熱
性の点で問題が生じる。
また、このコントロールも前記液状ポリエステルと同
様に、酸成分に対するグリコール成分の量を過剰に加え
ることにより達成できる。
なお、OH価の調整のために、前記ポリオキシアルキレ
ングリコール成分のほかに、例えばｎ−オクチルアルコ
ール、イソオクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール
などの一価のアルコール、エチレングリコール、1,3−
プロピレンジオール、1,4−ブタンジオールなどの二価
のアルコール、トリメチルロールプロパン、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
ソルビトールなどの多価アルコールを適宜使用すること
も可能である。
本発明に使用する顔料分散剤自身の数平均分子量は、
好ましくは1,000〜8,000、さらに好ましくは1,500〜5,0
00の範囲であり、1,000未満では耐熱性の点で問題が生
じ易くなり、一方8,000を超えると粘度が高くなって顔
料の混合比率を上げられなくなるため、所望の着色が得
られ難くなる。
本発明に用いられる顔料としては、通常使用されてい
る、例えばアゾ系、フタロシアニン系、ペリレン系、ペ
リノン系、アンスラキノン系などの有機顔料、またはカ
ーボンブラック、ベンガラ、群青、酸化チタンなどの無
機顔料などを挙げることができるが、特に限定されるも
のではなく、場合によっては、これらの顔料の組合せ、
あるいは顔料と染料を組み合わせでもよい。
この場合、本発明のポリアミド原着用リキッド顔料中
の顔料と顔料分散剤の割合は、顔料100重量部に対し、
顔料分散剤30〜3,000重量部、好ましくは50〜2,000重量
部であり、顔料分散剤が30重量部未満では、リキッド顔
料の粘度が高くなりすぎて取り扱いが困難となり、一方
3,000重量部を超えると着色力が劣り、分散剤が多すぎ
て製糸性が低下する。
なお、顔料を入れた場合のポリアミド原着用リキッド
顔料の粘度としては、好ましくは25℃で10〜2,000ポイ
ズ、さらに好ましくは100〜1,500ポイズの粘度範囲であ
り、10未満では顔料と顔料分散剤が分離し易くなり、一
方2,000を超えると取扱いが困難となって生産性が低下
する。
また、本発明のポリアミド原着用リキッド顔料には、
ポリアミドの耐候性を向上する目的のため、必要に応じ
て銅化合物（CuIなど）を混入することも可能である。
この銅化合物の量は、Cu換算で糸中に30〜500ppm程度に
なるようにするとよい。
さらに、銅析出紡糸剤としてヨウ化カリウムまたは２
−メルカプトベンゾイミダゾールなどを銅化合物と当量
以上、銅化合物と同時に添加すると、ポリアミドの耐候
性がより向上する。
さらに、必要に応じて、ステアリン酸マグネシウムま
たはエチレンビスステアロアミドなどの滑剤などを添加
することも可能であり、添加の割合は、糸中濃度で0.1
〜0.5重量％程度になるように調整すると良い。
なお、以上の添加剤は、顔料分散剤の中に添加すると
生産プロセスを簡略化できるので好ましいが、必ずしも
そうする必要はなく、必要に応じて別に添加することも
可能である。
本発明のポリアミド原着用リキッド顔料は、例えば分
散剤、各顔料および他の添加剤を混合し、混練り機で分
散混合することにより調製することができる。
また、本発明のポリアミド原着用リキッド顔料を用い
てポリアミド原着糸を製造するには、常法に従い、例え
ば溶融ポリマーの導管部へギアポンプを用いてリキッド
顔料を注入供給し、スタティックミキサーで混練りした
のち、口金より吐出、冷却、延伸、加工することにより
製造される。
かくして得られるポリアミド原着糸は、糸中に顔料成
分として0.01〜２重量％、特に0.1〜1.5重量％、顔料分
散剤として６重量％以下、特に0.1〜3.0重量％含有され
るものが好ましい。ポリアミド原着糸中の顔料成分が0.
01重量％未満では着色力が劣り、原着の特徴がでず、一
方２重量％を超えると製糸性が不良となる。
また、ポリアミド原着糸中の顔料分散剤が６重量％を
超えると製糸性が不良となる。
〔作用〕
本発明は、ポリアミドに汎用的に使用できる顔料分散
剤の探索を徹底的に実施した結果、今までの知見とは逆
に、ポリアミド繊維の場合は、耐熱性を多少犠牲にして
も、ポリアミド中のアミド末端やアミド結合と幾分でも
相互作用のあるOH基を増やしてみたらとの着想に基づ
き、種々のテストを実施した結果、驚くことにポリアミ
ド繊維の場合は、OH基が存在した方がポリアミド中に分
散剤が入り易く、その結果、今まで不可能であった濃色
の着色が可能になったという新たな知見に基づいてなさ
れたものである。
〔実施例〕
以下、実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明す
る。なお、実施例中、部および％は特に断らない限り、
重量基準である。
また、実施例中、OH価（水酸基価）の測定方法は、次
のとおりである。
すなわち、試料1gをアセチル化し、このアセチル化物
より生じる酢酸を中和するに要する水酸化カリウムのmg
数をもって表した（Jefferson法）。
参考例１ アジピン酸１モルに対し、1,4−ブチレングリコール
を1.3モルの割合で添加して重縮合させ、数平均分子量
2,300、OH価45mg・KOH/gの液状ポリエステルを得、これ
を実施例１の顔料分散剤とした。
参考例２ アジピン酸１モルに対し、エチレングリコール0.5モ
ル、ジエチレングリコール0.8モルの割合で添加して重
縮合させ、数平均分子量2,400、OH価40mg・KOH/gの液状
ポリエーテル・エステルを得、これを実施例２の顔料分
散剤として用いた。
参考例３ アジピン酸１モルに対し、ポリ（オキシエチレン）グ
リコール（分子量600）を0.8モル、エチレングリコール
を0.6モルの割合で添加して重縮合させ、数平均分子量
が2,200、OH価が47mg・KOH/gの液状ポリエーテル・エス
テルを得、これを実施例３の顔料分散剤とした。
参考例４ アジピン酸１モルに対し、1,4−ブチレングリコール
1.5モルの割合で重縮合させ、数平均分子量1,100、OH価
110mg・KOH/gの液状ポリエステルを得、これを実施例４
の顔料分散剤として用いた。
参考例５ アジピン酸１モルに対し、1,3−ブチレングリコール
1.1モル、グリセリン0.04モルの割合で重縮合させ、数
平均分子量5,000、OH価32mg・KOH/gの液状ポリエステル
を得、これを実施例５の顔料分散剤として用いた。
比較参考例１ アジピン酸１モルに対し、1,4−ブチレングリコール
0.8モル、２−エチルヘキシルアルコール0.4モルの割合
で重縮合させ、数平均分子量2,600、OH価4mg・KOH/gの
液状ポリエステルを得、これを比較例１の顔料分散剤と
して用いた。
比較参考例２ アジピン酸１モルに対し、エチレングリコール0.8モ
ル、ポリオキシエチレングリコール（分子量600）0.40
モル、グリセリン0.05モルの割合で重縮合させ、数平均
分子量2,000、OH価140mg・KOH/gの液状ポリエーテル・
エステルを得、これを比較例２の顔料分散剤として用い
た。
比較参考例３ アジピン酸１モルに対し、1,4−ブチレングリコール
0.7モル、ジエチレングリコール0.4モルの割合で反応さ
せ、数平均分子量8,000、OH価17g・KOH/gの液状ポリエ
ーテル・エステルを得、これを比較例３の顔料分散剤と
して用いた。
実施例１〜５、比較例１〜３ 種々の脂肪族カルボン酸とジオール類を反応させ、ま
たジオールの量を過剰にしたりしてOH価の値を調節し、
前記に示す実施例および比較例に使用する液状の顔料分
散剤（ビヒクル）を得た。
次に、これらの顔料分散剤70部に対して、有機顔料
（フタロシアニングリーンを20部）および無機顔料（チ
タン系イエロー10部）を混合して顔料濃度30％のリキッ
ド顔料を作製し、これをポリアミドの溶融紡糸の際、イ
ンジェクションにより注入し、ポリアミド原着糸を得
た。
リキッド顔料は、溶融ポリマーの導管部へギアポンプ
により注入して供給し、スタティックミキサー（ケニッ
クス型−40段）で混練したのち、断面が三角中空糸タイ
プで68ホールの口金より245℃の温度で吐出し、紡糸、
延伸、捲縮加工、巻取りを連続して行い、1,300デニー
ル/68filのポリアミド原着糸を得た。
ポリアミドとしては極限粘度1.34のナイロン６ポリマ
ーを用い、このポリマーにリキッド顔料を１、２、３、
４、５、６％と段階的に添加し、どこまで分離せずに添
加できるかによって、その顔料分散剤のポテンシャルを
評価した。
その結果を第１表に示す。
第１表から明らかなように、本実施例のリキッド顔料
を使用したポリアミド原着糸は、いずれも濃色でスムー
ズに紡糸できた。そして、得られた原着糸の耐候性、耐
洗濯堅牢性なども極めて良好であった。
これに対し、従来の顔料分散剤を使用したリキッド顔
料では、ナイロンとの相溶性が悪いため、紡糸口金より
吐出す顔料分散剤が分離して口金面を汚したり、吐出糸
条の流れが不均一になり、多くの顔料をナイロン中に分
散することができなかった。従って、濃色系の色出しは
不可能であった。
特に、OH価が140mg・KOH/gと高い比較例２の場合で
は、ナイロンと顔料分散剤の相溶性は良いが、顔料分散
剤の耐熱性が260℃以下となるため、紡糸中に分解を生
じ、気泡が発生したりして紡糸調子が著しく不良であっ
た。
また、比較例３の場合は、分子量が8,000と高いため
に粘度が高く、ハンドリングが非常に困難であった。し
かも、OH価が17mg・KOH/gと低いためにナイロンとの相
溶性も良くなく、紡糸調子が悪く、断糸も多発した。
〔発明の効果〕
本発明は、以上のように構成されているため、ポリア
ミドの相溶性を有し、充分な製糸安定性を有する多色の
原着糸の生産に適した生産性のよい汎用性ポリアミド原
着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸
を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−92717（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−228527（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−120767（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−117071（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−270932（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−26236（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】OH価が30〜120mg・KOH/gの、液状ポリエス
    テルおよび／または液状ポリエーテル・エステルを顔料
    分散剤として用いて顔料を分散してなるポリアミド原着
    用リキッド顔料。
  2. 【請求項２】顔料分散剤の数平均分子量が1,000〜8,000
    である請求項１記載のポリアミド原着用リキッド顔料。
  3. 【請求項３】顔料100重量部に対し、顔料分散剤30〜3,0
    00重量部を含有してなる請求項１または２記載のポリア
    ミド原着用リキッド顔料。
  4. 【請求項４】請求項１、２または３記載のポリアミド原
    着用リキッド顔料を、糸中に顔料成分として0.01〜２重
    量部％、顔料分散剤として６重量％以下含有することを
    特徴とするポリアミド原着糸。
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